GUIA DE SEMINARIOS

CURSO DE QUIMICA GENERAL Y ORGANICA

QGO-101.

CARRERA DE ODONTOLOGÍA

PROFESORES:

B., MCs., Leonardo Gaete G.Q.F. Pablo Yáñez S.

PRIMER SEMESTRE, AÑO 2011.

SEMINARIO Nº 1:

ESTRUCTURA ATOMICA Y RADIACTIVIDAD

1.- Indique con una V cual (es) de la (s) siguientes aseveraciones son verdaderas, o con una F cuando sean falsas y justifique

a) …… los electrones se distribuyen en la envoltura del átomo ocupando una

posición de máxima energía.

b)…… la energía aumenta al crecer el Nº cuántico principal

c)…… la distancia e al núcleo sólo puede adoptar ciertos valores

d)…… disponiendo de los datos de un átomo correspondiente a sus cuatro

números cuánticos principales, queda indeterminado el número de neutrones.

RESPUESTAS: a) Falso; b) Verdadero; c) Verdadero; d) Verdadero.

2.- Analizando los siguientes enunciados, discuta cuáles son ciertos y cuáles

falsos.

a) Un ión +1 del isótopo 23Na y un ión +1 del isótopo 24Na se comportan

químicamente de la misma forma.

b) El elemento 131 I y su ión -1 se comportan de la misma forma en las reacciones

químicas

c) El cloro atómico que se encuentra en la naturaleza es una mezcla de 75% de 35Cl y 25% de 37Cl.

RESPUESTAS: a) Verdadero; b) Falso; c) Verdadero.

3.- Cierto elemento A se transforma en un catión doblemente cargado, y este

ión tiene 132 neutrones y 80 electrones. Otro elemento B, de igual número másico

tiene 131 neutrones. ¿Cuál es el número de protones del elemento B?

RESPUESTA: 83

4.- Escriba la configuración electrónica e indique las cargas en el caso de

haberlas para:

a) Ión Litio y Litio elemental

b) Ión Flúor y Flúor elemental

c) Hierro elemental; ión ferroso; ión férrico

5.- ¿Qué es un isótopo? ¿Qué relación tiene con la teoría atómica de Dalton?

6.- Que entiende Ud. por:

a) Radioisótopo.

b) Radioactividad natural y artificial.

c) Vida media de un radioisótopo.

7.- Describa las características de las partículas alfa, beta y gama. Indique

cuales son las de mayor penetración y por lo tanto son más dañinas para el ser

humano.

8.- ¿Qué radioisótopos conoce Ud. que se usen en medicina? ¿Cuáles son

sus ventajas y desventajas?

9.- Investigue:

a) en qué unidades se mide la radiactividad.

b) la naturaleza de los rayos X.

c) las diferencias entre fluorescencia y fosforescencia.

SEMINARIO N° 2:

ESTEQUIOMETRIA

1.- Calcule el PM y el peso de 0,5 moles de

a) H2

b) N2

c) CO2 d) NaOHe) H3PO4

f) Al2 (SO4) 3

g) CuSO4 xH2O

RESPUESTAS:a) H2 = 2 ; 1 gb) N2 = 28 ; 14 gc) CO2 = 44 ; 22 gd) NaOH = 40 ; 20 ge) H3PO4 = 98 ; 49 gf) Al2(SO4)3 = 342 ; 171 gg) CuSO4 . H2O = 178 ; 89 g

2.- Determine cuánto pesa 1 at-g de los siguientes elementos:

a) Sodiob) Calcioc) Hierrod) Zince) Cloro

RESPUESTAS:a) 23 gb) 40 gc) 56 gd) 65 ge) 35,5 g

3.- Demuestre que 1 at-g de Na pesa igual que 1 mol de Na.

4.- Calcule: ¿Cuantos átomos y átomos-gr hay en 5 g Cl2 ?

RESPUESTA: 0,141 át-g ; 8,49 x 1022 átomos

5.- Calcule: ¿Cuantos moles y moléculas hay en 10 g de BaCl2?

RESPUESTA: 0,048 moles; 2,896 x 1022 moléculas.

