UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
Facultad de Ciencias Químicas
Gabriela ParedesNarváez Abraham
FENOLES
FENOLES
Compuestos que presentan uno o más grupos OH unidos directamente
al anillo aromático
Son alcoholes aromáticos. Varias de sus propiedades son análogas a las de
los alcoholes alifáticos, pero se diferencian en muchas otras. Son una amplia familia que con más
de 4.500 miembros. Dentro de este grupo están los ácidos fenólicos, flavonoides, antocianos, taninos
condensados, curcominoides, entre muchos otros.
Son de gran importancia en la industria.
NOMENCLARURA
No siguen ninguna regla fija de nomenclatura, a la mayoría se los nombran como derivados del fenol
Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético
Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentementeLos otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o medinate los prefijos orto (1,2-), meta
(1,3-) y para (1,4-)A veces ciertos fenoles se
nombran como hidroxicompuestos
NOMENCLATURA
Algunos ejemplos:
PROPIEDADES FÍSICAS
Se encuentran en estado sólido, son incoloros; se oxidan con facilidad por lo
que se encuentran de coloreados
Forman puentes de hidrógeno con otras moléculas de fenol y con agua,
debido a esto tienen puntos de fusión y ebullición más elevados
Solubles en solventes orgánicos. La formación de puentes de hidrógeno
también explica su solubilidad en agua (ej: fenol 9,3g/100g agua)
Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor
solubilidad en el agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Son muy reactivos, gracias a la excepcional reactividad
del anillo aromático
La propiedad más importante es la acidez, debido a ello se hace fácil la formación del
ión fenóxido, que se estabiliza por resonanciaLa mayor parte de sus
reacciones son semenjantes a las de los alcoholes alifáticos, excepto sus
reacciones típicas y las del tipo SN2
Las reacciones más características son la
oxidación a quinonas y las SEA
OXIDACIÓN A QUINONAS
Se oxidan con más facilidad que los
alcoholes alifáticos La oxidación con
óxido de plata o ácido crómico da lugar a la
formación de quinonas, compuestos coloreados de origen natural o sintéticos,
usados en la industria como colorantes En presencia de aire también se oxidan
lentamente a mezclas que contienen hidroquinonas
SEASon sustratos muy
reactivos en el SEA, los e- no enlazantes del OH estabilizan al complejo
sigma. El OH es fuertemente activante y orto, para-
director.
Son excelentes sustratos para halogenación,
nitración, sulfonación, alquilación y acilación.Los iones fenóxido
reaccionan con electrofilos de carga positiva para formar
complejos sigma nuetros.
Los iones fenoxidos están altamente que
experimentan SEA con CO2 formando ácido
salicílico, que se transforma en la
aspirina.
ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO
INFARROJO: Las absorbancias del alargamiento de O-H se encuentran en la región de 3600 cm-1, y la banda causada por el alargamiento de C-O
aparece alrededor de los 1200 a 1500 cm-1. RMN DE 1H: Las señales de los protones del OH son anchas, y su δ está entre el de los alcoholes y el de los ácidos carboxílicos, el intervalo es 4 a
12, el δ depende de la concentración, el disolvente y la temperatura.
RMN DE 13C: un grupo OH desprotege al carbono un anillo aromático al cual etsá unido.
UV-VIS: un grupo OH causa un desplazamiento en en el espectro UVS del benceno a mayores longitudes de onda. Este efecto es bastante
grande en solución básica, por la conversión del OH a O-
ESPECTROMETRÍA DE MASAS: La cima de un ión molecular es por lo general bastante prominente
en el espectro de masa de los fenoles. Es, por ejemplo, el punto más intenso en el fenol.
BIBLIOGRAFÍA:
CAREY, Francis A., “Química Orgánica”, sexta edición, 2006. Páginas 1005-1008, 1015-1019, 1024-1027.
WADE, L.G.; "Química Orgánica", quinta edición, 2004. Páginas 410-411, 4117-418.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/fenol0.html (2012-Marzo-15)