Para el alumnado y en voz baja
Contenidos paraFísica y Química
José Manuel Pereira Cordido. Departamento de Física y Química. IES San Clemente. Santiago
Para TEMA 4
La tetravalencia del carbono
y posibilidades de combinación
Para TEMA 4
La tetravalencia del carbono
y posibilidades de combinación
Documento parcial
Para TEMA 4
La tetravalencia del carbono
y posibilidades de combinación
Contenidos paraFísica y Química
José Manuel Pereira Cordido. Departamento de Física y Química. IES San Clemente. Santiago
José Manuel Pereira Cordido
Doctor en Ciencias
Catedrático de Bachillerato del I.E.S. San Clemente.
Santiago de Compostela
Edición 2013 © Gráficos y dibujos: José M. Pereira Cordido © Fotografías: José M. Pereira Cordido © Vídeo: José M. Pereira Cordido
© Realización, edición y diseño: José M. Pereira Cordido
Registro General de la Propiedad Intelectual. Santiago: 03/2013/695
Licencia Creative Commons: Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada.
Se permite la difusión del documento reconociendo su autoría
No se permite un uso comercial de la obra original ni la generación de obras derivadas
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- La tetravalencia del carbono.
El carbono es el elemento cabeza de grupo y, acaso, el más
significativo de los elementos de gupo IV del Sistema Periódico. A
excepción del hidrógeno forma más combinaciones que ningún otro
elemento y su química se hace tan extensa que sus compuestos se
estudian en una rama de la química que se conoce como química
orgánica o compuestos orgánicos. Este tipo de compuestos serán
abordados mas adelante.
En su estado fundamental el
carbono tiene una esctructura
electrónica :
1 s2 2 s2 2 p2
que, de acuerdo con la regla
de Hund, debe tener en los orbitales
p sus electrones desapareados.
Por tanto, la estructura
fundamental del nivel de energía de
los electrones de valencia debe
escribirse como :
2 s2 2 px 1 2 py 1 .
La primera dificultad que se
presenta para explicar a este
elemento químico es su habitual
tetravalencia, ya que si la estructura
electrónica fuese la anterior el carbono sería divalente.
Éste aspecto, el de entender la tetravalencia resulta imprescindible para comprender toda la química de los compuestos del carbono y requiere una explicación cuidadosa que abordaremos a continuación.
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 2
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
Los enlaces covalentes normales de este átomo de carbono de
configuración ( 2 s2 2 p1x 2 py 1 ). tendrían su origen en la posibilidad
del empleo de los dos orbitales p. Si el carbono fuese como hemos
dicho produciría solamente dos enlaces consecuencia de la
participación en el enlace de sus dos orbitales p ya que el orbital 2s
está completo y no podría intervenir en la formación de enlace.
La unica posibilidad de que el carbono proporcione cuatro
enlaces reside en suponer que la verdadera estructura del carbono
fuese (con un contenido energético algo superior ) la siguiente:
2 s1 2 p1 x 2 py 12 pz 1 .
Admitida como buena esta
estructura, el carbono sería así ya
un carbono tetravalente, pero
proporcionaría distintos tipos
de enlace y de diferente fuerza
y longitud.
En efecto habría un
enlace a costa de que
participase en la formación del
enlace un orbital s, y habría
tres enlaces más a costa del
empleo de los tres orbitales p.
Por otra parte la fuerza de
los enlaces sería diferente. La
fuerza del enlace s no sería igual
a la fuerza de los otros p. Por si
fuese poco, los tres enlaces p son
dirigidos y forman un ángulo de
90 º, mientras que el enlace de
tipo s no es dirigido .
En definitiva, este carbono es tetravalente pero con
valencias diferentes en longitud y fuerza y tres de ellas formando
un ángulo de 90 º.
Tetravalente sí, pero el metano (uno de los compuestos más
simples) evidencia que las cuatro valencias son iguales, y el carbono
se encuentra en el centro de un tetraedro con sus valencias dirigidas
hacia los vértices de un tetraedro.
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 3
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
Para poder entender la tetravalencia del carbono es necesario
suponer que dicho elemento en su estado fundamental no dispone de
los orbitales s y p en estado puro. Si el carbono. -previo a la formación
del enlace-.tiene realmente como orbitales una combinación lineal de
los orbitales s y p dispondría de unos orbitales como los que se
dibujan en la figura.
