PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
LICENCIATURA EN FARMACIA
ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I
CÓDIGO: FARM-005 L
ELABORADO POR:
Dra. Blanca Martha Cabrera Vivas Quím. Gerardo Durán Espinosa Dra. Carmen Ma. González Álvarez Quím. Lucio Gutiérrez García Dr. René Gutiérrez Pérez M. en C. Guadalupe Hernández Téllez
M. en C. Macario Martínez Barragán Dra. Ruth Meléndrez Luévano Dra. Socorro Meza Reyes Dra. Sara Montiel Smith M. en C. Aarón Pérez Benítez Dra. Leticia Quintero Cortés Dr. Jesús Sandoval Ramírez Dr. José Luis Vega Báez
JULIO 2009
BENÉMERITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA VICERRECTORÍA DE DOCENCIA
DIRECCIÓN GENERALDE EDUCACIÓN SUPERIOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
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Í n d i c e
- Presentación general del curso
- Objetivo general del curso
- Contenido
- Metodología
- Evaluación
- Bibliografía
- Medidas de seguridad en el laboratorio
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
PRESENTACIÓN GENERAL DEL CURSO
El área específica de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Químicas de la
BUAP coadyuva, entre otras cosas, a la formación profesional a nivel licenciatura de los
egresados de los tres colegios que integran la facultad: Colegio de Químicos, Colegio de
Químicofarmacobiólogo y Colegio de Farmacia. Independientemente de la formación
profesional que el estudiante seleccione, en el mapa curricular de estos tres colegios, el
estudiante tiene al menos tres cursos teóricos de química orgánica, cuya finalidad es el
estudio de las funciones orgánicas, y cada curso teórico, tiene su correspondiente curso
práctico.
En el curso de Laboratorio de Química Orgánica I se pretende que el estudiante se
familiarice con las operaciones que son comunes a todos los procedimientos
experimentales. En la obtención de diferentes compuestos orgánicos se repiten
determinados procesos, como pueden ser: destilación, cristalización, extracción,
recristalización, reacción a reflujo, etc. Comenzaremos con el estudio de estas operaciones
comunes a todo procedimiento experimental, para aplicarlas a la obtención de diferentes
compuestos. El contenido de este primer curso práctico, más que reflejar el comportamiento
químico de las funciones orgánicas que comprende el curso teórico, busca que el estudiante
comprenda las técnicas de separación en la resolución de problemas analíticos.
OBJETIVO GENERAL DEL CURSO
El objetivo fundamental de la asignatura es aprender a manejar de forma práctica
algunas de las técnicas de separación y purificación y sus aplicaciones.
Así mismo se pretende proporcionar al estudiante los fundamentos teóricos y
prácticos que le permitan desarrollar actividades experimentales con seguridad y con una
actitud crítica y reflexiva. Así, el estudiante desarrollará habilidades prácticas en el manejo
de material de vidrio y el uso adecuado de sustancias químicas, y con un sustento teórico
aprenderá a usar las técnicas básicas destilación, cristalización, extracción y cromatografía.
También se pretende coadyuvar al desarrollo de las habilidades de: lectura y
escritura científica, reflexión, análisis y síntesis al correlacionar y comprender que las
manifestaciones químicas, físicas y de aplicación que tienen los compuestos orgánicos, se
deben al estadio estático y dinámico de su constitución, configuración y conformación
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atómica-molecular; habilidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle,
dar solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten, buscando siempre
el beneficio social.
OBJETIVOS PARTICULARES:
• Comprender la naturaleza experimental de la química a través de la predicción,
recolección y organización de datos, al identificar y controlar determinadas variables
del comportamiento de las sustancias.
• Conocer el fundamento teórico, la metodología y la instrumentación de las distintas
técnicas de separación.
• Seleccionar la técnica de separación más adecuada para resolver problemas analíticos
concretos.
• Aprender a montar apropiadamente el equipo básico que se usa para desarrollar las
técnicas más comunes en la síntesis y el aislamiento de una sustancia orgánica.
• Comprender la necesidad de las técnicas de separación en la resolución de problemas
analíticos.
• Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en
términos de su significación y de las teorías que la sustentan.
• Aprender a establecer criterios de seguridad en el laboratorio. Manipular con seguridad
materiales químicos. Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las
personas que lo rodean.
• Adquirir el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que va a hacer.