6.- Calcule el peso en gramos de:

a) un átomo de hidrógenob) un átomo de oxígenoc) una molécula de H2SO4

d) una molécula de CH3OH

RESPUESTAS: a) H = 1,66 . 10-24 g b) O = 2,66 . 10-23 g c) H2SO4 = 1,63 . 10-23 g d) CH3OH = 5,31 . 10-23 g

7.- ¿Cuántos gramos de Na y Cl hay en 3 moles de NaCl ?

RESPUESTA: 69 g Na ; 106,5 g Cl

8.- ¿Cuántos milimoles hay en 250 mg de los siguientes compuestos?

a) NaHCO3 c) K2HPO4

b) MgCl2 d) Ba (OH)2

RESPUESTAS: a) 2,98 milimolesb) 2,63 milimolesc) 1,44 milimolesd) 1,46 milimoles

9.- Determine cuántos equivalentes gramos hay en un mol de:

a) NaOHb) K2Cr2O7

c) HCld) Al2 (SO4)3

RESPUESTAS:

a) 1 eq-gr b) 2 eq-gr c) 1 eq-gr d) 6eq-gr

10. - ¿Cuantos moles y equivalentes-gramos de H2SO4 hay en 30 g de él?

RESPUESTA: 0,306 moles; 0,612 eq-gr

11.- Calcule el peso equivalente (PE) del ácido ortofosfórico y el de las sales formadas en las siguientes reacciones:

a) H3PO4 + KOH KH2 PO4 + H2Ob) H3PO4 + NaCl Na3 PO4 + 3 HClc) H3PO4 + CaCO3 CaHPO4 + CO2 H2O

RESPUESTAS: a) 98 ; 136b) 32,7 ; 54,7c) 49 ; 68

12.- Calcule el PE del H2SO4 y el de las sales formadas en las siguientes reacciones:

a) H2SO4 + Ba (OH)2 BaSO4 + 2 H2Ob) H2SO4 + NaNO3 NaHSO4 + HNO3 c) H2SO4 + 2KCl K2SO4 + 2 HCl

RESPUESTAS: a) 49 ; 116,5b) 98 ; 120c) 49 ; 87

13.- ¿Cuál es el peso equivalente de un metal si 0,68 g de él tratados con HCl, desprenden 0,0412 g de hidrogeno?

RESPUESTA: PE = 16,6

14.- ¿Cuál es el peso equivalente de un metal si 84,5 g de óxido contienen 18,8 g 18,8 g de oxígeno?

RESPUESTA: PE = 20

15.- Para la reacción: H2CO3

Na2CO3 + HCl NaCl + H2O + CO2 (g)

a) Equilibre la ecuacionb) ¿Cuántos gramos de sal se producen a partir de 3,65 g de HCl?c) ¿Cuántos equivalentes de sal se producen a partir 3,65 g de HCl?d) ¿Cuántos gramos de CO2 se producen a partir de 0,5 moles de carbonato

de sódio?e) ¿Cuántos equivalentes de carbonato reaccionan para producir 0,5 moles

de CO2?f) ¿Cuántos litros de CO2, en condiciones normales, se producen a partir de

un equivalente HCl?g) ¿Qué volumen de CO2 en condiciones normales, se obtiene a partir de 2

moles de carbonato de sodio?

RESPUESTAS:b) 5,85 g de NaCl c) 0,1 eq-eg de NaCld) 22 g de CO2 e) 1 eq-gr de Na2CO3

(f) 11,2 litros de CO2 g) 44,8 litros de CO2

SEMINARIO N°3

SOLUCIONES Y PROPIEDADES DE LAS SOLUCIONES

1.- La solubilidad del H2S en agua a 15 ºC es de 0.411 g/100 mL. Calcule la solubilidad en moles /litro y en µg/mL.RESPUESTAS: 0,120 M , 4,11 x 103 µg/mL

2.- Una solución contiene 50% de agua, 35% de alcohol etílico (CH3CH2OH) y 15% de acido acético (CH3COOH) en peso. Calcule la fracción molar de cada componente en la mezcla.

