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ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERIA EN BIOTECNOLOGÍA
INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA
Asignatura : Química Orgánica II
Nombre : ALEX ANDRES JARRIN JURADO
Nivel : Segundo
Fecha : 18 DE JUNIO 2013
1. TEMA: Carbohidratos de la Familia L en la naturaleza
2. OBJETIVOS:
3.1. Objetivo General
Conocer las características más importantes de las L-aldosas y L-cetosas de origen
natural existentes.
3.2. Objetivos Específicos
Identificar la biosíntesis de los carbohidratos de la familia L
Conocer las funciones de estos carbohidratos en la naturaleza
Detallar el origen de las aldosas y cetosas pertenecientes a la familia
L.
Conocer la actividad biológica que tienen las L-aldosas y las L-
cetosas de origen natural.
Establecer las aplicaciones de cada L-aldosa o L- cetosa que se
haya podido encontrar.
3. INTRODUCCION:
Que son los hidratos de carbono?Son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno y cuyas
principales funciones en los seres vivos son el prestar energía inmediata
y estructural.
La glucosa y el glucógeno son las formas biológicas primarias de
almacenamiento y consumo de energía; la celulosa cumple con una
función estructural al formar parte de la pared celular de
las células vegetales, mientras que la quitina es el principal constituyente
del exoesqueleto de los artrópodos.
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Monosacáridos
Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una
sola molécula; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La
fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n,
donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7
carbonos.
Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus
átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden
considerarse polialcoholes. Por tanto se definen químicamente como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características
diferentes: la posición del grupo carbonilo, el número
de átomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo
es un aldehído, el monosacárido es una aldosa; si el grupo carbonilo es
una cetona, el monosacárido es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son
llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que
poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así
sucesivamente. Los sistemas de clasificación son frecuentemente
combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de
seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de
cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de
seis átomos de carbono).
Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la
excepción del primero y el último carbono, todos son asimétricos,
haciéndolos centros estéricos con dos posibles configuraciones cada uno
(el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono).
Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número
de isómeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula
(CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono,
todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los
estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa,
existe un par de posibles esteroisómeros, los cualesson enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa
correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros
quirales). La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación
del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo
hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la
izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes,
usualmente la letra D es omitida.
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Aldosas y acetosas
Existen dos triosas el gliceraldehido y la dihidroxiacetona. Estas
moléculas aun siendo muy simples presentan determinadas
características típicas en todos los azucares.
Estas dos representan a las dos clases principales de monosacáridos, el
gliceraldehido es un aldehído de una clase denominado aldosa, y la
dihidroxiacetona es una cetona y recibe el nombre de cetosas.
Estos dos poseen la misma composición atómica es decir son tautomeros
, esta composición tautomericas se producen en cierta medida entre
todos los pares de monosacáridos aldosas y cetosas, pero las reacciones
suelen ser muy lentas si no están catalizadas.
Asi pues, el gliceraldehido y la dihidroxiacetona pueden existir como
compuestos bastante estables.
Enantiomerismo
Son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos
uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada
uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que
una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la
letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister,
izquierdo). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen,
dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas
quirales.
4. Desarrollo
Azucares D, L
En la naturaleza solo se encuentra el enantiomero dextrorrotatorio.
Debido a la manera en que los monosacáridos se biosintetizan en la
naturaleza, la glucosa, la fructosa y la mayor parte de los otros
monosacáridos que se encuentran en la naturaleza tienen la mismaconfiguración estereoquímica R como la del D-gliceraldehido en el centro
quiral más alejado del grupo carbonilo.
Desarrollo
Enantiomeros de los monosacáridos en la naturaleza
En los organismos vivos domina una forma enantiomerica de los
monosacáridos, se trata de la familia D, pero a pesar de predominar
también existen los monosacáridos L o también conocidos como
anormales que empeñan funciones muy especializadas
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Tabla 1. (Azucares L, mayormente presentes en la naturaleza)
Monosacárido Presencia natural Función biológica
L-ARABINOSA Plantas, paredes
celulares
Componente de
paredes celulares,
glucoproteinas
vegetales
L-GALACTOSA Agar, otros
polisacaridos
Estructuras de
polisacáridos
L-FUCOSA Algas genero fucus Forma glucósidos en
las algas
L-RAMNOSA L-ramnosa (6-desoxi-
L-manosa) está
presente en la pared
de algunas células
bacterianas yvegetales
pared de algunas
células bacterianas y
vegetales
L-SORBOSA el zumo de serbal
fermentado
actúa como des-
hidrogenarte en
presencia de bacterias
de la sorbosa, con
enzimas capaces de de
producir la des-
hidrogenación de losgrupos carbinol
secundarios a grupos
cetonicos, otro
proceso de oxidación
para obtener el mismo
resultado es con el
uso de Aceto-
bacterias.
