QUOR ..
MARZO 2015 DIVULGACIN CIENTFICA
ayahuasa
San pedro
morfina
extraccin
La Cocana en
el Per
ALCALOIDES actividades biolgicas son importantes por su mimetismo hormonal y
su intervencin en las reacciones principales del metabolismo celular
2
ALCAIDES L os alcalides son compuestos qumi-cos de carcter bsico y
generalmente hidrosolu-
bles, estos tienen en su
estructura un nitrgeno
heterocclico , ademes
su definicin implica que
estos sean productos
derivados de aminoci-
dos , de otra manera se
consideran pseudoalca-
loides.
Estos se pueden encon-
trar en forma natural en
Carl Friedrich Wilhelm
Meissner un qumico
alemn en 1819 por
primera vez dio el nom-
bre de alcaloide para
las sustancias de origen
vegetal, las cuales te-
nan propiedades simi-
lares al lcalis . Sin em-
bargo la definicin mas
precisa fue dada por
Winterstein y Trier, al
referirse a los compues-
tos de origen vegetal q
contengan nitrgeno
bsico en su estructura
muchas plantas, semi-
llas como el caf, hon-
gos (que pueden ser
alucingenos) e incluso
en algunos animales
como en la piel de la
rana punta de flecha.
Sus usos son variados y
se le a brindado espe-
cial importancia en apli-
caciones farmacuti-
cas , drogas y venenos.
Sus efectos en los ma-
mferos resultan se psi-
coactivos .
adems de otros requisi-
tos como que el hidr-
geno debe estar en un
sistema heterociclo, acti-
vidad farmacolgica, es-
tructura completa y dis-
tribucin en plantas, cla-
ro que hay excepciones.
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Efectos POSITIVOS de los ALCALODIES 1. DEFENSA QUMICA DE LA PLANTA
Es la principal funcin
contra el ataque de her-
bvoros y microorganis-
mos patgenos , actuan-
do como fitoalexinas .
Su efecto se manifiesta
an en las interaccio-
nes entre plantas.
(alelopata).
Por e3jemplo los alca-
loides de la quinolizidi-
na son los compues-
tos qumicos ms im-
portante en la defensa
qumica de Legumino-
sas contra insectos y
otros herbvoros QUINOLIZIDINA
Actan como reservo-
rio de nitrgeno
Son compuestos de
gran utilidad en los
procesos de degrada-
cin y almacenamiento
de compuestos nitroge-
nados .
2.-OTRAS FUNCIONES ADJUDICADAS
Actuara como protecto-
res de vegetal frente a
la radiacin UV .
Son utilizado como com-
puestos medicinales
PIRROLIZIDINA
Efectos NEGATIVOS de los ALCALODIES Efectos Hepticos
La ingestin de alcaloi-
des ha sido asociada
con daos severos en el
hgado . Los vasos del
hgado son bloqueados
por tejido conectivo . La
actividad antimitsica
causa la formacin de
clulas gigantes debido
a que se interrumpe la
divisin celular.
La toxicidad esta rela-
cionada con la facilidad
de formacin de iones
CARBONIO .
NCOTINA
Sabias que ..
Los efectos visibles de la intoxi-
cacin en microorganismos y
plantas competentes son anti-
biosis y reduccin de la tasa de
crecimiento.
4
AYAHUASCA
QU ES AYAHUASCA?
COMPONENTE BSICO
Se conoce con este
nombre a diversas be-
bidas enteognicas
resultantes de las de-
cocciones de mltiples
plantas
Es una decoccin de la
liana BANISTERIOPSIIS
CAAPI , cuya prioridad
es su contenido de in-
hibidores de la mono-
aminooxidasa.
Se mezcla con las hojas
de arbusto del gnero
Psychotria por su conte-
nido de dimetiltriptami-
na (DMT).
En quechua significa :
soga de muerto ya que
en la cosmovisin de los
pueblos nativos es la so-
ga que permite que el es-
pritu salga del cuerpo.
Compuesto activo primario en el B. Caapi : son al-
caloides HARMINA y en las hojas de P. Viridis : es
el alcaloide dimetiltripatamina .
Podran frenar l la enfermad de Alzheimer?
Estos alcaloides po-
dran ser utilizado a fu-
turo como drogas tera-
puticas para detener
o al menos retrasar los
efectos progresivos de
esta enfermedad.
PREPARACIN DE LA AYAHUASCA
Se colecta la liana as
como las hojas de un
arbusto llamado chacru-
na , estas dos plantas
deben ser colectadas en
luna llena ,se chanca, se
hace hervir 12 horas,
mediantes cnticos
EFECTOS NEGATIVOS
Hay pocos daos o muertes
asociados a la ayahuasca , ya
que uno de los principales
componentes es un IMAO
que acta inhibiendo una
enzima clave responsable
de los procesos en el cerebro
y todo el cuerpo.