RESPUESTA:XH2O = 0,733 XCH3CH2OH = 0,20

XCH3COOH = 0,066

3.- ¿Cómo prepararía 50 g de solución de BaCl2 al 12% p/p, partiendo de BaCl2 x 2 H2O y agua pura?RESPUESTA: 7.04 g de BaCl2 x 2 H2O y 42,96 g de H2O

4.-¿Cuánto gramos de una solución de HCl concentrado (37,9% p/p) contienen 5 g de HCl puro?RESPUESTA: 13,2 g de solución

5.- Calcule el % p/v, % p/p, M y la N donde sea posible de las siguientes soluciones:

a) 1 g de NaHCO3 disuelto en agua hasta un volumen final de 250 mLRESPUESTA: 0.4% p/V; 0,048 M; 0,048 N

b) 2,7 x 10-3 moles de Cu(NO3)2 hasta 1 volumen final de 25 mL (d = 12,07 g/mL)RESPUESTA: 2% p/v; 1,91% p/p; 0,11 M; 0,22 N

c) 2 x 10-6 Eq-g de CuCl2 hasta volumen final de 5 mLRESPUESTA: 0,0027 % p/v; 2 x10-4 M; 4 x10-4N

d) 100 mL de etanol (C2H5OH) hasta volumen final de 2000 mLdetanol = 0.78 g/mL dsolución = 0.9 g/mL

RESPUESTA: 3.9% p/v ; 4.33% p/p; 0,85 M, 0.85 N

6.- Dada una solución de Na2HPO4 0.25 N, determine: a) Los moles de Na2HPO4 presentes en 100 mL de la solución y su molaridad. RESPUESTA: 1,25 x 10-2 moles; 0.125 M b) Los equivalentes-g de Na2HPO4 en 250 mL de la solución RESPUESTA: 6,25 x10-2 Eq c) El volumen de la solución que contiene 5 miliequivalentes (mEq) de ión Na+

RESPUESTA: 20 mL

7.- Se tiene una solución de HCl de densidad: 1,12 g/mL y de concentración 30,5% p/p. ¿Cuántos mg de HCl hay en 1 mL de esta solución?

RESPUESTA: 342 mg/mL

8.- Se tiene una solución de H2SO4 concentrado cuya densidad es de 1,835 g/mL y su pureza 93,2% p/p. Calcule:

a) volumen (mL) de H2SO4 concentrado necesario para preparar 500 mL de ácido 3 N

RESPUESTA: 43 mL de solución concentrada

b) normalidad de una solución formada por 10 mL de H2SO4 concentrado y 500 mL de acido 3 NRESPUESTA: 3.6 N

PROBLEMAS DE DILUCIÓN

1.- Se tiene una solución de AgNO3 que contiene 40 mg/mL. ¿Cómo prepararía a partir de ésta, 100 mL de solución cuya concentración sea 10 mg/mL? Indique los mL de solución concentrada (40 mg/mL) que utilizaría. RESPUESTA: 25 mL de solución 40 mg/mL

2.- ¿Cómo prepararía 25 mL de solución de NaCl 1mM a partir de otra que contenga 117g/litro. Indique los mL de solución concentrada (1,17 g/litro) que utilizaría. RESPUESTA: 1,25 mL de solución 1,17 g/L

3.- Calcule el volumen de H2O que debe añadirse a 250 mL de una solución 1,25 N para hacerla 500 mN.RESPUESTA: 375 mL H2O

4.- Se tiene una solucion de NaOH 2 N. ¿Cómo prepararía una solución que contenga 4mEq-g por 100 mL?RESPUESTA: Se toman 2 mL de la solución concentrada y se diluyen hasta 100 mL con H2O

5.- Calcule la concentración de alcohol presente en la sangre de un adulto en g/mL, que bebe 2 vermouth en un encuentro social. (asuma volemia = 7 litros)Un vermouth,150 g, contiene 30% de alcohol y el 15 % de éste pasa directamente a la sangre. (Considere que 0,003 g/mL es tóxico para un adulto normal) RESPUESTA: 1,93 x10-3 g/mL

PROPIEDADES DE LAS SOLUCIONES( Propiedades Coligativas de las Soluciones)

1.- Señale las especies químicas que se encuentran en mezcla en cada uno de los siguientes sistemas acuosos:

a) solución de urea 0,2 Mb) solución de NaCl 0,5 Mc) solución de HClO3 1 Md) solución de CH3COOH 0,01 M

2.- Calcular la presión de vapor de una solución que contiene 5 g de sacarosa (C12H22O11) por 100 g de agua, a una temperatura de 100 ºC.RESPUESTA: 758 mmmHg

3.- Las constantes molales de los puntos de ebullición y de congelación del agua son 0,512ºC y 1,86ºC por mol de soluto en 1000 gramos de agua respectivamente. Calcular los puntos de ebullición y de congelación de una disolución 0,2 molal de un soluto.

