Glúcids
Glúcids, hidrats de carboni o carbohidrats
• Concepte: químicament són:– Biomolècules: C, H i O. – (CnH2nOn) = (CH2O)n
– Carboni (C) unit a radicals hidroxil (-OH) i radicals hidrogen (-H)
Sempre hi ha un grup Carbonil (Carboni unit a Oxigen mitjançant doble enllaç):– Polihidroxialdehids : (-CHO)– Polihidroxicetones: (-CO-)
I els seus derivats o els seus polímers.
• Funcions:• Energètica: midó i glucosa• Estructural: cel·lulosa• D’altres: ribosa, desoxirribosa
Classificació dels glúcids
• Monosacàrids (oses)• Òsids
– Holòsids:• Disacàrids• Oligosacàrids• Polisacàrids
– Heteròsids:• Glicolípids• glicoproteïnes
Òsids (I)
Formats per la unió de varis monosacàrids mitjançant:
Enllaços O-glicosídics
Són hidrolitzables
Monosacàrid Monosacàrid Monosacàrid MonosacàridH2O OH Hàcids
enzims
Òsids (II)
• Holòsids: són aquells que estan constituits només per C, H i O.– Oligosacàrids: formats per entre 2 i 10
monosacàrids.– Polisacàrids: formats per un gran número de
monosacàrids.• Heteròsids: formats per monosacàrids
(oses) i d’altres compostos que no són glúcids. Per tant, a més a més de C, H i O, contenen d’altres elements químics.
Monosacàrids (Oses)
• Són els més senzills.• No són hidrolitzables.• Poden ser:
– Polihidroxialdehids– Polihidroxicetones
Són sòlids, cristalins, de color blanc, de sabor dolç i molt solubles en aigua.
Són reductors. I tenen capacitat d’aminar-se (-NH2)
A partir de les pentoses, l’estructura més estable no és la lineal sinó la cíclica.
Agent Reductor: cedeix electronsAgent Oxidant: capta electrons
• Els monosacàrids es classifiquen pel seu grup FUNCIONAL:– Aldoses– cetoses
• I per el número d’àtoms de Carboni:– Trioses: C=3– Tetroses: C=4– Pentoses: C=5– Hexoses: C=6
Abundants a la cèl·lula, ja que és metabòlit intermedi de la degradació de la glucosa
RNA
Abundants a la cèl·lula, ja que és metabòlit intermedi de la degradació de la glucosa
Durant la fotosíntesi reacciona amb el CO2, passant de mat. Inorg. a mat. Org.
Carboni asimètric
Isòmers espacials o esteroisòmers
Isòmers espacials o esteroisòmers
Isòmers espacials o esteroisòmers
Estructures enantiomorfes: imatge especular l’un de l’altre
-OH és a la dreta -OH és a l’esquerra
Diestereoisomeria
Forma lineal dels monosacàrids
Fòrmula cíclica
En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico.
Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído.
Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Para construir la fórmula cíclica …….
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
O
O
O O
O
H
H-O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O H
H
H
H
H
H
H
H
1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O H
H
H
H
H
H
H
H
2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
C C
C
OH
H
C
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
CH2OH
H
C C
C
OH
H
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
CH2OH
OH
Disacàrids i Oligosacàrids
Estan units per enllaços O-glicosídics.
Si reacciona el –OH del carboni anomèric d’un monosacàrid amb un altre –OH qualsevol d’un altre monosacàrid, ambdues substàncies quedaran unides.
Es formarà un disacàrid i una molècula d’aigua.
S’anomena α–glicosídic si el primer monosacàrid és α i es denomina β–glicosídic si el primer monosacàrid és β
Enllaç monocarbonílic
Ex: maltosa, cel·lobiosa i lactosa
Enllaç dicarbonílic
Ex: sacarosa
Polisacàrids
N monosacàrids polisacàrid + (n-1) H2O
- Homopolisacàrids: es classifiquen segons el tipus de monosacàrid i el tipus d’enllaç.- Enllaç α–glicosídic : midó, glicogen- Enllaç β–glicosídic : cel·lulosa, quitina
- Heteropolisacàrids:- Enllaç α–glicosídic: pectina, agar, goma aràbiga
Polisacàrids d’interés biològic
• Energètic:– Midó: sintetitzat pels vegetals. Està format per milers de
molècules de glucosa en unió α – 4 , cada 12 glucoses, presenta ramificacions pr unions α – 6
– Glucògen: d’origen animal i d’estructura similar al midó però de major massa molecular i més ramificat. Es troba al fetge i als músculs.
• Estructural:– Cel·lulosa: està transformada per la unió β – 4 de varis milers
de molècules de glucosa. Forma les parets cel·lulars de les cèl·lules vegetals.
– Quitina: formada per un derivat nitrogenat de la glucosa: la N-acetil-glucosamina. Constitueix els exoesquelets dels artròpodes.
Midó
Glicògen
Funció de reserva en animals.
Es troba al fetge i als músculs.
Polímer de maltoses unides per mitjà d’enllaços α(1-4) amb ramificacions α(1-6). Apareixen cada 6 a 10 glucoses.
Amb Iode es tenyeix de vermell fosc.
Cel·lulosa
Pàg. 39 – cel·lobiosa
Quitina
Pàg. 40 – quitobiosa
Heteropolisacàrids
• Pectina: a la paret cel·lular dels teixits vegetals. Capacitat gelificant que s’utilitza per preparar melmelades.
• Agar: s’extreu de les algues vermelles (rodofícies). Hidròfil i s’utilitza de medi de cultiu.
• Goma aràbiga: secretada per les plantes que els serveix per tancar ferides. S’utilitza com a goma d’enganxar.
Glúcids associats a altres tipus de molècules
Pàg. 41
Top Related