LECCIÓN 5.- ESTEREOQUÍMICA I
1.- Estereoisomería
2.- Actividad óptica y quiralidad
3.- Enantiomería. Elementos de simetría
4.- Racémicos
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap.1
Isómeros
Isómeros constitucionales Estereoisómeros
Funcional
De posición
De esqueleto
Geométricos Ópticos
Isómeros E
Isómeros Z
Enantiómeros
Diastereoisómeros
Metámeros
Tipos de isómeros
Q.O.I. Grupo A
L. 2. Diap.6
trans-1,2-dimetilciclopropanocis-1,2-dimetilciclopropano
Isómeros geométricos
Alquenos
Cicloalcanos
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 2
Isomería óptica Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 4
*
3-metilhexano
Me Me
H
Et
Pr Pr
Et
H
espejo
Actividad Optica
O
OH
HO
HO
OH
OO
OH
OH
HO
HO
SACAROSA
ALCANFOR
O
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 5
Descubierta por : Jean-Baptiste Biot a principio del siglo XIX
Otros investigadores : LuisPasteur, Jacobus Henricus van´tHoff y Josep Achille Le Bel
Luz Polarizada
ondas vibrando en todas direcciones
Ondas vibrando en un solo plano
Fuente de luz polarizador
Luz polarizada en un plano
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 6
Luz ordinaria
Esquema de un Polarímetro
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 7
Luz ordinaria
Luz polarizada en un plano
Quiralidad
Objeto aquiral
Objeto quiral
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 8
Objetos quirales
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 11
Moléculas quiralesQ.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 10
Imágenes NO superponibles
Moléculas NO quirales
Imágenes superponibles
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 10
Enantiómeros
Molécula quiral
Imagen no superponible
Molécula no quiral Imagen superponible
Moléculas idénticas
Quiralidad
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 12
2-Bromobutano 2-Bromo-2-metilbutano
Elementos de simetría
L5. Diap. 12
a) Plano de simetría
b) Centro de simetría
Br
Br Br
Br
Cl
Cl
Br
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Br
A B B B A
1,3-Dibromo-2,4-diclorociclobutano
Cl
Cl
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 13
Moléculas con plano de simetría
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 14
Moléculas SIN plano de simetría.
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 14
Alenos
Bifenilos
Para determinar la configuración R/S nos situamos frente a la molécula. Numeramos por el orden de prelación habitual los sustituyentes de la parte delantera y trasera
independientemente. Primero los de delante (1 y 2) y luego los de detrás (3 y 4). El sentido de giro para ir de 1 á 2 y 3 nos da la configuración
Moléculas quirales sin estereocentros
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 15
Quiralidad en los alenos
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 16
ENANTIÓMEROS
Imágenes no superponibles
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 17
Enantiómero Enantiómero
(-)-2-Bromobutano
-23.1º
(+)-2-Bromobutano
+23.1º
Ácido (-)-2-
aminopropanoico (-)-Alanina
-8.5º
Ácido (+)-2-
aminopropanoico (+)-Alanina
+8.5º
Acido (+)-2- hidroxipropanoico. Ácido (+)- láctico
+3.8º
Acido (-)-2-hidroxipropanoico. Ácido (-)-láctico
-3.8º
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 18
Reconocimiento QuiralQ.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 19
Mezclas Racémicas
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 20
Resolución de una mezcla racémica
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 21
Esquema de resolución de una mezcla racémica
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 22
MEZCLA RACÉMICA
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 23
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