1. Qumica orgnica Prctica 3 Aldehdos, cetonas y carbohidratos
Prctica 4 Sntesis y purificacin del acetato de etilo Prctica 8
Separacin de pigmentos vegetales por cromatografa de papel JULIO
CESAR LONDOO ALEJANDRO SUAZA JOSE GABRIEL ESCORCIA FREDY ORLANDO
MARTINEZ YOBANY BRICEO PINZON
2. Los carbohidratos son polihidrixialdehidos ,
polihidrocicetonas o compuestos que se hidrolizan a sustancias
similares. Son slidos, incoloros, inodoros, solubles en agua de
sabor dulce y presentan isomera ptica. Se pueden diferenciar
siguiendo las mismas reacciones que para aldehdos y cetonas.
Aldehdos, Cetonas, Carbohidratos
3. Benedict: Esta prueba se basa en la capacidad del
carbohidrato de reducir el Cu2+ en un medio alcalino a Cu+. Este
Cu+ se oxida y precipita en forma de Cu2O, lo que proporciona la
coloracin positiva de la reaccin. La coloracin producida va desde
verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de la
concentracin de xido de cobre y sta a su vez de la cantidad de
cobre reducido. Fehling: los reactivos de Fehling, Tollons y
Benedict, son agentes oxidantes moderados, oxidando a los grupos
aldehdos al mismo tiempo que estos se reducen. A 1 ml de la muestra
dada se adiciona 2 gotas del reactivo de Fehling, el cual consiste
de dos partes: una parte esta constituida por una solucin de
Sulfato Cprico, y la otra por Hidrxido de sodio y Tartrato de Sodio
Potasio (Sal de Rochelle). Al mezclar cantidades iguales de estas
dos soluciones, se forma un complejo soluble de Tartrato Cprico, de
color oscuro, el cual proporciona una pequea concentracin de iones
Cprico (Brewster, 1977). La presencia de carbohidratos reductores
queda evidenciada, ya que el grupo aldehdo reduce la solucin de
Fehling y forman un precipitado rojo ladrillo de xido Cuproso.
4. Molisch: normalmente la primera prueba realizada para la
identificacin de los carbohidratos es la prueba de Molisch.
Consiste en mezclar 2ml de la solucin a determinar la presencia de
carbohidratos con 2 gotas del reactivo de Molisch (alfa naftol al
10%) recin preparado y 2ml de H2SO4 concentrado, el cual causa
hidrlisis de los enlaces glucosdicos del disacarido o polisacrido
presente. La aparicin de un anillo de rojo violeta es indicativo de
la presencia de carbohidratos en la muestra. Lugol: permite
distinguir Almidn, Glucgeno, Dextrinas y otros polisacridos. Se
agrega 1ml de la muestra problema, 3 gotas de HCl concentrado y
luego 3 gotas del reactivo de Lugol, el cual esta constituido de
yodo disuelto en yoduro de potasio, lo cual hace que se forme un
complejo fsico de iones triyoduro (I3-), los cuales se sitan dentro
de los espacios helicoidales que presenta la Amilosa o la
Amilopectina (almidn) Barfoed: Sirve para distinguir monosacridos
reductores de disacridos reductores, basndose en la velocidad de
reaccin; en los monosacridos la formacin del oxido cuproso es mas
rpido que en los disacridos. La reaccin consiste en utilizar
acetato cprico y cido actico en solucin cida con lo que los
monosacridos son capaces de reducir al cobre de manera ms rpida y
en condiciones menos drsticas.
5. Bial: se emplea para diferenciar hexosas de pentosas. Se
mezclan 2 o 3ml de la muestra a identificar caliente con 5ml del
reactivo, el cual se encuentra constituido por el compuesto fenlico
Orcinol (3,5-dihidroxitolueno), disuelto en HCl concentrado y
cloruro ferrico. La aparicin de un color o precipitado verde,
indica que existen pentosas en la muestra. La identificacin para
las pentosas se fundamenta, en que estas se deshidratan ms
rpidamente por la accin del HCl, que las hexosas, debido a que
estas se tienes que isomerizar en las primeras. El furfural
generado reacciona con el Orcinol para dar compuestos de color
verde-azulado en un lapso de 2 a 5 minutos Seliwanoff: esta prueba
se realiza para la identificacin de cetosas y aldosas. Se agregan
0,5 ml de la solucin problema y 2 ml del reactivo, el cual, para
Flores (ob. cit), esta constituido por el compuesto fenlico
Resorcinol (m- dihidroxibenceno) disuelto en acido clorhdrico
concentrado. Una tonalidad rojo cereza indica la presencia de
cetosas. El cido clorhdrico deshidrata ms rpidamente las
cetohexosas que las aldohexosas, ya que stas deben isomerizarse a
aquellas, para formar el Hidroximetilfurfural por
deshidratacin
6. OBJETIVOS Diferenciar entre aldehdos y cetonas , mediante la
prueba de fehling. Comprobar algunas de las propiedades de los
carbohidratos. MATERIALES Y REACTIVOS Tubos de ensayo Equipo de
calentamiento Gradilla Vasos de precipitado Agitador de vidrio
Pipetas Peras de succin Probeta Pinzas para tubo de ensayo Reactivo
de Benedict Reactivo de Felhing A y B Lugol PROCEDIMIENTO
7. Prctica 4: Sntesis y purificacin del acetato de etilo Esta
prctica la vamos a realizar de forma coherente con el acetato de
etilo es un lquido incoloro con olor a frutas, inflamable, menos
denso que el agua y ligeramente miscible con ella. Sus vapores son
mas densos que el aire donde vamos a hallar al sntesis de
purificacin. Objetivos Generales Identificar a la destilacin como
un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias
qumicas.
