ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.
Ácidos carboxílicos en productos naturales
IUPAC -Se usa el nombre del alcano correspondiente a la cadena mas larga. -El C1 es el carboxílico. -Se comienza con la palabra ÁCIDO y se cambia la terminación del alcano por OICO. -Los ácidos insaturados se nombran igual –ICO
Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura
Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura
IUPAC Común Fórmula
Etanodioico Oxálico HOOC-COOH
Propanodioico Malónico HOOCCH2COOH
Butanodioico Succinico HOOC(CH2)2COOH
Z-2 butenodioico Maleico Cis HOOCCH=CHCOOH
E-2butenodioico Fumárico Trans HOOCCH=CHCOOH
- C del grupo carbonilo sostiene a un grupo
hidroxilo, además de otro átomo de carbono
o hidrógeno
-Compuestos Polares
-Forman puentes de hidrógeno entre si
- Amplia presencia en la naturaleza
-Existen como aniones, tanto en soluciones
básicas como en las sales.
Ácidos Carboxílicos. Características
Edo Físico -Primeros miembros de la serie C1 a C3 líquidos de olor picante -C4 a C9 aceites con olor a mantequilla rancia -Mayor peso molecular: sólidos, sin olor y poco volátiles Punto de ebullición: -Puentes de hidrógeno – 2 intermoleculares -Forman asociaciones moleculares: dímeros Solubilidad: - < 5 átomos de carbono
Ácidos Carboxílicos. Propiedades físicas
Se atribuye a su facilidad para desprenderse de un protón -Son ácidos mas débiles que los inorgánicos -En solución acuosa un ácido carboxílico existe en equilibrio con su anión carboxilato y el ion hidrógeno. -Son ácidos mas fuertes que los alcoholes y fenoles- Ka mas alto
Ácidos Carboxílicos. Acidez
Compuesto pKa
RCH3 45
R-NH2 35
25
R-CH2CO-R’ 20
R-OH 18
H2O 15
ArOH 10
R-CO2H 4
La presencia de sustituyentes puede aumentar o disminuir la acidez ◦Sustituyentes con efecto inductivo (atractores de electrones), dispersan la carga negativa, estabilizan el anión carboxilato e incrementan la acidez.
Ácidos Carboxílicos.. Acidez
El ion carboxilato se estabiliza por resonancia
-Rompimiento del enlace O H -Rompimiento del enlace C OH -Rompimiento en carbono α
Ácidos Carboxílicos. Propiedades químicas
Ácidos Carboxílicos. Derivados
HALUROS DE ACILO -Tienen un Cl o Br en lugar del OH -Se sustituye la palabra ácido por Haluro y la terminación por ILO
Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura Derivados
ANHIDRIDOS DE ÁCIDO -Se forman por la pérdida de agua entre dos moléculas de ácido carboxílico - Puede ser simétrico o mixto -Se nombra colocando la palabra anhídrido seguida por los nombres de los ácidos en orden alfabético
Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura Derivados
ÉSTERES -Tiene un grupo OR en lugar del OH -Se omite la palabra ácido, y al nombre que queda se da la terminación ATO (nombre del anión) -Después se nombra al grupo alquilo (R) unido al oxígeno carboxílico.
Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura Derivados
ÉSTERES DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA
AMIDAS Forman proteínas y péptidos Poliamidas---- plásticos --- NYLON
Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura Derivados