5-MEO-DMT
5
SAN PEDRO H
I
S
T
O
R
I
A
Es una de las plantas entegenas
con ms uso ancestral en Amrica
de. Sur , la prueba mas antigua se
remonta en una estela de piedra
que se encuentra en el templo de
Chavn de Huantar , por lo que
queda claro su uso ritual en las
culturas ancestrales del Per. Es la
planta que limpia y purifica el
cuerpo fsico y espiritual
A
L
C
A
L
O
I
D
E
S
San Pedro contiene una
serie de alcaloides inclu-
yendo la mezcalina ; que
es una droga psicodlica y
entegeno que se en-
cuentran tambin en otras
especies del gnero
Echinopsis .
Tambin se encuentra :
Anhalonidine, anhalinine, ,
hordenina, tiramina ,
A
L
C
A
L
O
I
D
E
S
Existen diversas tcnicas de
extraccin de mezcalina ,
simple ( en agua hirvien-
do de 5 a 7 horas y com-
plejos (como una base de
extraccin de cidos ) , esta
ltima tcnica la obten-
cin de materiales con
una mayor concentracin
significativa de la mezcali-
na.
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SAN PEDRO C
O
M
P
O
S
I
C
I
N
Algunos de los efec-
tos negativos de la
mezcalina inclu-
yen :Debilidad mus-
cular, dolores de ca-
beza ,aumento de la
presin arterial , v-
mitos pupilas dilata-
das. Produce altera-
ciones en las funcio-
nes mentales
El San Pedro es la ter-
cera cactcea con
mayor concentracin
de mezcalina des-
pus del peyote y la
variedad TRICHOCE-
REUS PERUVIANUS
que es ms difcil de
encontrar .El compo-
nente activo princi-
pal es la mezcalina ,
se une a , y activa el
receptor 5-HT2A de
serotonina..
ES UN ALCALOIDE DE ALTA POTENCIA QUE SE
ENCUENTRA NATURALMENTE EN ALGUNOS
CACTUS DE MERICA
F
A
R
M
A
C
O
L
O
G
A
Mecanismo de accin y
formas de empleo el
San Pedro se consume
en polvo debido a la con-
sistencia poco agradable
del cactus y la amargura
de su sabor . Adems la
mayores concentracio-
nes de mezcalina se ha-
llan en la piel verde del
cactus , que se pela
Cuidadosamente y se seca
a bajas temperaturas para
despus reducirse a pol-
vo. Hay reportes de que se
utiliza como componente
de una bebida llamara CI-
MORA .
Posee la misma estructura
qumica que la noradrena-
lina ocasionando alteracio-
nes en percepcin.
U
S
O
S
El San Pedro permite una rituali-
zacin mas simple no requiere
una disciplina tan estricta como
la Ayahuasca , su efecto es ms
sobrio y menos atemorizador,
para tomar ambas se debe cum-
plir un a dieta estricta
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Alcaloides en el
tratamiento del
cncer
Cncer es un trmino que se usa para enfermedades en las que clulas anormales se dividen sin control y pueden invadir otros tejidos. Las clulas cancerosas pueden diseminarse a otras partes del cuerpo por el sistema sanguneo y por elsistema linftico.
Qu es el cncer?
Los tipos de cncer se pueden agrupar en categoras ms amplias. Las categoras principales de cncer son:
Leucemia Sarcoma
Carcinoma
Linfoma y mie-loma
Cnceres del siste-ma nervioso central
Asimismo, los alcaloides que lo tratan se clasifican en:
Frmacos antitumorales Alcaloides vegetales
Antibiticos
Alquilantes
Antimetabolitos
Derivados de plan-
Alcaloides de la
vinca
Alcaloides del
tejo
Camptotecinas
Podofilotoxinas
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Frmacos antitumorales
Los antibiticos en el cncer
La combinacin de ciclofosfamida, doxorubicina y
etopsido (CDE) es uno de los regmenes quimiote-
rpicos estndar en el tratamiento del cncer micro-
ctico de pulmn. Su toxicidad sobre la mdula sea
conlleva una depresin de la funcin de la misma
con aparicin de neutropenia ( disminucin del n-
mero de neutrfilos, que son clulas encargadas de
la defensa del organismo) y fiebre neutropnica aso-
ciada en el 40-53% de los casos con las dosis ms
comnmente usadas, y en el 77 % de los casos con
Ciclofosfamida
Doxorubicina
Etopsido
Los agentes alquilantes daan directamente el ADN evitando la reproduccin de las clulas cancerosas.