RESPUESTA: P. ebullición = 100,104 ºC -P. congelación = -0,372 ºC

4.- La temperatura de congelación del plasma normal es de -0,56ºC. ¿Qué concentración debería tener una solución de glucosa para que congele a la misma temperatura del plasma normal?

RESPUESTA: 0,3 m = 54 g/Kg de H2O

5.- Determine las cantidades de NaCl, CaCl2 y de glucosa que se deben pesar para obtener un suero que contenga por litro: 140 mEq Na+, 5 mEq de Ca++ y 5 m mol de glucosa. Calcule además;

a) La cantidad de equivalentes de Cl- por litro que tendrá la solución.b) La osmoralidad de este suero

RESPUESTA: NaCl= 8,19 g; CaCl2 = 0,278 g glucosa = 0,9 ga) equivalentes de Cl-/L = 0,145 b) osmolaridad = 0,29

6.- Frente a una emergencia Ud. necesita suministrar a un paciente 1.500 mL de suero glucosado isotónico. Sólo dispone de 1 litro de suero glucosado hipertónico (10% p/p). Sabiendo que la osmolalidad sanguínea es 0,3 indique cómo hace frente al problema. (PM glucosa = 180)

RESPUESTA: Diluyendo el suero glucosado (10%), mezclando: 810 mL de suero glucosado al 10% com 690 mL de agua destilada.

7.- Un paciente de 60 Kg, de peso corporal sufre una afección gastrointestinal y presenta pérdida de agua y de electrolitos como iones Cl+, K+ y HCO3

-. El paciente experimenta un déficit diario de Na+ de 1,3 mEq-g/Kg de peso y 135 mEq totales de ión HCO3

- .Para compensar el déficit de HCO3

- se dispone de ampollas de NaHCO3 al 7,6% p/v

a) ¿Que volumen de la solución de NaHCO3 debe inyectarse al día. Discuta si el volumen inyectado de NaHCO3 compensará el déficit de ion Na+

b) Si se dispone de una solución preparada con 2 litros de suero fisiológico (NaCl 0,9% p/v) diluido a 3 litros con suero glucosado (glucosa al 10% p/v) ¿Que

volumen de esta solución deberá administrar al paciente para compensar el déficit de ión Na+?

RESPUESTA: a) 150 mL/dia b) 760 mL/dia

SEMINARIO Nº 4

EQUILIBRIO QUIMICO, pH Y AMORTIGUADORES DE pH.

A. EQUILIBRIO:

1.- Para la reacción: HF H+ + F- se determinó que en solución la Keq (Ka) = 6 x 10-4

a) Calcular la concentración de ión H+ en el equilibrio, si se disuelven inicialmente 0,1 mol/L de HF.

b) ¿Qué sucede si en el equilibrio se agregan 2 x 10-3 moles/L de ión H+ ?. ¿En qué sentido se desplaza la reacción?

RESPUESTA: a) H+ eq = 7,75 x 10-3 M

b) reacción inversa H+ eq = 9,75 x 10-3 M

2.- A 1100ºK, Kc = 25 para la reacción: H2 (g) + I2 (g) 2 HI (g)

a) En qué sentido ocurrirá la reacción si las concentraciones iniciales de H2 = I2 = HI = 0.15 M.

b) ¿Cuál será la concentración de HI en el equilibrio?