• Aprender a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento de datos y
observaciones realizadas durante el desarrollo de una reacción mediante una bitácora.
• Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al mismo
tiempo, entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se socialice.
METODOLOGÍA
La metodología esta diseñada para que el estudiante sea el centro de atención en la
acción de aprendizaje. Para lograrlo se propone:
a) Actividades didácticas
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Previamente a la realización de la práctica, los estudiantes prepararán los seminarios
y los presentarán por equipos de forma oral en ppt de acuerdo al calendario de
actividades.
Se recomienda un máximo de 20 estudiantes,
Se conformarán equipos de trabajo de 2 a 3 estudiantes para realizar la práctica.
b) Actividades del estudiante
Al inicio de cada sesión de laboratorio, el estudiante deberá contar con el plan de acción
que él previamente estableció con base a los requerimientos teóricos y prácticos que se
aplicarán en dicha sesión. La discusión de este plan de acción se centrará en dos aspectos:
Parte teórica:
1. Reacción general que se efectuará.
2. Propiedades físicas y tóxicas, de reactivos y productos. Conocimiento de las
fichas de seguridad.
3. Discusión de las técnicas de purificación y separación que se utilizará.
4. Otros.
Parte experimental:
1. Material y/o equipo adecuado para la realización de la práctica.
2. Técnicas para la separación y purificación del producto.
3. Tratamiento de los desechos de la reacción.
4. Cálculos para obtener el rendimiento teórico y práctico.
5. Cuestionario
6. Bitácora: con el fin de que el estudiante adquiera rigor en el registro de los
datos experimentales obtenidos, se le pedirá que mantenga una bitácora de
trabajo que contenga: portada; introducción; parte teórica; la parte experimental
en la que se incluya el esquema del equipo que se usará, su funcionamiento y el
procedimiento experimental; las observaciones que se realizaron durante el
experimento; las conclusiones.
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
La evaluación se hará con base en la calificación obtenida a través del cumplimiento de
los siguientes puntos:
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a) Asistencia del 100 %.
b) Discusión de su plan de acción
c) Trabajo en grupo
d) Libreta personal o bitácora
e) El reporte presentado
f) Seminarios orales y escritos
La calificación del laboratorio le corresponde el 20% de la calificación final para
aprobar la materia.
Requerimientos:
1. Una bata de manga larga 100 % algodón.
2. Unos lentes de seguridad.
3. Una libreta tamaño profesional.
4. Una franela (por equipo).
5. Dos frascos de vidrio con tapa (por equipo).
6. Un candado.
7. Un par de guantes de neopreno (por persona).
Calendario de actividades:
SESIÓN ACTIVIDAD.
1 Planteamiento del plan de trabajo y la organización del grupo.
2 Presentación del seminario: “Normas de seguridad en el laboratorio”.
3 Presentación del seminario: “Destilación”.
4 Realización de un experimento en el que se aplique la purificación de líquidos
por diferentes técnicas de destilación.
5 Realización de un experimento en el que se utilice la purificación de líquidos
por diferentes técnicas de destilación.
6 Presentación del seminario: “Cristalización y Sublimación”.
7 Práctica sobre las técnicas de separación y purificación de sólidos, haciendo
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énfasis en la técnica de recristalización.
8 Práctica sobre las técnicas de separación y purificación de sólidos, haciendo
énfasis en la técnica de recristalización.
9 Seminario sobre la separación de compuestos orgánicos por Cromatografía.
10 Práctica sobre la separación de compuestos orgánicos por cromatografía en
capa fina.
11 Práctica sobre la separación de compuestos orgánicos por cromatografía en
columna.
12 Presentación del seminario: “Extracción”.
13 Realización de un experimento en el que se utilice una purificación por
Extracción.
14 Realización de un experimento en el que se utilice una purificación por
Extracción.
15 Evaluación
Seminario “Normas de seguridad en el laboratorio”: se incluirán los temas siguientes:
1. Las normas generales de trabajo en un laboratorio de química orgánica.
2. La ubicación y la forma de usar los equipos de emergencia del laboratorio.
3. Las normas de seguridad que se deben de observar en el almacenamiento, uso y
desecho de compuestos químicos.
4. Los códigos de color que se emplean en los suministros del laboratorio, tales como
agua, aire, vacío, etc. Las fichas internacionales de seguridad o “material security
data sheet (msds)” de los reactivos.