Como clase de medicamentos, estos agentes no son especficos de la fase; en otras palabras, actan en todas las fases del ciclo celular. Los agentes alquilan-tes se usan para tratar muchas clases diferentes de cnceres, incluso la leucemia, el linfoma, la enferme-dad de Hodgkin, el mieloma mltiple y el sarcoma, al
igual que cnceres de pulmn, de seno y de ovarios.
Como estos medicamentos daan el ADN, pueden
causar daos a largo plazo a la mdula sea. En po-cos casos esto eventualmente puede ocasionar leu-
cemia aguda. El riesgo de leucemia debido a los agentes alquilantes depende de la dosis, lo que sig-nifica que el riesgo es menor con dosis ms bajas, pero que aumenta conforme se incrementa la canti-dad total del medicamento usado. El riesgo de leu-cemia despus de la administracin de agentes al-quilantes es el mayor aproximadamente de cinco a
10 aos despus del tratamiento.
Hexametilmelamina
Ifosfamida
(Drerivado del gas mostaza)
Dacarbazina
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Los alcaloides vegetales son tratamientos de quimioterapia derivados de determinados tipos de plantas. Los
alcaloides de la vinca se producen a partir de la planta vinca rosea (Catharanthus rosea). Los taxanos se
producen a partir de la corteza del rbol tejo del Pacfico (Taxus). Los alcaloides de la vinca y los taxanos tam-
bin se conocen como agentes antimicrotubulares. Las podofilotoxinas son derivados de la manzana de mayo
o "mandrgora americana". Los anlogos de la camptotecina son derivados del "rbol de la felicidad" asitico
(Camptotheca acuminata). Las podofilotoxinas y los anlogos de la camptotecina tambin son conocidos co-
mo inhibidores de la topoisomerasa, que se usan en determinados tipos de quimioterapia. Los alcaloides ve-
Los alcaloides de la vinca son un conjunto de agen-
tes anti-mitticos y anti-microtbulos los cuales son
derivados originalmente de Catharanthus roseus.
Estas drogas son del tipo citotxicas al inhibir la ca-
pacidad de las clulas cancerosas de dividirse: ac-
tan a nivel de la tubulina, lo cual previene que se
formen los microtbulos necesarios para generar
el huso mittico, vital en la divisin celular.1 Los alca-
loides de la vinca se producen sintticamente en la
actualidad y se utilizan como drogas quimioterapu-
ticas en el tratamiento contra el cncer adems de la
Alcaloides de la vinca
R1 R2 R4 R3 R5
Vinblastina CH3 CH3 OH C(O)CH3 CH2
Vincristina CH2O CH3 OH C(O)CH3 CH2
Vindesina CH3 NH2 OH H CH2
Vinorelbina CH3 CH3 H CH3 -
Los taxanos son un conjunto
de medicamentos antineoplsicos que impiden el
crecimiento celular al impedir la divisin de las clu-
las. Los taxanos se usan para tratar el cncer. Tam-
bin se les denomi-
na antimicrotbulo, antimittico e inhibidor mitti-
co.
10
El principal mecanismo del taxano es la inhibicin de
la funcin del microtbulo. Ello lo lleva a cabo me-
diante la estabilizacin del Guanosindifosfato
(nucletido abreviado normalmente como GDP) uni-
do a la tubulina impidiendo el normal funcionamien-
to de los microtbulos. Los microtbulos son esen-
ciales para la divisin celular y, por ello, los taxanos
paran la mitosis celular. De forma similar a los taxa-
nos, el Alcaloide de la Vinca destroza los Husos mit-
ticos. Por tanto, ambos son denominados venenos
de la mitosis. Se cree que los Taxanos
Taxanos
Podofilotoxinas La podofilotoxina es un citotxico que inhibe la mi-
tosis celular y la sntesis de ADN. La podofilotoxina
es un inhibidor metafsico de clulas en divisin,
que se liga a la tubulina, al menos en un lugar de
unin, impidiendo as su polimerizacin, proceso re-
querido para el montaje microtubular. En concentra-
ciones ms elevadas, la podofilotoxina inhibe tam-
bin el transporte de nuclesidos a travs de la
membrana celular.
Se supone que la accin quimioteraputica de la po-
dofilotoxina se debe a la inhibicin del desarrollo
Etopsido
Tenipsido
Paclitaxel
Docetaxel
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La camptotecina es un frmaco citotxico que po-
see propiedades antiproliferativas sobre varios ti-
pos de tumores malignos, incluyendo elcncer de
pulmn, cncer de colon y cncer de mama.
Fue aislado por primera vez en el ao 1958 por M.E.
Wall y M.C. Wani mientras estudiaban de forma sis-
temtica productos naturales que tuvieran propie-
dades anticancerosas, en 1966 se determin su es-
tructura qumica. Se obtiene de la corteza y las ho-
jas del rbol de origen chino Camptotheca acumina-
ta y su accin se debe a la inhibicin de la enzi-
ma topoisomerasa I.
