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ALCOHOLESFENOLESALDEHDOS
CETONAS
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ALCOHOLES
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Naturaleza del grupo hidroxilo
Los electrones de valenciadel oxgeno en un alcohol sedistribuyen en cuatroorbitales sp3
El ngulo de enlace para eloxgeno esaproximadamente 109
Los pares de electrones nocompartidos hacen ue
!"# tenga propiedades debase de Le$is%
El grupo &uncional alcoholconsiste de un grupo '"#unido a un carbono%
(or lo tanto) los alcoholes son
compuestos ue contienengrupo hidroxilo unido a untomo de carbono ali&tico%
# #
* * # ! + ! + ! #
* *
# #
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ALCOHOLES - Nomenclatura
Sistema IUPAC
La presencia de otros gruposhidroxilo se indica cambiandola terminaci,n olpor diol) triol)etc%
"# "#
* *
+#3'+#-'+#'+#-'+#-
1)3'(entanodiol
+ambia terminaci,n o de loshidrocarburos por terminaci,n ol%
El hidrocarburo base es au.l ueteniendo el grupo !"#) tienetambi.n la cadena hidrocarbonada
ms larga% "#
* +#3'+#-'+#'+#-'+#3 3'(entanol
"# *
+#3'+#-'+#'+#3
-'/utanol
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ALCOHOLES - Nomenclatura istema *(2+
i el alcohol es no saturado) se nombra teniendo en cuentaue el grupo ! "# tenga el menor nmero "#
*
+#-4+#'+#'+#-+l
1'+loro'3'buten'-'ol
+uando el grupo !"# no es el grupo &uncional principal5cidos) aldehdos) cetonas6)se emplea el pre&i7o hidroxi%
OH OH "
+#3'+#'+""# +#3'+#'+#-' +'+#3
8cido -'Hidroxipropanoico 'Hidroxi'-'(entanona
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Estructura Nombre de la IUPAC
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Estructura Nombre de la IUPAC
1-propanol
2-propanol
ciclopentanol
1,2-etanodiol
4-penten-2.ol
3-penten-1-ol
4-amino-1-butanol
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ALCOHOLES - Clasificacin
+ +
+ ! + ! "# + ! + ! "# + ! + ! "#
+
alcohol alcohol alcohol
(rimario ecundario :erciario5"# unido a + 16 5"# unido a + -6 5"# unido a + 36
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ALCOHOLES Propiedades FsicasPUNTO DE FUSIN
#asta el carbono 1- son luidos a : ambiente%
El punto de &usi,n esta en relaci,n a los e&ectos estructurales%
2 mayor simetra molecular se producen redes cristalinas ms
estables lo cual re&le7an puntos de &usi,n ms altos%
PUNTO DE EBULLICIN #ierven a temperaturas muy elevadas con respecto a un
hidrocarburo de peso molecular comparable%
Etano +-#; 30g
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ALCOHOLES Propiedades Fsicas
SOLUBILIDAD Los alcoholes de ba7o peso molecular son muy solubles en
agua%Solubilidad
(g/100 g HO!
CH"OH #$%&li'o " g/#ol i)ii%a
CH"CH0H $%&li'o *+ g/#ol i)ii%a
CH"CHCHOH ,-ro-&li'o .0 g/#ol i)ii%a
CH"CHOHCH" io-ro-&li'o +0 g/#ol i)ii%a
CH"CHCHOH ,-ro-&li'o .0 g/#ol i)ii%a
CH"CHCHCHOH ,bu%&li'o * g/#ol 2
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ALCOHOLES Propiedades Qumicas
@eacci,n de "xidaci,n
a6 2lcohol (rimario +#3! +#-"# ? A-+r-"B ? #-"
b6 2lcohol ecundario +#3! +#"# ! +#3 ? A-+r"B ? #-"
c6 2lcohol :erciario 5+#363! + ! "# ? A-+r-"B ? #-"
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ALCOHOLES Propiedades Qumicas
@eacci,n con los metalesC
@eacci,n de esteri&icaci,n #3"?