5. Los pictogramas y los diamantes de seguridad que se presentan en las etiquetas de los
reactivos.
6. Manejo de material de vidrio y de material eléctrico
7. Peligrosidad de sustancias químicas: inflamabilidad, inestabilidad reactividad,
corrosividad, toxicidad (sustancias carcinógenas y teratogénicas) y radiactividad.
8. Los primeros auxilios básicos en caso de accidentes en el laboratorio.
Seminario “Destilación” en el que se incluyan los temas siguientes:
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1. Las fuerzas intermoleculares que se presentan en los líquidos.
2. Punto de ebullición
3. Presión de vapor y la ley de Raoult
4. Los fundamentos físico-químicos en los que se basan las técnicas de separación de
líquidos por destilación simple, fraccionada, por arrastre de vapor y a presión reducida.
5. Los diagramas de los montajes correspondientes y la explicación de su funcionamiento.
Seminario “Cristalización y Recristalización” en el que se incluyan los temas siguientes:
1. selección del disolvente
2. disolución
3. tratamiento de la solución caliente
4. enfriamiento y cristalización
5. filtración de los cristales
6. secado, acondicionamiento y control de la pureza
7. Cristalización por pares de disolvente
Seminario “Cromatografía” en el que se incluyan los temas siguientes:
1. Descripción general de la cromatografía
a) principios físicos, b) Fase móvil, c) Fase estacionaria, d) Coeficiente de partición
2. Clasificación de los métodos cromatográficos
3. Cromatografía de adsorción
a) Fase normal, b) Fase reversa
4. Describir las características de las principales fases estacionarias.
a) Gel de sílice, b) Alúmina
5. Ordenar los disolventes más empleados a cuerdo a su polaridad y punto de ebullición.
6. Cromatografía en capa fina.
a) Usos
b) Procedimiento
i) Elección de la fase estacionaria y la fase móvil
ii) Aplicación de la muestra
iii) Desarrollo de la cromatografía
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iv) Revelado (tipos de reveladores)
c) Determinación del Rf
7. Cromatografía en capa fina preparativa
a) Usos
b) Procedimiento
i) Elección de la fase estacionaria y la fase móvil
ii) Aplicación de la muestra
iii) Desarrollo de la cromatografía
iv) Revelado (tipos de reveladores)
v) Separación de los componentes de la mezcla
8. Cromatografía en columna
a) Usos
b) Procedimiento
Seminario “Extracción” en el que se incluyan los temas siguientes:
Principios físicos:
1. Fuerzas intermoleculares
a). Fuerzas de van der Waal
i. dipolo-dipolo
ii. dipolo-dipolo inducido
iii. dipolo inducido-dipolo inducido
b). Relación entre fuerzas intermoleculares y solubilidad
2. Clasificación de disolventes
a). Próticos y apróticos
b). Próticos polares y no polares
c). Aproticos polares y no polares
3. Clasificación de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad
4. Interacciones disolvente-soluto:
a). soluto polar en disolvente no polar
b). soluto polar en disolvente polar
c). soluto no polar en disolvente no polar
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d). soluto no polar en disolvente polar
5. Técnicas de extracción
6. Coeficiente de partición
7. Separación de mezclas según su acidez
8. Formación de sales de compuestos ácidos y básicos
9. Agentes desecantes: Sulfato de cálcio, Sulfato de magnésio, Sulfato de sódio, Carbonato
de potasio, Cloruro de cálcio, Hidróxido de sódio, Malla molecular.
10. Tipos de extracción: extracción líquido-líquido y líquido sólido; extracción contínua y
extracción periódica. Extracción directa por reflujo.
BIBLIOGRAFÍA.
1. Brewster, R. Q.; VandeerWerf, C. A. y McEwen, W. E. “Curso práctico de química
orgánica”. Alambra. España, 1982.
2. Butruille, D.; Rivas, J. y Villarreal, F. "Experimentos de Química, parte 2: Química
orgánica y bioquímica". Trillas. México, 1982.
3. Domínguez, X. A. "Métodos de Investigación Fitoquímica". Limusa, 1988.
4. Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Química orgánica experimental;
productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial
Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.
5. Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.
London, 1958.
6. Borgford, C. L. y Summerlin, L. R. "Chemical Activities Teacher Edition". American
Chemical Society, 1988.