RESPUESTA: a) La reacción procede a la formación de HI b) HI = 0.321

3.- Determine la constante de equilibrio para la reacción siguiente:

PCl3 (g) + Cl2 (g) PCl5 (g)

si en el equilibrio, en un balón de 12 L, se encontró que había 0,42 moles de PCl5; 1,76 moles de Cl2 y 0,10 moles de PCl3 a 350ºC?RESPUESTA: Ke = 28,6

B. ÁCIDO-BASE.

(Para conocer los valores de Ka, Kb, pKa y pKb consultar tabla adjunta, al final de este seminario)

1.- Escriba la expresión de la (s) constante (s) de ionización de:

a) ácido acéticob) ácido carbónicoc) ácido ortofosfóricod) hidróxido de amonio

2.- Defina:

a) ácido fuerte y ácido débilb) ácido prolipróticoc) basicidadd) base conjugadae) solución tampón

3.- Calcule pH y pOH:

I.- para soluciones cuya concentración de H+ es :

a) 6,3 x 10-1 Mb) 5 x 10-12 M

II.- para soluciones cuya concentración de OH- es:

a) 4 x 10-3 Mb) 3,6 x 10-12 Mc) 2,3 M

RESPUESTAS: I.- a) pH = 0,20 pOH = 13,80

b) pH = 11,30 pOH = 2,70

II.- a) pH = 11,60 pOH = 2,40b) pH = 2,56 pOH = 11,44

4.- Calcule la concentración de H+ y de OH- para soluciones cuyo pH es:

a) 2,2b) 9,8RESPUESTA: a) H+ = 6,31 x 10-3 M; OH- = 1,58 x 10-12 M

b) H+= 1,58 x 10-10 M; OH-= 6,33 x 10-5 M

5.- Calcule el pH y la concentración de base conjugada o acido conjugado de las siguientes soluciones, todas 5 x 10-2 M:

a) HClb) ácido acéticoc) KOHd) Amoníaco

RESPUESTAS: a) pH = 1,30; base conjugada = 5 x 10-2 Mb) pH = 3,03; base conjugada = 9,35 x 10-4 Mc) pH = 12,70 ácido conjugado = 5 x 10-2 Md) pH = 10,97 ácido conjugado = 9,35 x 10-4 M

6.- Señale el pH aproximado (< , > δ igual a 7 ) para las soluciones de las siguientes sales:

a) KClb) NH4NO3

c) CH3COONad) CH3COONH4

RESPUESTA: a) pH = 7; b) pH < 7; c) pH > 7 d) pH = 7

7.- Una muestra de 20 mL de H3PO4 0.1 M requiere 120 mL de Ba(OH)2 para su neutralización completa. Calcule:

a) el pH de la solución de H3PO4

b) la normalidad de la solución de Ba(OH)2

RESPUESTA: a) pH = 1,56; H+ = 2,73 x 10-2 M b) Ba(OH)2 = 0,05 N

8.- Calcule el pH de las siguientes soluciones:

a) 50 milimoles NH4 + 100 milimoles de HCl en un litro de solución b) 100 milimoles NaOH + 50 milimoles de HCl en 1 litro de solución .

RESPUESTA: a) pH = 4,1 b) pOH = 1,3 pH = 12.7

C. SOLUCIONES AMORTIGUADORAS DE pH (Tampones o Buffers).

1.- ¿Cuál es el pH de una solución que contiene CH3COONa 0,05 M y CH3COOH 0,1 M?RESPUESTA: pH = 4,45

2.- Un tampón se preparó disolviendo 0,05 moles de ácido fórmico y 0,07 moles de formiato de sodio en 1 litro de solución.

a) calcule el pH de la soluciónb) si esta solución se diluye 10 veces ¿Cuál será su pH?

RESPUESTA: pH = 3,90

3.- ¿Cómo prepararía 250 mL de tampón oxalato 0,2 M a pH = 1,5? Asuma que dispone de ácido oxálico y oxalato de Na

RESPUESTA: se pesan 1,48 gramos de ácido oxálico y 3,75 gramos de oxalato de sodio, se disuelven en un vaso de precipitado bajo agitación, la solución se transfiere a un matraz aforado y se enrasa con agua destilada hasta 250 mL. (c.s.p.= cantidad suficiente para)

4.- Si usted dispone de los siguientes compuestos:

H3PO4 PM = 98KH2PO4 PM =136K2HPO4 PM =174K3PO4 PM =212

¿Cómo prepararía 1 litro de tampón fosfato 0,2 M, pH 7,4?RESPUESTA: 10,67 gramos de KH2PO4 y 21,15 gramos de K2HPO4

5.- ¿Cómo prepararía 100 mL de tampón fosfato 0,1 M, pH 7,5, a partir de soluciones 0,2 M de NaH2PO4 y NaHPO4?