Se “inventa” que el carbono utiliza orbitales diferentes, mezcla
de los otros.
Se inventa la hibridación.
Estos orbitales,
resultado de combinar
(matemáticamente) a los
orbitales s y p produce un
orbital llamado híbrido
que por proceder de un
orbital s y tres p se llama
híbrido sp3 y que
"casualmente" tiene cuatro
lóbulos y "precisamente"
dirigidos hacia los vértices
de un tetraedro regular.
Además, son iguales y como puede verse en la figura de mayor
volumen o extensión que los orbitales de los que procede. En su
forma recuerda más a sus progenitores p que al progenitor s, cosa
lógica si se recuerda que los p participan en mayor "cantidad" y que
además son de una geometría muy peculiar
El inventarle al carbono que previa a la formación del enlace
hace esa mezcla con sus orbitales, equivale a suponer que los orbitales
del carbono nunca son s ó p puros.
O dicho de otro modo, que determinados elementos tienen sus
electrones en orbitales (intermedios) mezcla de los que hasta ahora
llamamos s y p; que, incluso, en ocasiones, no se “mezclan” en su
totalidad. ¿Por qué iba a hacerlo?
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 4
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
Se inventa, además, que hay varias posibilidades de hibridizar...
En efecto. El carbono,
parece que en otras
circunstancias no utiliza
todos sus orbitales para dar
lugar a la formación del
enlace un híbrido sp3,se
hibridiza sólo en parte y se le
inventa que hace lo que
sigue:
Mantiene un orbital p
sin hibridizar e hibridiza el
orbital s con dos orbitales p.
El resultado es que, también,
puede proporcionar 4
valencias.
Tres las proporciona el
híbrido (que ahora,
lógicamente, se llama sp2) y
que se dibuja a la izquierda.
La cuarta valencia (no dibujada) es un orbital p perpendicular al
plano del dibujo. Éste otro disfraz del carbono le permite tener tres
valencias en un plano formando entre sí un ángulo de 120º y una
cuarta valencia (distinta en fuerza) perpendicular a las anteriores
La teoría de la hibridación proporciona excelentes resultados
para explicar la tetravalencia del carbono en todos sus compuestos, y
como hemos visto hasta aquí , no contempla una única posibilidad de
hibridación ya que hemos visto dos y no son las únicas.
Admitiremos pues, de ahora en adelante, que un elemento químico puede emplear orbitales híbridos (combinación lineal de sus orbitales atómicos ) para formar sus enlaces.
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 5
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
Con esta suposición se resuelven -ya que la suposición
concuerda con la realidad observada- gran número de aspectos
inexplicables de enlaces y de formas de moléculas
Refiriéndonos concretamente al compuesto mas sencillo del
carbono, el metano, si aceptamos la
hibridación sp3 como la forma en que
se encuentran los orbitales del cabono
en esta sencilla molécula, el
compuesto CH4 tendría la forma que
se esquematiza en la figura de la
izquierda. Las fuerzas de enlace,
longitudes de enlace y geometría de la
molécula quedan perfectamente
explicadas al concebir para el carbono
la hibridación sp3.
Pero, parecería lógico que antes
de abordar la estructura de los
compuestos del carbono, al que sólo
nos hemos referido por haberlo
mencionado antes como ejemplo
sencillo y el más conocido de sus compuestos, justificásemos las
estructuras que presenta el carbono en su estado natural y no en sus
compuestos.
El carbono y su alotropía.
El carbono en estado natural y puro se presenta bajo dos formas
cristalinas difrentes (alotropía) denominadas diamante y grafito.
Ambas son carbono en estado puro que se diferencian mediante las
técnicas de rayos X por su diferente esctructura cristalina.
En el diamante cada átomo de
carbono está unido por enlaces
covalentes con otros cuatro átomos de
carbono , la estructura tiene su origen
en la repetición en el espacio de
tetraedros como los de la figura.
