El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de lasposiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Estageometría es debida a la hibridación sp3 del nitrógeno, de forma que el par deelectrones solitario hace que el ángulo H-N-H se comprima desde 109,5º (ángulode la estructura tetraédrica perfecta) hasta 107º
Grupos amino
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminasserán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Grupos amino
Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momentodipolar del par de electrones solitario se suma a los momentosdipolares de los enlaces C-N y H-N
El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace dehidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de ebulliciónmás bajos que los alcoholes con masas moleculares similares
Grupos amino
N R
H H
N R
H H
N R
H H
N R
H H
O
H H
O
H H
O
H H
N R
H H
Asociación por puente de hidrógeno de aminas 1rias
Puente de hidrógeno intramolecular entre una amina 1ria y el agua
Aceptacion de un protón mediante un enlace de hidrógeno entre el agua y una amina 3ria.
O
H H
N R
R R
Grupos amino
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de las aminas
Implicaciones:
- Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.
CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º
CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º
CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º
Grupos amino
CompuestoTipo Peso molecular Punto de ebullición
(°C)
(CH3)3N Amina terciaria 59 3
CH3-NH-CH2-CH3 Amina secundaria 59 37
CH3-O-CH2-CH3 Éter 60 8
CH3CH2CH2-NH2 Amina primaria 59 48
CH3CH2CH2-OH Alcohol 60 97
Grupos amino
Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis)debido a que el par solitario de electrones noenlazantes pueden formar un enlace con unelectrófilo. Una amina también puede actuar comobase de Brönsted-Lowry, aceptando un protón de unácido
Cuando una amina actúa como un nucleófilo, seforma un enlace N-C. Cuando actúa como unabase, se forma un enlace N-H
Grupos amino
Grupos amino
Grupos amino
La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, sonrelativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disoluciónacuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo quese disuelven en agua. Cuando la solución se transforma en alcalina, se regenerala amina
La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae con undisolvente orgánico
Grupos amino
La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomosde carbono, son relativamente insolubles en agua. Enpresencia de ácido diluido (en disolución acuosa), estasaminas forman las sales de amonio correspondientes, por loque se disuelven en agua. La formación de una sal soluble esuna de las características de las pruebas para el grupofuncional amina
Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante untratamiento con ácido. La sal de amonio es soluble en agua. Altratar la sal de amonio con soluciones básicas la volverá aconvertir en la amina
Grupos amino
Varios grupos funcionales en una sola molécula
Varios grupos funcionales en una sola molécula
Varios grupos funcionales en una sola molécula
Varios grupos funcionales en una sola molécula
Varios grupos funcionales en una sola molécula
Varios grupos funcionales en una sola molécula
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