En los estudios realizados se ha comprobado su efi-
cacia en el tratamiento de varios tipos de tumores
malignos, aunque la utilidad prctica de la sustancia
queda limitada por su baja solubilidad y efectos ad-
versos, por lo que se han desarrollado diferentes
Camptotecina
Irinotecn
Topotecn
12
Aprendiendo...
La cocana es un alcaloi-
de pirrolodnico y como
la gran mayora de los
alcaloides tiene carcter
bsico. Para lograr su ex-
traccin se utilizan proce-
dimientos que se basan
en la solubilidad. La co-
cana tiene una amina
terciaria que hace que
esta sea soluble en com-
puestos orgnicos y que con cidos mi-
nerales como el HCl al 5% forme sales
solubles en agua.
Dato:
El objeto de la adicin del permangana-
to potsico es que se de el proceso de
oxidacin que entre otras cosas ayuda a
que la cocana a tener un aspecto ms
blanco puro.
Hoja de coca + agua + cal
Kerosene (contiene alcaloides)
Capa de agua acidulada + cal o
NH3
Pasta de coca + H2SO4+KMnO4
Filtrado(ac)+ NH3
Clorhidrato de cocana
Machacar +
kerosene
Eliminar la
hoja usada
+ agua acidulada
Kerosene + agua acidulada
+ cal o NH3
kerosene
Filtracin
+ H2SO4 + KMnO4
Filtrado
acuoso
Separacin de
las sepas
Filtracin
+ NH3 Precipitado
Filtracin Eliminar lo
filtrado
Extraccin del clorhidrato de cocana a
partir de la hoja de coca
El diagrama de flujo muestra la extrac-
cin ilcita del clorhidrato de cocana a
partir de la hoja de coca, la cual puede
hacerse de varias formas.
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Muestra (alcaloide, KSCN,
FeCl3)
Adicionar agua (K+, SCN-, Fe3+,
Cl y alcaloide)
Precipitado amarillo
Fe(OH)3
Solucin naranja Fe(SCN)3,
K+, Cl-, Fe3+, SCN y alcaloides
Precipitado (alcaloide)
Precipitado (alcaloide)
Extraccin del clorhidrato de cocana a
partir de la cocana negra
Aprendiendo sobre la cocana negra
Los narcotraficantes en su afn de seguir
comercializando la cocana sin que su mer-
cadera sea interceptada han ideado una
modalidad de camuflaje que logra cubrir el
olor de la droga llegando as a convertir a
los reactivos qumicos normalmente utiliza-
dos y a los perros antinarcticos en mto-
dos intiles de identificacin de droga, a
esta droga se le conoce como cocana ne-
gra.
Solucin (K+, Cl-, Fe3+, SCN y Fe(SCN)3)
Adicionar EDTA
Decantar
Centrifugar
Adicionar NH4OH
Filtrar
Extraccin de cloroformo
Evaporar solvente
Cristales de cocana
Solucin (Fe3+ acomplejado
con EDTA, K+, Cl-, SCN y Fe
(SCN)3 )
Decantar
Sabas qu?...
Estudios hechos recientemente dan
como resultado que la extraccin con
fluidos supercrticos dan buenos resul-
tados con muchas ms ventajas en su
ejecucin como menor temperatura,
menor uso del solvente, entre otras.
14
Aprendiendo...
En el siglo XIX se dio
los primeros asila-
mientos de alcaloi-
des. Por ejemplo, en
1803 el farmacutico
Friedrich Sertner
investig al opio y
aisl la morfina.
Dato:
Para detectar a los alcaloides se
utilizan procedimientos cromato-
grficos, reacciones coloreadas o
como en la actualidad, tcnicas
espectroscpicas. Se muestra el
Plantas
Solucin acuosa cida de alca-
loides e impurezas
Extracto seco
Extraccin con solventes de baja polaridad
(eliminacin de impurezas cidas y neutras
solubles en el solvente)
Solucin cida de alcaloides
purificada
Solucin de alcaloides
Extraccin con HCl
Filtracin
Extraccin con metanol
Filtracin
Disolucin con HCl(ac)
Filtracin
Alcalinizacin
Extraccin de solvenes ornicos
Evaporacin del
disolvente
Evaporacin del solvente
Extraccin de alcaloides a partir
de plantas
Extracto metanlico
Alcaloides impuros
Recristalizacin
Alcaloides puros
Esta planta es la Turnella Ul-
mifolia, ms conocida como
Damiana, en ella estn pre-
sentes alcaloides parecidos
estructuralmente a la estrici-
na. Esta planta acta como
estimulante del sistema ner-
vioso central, muy til en ca-
sos de depresiones leves, ago-
tamiento fsico, entre otros.