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 6
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
Se origina así una molécula gigantesca, con un enorme número
de átomos, no existiendo moléculas discretas de carbono
entendidas en su clásico significado. La extraordinaria dureza y el
elevadísmo punto de fusión del diamante es consecuencia de esta
estructura en donde para desmoronar el cristal es preciso romper un
enorme número de enlaces C-C. La longitud del enlace entre todos los
átomos de carbono en el diamante es de 1. 54 A.
Los enlaces C-C en el diamante son los del híbrido sp3, y por ello
están orientados en el espacio en la forma antes descrita.
Consecuencia de ello es su estructura y además, dado que todos los
electrones están comprometidos en la formación de enlaces, no existen electrones que puedan intervenir en la conducción eléctrica; por ello el diamante no conduce la corriente eléctrica.
Esta consideración viene al caso ya que la otra forma alotrópica
del carbono, el grafito, es un excelente conductor de la electricidad.
En efecto, en la otra
forma alotrópica del carbono
los átomos se unen entre sí de
forma muy diferente a lo que
ocurría en el diamante. El
carbono utiliza un híbrido sp2
para unirse con otros átomos
de carbono situados en un
mismo plano en la forma que se
indica en la figura de la
izquierda.
Se origina así un gigantesco cristal plano (recuérdese que el
híbrido sp2 era de forma plana), en la que la longitud del enlace C-C de
los átomos del plano es 1.42 A .
Esta gigantesca molécula plana de átomos de carbono, está
unida a otra mediante fuerzas detipo molecular (débiles fuerzas) y por
éso unas láminas (distantes 3.54 A de las otras) pueden deslizar sobre
otras. De ahí el carácter lubricante del grafito y el que presente
diferente dureza (anisotropía) a lo largo de dos direcciones
perpendiculares.
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 7
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
Cada una de las
"celdas" exagonales que se
dibujaron anteriormente
están formadas por seis
átomos de carbono unidos
por un híbrido sp2 en la
forma que dibujamos a la
izquierda. Pero como el
carbono dejó sin utilizar a un
orbital p para llevar a cabo el
proceso de hibridación,
dibujamos, además del
híbrido sp2 el referido orbital
p (perpendicular al híbrido
sp2) que, insistimos, no
participa en el enlace.
Por tanto, todos los
átomos de carbono de esa macromolécula plana se unen por medio del
orbital sp2, pero está libre (sin participar en el enlace) un orbital p en el
que se "aloja" un electrón.
Estos electrones, no comprometidos en el enlace, proporcionan al grafito la posibilidad de conducción eléctrica de modo análogo a como ocurría en los metales.
La diferencia con aquéllos consiste en que la libertad de tales
electrones está restringida a las regiones comprendidas entre las
sucesivas capas; de tal suerte, que la conducción eléctrica se realiza de
forma preferente en una dirección. Hay pues, también, anisotropía en
lo referente a la conducción y por ello el grafito conduce muy bien en
el sentido de la orientación de sus láminas y peor en dirección normal
a éstas.
Los electrones relativamente libres de los orbitales p sin
hibridizar, además de ser responsables de la conducción, confieren al
grafito un brillo análogo al de los metales y por las mismas razones
que aquéllos.
De todo lo expuesto queremos resaltar el hecho de que, el
haber introducdo la teoría de la hibridación, dicho en otros términos,
el haberle "inventado" al carbono que antes de enlazarse combina sus
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 8
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
orbitales y emplea orbitales híbridos.....proporciona resultados muy
satisfactorios y consistentes con la realidad para explicar la geometría
de éstas moléculas, explicar sus propiedades y comportamientos y, en
definitiva, resuelve una serie de aspectos dentro de la teoría del enlace
que hacen pensar que deben ser ciertas estas suposiciones.
Hasta aquí sólo henos considerado dos posibles hibridaciones
del carbono, pero ya hemos dicho que hay más; pero es que la
geometría y propiedades de muchas otras muchas moléculas (entre
ellas el agua) puede llegar a explicarse bien con ayuda de la
hibridación. Teoría que en esencia, no es nada más que una extensión
o ampliación de las actuales teorías del enlace según el método de los
orbitales moleculares (C.L.O.A).
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 9
TEMA 4 (2).- Posibilidades de combinación del carbono.
Para conocer la complejidad de la química del carbono y la isomería hay que “entender” las ideas que siguen. Hay que leerlo todo y, luego, resumir su contenido
Introducción. Origen de la química orgánica.