La gran mayoría de los glúcidos son dextrógiros, sin embargo unos
cuantos del tipo levógiro que se detallas a continuación sirven
principalmente para soporte y protección pared bacteriana y
peptidoglicanos, glucósidos naturales y paredes celulares de algunas
bacterias.
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L-ramnosa
BIOSINTESIS
El Rhamnoglycoside de quercetina ha sido más a menudo utilizado comouna fuente de ramnosa y después de su hidrólisis, se produce la aglicona
y L-ramnosa. La ramnosa obtenidos con este método es un polvo
cristalino de gran pureza, libre de impurezas visibles.
Se encuentra en varios animales, vegetales y polisacáridos bacterianos.
Ramnosa comercialmente disponibles se produce por hidrólisis química
de las encías árabe y karaya, o de rutina o de cítricos, que contienen por
ramnosa peso del 10-30%.
Usos y aplicaciones:
Encuentra su uso en la industria de sabores como materia prima para la
producción de furanonas, como la materia prima de partida en sabores de
reacción, se desarrolló durante la preparación de diversos alimentos
como pan, carnes a la brasa, etc
Ramnosa es un azúcar pentosa de metilo y ha sido debidamente
clasificado como uno de los azúcares más raro. Se encuentra su uso en la
industria de sabores como materia prima para la producción de
furanonas, y la materia prima de partida en sabores de reacción.
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Actividad biológica
Puede encontrarse en diversas sustancias biológicas como los polímeros
de pectina, característicos de las paredes vegetales, y en la pared de
ciertos microorganismos, como las micobacterias, que incluyen a los
microorganismos causantes de la tuberculosis.
L-sorbosa
En los últimos tiempos la producción de sorbosa a alcanzado importancia
industrial, para la síntesis de acido ascórbico, vitamina c, y esta misma es
su aplicación industrial.
En la actualidad para la obtención de L sorbosa, se emplean dos
procesos: síntesis de Reichstein y Grüssner y la síntesis de Genencor.
Para ambas síntesis existen dos requerimientos esenciales: que la
síntesis sea quiral, debido a que sólo el L-enantiómero del ácido
ascórbico es activo biológicamente y que la etapa final del proceso sea
no oxidativa
BIOSINTESIS
En los últimos tiempos la producción de sorbosa a alcanzado importancia
industrial, para la síntesis de acido ascórbico, vitamina c, y esta misma es
su aplicación industrial.
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Usos y aplicaciones:
En la actualidad para la obtención de L sorbosa, se emplean dos
procesos: síntesis de Reichstein y Grüssner y la síntesis de Genencor.
Para ambas síntesis existen dos requerimientos esenciales: que lasíntesis sea quiral, debido a que sólo el L-enantiómero del ácido
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ascórbico es activo biológicamente y que la etapa final del proceso sea
no oxidativa debido a que el ascorbato es muy fácilmente oxidado.
L-fucosa
Se llama así porque fue aislada primero de algas del género Fucus (uno
de los más notables de las algas pardas). L-fucosa (6-desoxi-L-
galactosa), forma parte de los poliósidos de la leche y las
glucoproteínas.
Función en la naturaleza:
Forma glucósidos en las algas.Es altamente usada para formar compuestos inorgánicos basados en la
polimerización con un alto contenido de L-fucosa y a menudo, en mezclas
con galactosa.
Usos y aplicaciones:
Una de las principales aplicaciones de la l fucosa es su actividad en la
sangre humana luego de haberse descubierto el tipo ABO, ayudado así
con las transfusiones de sangre.
