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AlcoholesCAMILA ANDREA CHICUE ARANGO
JUAN DAVID SARRIA MORENO
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AlcoholesSon compuestos químicos
o!"nicos que contienen un
!upo hi#o$ilo %R&OH' en
sustituci(n #e un "tomo
#e hi#(!eno) enl*+*#o #e,om* co-*lente * un "tomo
#e c*.ono/
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Formula General
Los mono *lcoholes #ei-*#os #e los *lc*nos el* ,omul* !ene*l #e0 CnH2n+1OH /
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Clasificación
Los *lcoholes se cl*si,ic*n en pim
secun#*ios 1 teci*ios) #epen#ien#
c*.ono ,uncion*l *l que se un* el
hi#o$ilo/
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PRIMARIOS
Un *lcohol es pim*io) si el "tomo #e hi#o!eno %H' spo el !upo o$i#ilo %&OH' petenece * un c*.(n %C' pim
#eci un c*.ono uni#o * 2 "tomos #e hi#o!eno/
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SECU!ARIOS
El "tomo #e hi#o!eno %H' sustitui#o po el !upo o$i#ilo
petenece * un c*.(n %C' secun#*io) es #eci un c*.o2 "tomo #e c*.ono
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"ERCIARIOS
El "tomo #e hi#o!eno %H' sustitui#o po el !upo o$i#ilo
petenece * un c*.(n %C' teci*io) es #eci un c*.ono
3 C*.onos0
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Nomencl*tu* Com4n/
Se nom.*
*nteponien#o l*
p*l*.* *lcohol 1
sustitu1en#o el su,i5o -ano #el
coespon#iente
*lc*no po -ílico
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omencla#ura IUPAC
Se *6*#e l* temin*ci(n OL *lsu,i5o #el hi#oc*.uo pecuso
%lo cual in#ic* el numeo #e
"tomos #e c*.ono)'
Se *ntepone l* posici(n #el
"tomo #el c*.ono *l que se
encuent* enl*+*#o el
!upo hi#o$ilo %3&.ut*nol'
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Reglas para nombraralcoholes1. Se elige como cadena principal la de mayor lo
que contenga el grupo -OH.
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EJEMPLO
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4. #uando en la mol$cula hay grupos uncionales de mayprioridad! el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llam
Son prioritarios rente a los alcoholes% ácidos carbox&licosanh&dridos! esteres! haluros de acido! amidas! nitrilos! acetonas.
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7opie#*#es 8ísic*s ES'()OS )E (*+E*(#,O% os primeros // t$rminos son l&quidos!
adelante presentan una consistencia aceitosa. os alcoholes super
solido.
COLOR: incoloros.
SOLUBILI! E" EL !#U!: solubles en agua
PU"$O E %USIO" & EBULLICIO"% aumenta con la cantidad carbono y disminuye con el aumento de las rami1caciones.
E"SI!% slgunos son más densos que el agua y su densidad aumaumenta el numero de carbonos y las rami1caciones de las mol$culas
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!CIE'
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7opie#*#es 8ísic*s"ombre %orm(la P(n)o *e
%(s+,n-C/
P(n)o *e
Eb(ll+c+,n
-C/Me)anol #H2OH -34.5 67.60
E)anol #H2-#H9OH -//4.2 45.0
13propanol #H2-#H9-#H9OH -/94 34./
13b()anol #H2-:#H9;9-#H9OH -53.5 //4.0
13pen)anol #H2-:#H9;2-#H9OH -43 /25
13heanol #H2-:#H9;7-#H9OH -0/.6 /05
23propanol #H2-#HOH-#H2 -53.0 59.7
23b()anol #H2-#HOH-#H9-#H2 -53 33.0C+cloheanol
OH
90./0 /6/./
!lcohol
benc5l+co #H9OH
-/0.2 980.20
E)+len gl+col #H9OH-#H9OH -/2.9 /35
#l+cer+na #H9OH-#HOH-#H9OH /5.6 998
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Síntesis #e *lcoholes 1$ 6+*ra)ac+,n *e al7(enos
Se adicionan ácido sul
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Síntesis #e *lcoholes 2$ 6+*r,l+s+s *e hal(ros *e al7(+lo
Se adicionan hidr"xido de sodio o potasio a un haluro de soluci"n acuosa
Sin embargo! esta s&ntesis es muy limitada ya que es mtener disponible al alcohol y preparar el halogenuro detra=$s de el
C689 C62 Cl < "aO6 < 62O C629C629
Clor(ro *e e)ano+lo E)ano
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%$ Re&ucción &e Al&eh'&os ( Ce#onas
L* e#ucci(n #e un *l#ehí#o lle-* * l* ,omul*ci(n #e un *lcohol
e#ucci(n #e un* ceton* lle-* * l* ,omul*ci(n * un *lcohol secun#
Síntesis #e *lcoholes
C689 C6O < 62 C629C629O6
E)anal E)anol
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)$ Fermen#ación
Se l* utili+* en l* o.tenci(n #e *lcohol etílico * p*ti #e l* ,ement*c
en pesenci* #e le-*#u* #e c*.ohi#*tos/
Síntesis #e *lcoholes
C=612O= 2C683C623O6 < 2CO2
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Pro*ie&a&es u'micas
RE!CCIO"ES CO" ROMPIMIE"$O EL E"L!CE C3O6
a/ RECCIO" CO" 6!LO!CIOSb/ ES6IR!$!CIO"
2. RE!CCIO"ES POR ROMPIMIE"$O EL E"L!CE O36
c, O-I!ACIO
&, ES"ERIFICACIO
e, !ESHI!ROGEACIO CA"A.I"ICA
Hay dos tipos principales de reacciones de los alcoholes% las que corompimiento del enlace #-OH con remoci"n o sustituci"n del grupo OH! y
eect
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3Reacciones con haloaci&o
El *lcohol e*ccion* con el h*lo"ci#o p** ,om* h*luos #e *lq
R&OH 9 H: R&: 9 H2O
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Re*ccion con *ci#o sul,4ico
%Deshi#*t*ci(n #e Alcoholes( excepci"n del metanol! los alcoholes se deshidratan en
caliente por la acci"n del ácido sul
62O < C62C62
e#anol e#e
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O-I!ACIO
os alcoholes primarios se oxidan ácilmente a aldeh&dos y posteriácidos>os alcoholes secundarios se oxidan a cetonas
os alcoholes terciarios no suren ninguna oxidaci"n.
+ ? #H@OH A
BOC
+ ? # A H@O
O
H(lcohol primario
DnOF
H@SOF
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ES6IRO#E"!CIO" C!$!LI$IC!
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ES6IRO#E"!CIO" C!$!LI$IC!%
os alcoholes primarios orman aldeh&dos y los secundacetonas cuando se calientan en contacto con ciertos catalizperdida de átomos de hidr"geno. Si esta des hidrogenaci"
en presencia de aire :O9; el hidr"geno sobrante se com
ox&geno para dar agua. os alcoholes terciarios no reacciona
REACCIO CO C.ORURO !E "IOI.O
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REACCIO CO C.ORURO !E "IOI.O
El clouo #e tionilo %SOCl2' se pue#e us* p** con-eti *lco
coespon#iente clouo #e *lquilo/
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*+(#,(S
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