Sitios de la red recomendados:
Seguridad. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/seglabor.h
tm
Pictogramas. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/etiq1.htm
Hojas de seguridad. http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/Introducci.htm
Etiquetas. http://internet.mtas.es/insht/ntp/ntp_005.htm
Indicadores. http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/indicadore
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s.htm
Manual de sobrevivencia en
el laboratorio.
http://keats.admin.virginia.edu/lsm/home.html
http://www.mallbaker.com/changecountry.asp?back=/Defa
ult.asp
Manejo de residuos. http://internet.mtas.es/Insht/ntp/ntp_359.htm
Métodos de separación. http://www.ur.mx/cursos/diya/quimica/jescobed/separa.htm
Gases comprimidos. http://internet.mtas.es/Insht/ntp/ntp_198.htm
Manual de Org. I. UNAM. http://132.248.56.130/organica/1345/index.htm
Maletín en yahoo:
ID: quimorg2004-08-11
Password: aaronperez
http://espanol.f2.pg.briefcase.yahoo.com/quimorg2004
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PRÁCTICA No. 1 : SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA ACETONA-AGUA EN SUS
DOS COMPONENTES
A.- FRACCIONAMIENTO POR REPETICIÓN DE DESTILACIONES SIMPLES.
Monte el aparato de destilación simple, utilizando un matraz de fondo redondo de 100 mL.
Ponga un poco de grasa en todas las juntas esmeriladas.
Coloque en el matraz 30 mL de acetona 30 mL de agua y dos o tres perlas de ebullición.
Haga circular una corriente suave de agua por el refrigerante, uniendo la entrada de éste a
bomba mediante una manguera. El agua que sale del refrigerante por su parte superior se
recirculará mediante otra manguera unida a una bomba de recirculación. Etiquete y numere
tres matraces erlenmeyer pequeños para recoger las fracciones siguientes:
a) 56 - 65 ºC; b) 65 - 95 ºC c) Residuo del matraz de destilación
Caliente el matraz de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una
velocidad aproximada de una gota por segundo. Cambie los matraces colectores con
rapidez a los intervalos de temperatura indicados. Cuando la temperatura alcance 95 ºC
interrumpa la destilación y enfríe el matraz de destilación dejando que gotee en él, el
condensado del cuello.
Mida con una probeta graduada los volúmenes de destilado obtenido en cada fracción así
como el del residuo del matraz. Anote los volúmenes obtenidos.
La fracción (a) está formada principalmente por acetona y el residuo por agua. La fracción
(b) es una mezcla de acetona y agua.
Deje que el matraz de destilación vacío se enfríe y ponga en él el contenido del matraz (b) y
vuelva a montar el aparato de destilación. Añada dos o tres perlas de ebullición y destile de
nuevo, añadiendo la fracción que destile entre 56-65 ºC al recipiente (a) y recogiendo de
nuevo en el matraz (b) la que destile a 65-95 ºC. Una vez que el matraz de destilación se
haya enfriado algo, vierta el residuo que quede en él en el matraz (c). Mida de nuevo y
anote el volumen total de cada fracción. Apunte todos sus datos en el informe.
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PRÁCTICA 2. DESTILACIÓN FRACCIONADA CON UNA COLUMNA
VIGREUX.
Monte el aparato de destilación con un matraz de fondo redondo de 250 mL, lubrifique
todas las juntas esmeriladas con grasa de silicona. Ponga en el matraz 60 mL de acetona y
60 mL de agua. Añada dos o tres perlas de ebullición y proceda a destilar como en la
sección A, con la única salvedad de no repetir el proceso, es decir, efectuarlo una sola vez.
Anote los resultados en el cuadro del informe y saque sus propias conclusiones referentes a
cual de las dos destilaciones, sencilla o fraccionada, ha sido más eficaz.
RESULTADOS :
56 - 65 ºC 65 - 95 ºC 95 - 100 ºC
A. Destilación 1ª Destilación simple. Resultado final
B. Destilación fraccionada
OBSERVACIONES :
CUESTIONARIO:
1. Comparar los resultados de los dos tipos de destilación. ¿Cuál es más eficaz?.
2. ¿Qué finalidad tienen las perlas de ebullición?.
3. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 °C. Su tensión de vapor a esa
temperatura es de 36 mm de Hg. ¿Cómo podría destilarse?.