@'"# ? @D ' +" ! "# @D' +" ! "@
@eacci,n de deshidrataci,n%
@eacciones de deshidrogenaci,n y oxidaci,n
R OH + Na R-ONa
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FENOLES
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FENOLES
Los &enoles tienen el grupo oxhidrilo directamenteunido a un anillo aromtico%
o son alcoholes%
e di&erencian en sus reacciones umicas%
' "# ' +#-"#
Fenol 2lcohol /enclico
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FENOLES El grupo !"# del &enol aumenta la densidad electr,nica del
anillo aromtico al cual est unido% Los pares de electrones sin compartir del oxgeno estn
deslocaliGados hacia el anillo aromtico% Las posiciones orto y para tienen mayor densidad
electr,nica%
Fenol Formas resonantes
httpC
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FENOLES - Nomenclatura
Los &enoles sustituidos se nombran como derivadosdel &enol%
"# "# "#
+l +l
"- +l o'+loro&enol o p'itro&enol o -)'Hicloro&enol
-'+loro&enol 'itro&enol
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FENOLES - Nomenclatura
SOLUBILIDAD
El &enol es poco soluble en agua%
Los di&enoles y poli&enoles con ms de un grupo !"#) presentanmayor solubilidad en el agua%
"#
"# "#
"#
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FENOLES Propiedades Fsicas
PUNTO DE EBULLICIN En general presentan altos puntos de ebullici,n debido
a la presencia de puentes de hidr,geno%
PUNTO DE FUSIN on altos comparados con los de los alcoholes%
La adici,n de un !"# en el anillo 5resorcinol6 aumentael nmero de enlaces de hidr,geno entre lasmol.culas) por lo tanto aumenta el (%F%
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Reaccin de los Fenoles como cidos
on cidos mucho ms &uertes ue los alcoholes) peromucho ms d.biles ue los cidos carboxlicos%
httpsC
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httpC
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FENOLES - Reacciones
u carcter cido le permite ceder un prot,n para &ormaral$y 3%$r$C
httpC
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2LHE#IH"
J+E:"2
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GRUPO CARBONILO Los aldehdos y las cetonas tienen grupo carbonilo%
i uno de los grupos @ es un tomo de #) el compuestoes unALDEH4DO%
i ambos grupos @ son grupos aluilo o aromticos5arilo6) el compuesto es una CETONA%
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ALDEHDOS - Nomenclatura
Si%$#a UI5PA (IUPAC!
e escoge como nombre base el nombre del hidrocarburo con lacadena de tomos ms larga ue contenga el grupo aldehdo% La terminaci,n del hidrocarburo ose sustituye por al%
+#3
+#3+#-+#" +#3+#-+#+#"
(ropanal -'>etilbutanal
En el caso de los dialdehdos se emplea el su&i7o dial%
"#++#-+#-+#"
/utanodial
En algunos casos se emplea el pre&i7o formil para indicar lapresencia del grupo aldehdo%
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ALDEHDOS - Nomenclatura (ara los aldehdos insaturados se emplea el su&i7o enal,
indicando la posici,n del doble enlace mediante el menornmero ue corresponda al tomo de carbono ue tiene eldoble enlace%
+#3+#=+#+#"
-'/utenal
La posici,n de los sustituyentes en la cadena se indica) igualue en el caso de los cidos) empleando letras griegas en elsistema comn%
+#3 *(2+C -'metilbutanal
+#3+#-+#+#" +omnC '>etlbutiraldehdo
El orden comienGa en el tomo de carbono adyacente algrupo carbonilo%
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CETONAS
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CETONAS - Nomenclatura SISTE6A UI5PA (IUPAC!