Durante varios siglos los químicos aislaron e investigaron los
compuestos químicos que encontraban en la naturaleza,
clasificándolos en dos grupos:
Compuestos inorgánicos que se extraían de fuentes minerales.
Compuestos orgánicos que se aislaban de fuentes animales y vegetales.
El estudio de los compuestos orgánicos constituía una rama de
la química: La Química Orgánica.
Hasta 1928 se entendía como tal a un tipo de sustancias que
existen en los seres vivos, de ahí el nombre de orgánica. Se pensaba
que dichas sustancias solamente podían producirlas los seres vivos, no
podían sintetizarse artificialmente. Pero Whöler sintetizó en el
laboratorio un compuesto característico del metabolismo humano, la
urea, a partir de sustancias inorgánicas.
Desde entonces empezaron a sintetizarse un gran número de
compuestos de los llamados "orgánicos" partiendo de sustancias
inorgánicas. Además, se demostró que era posible sintetizar
numerosos compuestos que no existían en la naturaleza. Pierde así
sentido el nombre de Química "Orgánica", aunque por razones de
naturaleza histórica se sigue utilizando.
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 10
Se comprobó que estas sustancias "orgánicas" tenían algo en común. Todas contenían carbono.
El estudio de todas estas sustancias y su comportamiento
químico se conoce en la actualidad con el nombre de Química del
Carbono, aunque algunos de los compuestos más sencillos del
carbono, ciertamente pocos, se estudien entre los compuestos
inorgánicos. Actualmente se conoce un elevadísimo número de
compuestos que contienen carbono como elemento básico de su
constitución molecular.
Son miles los nuevos compuestos del carbono que se sintetizan
en laboratorios e industrias al cabo del año, de tal suerte, que superan
en número al de compuestos conocidos que no contienen carbono.
El número de compuestos aislados a partir de los ser vivos es
muy inferior al de los que se sintetizan en el laboratorio.
Algunas características peculiares de los compuestos de carbono.
El carbono tiene una valencia elevada.
El carbono de número atómico Z =6 posee, como es bien sabido
la configuración electrónica 1 s 2 2 s 2 2 p 2. Es por tanto obvio que
tiene cuatro electrones en su ultima capa, de manera que, hablando
en unos términos elementales, podríamos decir que cada átomo de
carbono puede formar cuatro
enlaces covalentes para completar el
octeto y alcanzar el “deseado estado”
de configuración “completa” análoda
a la de los gases nobles.
Si se le compara con otros
elementos electronegativos:
hidrógeno, oxígeno o nitrógeno que
suelen formar, respectivamente, 1, 2
o 3 enlaces covalentes, la capacidad
de combinación del carbono es alta.
La característica más peculiar
del carbono, además del enorme
número de compuestos que forma
con el hidrógeno, es su capacidad de
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 11
enlacerse consigo mismo y formar cadenas de átomos de carbono. La
concatenación del carbono no es única, en su mismo grupo la exhibe
de forma análoga el Silicio que uniéndose consigo mismo y con el
oxígeno da lugar a otra gran familia de compuestos.
Los compuestos del carbono forman parte de los seres vivos y
los del silicio de la mayoría de las rocas. En definitiva, el mundo animal
y vegetal existe gracias a la concatenación del carbono y, el resto, lo
que no es animado debe su existencia a la concatenación del silicio.
Sus valencias no están en un plano.
La forma peculiar de la molécula de carbono, con sus tres
valencias dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular, foma que
ya fue justificada anteriormente, hace que sus átomos no sean planos;
cosa que ocurre de forma idéntica con el silicio.
Cuando estos átomos se enlazan consigo mismo se producen
cadenas, que aún la más corta, presenta cierta complejidad en el
espacio aunque nosotros, con demasiada frecuencia luego olvidemos.
Por el momento no vamos a discutir con detenimiento la
problemática general de las moléculas de carbono en el espacio, pero
queramos señalar las líneas generales de dicha problemática que debe
tenerse siempre presente y que se surge ya al considerar la unión de
un átomo de carbono con otro.
A la izquierda hemos
representado las valencias del
átomo de carbono según una
forma habitual de hacerlo, en la
que se intenta evidenciar los
diferentes planos en que están
ubicadas dichas valencias.
