M. en E. Manuel Acevedo Díaz
Química II
Hidrocarburos
Alifáticos
Acíclicos
Alcanos o Parafinas
Fórmula General: CnH2n+2
Alquenos u Olefinas
Fórmula General:
CnH2n
Alquinos o Acetilénicos
Fórmula General: CnH2n-2
Cíclicos
Ciclanos o Cicloalcanos
Fórmula General:
CnH2n
Ciclenos o Cicloalquenos
Fórmula General: CnH2n-2
Ciclinos o Cicloalquinos
Fórmula General: CnH2n-4
Aromáticos
Benceno y sus
Derivados
1. Alcanos o Parafinas Género de hidrocarburos (H-Cs)
alifáticos acíclicos, cuya singularidad radica en su poca tendencia a transformarse. Se caracterizan por presentar sólo enlaces sencillos C-C.
El término “parafinas” deriva de “parum” y “affinis” (poca afinidad).
Condensada: C2H6
Semidesarrollada: CH3— CH3
Desarrollada:
De Lewis:
De Newman:
Proyeccional:
Lineal: ——
El número de Carbonos e Hidrógenos que forman a los alcanos, surge de la expresión matemática:
CnH2n+2
la cual es considerada como “Fórmula General de los Alcanos”.
Regla 1: Los cuatro primeros miembros reciben nombres comunes:
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Los demás, forman su nombre con el prefijo numérico griego que indique el número de átomos de carbono, seguido de la terminación “ano”.
Ejemplos: C5H12 Pentaano
(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)
Ejemplos: C6H14 Hexaano
(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Hexano)
De manera similar:
C7H16 Heptano
C8H18 Octano
C9H20 Nonano
C10H22 Decano
Fórmula Condensada Nombre Fórmula Condensada Nombre
C11H24 Undecano C16H34 Hexadecano
C12H26 Dodecano C17H36 Heptadecano
C13H28 Tridecano C18H38 Octadecano
C14H30 Tetradecano C19H40 Nonadecano
C15H32 Pentadecano C20H42 Eicosano
Si a un alcano le removemos un Hidrógeno terminal (primario) se convierte en un Radical “Alquilo” o “Alcanilo”.
Ejemplos:
Alcano Alquilo
CH4 CH3
C2H6 C2H5
C3H8 C3H7
C4H10 C4H9
Regla 2:Los radicales univalentes derivados de los alcanos son nombrados reemplazando la terminación “ano” por la terminación “ilo”.
Ejemplos:
NOTA: Si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.
Radical Alquilo Nombre
CH3 Metilo
C2H5 Etilo
C3H7 Propilo
C4H9 Butilo
Regla 3: El nombre de cualquier hidrocarburo saturado ramificado consta de tres partes esenciales:
Prefijos
Padre
Sufijos
Los Prefijos: Contendrán las posiciones y los nombres de todos los sustituyentes.
El Padre: Indica el número de átomos de Carbono en la Cadena Principal.
Los Sufijos: Indica la presencia de los grupos funcionales.
Para su nomenclatura se aplica el siguiente procedimiento: A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.
B) La cadena se numera de un extremo al otro, comenzando por el extremo más cercano al primer radical (procurando que brinde la numeración más baja para los sustituyentes).
NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione un mayor número de radicales.
C) Los radicales son nombrados primero, en orden alfabético, anteponiendo a cada sustituyente un número que indique su posición en la cadena principal
D) En caso de que un mismo radical se repita, se antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al nombre del sustituyente para indicar la cantidad de veces que aparece éste en la cadena principal del hidrocarburo
NOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.
Los números serán separados de los nombres por guiones (-) y los números serán separados entre sí, por comas (,).
Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del siguiente compuesto:
▪ Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones y todas tienen 3 átomos de carbono y un sustituyente
▪ Numeramos la cadena de un extremo a otro
1
2
3
Procurando que nos dé la posición más baja para el sustituyente. En este caso las dos alternativas nos brindan el mismo número de posición: 2
Identificamos el nombre del sustituyente: Como contiene sólo un carbono, su nombre es metil.
Por encontrarse en la posición 2, el prefijo completo será: 2-metil
▪ Finalmente proponemos el nombre completo de la estructura:
▪ 2-metilpropano▪ Siempre respetando el orden:
prefijos-padre-sufijos
▪ Los cuales me indican que:
▪ Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono
▪ Sobre una cadena principal de tres carbonos
▪ Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono.
Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno llamado Isomería Estructural, el cual consiste en tener la misma fórmula condensada pero diferente estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas y, en ocasiones, químicas. Ejemplos:
Fórmula
CondensadaEstructura Nombre Común
Nombre
Sistemático
C4H10 Butano Normal n-Butano
C4H10 Isobutano 2-metilpropano
Fórmula
CondensadaEstructura Nombre Común Nombre Sistemático
C5H12 Pentano Normal n-Pentano
C5H12 Isopentano 2-metilbutano
C5H12 Neopentano 2,2-dimetilpropano
Número de Carbonosen la Cadena
FórmulaCondensada
Número de IsómerosEstructurales
4 C4H10 2
5 C5H12 3
6 C6H14 5
7 C7H16 9
8 C8H18 18
Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula, también aumenta el número de isómeros posibles:
Regla 5: Los radicales ramificados univalentes derivados de los Alcanos, se nombran de acuerdo a la regla 2.
Estructura Nombre Común Nombre Sistemático
Secbutilo 1-metilpropilo
Terbutilo 1,1-dimetiletilo
1
23
Estructura Nombre Común Nombre Sistemático
Isopentilo 3-metilbutilo
Secpentilo 1-metilbutilo
Terpentilo 1,1-dimetilpropilo
Neopentilo 2,2-dimetilpropilo
4
3
2
1
Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales ramificados serán nombrados de acuerdo a la regla 2, encerrando dentro de corchetes el enunciado completo que muestre al radical ramificado
2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano
NOTA: El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante.
Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen radicales ramificados idénticos, se usarán los prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces que dicho radical está presente
1993) 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano
2005) 3-metil-6,9-Bis-[pentan-3-il]dodecano
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
121
2
3
32
1
4
5
Acevedo Díaz, J.A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz Méndez, A. (1983). Una Perspectiva de la Química Orgánica. Zacatecas: Ediciones SPAUAZ.
Delgado, E. (200). Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. Costa Rica.
Flores de Labardini, T., & Ramírez Delgado, A. (2004). Química Orgánica (Decimoséptima ed.). México: Esfinge.
Jaramillo, L. M. (2001). Curso de Química Orgánica General. Santiago de Cali, Colombia.
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