Grupos funcionales Grupos funcionales OOxigenadosxigenados
O sea, que contienen oxígeno… capisce? Aunque también aparezca algún
pariente con azufre…
Grupos funcionales OOxigenados
• Alcohol• Éter• Aldehído• Cetona• Ácido Carboxílico• Éster
Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ALCOHALCOHOLOL... hic!•Compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (--OHOH) unido covalentemente a un grupo alquilo (R-R-) o arilo (Ar-).
R-OH Ar-OH
•Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+12n+1OHOH
C O
H
NomenclaturaNomenclatura: se nombran...1.Según la cantidad de C de la cadena principal (que INCLUYE al HIDROXILO), agregando el sufijo -OL.2.Numerar la cadena principal, asignando la posición más baja al OH. Luego indicar su posición.3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-1-pentanol…3-etil-4-metil-1-pentanol…
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O
H
C O
H
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL
H
H
H H
H H
H
OH
H
H
H
OH
H H
H H
H
H H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
O
H
H
H
H H
H
OHOH H
H H H
OH OH
H
OH
(etilenglicol) (glicerol o glicerina)
C O
H
C O
H
ClasificaciónClasificación de ALCOHOLES:•según sea el carbono al cual se une el OH:– Alcoholes 1°– Alcoholes 2°– Alcoholes 3°
Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas,
como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres).
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O
H
C O
H
Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•El átomo de OO tiene hibridación spsp33…=> geometría TETRAÉDRICATETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 109°109°.•El punto de ebullición aumenta con la extensión de la cadena y con la cantidad de grupos OH:
METANOL 64°C METANO -162°C-162°CETANOL 78°C ETILENGLICOL 198°C198°C1-PROPANOL 97°C 2-PROPANOL 82°C82°C1-BUTANOL 118°C1-HEXANOL 156°C HEXANO 69°C69°C
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O
H
C O
H
FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓNFERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN:•El alcohol etílico de las bebidas se obtiene por fermentación de granos u otros materiales que contienen azúcar o almidón según la siguiente reacción:
CC66HH1212OO66 (levaduras)(levaduras) 2 CH 2 CH33CHCH22OH + 2 COOH + 2 CO22
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O
H
C O
H
FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓNFERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN:•VINOVINO: fermentación de uvas.•CERVEZACERVEZA: fermentación de cebada malteada y otros.•WHISKYWHISKY: destilación + fermentación de maíz, cebada o trigo.•VODKAVODKA: destilación de pasta de papas.•RONRON: destilación de melaza fermentada de caña de azúcar.•TEQUILATEQUILA: a partir del ágave azul mexicano.•SAKESAKE: a partir del arroz.
Gs.fs. OOxigenados: ALCOHALCOHOLOL C O
H
C O
H
Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ÉTERÉTER•Compuestos orgánicos que contienen dos cadenas dos cadenas hidrocarbonadas unidas por un átomo de Ohidrocarbonadas unidas por un átomo de O, el que puede estar en una cadena abierta o cerrada.
R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
•Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+22n+2OO
C O C
NomenclaturaNomenclatura:Se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos originarios, seleccionando la cadena más larga como alcano y la cadena más corta como grupo funcional alcoxialcoxi unida al alcano...
metmetoxioxibutano…butano…
Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER C O CC O C
Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER C O CC O C
C CH
H
H H
H
O C C
H
H
HH
H
O C H
H
H
CO
C
C
C
H
HH
H
H
H
HH
etoxietano(éter dietílico)
metoxibenceno(éter metilfenílico)
ANISOL tetrahidrofurano(éter cíclico)
THF
CaracterísticasCaracterísticas:En su mayoría son relativamente estables y no reactivos, pero algunosalgunos reaccionan lentamente con el aire y forman forman peróxidos que pueden ser muy explosivos peróxidos que pueden ser muy explosivos (THF).
Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Se los usa en perfumería (Anisol) y son muy útiles como disolventes, pero deben tratarse con cuidado.
Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER C O CC O C
Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•El átomo de OO tiene hibridación spsp33…=> geometría TETRAÉDRICATETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 112°112°.•El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que el correspondiente alcano por la presencia del átomo de O:
METOXIMETANO -25°C-25°C PROPANO -45°C-45°CETOXIETANO 34,6°C34,6°C PENTANO 36°C36°CTETRAHIDROFURANO 65°C65°C CICLOPENTANO 49°C49°CMETOXIBENCENO 158°C158°C ETILBENCENO 136°C136°C
Gs.fs. OOxigenados: ÉTERÉTER C O CC O C
• TIOLESTIOLES: son análogos de los ALCOHOLES pero con átomo de azufre (S) en vez del O.
• SULFUROSSULFUROS: son análogos de los ÉTERES pero con átomo de azufre (S) en vez del O.
Gs.fs. AAzufrados: TIOLES y SULFUROSTIOLES y SULFUROS
H
H
H
H
S
H
H
etanotiol
C CH
H
H H
H
S CH3
sulfuro metiletílico
COMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGENCOMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGEN:•Los tioles suelen ser MUY OLOROSOS (= desagradables)...•3-metil-1-butanotiol3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol2-buteno-1-tiol: olor a ZORRINO...•metanotiolmetanotiol: "aromatizante" del gas natural para detectar fugas...
Gs.fs. AAzufrados: TIOLES y SULFUROSTIOLES y SULFUROS
Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: CARBONILOCARBONILO•Es el grupo funcional de mayor importanciagrupo funcional de mayor importanciaen la química orgánica.•Casi todas las moléculas con importancia biológica, muchos fármacos y sustancias químicas sintéticas contienen grupos carbonilos.•Según su reactividad química se clasifican en dos grupos:– ALDEHÍDOS y CETONAS.– ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y ÉSTERES.
R1
C
R2
O
Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: CARBONILOCARBONILO
R1
C
R2
O
C OH
Hmetanal
(formaldehído)- formol -
OH
NH
C
CH3
O
N-(4-hidroxifenil)acetamida(acetaminofén)
- para el dolor de cabeza -
C O
H
benzaldehído(aceite esencial
sintético de almendra)
C OH
OH
ácido metanóico(ácido fórmico)
-hormigas y abejas-
CH3C
CH3
O
propanona(acetona)
- quitaesmalte-
Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: CARBONILOCARBONILO•Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación spsp22 => geometría TRIGONAL PLANATRIGONAL PLANA
y ángulos de enlace de 120°120°.
R1
C
R2
O
R1
C
R2
O
Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ALALDEHÍDODEHÍDO•Compuestos orgánicos que contienen un átomo de un átomo de hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-)hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilocarbonilo.
R-CHO Ar-CHO
Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+12n+1CHOCHOR1
CH
O
NomenclaturaNomenclatura: se nombran...1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -AL.2.En los aldehídos el grupo carbonilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la posición 1 (uno).3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metilpentanal…3-etil-4-metilpentanal…
Gs.fs. OOxigenados: ALALDEHÍDODEHÍDOR1
CH
O
Gs.fs. OOxigenados: ALALDEHÍDODEHÍDOR1
CH
O
C
H
HO
metanal(formaldehído)
CH
H
H H
H H
O
propanal
C
H H H
H H
H
H
O Hbutanal
CHO
benzaldehído(aceite esencial de almendras)
Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres).
Gs.fs. OOxigenados: ALALDEHÍDODEHÍDOR1
CH
O
Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: CETCETONAONA•Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-)(R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilocarbonilo.
Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+12n+1COCO R1
CR2
O
NomenclaturaNomenclatura: se nombran...1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -ONA.2.En las cetonas el grupo carbonilo NUNCA es TERMINAL, pero se le debe asignar la posición más baja posible.3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-2-pentanona…3-etil-4-metil-2-pentanona…
Gs.fs. OOxigenados: CETCETONAONAR1
CR2
O
Gs.fs. OOxigenados: CETCETONAONAR1
CR2
O
C
O
CH3
CH3
propanona(acetona)
CH
H
H H
H H
H H
HO
H
3-pentanona
CH
H
H H
H
C
H
H
O
H
H
H
H
H
O
3,5-heptanodiona
CO
ciclohexanona
Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ÁCIDOÁCIDO CARBOXÍLCARBOXÍLICOICO•Compuestos orgánicos que contienen un alquilo (R-) o un un alquilo (R-) o un arilo (Ar-)arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo CARBOXILO CARBOXILO (carbonilo + OH)(carbonilo + OH).