8. I. Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada
Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias,
pero tambin facilitan su purificacin, este es el caso del punto de
ebullicin. II. Sntesis del acetato de etilo La reaccin de un cido
carboxlico con alcohol en medio cido se denomina esterificacin de
Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual
necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento
de la reaccin. En nuestro caso se busca producir suficiente acetato
de etilo para poder obtener una cantidad adecuada que permita
verificar algunas de sus propiedades. La constante de equilibrio de
la reaccin de formacin se aproxima a cuatro, lo que significa que
no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%, sin embargo si
se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco
este resultado (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121). En
esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol
etlico se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura
controlada mediante un bao de agua hirviendo. El producto final se
recupera mediante destilacin fraccionada.
9. Materiales Esptula Gradilla 5 Tubos de ensayo Mortero
Agitador de vidrio Cinta de enmascarar Mechero Bunsen o plancha de
calentamiento Vidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbente Equipo
de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de
destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte
universal, pinzas y nueces) Perlas de ebullicin 2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL Embudo de decantacin 250mL Vaso de precipitados 100mL
Vaso de precipitados 250mL Balanza 250mL de alcohol antisptico
(cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio) Debe ser
llevado por el aprendiente al laboratorio Reactivos suministrados
por el laboratorio CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%),
Na2SO4(s)
10. Prctica 8: Separacin de pigmentos vegetales por
cromatografa de papel Introduccin En esta practica que vamos a
realizar identificaremos que los cloroplastos poseen una mezcla de
pigmentos con diferentes colores: clorofila-a verde intenso,
clorofila-b verde, carotenos amarillo claro y xantofilas amarillo
anaranjado en diferentes proporciones por lo tanto el objetivo es
poder aplicar los proceso adecuados y analizar una tcnica de
separacin de sustancias orgnicas.
11. TcnicaSe coloca en un mortero trozos de espinacas sin
nervios y bien lavadas luego se le agregaron 15 gotas de ter
etlico. Luego se tritura sin golpear hasta que el liquido adquiri
un color verde intenso se utilizo una campana de gases durante la
practica. Se corta una tira de papel de filtro midiendo 8 cm de
ancho y 15 cm de alto Despus se sustituye la placa en un de Petri
por un vaso de precipitacin luego se fijo el papel cromografico con
una pinza a un soporte horizontal colocado en el borde del vaso. Se
espero 30 minutos para observar el resultado. Se pone en el capilar
el papel de cromografa 5 gotas de solucin de pigmento espaciadas
para que vaya secando el ter etlico se fueron aplicando mas gotas
hasta hallar la prueba Luego se coloca en una tapa de una caja de
Petri metanol absoluto 0,5 hasta 1 cc de altura Despus se filtra en
un embudo con papel de filtro y se tomo la muestra en un tubo de
ensayo 3 cc de pigmento. Se dobla el papel cromografico a lo largo
y se coloco en la plancha de Petri con pigmento a 1 cm. De la
superficie eluyente
12. 1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del
alcohol antisptico. 2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas
esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo que ayudan a
regular la ebullicin evitando el sobrecalentamiento). 3. Proceda a
efectuar el montaje indicado en la figura , verificando que quede
fijo y cierre hermtico tanto del sistema de destilacin como el de
refrigeracin 4. Controle la emisin de vapores inflamables y
derrames del agua de enfriamiento 5. Caliente el baln y observe
como va ocurriendo la destilacin. 6. Una vez se obtenga el primer
producto de la destilacin registre la temperatura hasta recoger
unos 10mL en un vaso de precipitados, esto constituye la cabeza de
destilacin.
