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8/6/2019 Usmp_c-9_func_oxige_2011-1

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Funciones orgnicas

oxigenadas

Profesores

Alberto SalazarHugo VillanuevaAngel Alvarado

II UNIDADQUMICA ORGNICA

C-9


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Alcoholes

Los alcoholes pueden considerarse como derivados dehidrocarburos, en la que se reemplaza uno o mshidrgeno por un grupo hidroxilo (OH).

Se representa de la siguientemanera:

El ngulo de enlace sugiere

que el tomo de oxgenopresenta hibridacin sp3:


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Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios,secundarios o terciarios, de acuerdo con el tipo de tomos decarbono enlazados al grupo OH:

Clasificacin de alcoholes

Tipo Estructura Ejemplo

Alcoholprimario

Alcoholsecundario

Alcoholterciario


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Alcoholes de importancia mdica

MetanolEs el alcohol ms sencillo y altamente txico para el serhumano.La ingestin de unos mL causan nuseas y ceguera.

Se produce a gran escala por sus usos como aditivo parala gasolina y como combustible-Para extraer ciertos principios activos de las plantasmedicinales.

CO + 2H2 CH3OH


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Etanol

Es el nico alcohol de cadena lineal que no estxico.Es materia prima para preparar frmacos,cosmticos, colorantes y explosivos.

Es un constituyente de las bebidas alcohlicas, reconocidopor la enzima ADH.

El etanol es el producto de la fermentacindel azcar o del almidn.Las enzimas catalizan la reaccin :

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2CO2glucosa etanolEsta reaccin se lleva a cabo en condicionescontroladas para obtener cerveza, vino yotras bebidas.


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El etanol comercial se obtiene al hacer reaccionar aletileno (2CH=CH2 (g)) con el agua a unos 280 y300 atm.El alcohol desnaturalizado, es un etanol industrial

que tiene metanol, para evitar su consumohumano.

Glicerol o glicerina (1,2,3 propanotriol)Constituyente de las grasas tpicas.

Los triglicridos, son molculas con tres gruposunidos a una estructura de glicerol.

En el laboratorio clnico se cuantifica la cantidadde TG en el plasma.

No txico, empleado para preparar medicamentoslquidos.


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ManitolAzcar que se usa como:

Preparado de golosinas, por su saborrefrescante en contacto con la lengua.Excipiente en preparados orales.

Es tolerado por los diabticos.

Laxante.

Como diurtico, se emplea en eltratamiento de la insuficiencia renal, cirugacardiovascular y soluciones hipotnicas

(Tener cuidado, ya que puede fomentaredemas cerebrales).

Se utiliza para adulterar drogas como la

herona o las meta-anfetaminas.


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SorbitolEs usado como:

Edulcorante para diabticos y en los chiclessin azcar.

Para incrementar la absorcin de lasvitaminas y nutrientes en preparadosfarmacuticos.

En la industria como humectante yemulgente.

Una sobredosis de sorbitol causa diarrea yclico del TGI.


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teres

Son compuestos que tienen un tomo de oxgeno unidoa dos radicales hidrocarbonados.Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre losdos radicales.Tambin puede ser nombrando los dos radicales pororden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".

Dimetilter

Metil-oxi-metil

Dietilter

Etil-oxi-etil


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Dietilterter etlico

Frmula desarrollada H3C-CH2-O-CH2-CH3

Frmula emprica C4H10O

Masa molar 74.12 g/mol

ter dietlico de importancia mdica

Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que loemple como anestsico general.

En la actualidad el ter no se usa, por su inflamabilidad yes muy irritante para las mucosas del tracto respiratorio.Utilizado en la actualidad para anestesiar animalesexperimentales.Actualmente se utiliza como AG: Sevorane y halotano.


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Se forman en carbonoprimario a partir de un alcoholprimario extremo.

Se forman en carbonosecundario a partir de unalcohol del mismo tipo.Se usa como solvente y esinflamable, con el agua se

disuelve.

Aldehdos y cetonas

Los aldehdos son compuestosque contienen un grupocarbonilo (-C=O) al cual seune un hidrgeno; y cuya

frmula general es:

Las cetonas son compuestosque contienen un grupocarbonilo (-C=O) al cual seunen dos radicales distintos al

hidrgeno; y cuya frmulageneral es:


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Nomenclatura

Se enumera a partir de lafuncin ms oxidada eneste caso el aldehdo laterminacin es al .

Se enumera a partir de la

funcin ms oxidada en estecaso la cetona en carbonosecundario son existiera otrafuncin ms oxidadaterminacin es ona

MetanalEs el formaldehdousado en la

conservacin de piezasanatmicas y enpatologa.Se prepara en un bufferfosfato.

Propanona

Es la cetona quitaesmaltede las uas.


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cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son compuestos hidrocarbonados

que resultan de la unin de un grupo hidroxilo a ungrupo carbonilo.Siendo representado de la siguiente manera:

Grupocarboxlico cido carboxlico

Donde R, esun alquilo oarilo


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Nmero

de tomosde C

Nombre

IUPAC

Estructura qumica Nombre comn

1 cidometanoico

cido frmicoEs irritante y uno de loscomponentes de lamordedura de las

hormigas.2 cido

etanoicocido actico

3 cido

propanoico

cido propinico

Produccin de lcteos

4 cidobutanoico

cido butrico, es el queda el olor a lamantequilla rancia


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cido

benzoico

cido acetilsaliclicoTiene accin analgsica, antipirtica, anti-

inflamatoria y antirreumtica.A dosis de 80-100 mg, es utilizado en laprevencin y tratamiento del infarto agudo almiocardio, ya que inhibe la agregacinplaquetaria.

cido benzoicoEs un conservante utilizado como cido y en su forma

de sales de sodio o de potasio.Utilizados para conservar alimentos con un pH cido(protege contra los mohos y las aflatoxinas).

cido actico Al 1% se usa para causar dolor peritoneal enfarmacologa experimental.

Al 3% es usado para detectar clulas precancergenasdel cuello uterino.

Al 5% es el vinagre.


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steresLos steres son derivados de cidos carboxlicos en los

cuales el grupo alcoxi (-OR) sustituye al grupo (-OH). Unster es el producto de la reaccin de cido carboxlico yun alcohol con la prdida de una molcula de agua:

R-COOH + R-OH _______R-COO-R + H2O

Butirato de metiloOlor a manzana

Acetato de 3-metilbutiloOlor a pltano

Acetato de octiloOlor a naranjas


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Salicilato de metilo

Es un ster empleado como agentearomatizante en las frotaciones que seaplican sobre la piel, donde se permean.En las capas profundas de la piel, sehidroliza a cido saliclico, el cual tiene una

accin analgsica.Benzocana (p-aminobenzoato deetilo)Es un anestsico local, empleado comocalmante del dolor.

Indicado para la anestesia local previa de unexamen, endoscopia, exploraciones deesfago y laringe.Para intervenciones dentales.En ciruga oral.


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GRACIASGRACIAS

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