Biosíntesis
La biosíntesis de la L-fucosa es un proceso muy poco estudiado aun hoy
en día, ya que más se la estudia ya unida a otras estructuras como la
manosa y la galactosa. Sin embargo se ha podido determinar la presencia
de la L-fucosa gracias a una enzima llamada la GDP-L-fucosa sintetaza
que es un catalizador para la reacción:
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GDP-L-fucose + NADP+ GDP-4-dehydro-6-deoxy-D-mannose +
NADPH + H+
Este catalizador pertenece a la familia de las oxidoreductasas, también
entra en reacción durante el metabolismo de la fructosa y la manosa.
http://www.ebi.ac.uk/QuickGO/GTerm?id=GO:0006005#term=ancchart
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L-Xilulosa
Formula química: C5H10O5
Es una cetopentosa monosacárido con cinco átomos de carbono,
incluyendo un grupo funcional cetona. En la naturaleza se presenta comoisómeros L- y D-. (Devlin, 2004)
Origen
L-xilulosa se acumula y es excretada en la orina de pacientes con
pentosuria, al ser un azúcar reductor como la D-glucosa, los pacientes
con pentosuria eran erróneamente diagnosticados diabéticos en el
pasado. (Devlin, 2004)
Biosíntesis
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Aplicaciones
Producción de xilitol
El xilitol es un polialcohol de cinco átomos de carbono que
proporciona beneficios a la salud. Previene la caries dental y la
otitis (infección de oídos) en niños pequeños (Mäkinen, 1992). El
xilitol puede ser encontrado en cantidades pequeñas, por ejemplo
en frutas y vegetales.
Industrialmente, es producido por hidrogenación química de la
xilosa. El xilitol tiene casi el mismo poder edulcorante que la
sacarosa.
Es utilizado para endulzar gomas de mascar, pastillas, dulces y
pastas dentales. El xilitol fue originalmente producido para ser
usado como edulcorante para personas diabéticas. (Hernández)
L – Galactosa
Se presenta en la naturaleza en estado combinado en sustancias pecticas,
asi como también en una serie de plisacaridos sin otros hidratos de
carbono que la acompañen.
La L–galactoca se encuentra siempre en presencia de grandes cantidades
de D – Galactosa, lo que significa que solamente aparece como productosecundario de una sisnteis asimétrica a partir de una combinación
simétrica, que no transcurre de forma completamente homogénea.
Biosíntesis
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L – Arabinosa
Se presenta en la naturaleza enlazada en forma de glicósidos. Es un
componente integrante de numerosas gomas vegetales y recivio sunombre en consecuencia de su presencia en la goma arábiga. Como
mejor se realiza su obtención es a partir de la goma de cerzo o de las
pectinas de la remolacha azucarera
Biosíntesis:
Su biosíntesis se da en el aparato de Golgi:
5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
Estos carbohidratos han sido de importancia científica porque han
sido el descubrimiento de las importantes y variadas actividades
biológicas que ha dado lugar a una nueva rama interdisciplinar de
la Ciencia que es la Glicobiología, que incluye fenómenos de
reconocimiento molecular y propiedades biológicas y
farmacológicas, frecuentemente relacionadas con procesos de
inhibición enzimática.
Todos los monosacáridos y disacáridos a excepción de la sacarosa,
son reductores, aparte que todos, incluyendo a la sacarosa, poseen
familias L y D, asi estas no existan de manera natural, pueden ser
sintetizados en un laboratorio, pero sin generar algo útil.
Estos carbohidratos de la familia L son potencial sintético y
estereoquímico de los que constituyen la fuente de quiralidad
natural más abundante, versátil y barata de la industria.
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6. BIBLIOGRAFIA:
CALVO, miguel (2009). Bioquimica de los alimentos, Carbohidratos
y monosacáridos. Recuperado el 08/06/2013 a las 12h 30m de:
http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/monosacaridos.
html
http://tertuliadeamigos.webcindario.com/biocou02.html
http://bvs.sld.cu/revistas/hih/vol22_3_06/hih05306.html
fundamentos de bioquímica, la vida a nivel molecular, 2da ed, 2007,
editorial panamericana, VOET, D, et al.
Química organica básica y aplicada, de la molecula a la industria,
ditorial reverté, PRIMO, E, 2007 TOMO 2, BARCELONA ESPAÑA
Ho Mae-Won “Etanol producido de biomasa de celulosa, ni sustentable,
ni ambientalmente benigno” (2006) 8: 27-36
http://www.biorom.uma.es/contenido/UIB/Jmoldesarrollo/carbohidratosjmol/carbohidratosjmol.html
http://www.todoexpertos.com/categorias/ciencias-e-
ingenieria/biologia/respuestas/2667495/fucosahttp://www.salud.bioetica.org/carbohidratos.htm Joint WHO/FAO expert consultation (2003). Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases Calidad de vida, Alimentos y Salud Humana: Fundamentos científicos. Escrito por José Bello
Gutiérrez
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