e cambia la terminaci,n ano del hidrocarburo con unacadena con igual nmero de tomos de carbono en posici,nlineal por la terminaci,n ona5o diona para una dicetona6%
"
** -'(ropanona
+#3++#3 La posici,n del grupo carbonilo y la de los sustituyentes en la
cadena se indican mediante nmeros) de tal manera ue elgrupo carbonilo) tenga el menor nmero posible%
" " " ** ** **
+#3+#-++#+#-+#3 +#3+ ! ++#-+#3
* '>etil'3'hexanona -)3'(entanodiona
+#3
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CETONAS - NomenclaturaSi%$#a UI5PA (IUPAC! En caso en ue sea necesario indicar el grupo carbonilo como
pre&i7o) se usa el pre&i7o oxo en este sistema% "
** 8cdo -'"xopropanoico +#3++""# 8cido K'+etopropanoico o cido pirvico
En el caso de cetonas no saturadas) se indica la posici,n de lainsaturaci,n y del grupo carbonilo%
La cadena se numera de tal manera ue) al grupo &uncionalprincipal) el grupo carbonilo) se le d. el menor nmero posible%
" " "
** ** **
+#3+#=+#+#-++#3 +#3+#-++#=+#++#3 '#exen'-'ona 3'#epten'-)'diona
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GRUPO CARBONILO El carbono y el oxgeno de
grupo carbonilo) as como losdos tomos directamenteunidos al grupo carbonilo ) seencuentran en un plano y&orman ngulos de
aproximadamente 1-0%
httpC
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GRUPO CARBONILO
Forma resonante @eactividad
La &orma resonante cargadamuestra ue el enlace !+ 4 "es polar 5OE 4 1%06
httpC
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PROPIEDADES FSICASALDEHDOS Y CETONAS
Los puntos de ebullici,n de loscompuestos carbonlicos son
menores ue los de los cidosy alcoholes de peso molecularseme7ante) pero mayores uelos de los hidrocarburos y.teres de las mismas
caractersticas%
La mayora de aldehdos ycetonas ms conocidos) sonluidos a temperaturaambiente%
Los aldehdos de ba7o pesomolecular) y generalmente)olores penetrantes ydesagradables%
Los aldehdos y cetonas deelevado peso molecular tienenolor agradable%
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PROPIEDADES FSICASALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y cetonas de menos de cinco tomos decarbono son solubles en agua) probablemente por lacapacidad de &ormaci,n de puentes de hidr,geno entre las
mol.culas de agua y el oxgeno de grupo carbonilo%
Los aldehdos y cetonas no &orman puentes de hidr,genointermoleculares%
Existe una &uerte atracci,n intramolecular entre los extremosdel dipolo carbono'oxgeno%
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PROPIEDADES QUMICAS
ALDEHDOS Y CETONAS Oxida'i7
+#35+#-6+#" ? Q"R A>n" +#35+#-6+""##eptanal #-") 1S 8cido #eptanoico 59T6
+#3+5+#36-+"+#3 ? Q"R +r"3 +#3+5+#36-+""# ? 1=T de
3)3'Himetil'-'butanona +#3+""# cetona sin reaccionar ? +"- ? #-" 100S) hr%
8c% -)-'Himetilpropanoico
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PROPIEDADES QUMICASALDEHDOS Y CETONAS
Oxida'i7
@+#" ? -2g5#36-"# @+""# ? -2gS ? 3#3 ?#-"
Los aldehdos se oxidan con A>n" diluido y &ro)decolorndolo%
Las cetonas se oxidan con di&icultad y no decoloran las
soluciones diludas de A>n"%
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Bibliografa +hang) @aymond% Uumica% 9na% Ed% >c V@2W'#*LL >.xico H% F%
-00B%
(oGas) 2%) *llana) X%) Varrido) 2%) @omero) 2%) :ei7,n) X% >% Uumica% >cV@2W'#*LLE@*+22 HE E(2Y2% 1993
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