R-COOH Ar-COOH
Fórmula Molecular General: CCnnHH2n+12n+1COOHCOOHRCOH
O
NomenclaturaNomenclatura: se nombran...1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBOXILO), agregando el prefijo ÁCIDO... y el sufijo -ICO.2.El grupo carboxilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la posición 1 (uno).3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
Ácido 3-etil-4-metilpentanoico…Ácido 3-etil-4-metilpentanoico…
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC
O
O
R
H
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC
O
O
R
HC
OH
HO
ácido metanoico(o fórmico)
C C
H
H OH
OH
ácido etanoico (o acético)
C
OH H H
H H
H
H
O Hácido butanoico
COOH
ácido benzoico
CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
ácido hexanoico ácido hexadecanoico ácido octadecanoico(o caproico) (o palmítico) (o esteárico)
Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, por sí mismos y como materia prima para elaborar otras sustancias (ésteres, amidas y polímeros).
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC
O
O
R
H
Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•El átomo de CC tiene hibridación spsp22…=> geometría TRIGONAL PLANATRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°120°.•El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que sus alcoholes similares por formación de enlaces puentes de H:
ÁC. METANOICO 100,7°C100,7°C METANOL 64°C64°CÁC. ETANOICO 117,9°C117,9°C ETANOL 78°C78°CÁC. PROPANOICO 141°C141°C 1-PROPANOL 97°C97°C
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC
O
O
R
H
Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•PUENTES DE HIDRÓGENO:
– Forman dímeros cíclicos unidos por 2 puentes de H, lo que explica su alto punto de ebullición...
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC
O
O
R
H
C C
O
OH
H
H H
CC
O
O H
H
HH
Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•ADITIVOS ALIMENTARIOS:– Los ácidos carboxílicos forman sales orgánicas, y muchas se
utilizan en alimentos como antifúngicos (antihongos):• PROPIONATO DE CALCIO• BENZOATO DE SODIO
– Otros: VITAMINA C (ác. ascórbico)
Gs.fs. OOxigenados: ÁC. ÁC. CARBOXÍLCARBOXÍLICOICOC
O
O
R
H
O
OH OH
O
OH
OH
Grupos funcionales OOxigenados
Grupo Funcional: ÉSTERÉSTER•Compuestos orgánicos derivados de las reacciones entre ácidos carboxílicos y alcoholes.
CR1 O R2
O
CR1 O R2
O
CR1 OH
O
OH R2+ OH2+
Gs.fs. OOxigenados: ÉSTERÉSTERCR1 O R2
O
C
H
O C C
H
H
HH
H
O
metanoato de etilo(formiato de etilo)
-sabor a ron-
O C C
H
H
HO
etanoato de bencilo(acetato de bencilo)-aceite esencial de
jazmín-
NomenclaturaNomenclatura: se nombran como carboxilatos del ácido originario, eliminando la palabra "ácido" y nombrando como grupo alquilo al resto, unido al oxígeno, que formaba el alcohol…
CaracterísticasCaracterísticas:La mayoría tienen aromas agradables.
Importancia para la vida humanaImportancia para la vida humana:Muy usados en:-perfumería (fragancias frutadas y florales),-como saborizantes y odorizantes en alimentos-forman parte de la vida diaria en compuestos tales el plástico de las botellas de gaseosa (PET) y fibras sintéticas (Dacron) para la confección de prendas de vestir..
Gs.fs. OOxigenados: ÉSTERÉSTERCR1 O R2
O
Algunas observaciones interesantes (¡¡??)Algunas observaciones interesantes (¡¡??):•Obtención de PETPET (ppolieetilénttereftalato):
CH3CCO O
O O CH3
tereftalato de dimetilo
CH2 CH2 OHOH
etilenglicol (1,2-etanodiol)
+
CC
O O
CH2 CH2n
P.E.T.
+ CH3 OH2n
metanol
Gs.fs. OOxigenados: ÉSTERÉSTERCR1 O R2
O
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