4. Cualitativamente, ¿qué influencia ejercerán cada una de las siguientes impurezas en el
punto de ebullición de la acetona? : a) alcohol etílico (78.8 ºC), b) éter etílico (35 ºC), c)
azúcar.
5. Cítense dos razones que justifiquen que el agua fría circule en un refrigerante en sentido
ascendente.
6. ¿Se podría separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de puntos de
ebullición 77 ºC y 111 ºC? ¿Y por destilación fraccionada ? ¿Qué líquido se recogería en
primer lugar?
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PRÁCTICA 3. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.
Objetivos
a) Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos;
b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del
disolvente ideal en la recristalización de un sólido;
c) Emplear la recristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación de
compuestos sólidos;
d) Ilustrar el uso de un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.
PROCEDIMIENTO
Elección de un disolvente para una recristalización: se ensayará la solubilidad de ácido
salicílico, ácido benzoico y acetanilida en hexano, diclorometano, acetato de etilo, acetona,
etanol, metanol, y agua.
Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto en frío
como en caliente, y se elegirá el mejor disolvente para cada compuesto.
Los ensayos de solubilidad se pueden realizar de la siguiente forma: en un tubo de ensayo
pequeño (10 x 75 mm) se adiciona con ayuda de una espátula una cantidad de sólido que
pese aproximadamente 0,1 g y que esté finamente pulverizado. Sobre ésta se añade
disolvente, gota a gota y agitando continuamente. Después de añadir 1 mL de disolvente, se
observa la mezcla con detenimiento. Si los cristales no se han disuelto, repita el
procedimiento agregando un mililitro más, y si es necesario adicione otro mililitro, para
completar en total 3 mL. Si el sólido aún no se ha disuelto, es insoluble en frío. Si se
disolvió en algún momento del proceso, es soluble en frío.
Si la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra hasta ebullición y con agitación
constante. Recuerde que los disolventes orgánicos deben calentarse en baño de agua
caliente (baño maría). Mantenga constante el volumen de la disolución durante el
calentamiento y no olvide siempre emplear cuerpos de ebullición. Si no hay solubilización,
el sólido es insoluble en caliente; si la hay, el sólido es soluble en caliente. En este caso,
enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo; observe si hay formación de
cristales y, de haberlos, su forma, tamaño y color.
Anote los resultados en la siguiente tabla para cada uno de los compuestos:
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hexano CH2Cl2 acetato de
etilo acetona etanol metanol agua
Solubilidad en frío
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales
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PURIFICACIÓN DE ETANOL POR DESTILACIÓN
Objetivo. El alumno aplicará los conceptos teórico-prácticos de las técnicas de destilación
para separar una mezcla de líquidos binaria. Observará la variación del punto de ebullición
de una mezcla de dos líquidos, a medida que se modifica la composición de la misma.
Objetivo particular
1. Aprender el montaje de una destilación sencilla y una destilación fraccionada
2. Comparar la eficacia de una destilación sencilla y una destilación fraccionada
Material
1. Matraz de fondo plano de 250 ml, junta 14/23
1. Adaptador para destilación
1. Agitador magnético
1. Refrigerante, junta 14/23
1. Columna de fraccionamiento
1. Parrilla agitación-calentamiento
1. Vaso de precipitados de 150 ml
1. Vaso de precipitados de 100ml
Procedimiento
En un matraz de 250 ml con junta esmerilada 14/23, adicionar 200 ml de una mezcla
etanol/agua al 50%, poner una barra magnética, y en seguida, instalar la cabeza de
destilación. Por medio del adaptador, colocar el termómetro en la cabeza de destilación,
conectar el refrigerante a la cabeza de destilación y por medio de una bomba de
recirculación, conectar en serie los refrigerantes. Se destila hasta que se han recogido 100 a
150 ml de líquido o se han alcanzado los 100° , desechándose el residuo que quede en el
matraz. El destilado se redestila a través de una columna de fraccionamiento. Destilar lenta
y cuidadosamente para obtener una separación óptima. Recoger la fracción que hierva entre
78 y 88°, y tirar lo que quede en el matraz.
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El grado de pureza al que se puede llegar por destilación no sobrepasará nunca el 95%
debido a la formación de una mezcla de punto de ebullición constante (azeótropo) con esta
composición (p. eb. 78.1°).