13. Parte II Sntesis del acetato de etilo 1. En un baln de
fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido actico glacial y 50mL
de la mezcla de etanol destilada la parte I 2. Aada agitando
continuamente 5mL de cido sulfrico concentrado. Agregue unos
trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante
y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos 3. Terminado el tiempo,
deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para la destilacin
fraccionada conforme lo realiz para la purificacin del etanol 4. Es
conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeos, de 50
a 100mL de capacidad, adaptndoles una manguera que lleve los
vapores lejos de la llama si est utilizando mechero bunsen 8.
Registre sus resultados y describa sus principales propiedades. 7.
Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere
la capa orgnica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio
anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego determine la
densidad de la sustancia 6. Luego, utilizando un embudo de
separacin de 100mL, tome el cuerpo y lvelo con 50mL de solucin de
carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, cido
actico y cido sulfrico provenientes de la reaccin 5. En la
destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C para
recoger la cabeza, el cuerpo, este ltimo debe ser la mayor porcin.
En el baln queda la cola que corresponde a residuos de cido actico
sin reaccionar, cido sulfrico y etanol
14. SEPARACIN DE LOS COMPONENTES DE FLORES Y VEGETALES POR
CROMATOGRAFA DE PAPEL OBJETIVOS. El estudiante se familiarice con
las tcnicas de cromatografa en papel Separacin de los componentes o
pigmentos vegetales INTRODUCCION La cromatografa de papel es una de
las tcnicas cromatogrficas ms simples y de las ms antiguas. Como su
nombre lo indica la separacin se realiza sobre tiras u hojas de
papel de filtro. La cromatografa de papel es muy verstil y sus
mtodos se emplean con mucha frecuencia, pero su uso se limita a las
separaciones sobre celulosa, ya que otros medios absorbentes , como
la almina y gel de slice, no pueden prepararse en forma de tiras.
Esta dificultad puede superarse fabricando capas finas de estas
sustancias sobre placas de vidrio. Los colores de las plantas se
deben a la combinacin de los diferentes pigmentos que contienen.
Para aislar y extraer dichos pigmentos se pueden utilizar
diferentes procedimientos. Uno de ellos es la Cromatografa, que
consiste en la separacin en bandas de los diferentes pigmentos en
funcin de su solubilidad. La Cromatografa en papel: Se basa en la
diferencia de velocidad al desplazarse los distintos pigmentos
sobre una banda de papel poroso. Los pigmentos deben estar
previamente disueltos en un disolvente. Los ms solubles se
desplazarn ms deprisa y los menos solubles ms despacio, apareciendo
sobre el papel diferentes bandas de color.
15. PROCEDIMIENTO OBTENCION DE EXTRACTOS. Colocar en un mortero
una muestra de ptalos de hojas o flores, adicionar un poco de arena
y macerar, adicionar un poco de agua y etanol, macerar hasta que el
lquido este bien coloreado. Filtrar la muestra en papel de filtro o
servilleta. Este filtrado se utilizar para la cromatografa.
CROMATOGRAFIA Corte varias tiras de papel y marque con lpiz una
lnea paralela por el lado donde va a comenzar la cromatografa; se
marca un nmero una cruz sobre esta lnea correspondiente a cada una
de las muestras que se han de aplicar sobre el papel y se seala
cada muestra para poderla identificar. Las muestras se aplican
sobre el papel mediante un tubo capilar o un hilo de platino en la
posicin apropiada; las manchas de las muestras sobre el papel deben
ser de un dimetro mximo de 5 mm, ya que manchas mayores conducen a
malas separaciones. La mejor manera para secar las manchas es con
un secador de pelo, ya que este aparato produce una corriente de
aire que ayuda a que la evaporacin del disolvente vaya ms
rpida.
16. Una vez se han secado las manchas sobre el papel, se
introduce en el vaso o probeta donde se encuentran los disolventes,
se tapa y se deja desarrollar la cromatografa por espacio de 1 a 2
horas. Al final del desarrollo se saca el papel de la probeta se
seca al aire. Hallar el coeficiente de reparto para cada sustancia
encontrada El Coeficiente de reparto (Rf) = distancia recorrida por
cada color Distancia recorrida por el disolvente
17. Bibliografa GUAS LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA. Universidad
Nacional Abierta y a Distancia - UNAD. Santaf de Bogot, 2008.
MERCK. Cartilla de seguridad. MERCK. Hojas de seguridad de
reactivos ABBOTT, David. INTRODUCCION A LA CROMATOGRAFA. Editorial
Alhambra. Espaa. BRESWSTER- CURSO DE QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL.
Editorial Alhambra. 1998. Espaa MORRISON AND BOYD. QUIMICA
ORGANICA. Fondo educativo Interamericano. USA.