RESPUESTA: 17 mL solución de NaH2PO4 y 33 mL solución de Na2HPO4

Completar hasta 100 mL con H2O

6.- El tampón bicarbonato es el tampón fisiológico más importante del organismo humano. Calcule las concentraciones de sal y de ácido necesarios para obtener un litro de tampón a pH fisiológico (7.4) y 60 mM de concentración.

RESPUESTA: tampón bicarbonato pH 7,4 0,06 M (60mM)Ácido = 0,0044 M (H2CO3)Base conj) = 0,055 M (NaHCO3)

TABLA

CONSTANTE DE IONIZACION DE ACIDOS A 25ºC

ACIDOS Ka pKa

ácido acético 1,75 x 10-5 4,75α – alanina 4,57 x 10-3 2,34acido barbitúrico 1,50 x 10-4 3,98acido benzóico 6,30 x 10-5 4,20acido carbônico 4,31 x 10-7 6,30

5,60 x 10-11 10,25ácido cítrico 8,70 x 10-4 3,06fenol 1,28 x 10-10 9,89ácido fórmico 1,77 x 10-4 3,75ácido fumárico 9,30 x 10-4 3,03

3,40 x 10-5 4,47glicina 4,57 x 10-3 2,34ácido láctico 1,39 x 10-4 3,86ácido málico 3,90 x 10-4 3,40

7,80 x 10-6 5,11ácido propionico 1,34 x 10-5 4,87ácido malónico 1,39 x 10-3 2,85

8,00 x 10-7 6,10ácido oxálico 6,50 x 10-2 1,19

6,10 x 10-5 4,21ácido fosfórico 7,50 x 10-3 2,12

6,20 x 10-8 7,21 4,80 x 10-13 12,32

ácido salicílico 1,06 x 10-3 2,97 3,60 x 10-14 13,44

ácido succínico 6,40 x 10-5 4,19 2,70 x 10-6 5,57

TABLA

CONSTANTE DE IONIZACION DE BASES A 25ºC

BASE Kb pKb

Acetanilina 4,10 x 10-14 13,39α – alanina 4,90 x 10-3 4,31anilina 3,83 x 10-10 9,42glicina 3,98x 10-5 4,40guanina 8,40x 10-12 11,08hidróxido de amônio 1,80x 10-5 4,74leucina 2,30x 10-12 11,64metilamina 4,38x 10-4 3,36– naftilamina 8,36 x 10-11 10,08nicotina 7,10 x 10-7 6,15

1,40 x 10-11 10,85novocaína 7,00 x 10-6 5,15papaverina 8,00 x 10-9 8,10piperidina 1,60 x 10-3 2,80piperina 1,00 x 10-14 14,00piridina 1,40 x 10-9 8,85urea 1,50 x 10-14 13,82

SEMINARIO N°5

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

I. NOMENCLATURA

1. Escriba la estructura de:

a) 2,3 – dimetil – 2 – butenob) 1 – cloro – propanoc) 2 – metil – 3 – heptenod) 1 – cloro – 2 – metil – 2 – butenoe) 2,4 – hexadieno f) 3,4,4,5 – tetrametil – heptanog) 3 – metil – 1 – octino h) 3,3 – dimetil – 1 – butino

2. Nombre los siguientes compuestos:

a) CH3 – CH2 – CH –CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 - CH2 - CH3

b) CH3 CH3

CH – CH2 – CH

CH3 CH3

c) CH3 _ CH – CH – CH3

d) CH3

CH3

CH3

e) H3C – C – CH = CH2

CH3

f) CH Ξ C – CH2 – CH3

g) CH3 – (CH2) 2 – C Ξ C – CH2 – CH2 – CH = CH2

I. REACCIONES

1. Indique los productos principales generados en las siguientes reacciones de halogenación en presencia de luz UV:

h √a) CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 -------------->

h √b) CH3 – CH – CH3 + Cl2 -------------->

CH3

c) CH2Cl – CH2 – CH3

d) CH3 - CH2 – CH2 – CH3

2. Escriba las estructuras generadas al hacer reaccionar 2 – metil – 1 – buteno con los reaccionantes a), b), c) y d). Señale en cada caso, el tipo de reacción involucrada y para la reacción a), indique además el cambio en los estados de oxidación de los carbonos involucrados en el doble enlace:

a) HBr

b) H2O, H+

c) KMnO4

d) H2SO4

3. Para el siguiente compuesto:

CH3 – CH = C – CH3

CH3

a) Indique la hibridación de los carbonos involucrados en el enlace doble.