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PRÁCTICA No. 4 RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO (ÁCIDO 2-
HIDROXIBENZOICO)
Duración de la práctica: 3 h
Seguridad: Los productos manipulados durante la experiencia no presentan ningún
riesgo particular.
Sustancias
Ácido salicílico 10 g
Agua 150 mL
PROCEDIMIENTO
Introducir 10 g del sólido a purificar, finamente pulverizado en un matraz erlenmeyer de
250 mL.
Añadir alrededor de 75 mL de agua, y después, agitando frecuentemente la solución, llevar
la mezcla a una temperatura cerca del punto de ebullición.
Añadir agua en porciones de alrededor de 5 mL, hasta la disolución completa del sólido,
manteniendo la mezcla cerca del punto de ebullición y agitando.
Enfriar a temperatura ambiente, sin agitar, y después, en agua helada.
Filtrar en un embudo büchner, enjuagar el erlenmeyer con el filtrado (aguas madres), y
lavar los cristales con un poco de agua fría.
Exprimir y secar
Pesar y determinar el punto de fusión del producto seco.
RESULTADOS CONVENIENTES
Un rendimiento del 85% en producto de punto de fusión conforme a una referencia es el
mínimo deseable.
CUESTIONARIO
¿Cuál es el punto de fusión del ácido salicílico recristalizado en agua?
¿Cuál es su rendimiento?
OH
COOH
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PRACTICA No. 5: RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO POR
TRATAMIENTO CON CARBONO ACTIVADO.
Sustancias
Ácido salicílico 10 g
Agua 150 mL
PROCEDIMIENTO
Introducir 10 g del sólido a purificar, finamente pulverizado, en un matraz redondo de 250
mL, provisto de un agitador y un refrigerante.
Añadir alrededor de 75 mL de agua, y después, agitando constantemente, llevar la mezcla a
una temperatura cerca del punto de ebullición.
Añadir agua en porciones de alrededor de 5 mL, hasta la disolución completa del sólido,
manteniendo la mezcla cerca del punto de ebullición y agitando.
Verificar el volumen aproximado de disolvente empleado y añadir un exceso del 10%.
Dejar enfriar algunos instantes, introducir alrededor de 0.4 g de carbón activado y calentar
de nuevo cerca del punto de ebullición alrededor de cinco minutos.
Filtrar rápidamente la solución caliente en un embudo de talle corto con un papel filtro
plisado.
Evaporar el disolvente, si es necesario, para llevar al volumen en que se efectuó la
disolución.
Enfriar a temperatura ambiente, sin agitar, y después, en agua helada.
Filtrar en un embudo büchner, enjuagar el erlenmeyer con el filtrado (aguas madres), y
lavar los cristales con un poco de agua fría.
Exprimir y secar.
Pesar y determinar el punto de fusión del producto seco.
RESULTADOS CONVENIENTES
Un rendimiento del 75% en producto de punto de fusión conforme a una referencia es el
mínimo deseable.
CUESTIONARIO
¿Cuál es el punto de fusión del ácido salicílico recristalizado en agua?
¿Cuál es su rendimiento?
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PRACTICA No. 5 RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO UTILIZANDO
UN PAR DE DISOLVENTES
SUSTANCIAS
Ácido benzoico 10 g
Agua-etanol
PROCEDIMIENTO
Introducir 1 g del sólido a purificar, finamente pulverizado en un matraz erlenmeyer de 250
mL.
El estudiante debe recristalizar el ácido benzoico a partir de una solución acuosa de etanol,
donde él determina la concentración por ensayos previos.
RESULTADOS CONVENIENTES
Un rendimiento del 75% en producto de punto de fusión conforme a una referencia es el
mínimo deseable.
CUESTIONARIO
¿Cuál es el punto de fusión del ácido benzoico recristalizado?
¿Cuál es su rendimiento?
De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de su compuesto?
Fundamente su respuesta.
¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un sólido? Explique.
Con base en su respuesta, ¿cuál disolvente seleccionó para recristalizar su problema?
¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, puede ser recristalizado en dicho
disolvente, conforme a lo realizado en esta práctica? ¿Por qué?
¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de él? ¿Por qué?
¿Qué cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una
recristalización?
Al disolver su sólido, ¿notó cambios? ¿cuáles?
¿Para qué se agregan los cuerpos de ebullición?
COOH
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¿Cómo escogió la fuente de calentamiento que usó en la recristalización?