La vertical, de trazo
continuo está en el plano del
papel. Las dos laterales se dirigen hacia adelante del plano del papel y
están representadas emdiante trazos intensos. Por último, la cuarta
valencia, dirigida hacia detrás del plano del papel se representa
difuminada y hacia atrás. En la figura representamos dichas valencias
de esta forma y, también, dentro del tetraedro para que se identifiquen
fácilmente.
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 12
Cuando dos carbonos
se enlazan entre sí, mediante
un enlace covalente sencillo, la
unión significa la conexión de
dos tetraedros por un vértice
tal como indica la figura.
Como puede verse, existe libre
rotación de los tetraedros y
éstos parece que pueden
colocarse en cualquier
posición.
Pero, ¿Pueden? .
Si pueden, ¿Cómo lo hacen?
Dos carbonos en el espacio
Para poder considerar la posición
de los dos tetraedros y dado que sus
cuatro valencias son indistinguibles,
hemos señalado a los dos carbonos
mediante números. Las dos figuras
representan dos posibles formas "límites"
en las posiciones de las valencias.
En la primera figura las posiciones
de los dos tetraedros que representan al
carbono es tal que las valencias de los
dos carbonos están enfrentadas las unas
con las otras mientras, que en la figura
inferior el carbono señalado con el
número 2 está girado de tal suerte que las
valencias optan por colocarse lo más
alejadas posibles.
En la figura inferior se reiteran estas dos posibles posiciones de
los dos átomos de carbono, vistos de forma diferente para detacar el
mismo hecho.
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 13
En definitiva, tratándose sólo de dos átomos de carbono, y al
existir un único enlace entre ellos hay una libre rotación que permite
dos posiciones límites. La segunda posición, debe tener menor
contenido energético que la primera. Si supusiésemos que en el caso
de que las demás valencias esté ocupadas por átomos de hidrógeno la
repulsión entre éstos será mínima frente a la posibilidad de que dichos
átomos estén "enfrentados".
Si la cadena se alargase, una de las valencias de este par de
carbonos serviría para continuar la concatenación, y ésa valencia no
está en línea recta con la que enlaza los carbonos 1 y 2.
Quiere decir ésto, que la presencia de otro carbono implica que
la cadena no se prolonga linealmente, lo hace siguiendo una curva
quebrada en el espacio, de tal suerte que una cadena de tres átomos
de carbono es una cadena en sig-zag en la forma que se indica en la
figura.
Evidentemente, si la
cadena contiene más átomos
de carbono el proceso
continúa y las cadenas
hidrocarbonadas no son
nunca rectilíneas.
El hecho de que las
cadenas de los compuestos
hidrocarbonados son de la
forma descrita, no podría ser
olvidado y se debe tener
siempre en cuenta por las
importantes consecuencias
que acarrea; pero la forma en
que se emplea la
nomenclatura (abreviada) y la
forma simplificada de escribir los compuestos, se encarga de que lo
olvidemos.
En efecto, nada de lo dicho hasta aquí es difícil de asimilar y por
decirlo de algún modo, es una consecuencia evidente de la forma en
que están situadas las valencias del carbono. Lo imcomprensible
sería que tras lo dicho, las cadenas fuesen lineales
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 14
No obstante, como nunca se escriben los compuestos en la
forma que realmente tienen, los principiantes identifican la forma en
que se escriben con la que realmente adopta las moléculas. Predomina
en la memoria visual la fórmula del compuesto y no la forma de la
molécula.
A modo ejemplo se dibuja
nuevamente la izquierda la forma de
un hidrocarburo muy conocido que
luego se estudiará, el octano normal.
Su forma es la de una línea
quebrada (con tres dimensiones) no
plana; pero que se escribe
habitualmente con una estructura
lineal, tan perfectamente geométrica
que tras repetir y repetir la fórmula termina por identificarse la fórmula
con la forma. Y ambas cosas, como puede verse en la figura de la
izquierda, no coinciden.
A todo lo largo de la química de los compuestos orgánicos se
mantiene la tendencia de difuminar, sin
querer, este importante aspecto. Así, cuando
se escriben, e incluso se dibujan, algunos
compuestos cíclicos se contribuye a
memorizar su forma plana cuando es
imposible que la molécula sea plana.