b) Escriba las estructuras de un isómero funcional, de posición y geométrico para dicho compuesto.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

I. NOMENCLATURA

1. Escriba las estructuras correspondientes a:

a) metil – bencenob) bifeniloc) o– nitro – toluenod) ciclohexil – bencenoe) o, p – dimetil – benceno

f) 1,2 – difenil – etano g) ácido p – amino – benzoico h) difenil – metano i) p – nitro – anilina k) cloruro de bencilo l) 2,4,6 – trinitro – tolueno

2. Nombre los siguientes compuestos:

NH2 NH2

a) b)

OH

c) OH d) CH3

Cl

e) CH2OH f) COOH

OH

g) OH h)

i) j) CH3 – CH – CH3

II. REACCIONES

1. Escriba las estructuras resonantes de los siguientes compuestos:

a) NO2

b) NH2

2.- Ordene en forma creciente de reactividad frente a la nitración las siguientes series de compuestos:

a) benceno b) bencenotolueno nitro benceno1,4 – dimetil – benceno anilina

SEMINARIO N° 6FUNCIONES ORGÁNICAS:

ALCOHOLES

I. NOMENCLATURA:

1. Escriba la estructura de los siguientes compuestos:

a) 1 – cloro-2 – propanolb) 1,2 – propanodiolc) 3 – clorociclohexanold) isopentanole) 2 – etilciclopropanolf) 2, 2, 4 – trimetil – 3 – pentanolg) alcohol terbutílicoh) 1 – feniletanol

2. Nombre los siguientes compuestos:

a) CH3

CH3 - C - OH

CH3

b)CH3

CH3 - C - CH – CH3

OH OH

c) CH3 – CH = CH – CH2OH

d) CH3 – CHOH – CH3

e) CH3 – CH – CH – CH3

CH3 OH

f) Br CH2 – CH2 CH2 OH

i) CH3 – C Ξ C – CH2 – CH2OH

3. Dibuje y nombre los isómeros geométricos del:

a) 1 – en – 2 pentanolb) 1, 2 – ciclohexanodiol

II. REACCIONES QUÍMICAS

1. Complete las ecuaciones químicas que a continuación se indican y señale el tipo de reacción producida en cada caso.

H+

a) Isobutanol + ácido benzoico

b) 2 – butanol Cu/300°C

c) etanol H2

SO4

/ calor

d) n-pentanol + Na°

2- Señale una reacción de oxidación que le permita diferenciar un alcohol primario de uno secundario y de uno terciario. Fundamente su respuesta mediante ecuaciones químicas.

3. ordene de acuerdo a su acidez creciente las siguientes series de alcoholes:

a.- isobutanol, sec-butanol, terbutanol.b.- alcohol bencílico, alcohol p-hidroxibencílico, alcohol p-nitrobencílico.

ETERES

I NOMENCLATURA:

1. Dibuje las estructuras de los compuestos siguientes:

a) 2,3-dietoxi-1-bromopropanob) éter ciclopentilciclohexílicoc) m-nitro-metoxibenceno (m-nitroanisol)d) 3-metoxi-hexanoe) éter p-nitrobencil-n-propilico

2. Escriba los nombres IUPAC y comunes para cada uno de los compuestos siguientes:

a) CH3 – O –CH2 – CH2OH

b) (CH3)3 –C – O- CH2 – CH3

c) CH3 – CH2 – CH2 – O

d) CH2 = CH – CH2 – O – CH3

e) CH3 – CH2 – O – CH2 CH3

f) O – CH2 – CH3

FENOLES

I NOMENCLATURA:

1. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:

a) p-nitrofenolb) α-naftolc) 1,2-naftoquinonad) o-hidroxifenol o catecole) m-aminofenolf) p-cresolg) p-cloro-fenol

2. Nombre los compuestos siguientes:

a) NO2

OH

OHb)

