VITAMINAS LIPOSOLUBLES

ERIK BARRIOS MELUK

MEDARDO PALENCIA CONTRERAS

Profesor:

CARLOS MONERIZ PRETELL

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACÉUTICAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

BIOQUÍMICA

CARTAGENA DE INDIAS D. T. H. y C.

2000

CONTENIDOCONTENIDO

INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN

VITAMINA AVITAMINA A

DEFICIENCIA DE VITAMINA ADEFICIENCIA DE VITAMINA A

VITAMINA EVITAMINA E

DEFICIENCIA DE VITAMINA EDEFICIENCIA DE VITAMINA E

VITAMINA DVITAMINA D

DEFICIENCIA DE VITAMINA DDEFICIENCIA DE VITAMINA D

VITAMINA KVITAMINA K

DEFICIENCIA DE VITAMINA KDEFICIENCIA DE VITAMINA K

INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN

• Hidrófobas apolares.

• Derivan del isopreno.

• No sintetizadas por el cuerpo.

• Transportadas por lipoproteínas o proteínas fijadoras específicas.

• Integradas por:

Vitamina A.

Vitamina D.

Vitamina E.

Vitamina K.

CH2

CH

C

CH2

CH3

IsoprenoIsopreno

VITAMINA AVITAMINA A

• Retinol.Retinol.

• Poliisoprenoide con anillo de ciclohexenilo.Poliisoprenoide con anillo de ciclohexenilo.

•Almacenamiento:Almacenamiento:

Ésteres de retinol (hígado).Ésteres de retinol (hígado).

• Funciones:Funciones:

Fuente mayor de retinol.Fuente mayor de retinol.

Retinal.Retinal.

Ácido retinoico.Ácido retinoico.CH3

CH3

CH3

CH2OH

CH3 CH3

-Caroteno y su partición a -Caroteno y su partición a retinaldehidoretinaldehido

CH3

CH3CH3

CH3 CH3

CH3CH3 CH3

CH3

CH3

-Caroteno-Caroteno

-Caroteno dioxigenasa-Caroteno dioxigenasa OO22

Sales biliaresSales biliaresCH3

CH3CH3

CH3 CH3

O

CH3CH3 CH3

CH3

CH3

O

RetinaldehídoRetinaldehído (retinal, vitamina A(retinal, vitamina A11))

Reducción de retinaldehido a retinolReducción de retinaldehido a retinol

CH3

CH3CH3

CH3 CH3

O

C

CH3

CH3

CH2OH

CH3 CH3

CH3

Retinaldehido reductasaRetinaldehido reductasaRetinaldehido reductasaRetinaldehido reductasaNADPH + HNADPH + H++

NADPNADP++

Retinaldehido (retinal, Retinaldehido (retinal, vitamina Avitamina A11))

RetinolRetinol

(vitamina A)(vitamina A)

Formación de la rodopsina por acción del Formación de la rodopsina por acción del retinalretinal

CH3

CH3CH3

CH3

11

O

CH3

CH3

CH3CH3

11

CH3 CH3

O

Retinal todo-Retinal todo-transtrans

11-cis-Retinal11-cis-Retinal

Retinal isomerasaRetinal isomerasa

OpsinaOpsina

RodopsinaRodopsinah

(fotón de luz)

RADICAL DE RESONANCIA RADICAL DE RESONANCIA ESTABILIZADAESTABILIZADA

C

C

C

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH

CH

C

CH

CH

CH

C

CH

CH

CH

CH

C

CH

CH

CH

C

CH

CH

C

CH2

CH2

CH2

C

CCH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

O

OR

ROOROO••

DEFICIENCIA DE VITAMINA ADEFICIENCIA DE VITAMINA A

CARENCIAS LEVESCARENCIAS LEVES

•Hiperqueratosis folicular.Hiperqueratosis folicular.