Un caso muy conocido es el de un
compuesto cíclico que contien dobles enlaces
conocido con el nombre de benceno.
Éste hidrocarburo con una cadena
cíclica de seis átomos, es evidente que no
puede ser plano. En efecto, si los ángulos
que forman los enlaces del carbono son de
unos 109 º tal como se señala en la figura, no
es posible que la molécula sea plana ya que el ángulo que forman los
lados de un exágono regular (recordemos, la molécula tiene 6
carbonos) es de 120 º.
109º
120º
plana,imposible
sillabañera
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 15
CH3 CH3C
H
H
HC
H
H
H
Por tanto, y como no se puede concebir que exista semejante
grado de tensión entre las valencias del carbono en un compuesto muy
estable, es preciso admitir que la forma no es plana. Y así es, está
demostrado que en el ciclohexano y para satisfacer los ángulos de
enlace del carbono, la molécula adopta dos posibles formas no planas
como las que se dibujan. Una que se denomina de configuración en
bañera y otra llamada silla que sitúan a los átomos del carbono en
planos diferentes.
Todo lo anterior es evidente y no precisa más explicación, pero
como siempre que se dibuja al benceno se dibuja en un plano,
permanece la idea plana sobre la forma real de la molécula que, no nos
cansaremos de afirmar, no cinciden.
Pero debemos de reconocer que nuestro “error” en lo sucesivo
será el mismo que el de otros, ya que escribiremos a los compuestos
sobre un papel, plano, y sólo sacaremos a relucir la forma en el
espacio a la hora de destacar que la representación plana no es corecta
y que la mayoría de las peculiarides de los compuestos
hidrocarbonados tiene su origen en la forma en el espacio de la
molécula
Posibilidad de formar enlaces sencillos y múltiples
El carbono puede enlazarse mediante enlaces simples:
Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces simples, uno con
el otro átomo de carbono y tres con tres átomos de hidrógeno.
Pero también puede formar enlaces dobles:
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 16
C
H
H
C
H
H
CH2 CH2
CH CH
CC
CC
C
HH
HH
HH
HH
H
H
HH
C CCH
En este caso, cada átomo de carbono forma un doble enlace
con el otro átomo de carbono y dos enlaces sencillos con dos átomos
de hidrógeno.
Finalmente, puede también formar enlaces triples:
Ahora, observamos que cada átomo de carbono forma un triple
enlace con el otro átomo de carbono y un enlace sencillo con un átomo
de hidrógeno.
Según que el carbono forme enlaces sencillos, dobles o
triples, la orientación de los enlaces es diferente, lo que posibilita
moléculas con diferentes formas.
En todo caso, y como ya hemos dicho, aunque solo tuviera
enlaces sencillos, la forma de la molécula no está situada en el plano y
sería cómo se dibuja arriba.
Posibilidad de combinarse consigo mismo
Mientras que la posibilidad que tienen otros elementos del
sistema período de combinarse consigo mismo es muy limitada,
como es el caso de: El Hidrógeno que forma moléculas H2., el Oxígeno que forma O2 y O3, y el Cloro que forma Cl2 ; no ocurre así con el carbono.
En efecto, el carbono nos atreveríamos a decir que tiene
infinitas posibilidades, dando lugar a cadenas carbonadas de
diferentes formas.
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 17
CH
CH3
CH3CHCH2CH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH3CH2CH2CH2CH2
Cadenas abiertas lineales.
Un carbono a continuación de otro.
Cadenas abiertas con ramificaciones.
Uno o más carbonos forman tres o cuatro enlaces con otros
átomos de carbono, dando lugar a cadenas de carbono con
ramificaciones.
En este caso la cadena de carbono tiene tres ramificaciones.
Cadenas cerradas o anillos que a su vez pueden tener ramificaciones.
Que muchas veces, de manera abreviada se dibujan:
Si tenemos en cuenta estas características del carbono y que,
además de unirse entre sí los átomos de carbono pueden unirse al H,
O, S, P, N y halógenos, podemos entender que existan tantos y tantos
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 18
compuestos del carbono.