OH

c) OH

OH

d) OH

e) COOH

OH

f) Cl OH

II. PROPIEDADES

1. Explique la acidez del fenol

2. Compare el carácter nucleofílico del fenol con el de los alcoholes.

3. Ordene los compuestos siguientes respecto a su acidez creciente:

fenol, p-nitrofenol, p-aminofenol

AMINAS

I. NOMENCLATURA

1. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:

a) m-amino-fenolb) N,N,N-trimetil-aminac) N-etil-anilinad) 2,4-dimetil-anilinae) 2-amino-etanolf) N,N-dimetil-hidroxil-aminag) N-etil-N-fenil propil-aminah) cloruro de tetrametil – amonioi) clorhidrato de anilina j) ácido 2,6-diamino-hexanoico (amino ácido lisina)

2. Nombre los compuestos siguientes:

a) CH2 = CH – NH – CH3

b) CH3 – CH2 – CH – CH3

NH CH3

c) d) NH - CH2 – CH3

CH3

NH2 – C CH3

CH3

NH – CH3

e)

f) [ (CH3)4 N+] OH

II REACCIONES QUIMICAS

1.- Escriba las ecuaciones completas y nombre los productos orgánicos para las reacciones de n-butil amina con:

a) HCl

b) bromuro de etilo

2.- Arregle los compuestos de cada grupo en orden creciente de basicidad.

a) amoniaco, anilina y ciclohexilamina

b) anilina, p-metoxianilina y p-nitroanilina

ALDEHIDOS Y CETONAS

I. NOMENCLATURA

1. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:

a) acetona

b) benzaldehído

c) feniletanal

d) 2-butenol

e) bencil – fenil – cetona

f) 3-hidroxipentanal

g) 3-en 2pentanona

h) 3,4dimetoxibenzaldehído

i) 2-butanona

j) diisopropilcetona

2. Nombre los siguientes compuestos:

a)

b)CH = CH – CHO

CHOc)

Cl

Of) CH3 – CH2 – C – CH – CH3

CH3

O

g) CH3

II. REACCIONES

1.- Indique el estado de oxidación y la hibridación que presenta el carbono del grupo carbonilo

2.- Escriba la ecuación química y el nombre de los productos generados para las reacciones de etanal con:

a) KMnO4 , H+

b) H2 ,Ni

c) Li Al H4/EtOH

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

I. NOMENCLATURA

1. Escriba las estructuras e indique el nombre IUPAC, cuando corresponda, de los compuestos siguientes:

a) ácido fórmicob) ácido benzoicoc) ácido β- hidroxibutanoícod) ácido pirúvicoe) ácido glutámicof) acetato de propilog) acetato de feniloh) propionato de p-nitrofeniloi) cloruro de butanoiloj) anhídrido acético-butíricok) fenilacetamida

2. Nombre los siguientes compuestos:

a) CH3 – CHOH – COOH b) CH3 O

CH3 - CH - C

NH2

c) CH3 - COO NO2 d) COO - C2H5

e) Cl CH – CH2 – COOH

f) CO –CH2 –CH – CH3 g) CH2 = CH – CH2 – COOH CH3

h) HOOC – CH = CH –COOH i) COCl

II- REACCIONES

1.- Escriba las ecuaciones de la reacción de ácido acético con los siguientes reactivos:

a) KOHb) CH3 OHc ) NaHCO3

d) NH3

e) Li AlH4. Indique además para este caso, el estado de oxidación del carbono en el reaccionante y en el producto

2.- Escriba las ecuaciones químicas (indicando el producto principal) que representen las reacciones de cloruro de butanoilo con:

a) H2Ob) etanolc) p-nitrofenol d) NH3

e) (CH3)2

f) CH3NH2

3.- Indique el método de síntesis que usaría para obtener los siguientes compuestos marcados con O18.

a) O

CH3 - C - O18 – CH3

b) O18

CH3 - C - O – CH3

c) O18

CH3 - C - O18 – CH3

4.- Ordene los compuestos siguientes en orden creciente de su acidez fundamentando su respuesta.

Àcidos: butírico, 2-cloro butírico, 4-cloro butíricoacidos : benzoico, o-nitrobenzoico , o-amino benzoico.