•Anemia (ferropénica)Anemia (ferropénica)

•Aumento de susceptibilidad a la infección y al cáncer.Aumento de susceptibilidad a la infección y al cáncer.

•Ceguera nocturna.Ceguera nocturna.

CARENCIAS GRAVESCARENCIAS GRAVES

•Queratinización de la córnea del ojo (xeroftalmia).Queratinización de la córnea del ojo (xeroftalmia).

VITAMINA EVITAMINA E

Mezcla de varios componentes estre-Mezcla de varios componentes estre-chamente relacionados, llamados TO-chamente relacionados, llamados TO-COFEROLES.COFEROLES.

D-D--Tocoferol (más abundante)-Tocoferol (más abundante)

-Tocoferol-Tocoferol

8

5

7

6 3

O1

4

CH3

OH

CH3

CH3

CH3

(CH2)3-CH(CH3)(CH2)3-CH(CH3)(CH2)3-CH(CH3)2

Tocoferoles naturales con significado Tocoferoles naturales con significado dietéticodietético

TocoferolTocoferol SustituyentesSustituyentes

AlfaAlfa 5, 7, 8-Trimetil tocol5, 7, 8-Trimetil tocol

BetaBeta 5, 8-Dimetil tocol5, 8-Dimetil tocol

GammaGamma 7, 8-Dimetil tocol7, 8-Dimetil tocol

DeltaDelta 8-Metil tocol8-Metil tocol

Producción de especies reactivas de Producción de especies reactivas de oxígeno durante la reducción del oxígeno durante la reducción del

oxígeno a aguaoxígeno a agua

Sistema del citocromo oxidasa mitocondrialSistema del citocromo oxidasa mitocondrial

OO22 HH22OO4e4e-- + 2H + 2H++

OO22‒ •‒ • HH22OO22 OHOH••

ee-- ee-- + 2H + 2H++ee-- + H + H++ HH22OO ee-- + H + H++

Producto de la oxidación del Producto de la oxidación del --tocoferoltocoferol

8

5

7

6

OH1

CH24

CH3

OH

CH3

CH3

CH23

C2

CH2CH2

OC

CH3

O

Especies reactivas de oxígeno y sus Especies reactivas de oxígeno y sus toxicidadestoxicidades

Especie reactivaEspecie reactiva AntioxidanteAntioxidante 11OO22 Oxígeno singleteOxígeno singlete Vitamina A, Vitamina A, --

caroteno, vitamina caroteno, vitamina EE

OO22-- Radical libre super-óxidoRadical libre super-óxido Superóxido Superóxido

dismutasa, vitamina dismutasa, vitamina E, E, -caroteno-caroteno

OHOH•• Radical libre hidro-xiloRadical libre hidro-xilo

RORO•• Radical libre alcoxiloRadical libre alcoxilo

ROOROO•• Radical libre peróxi-loRadical libre peróxi-lo Vitamina E, Vitamina E, vitamina Cvitamina C

HH22OO22 Peróxido de hidróge-noPeróxido de hidróge-no Catalasa, glutatión, Catalasa, glutatión, peroxidasaperoxidasa

LOOHLOOH Peróxidos de lípidosPeróxidos de lípidos Glutatión Glutatión peroxidasaperoxidasa

DEFICIENCIA DE VITAMINA EDEFICIENCIA DE VITAMINA E

CIERTOS ANIMALESCIERTOS ANIMALES

• Esterilidad.Esterilidad.

• Distrofia muscular.Distrofia muscular.

• Cambios en el sistema nervioso central.Cambios en el sistema nervioso central.

• Anemia megaloblástica.Anemia megaloblástica.

HOMBREHOMBRE

• Aumento de la fragilidad en la membrana de los eritrocitos.Aumento de la fragilidad en la membrana de los eritrocitos.

• Síntomas neurológicos (deficiencia prolon-gada).Síntomas neurológicos (deficiencia prolon-gada).