Fórmulas estructurales
En las sustancias inorgánicas basta, en general, con la
información que tenemos a partir de la fórmula empírica. La mayoría
de estas sustancias quedan perfectamenche identificadas con ella.
Ejemplo:
NaCl, NaSO4 ,SO2, H2O
Solamente, en contados casos necesitamos conocer la fórmula
molecular para identificarlas.
Ejemplo:
O ( la letra O mayúscula) es la fórmula empírica, tanto del
gas oxígeno, como del ozono.
Necesitamos conocer la fórmula molecular O2 y O3, respectivamente para identificar la sustancia..
Con las sustancias orgánicas, dada la gran cantidad de compuestos que se forman con tan pocos elementos, no basta con la fórmula empírica.
Ejemplo: CH es la fórmula empírica del etino y del benceno.
Necesitamos conocer la fórmula molecular C2H2 y C6H6, respectivamente.
Pero, incluso la fórmula molecular no es suficiente, por dos
motivos:
1. Una fórmula molecular nos indican el número de átomos
que forman una molécula, pero no nos da información de cómo
están unidos entre sí esos átomos.
2. Otras veces nos encontramos con que una fórmula
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 19
C
H
H
OHC
H
H
H C
H
H
HOC
H
H
H
molecular se corresponde con sustancias diferentes. Este
fenómeno se conoce con el nombre de isomería y se estudiará en
el siguiente apartado.
Ejemplo: C2H6O es la fórmula molecular del etanol y del éter
metílico.
Para saber exactamente de qué sustancia se trata se utilizan las
fórmulas estructurales, en ellas se representan todos los enlaces
entre los átomos. Las hay de dos tipos: Cuando se representan todos
los enlaces entre los átomos, estamos utilizando fórmulas
estructurales desarrolladas.
Para mayor comodidad en la escritura se suelen utilizar
fórmulas estructurales semidesarrolladas, en ellas solo se
representan los enlaces entre los carbonos y, las veces, algún enlace
del carbono con oxígeno, nitrógeno...
Etanol: CH3-CH2OH;
Éter metílico: CH3-O-CH3
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 20
C
CH3
CH3
CH3CH3
Clasificación: Diferentes tipos de isomería
Ya hemos dicho que es frecuente encontrar sustancias orgánicas que tienen la misma fórmula molecular, pero que son compuestos diferentes. Se les denomina isómeros, y este fenómeno se conoce con el nombre de isomería .
Los isómeros tienen en común que sus moléculas están
formadas por el mismo número y tipo de átomos.
Se diferencian en que estos átomos están unidos entre sí de
distinta forma en cada sustancia, y al tener distintas estructuras
moleculares sus propiedades físicas y químicas son diferentes.
Existen diferentes tipos de isomería:
Isomería estructural o plana
Las diferencias entre los isómeros se pueden apreciar mediante
su representación con fórmulas estructurales planas.
Este tipo de isomería se debe a las diferencias existentes en la
unión y ordenación de los átomos dentro de la molécula. Se
diferencian en su estructura básica y, según cual sea esta diferencia,
tenemos tres tipos de isomería plana:
Tipos de isomería plana:
Isomería de cadena.
La diferencia entre los isómeros radica en la disposición de los
carbonos que forman la cadena carbonosa.
Se diferencian en la forma de la cadena de carbonos.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 21
Ambos dos tienen la fórmula molecular C5H
12, pero la forma de
la cadena de carbonos es diferente.
Isomería de posición.
Los isómeros tienen la misma cadena carbonosa, pero se
diferencian en la posición en la que se encuentra el grupo
funcional (átomo o grupo de átomos la presencia de los cuales en la
molécula le confiere a esta un comportamiento químico característico).
CH3-CHOH-CH3; CH2OH-CH2-CH3
La fórmula molecular de ambos es C3H8O y ambos dos tienen el
grupo OH, pero en diferente posición.
Isomería de función.
Los isómeros tienen grupos funcionales diferentes,
pertenecen la familias de compuestos distintas.
CH3-CO -CH2-CH3, CH3-CH2-CH2-CHO,
Tienen la misma fórmula molecular C4H8O., pero el primero es
una cetona, y el segundo es un aldehido.
tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for
1
Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32
imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está
TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación
JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 22