¿Por qué se debe filtrar en caliente y tener precalentados tanto el embudo de vidrio como el
matraz donde recibe el filtrado?
Anote las diferencias que presente el producto antes y después de purificarlo.
¿Para qué agrega el carbón activado y por qué debe quitar la fuente de calentamiento antes
de agregarlo?
¿Cómo fue su problema antes y después de recristalizarlo con carbón activado?
¿En qué se fundamenta para decidir que su compuesto se purificó mediante estas técnicas?
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http://uacf.utn.edu.ar:8080/t%20practicos/quimica/Qca%20Organica/Aspirina.pdf CRISTALIZACIÓN DE LA ASPIRINA EN UNA MEZCLA DE DISOLVENTES Se transfiere el producto a un erlenmeyer y se disuelve en la mínima cantidad de etanol en caliente. Se adiciona rápidamente agua templada (40-50º C), hasta que aparece turbidez, y se continúa calentando hasta ebullición. Si hay impurezas, esta disolución se filtra a gravedad en caliente (tanto la disolución como el material que se utilice) y el filtrado se deja reposar. Al enfriarse la disolución deben aparecer cristales. Se enfría la mezcla en un baño de hielo para asegurarse que ha precipitado todo el producto. Cuando cristalice la aspirina se filtra a vació y se lava con un poco de agua fría. Prueba de fenoles: Unos pocos cristales se introducen en un tubo de ensayo y se suspenden en unos mL de agua. Se adicionan unas gotas de disolución de cloruro férrico y se observa el color. Se realiza lo mismo con los cristales de aspirina impura guardados con anterioridad y con ácido salicílico puro. Comparar las coloraciones. El resto de aspirina se deja secar (normalmente hasta la siguiente sesión de prácticas), se pesa y determina el rendimiento y punto de fusión.
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
http://www.uv.es/inedfarm/gdocentesf_archivos/cuadernillo_de_practicas.pdf PURIFICACION PARA DIBENZALACETONA Filtrar en una placa y se lavar dos veces con agua fría y una vez con una pequeña cantidad de etanol frío. Secar en la trompa de vacío. Recristalizar el producto disolviéndolo en la menor cantidad posible de acetato de etilo caliente y dejándolo enfriar lentamente. (Si tienes dudas consulta al profesor). Filtrar y secar los cristales obtenidos. http://www.unex.es/qoceres/qgapr02.pdf
PRÁCTICA NO. 8: CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA DE ACETANILIDA Y
NITROBENCENO.
Objetivo
Aplicar la técnica cromatografía en capa fina CCF para el análisis de productos químicos.
Utilizar el equilibrio de partición y adsorción en técnicas cromatográficas para separar dos
compuestos diferentes.
MATERIAL
3 tubos capilares
cubas cromatográficas
placas de cromatografía en CCF de aprox. 2 X 5 cm
4 vasos de precipitados de 50 mL
lámpara de luz UV
SUSTANCIAS
Disolución de acetanilida al 1 %
Disolución de nitrobenceno al 1 %
Acetato de etilo
hexano
Procedimiento:
Se dispone de tres disoluciones, previamente preparadas de acetanilida (A), nitrobenceno
(N) y una mezcla de ambos (M). Se introduce un tubo capilar en la disolución (A), tomando
una pequeña cantidad de la misma y por su extremo se coloca en una placa CCF, con gel de
sílice como adsorbente, una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo de la placa y a 5 mm
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
del borde inferior. A la misma altura, en el borde derecho se coloca con otro capilar una
mancha de la solución (N) y en la parte central de la placa una mancha de la solución M de
nuevo con un capilar diferente (¡Cuidado, no confundir los capilares de cada disolución!).
Se deja secar y se introduce la placa en el interior de una cuba cromatográfica conteniendo
3 mL de acetato de etilo/hexano 50:50, de modo que el disolvente no toque la zona en la
que se encuentran las manchas.
Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 5 mm del borde superior se
saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma. Se deja secar y
se revela la placa en una lámpara de luz ultravioleta o en una cámara de yodo, localizando
la posición de cada mancha. Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y
para cada mancha, y se calcula el valor de Rf.
Se repite todo el proceso utilizando como eluyente etanol. Intentar con otros eluyentes.
CUESTIONARIO
1. Anotar los resultados obtenidos con los diferentes eluyentes.
2. ¿Cuál de los dos es el compuesto más polar? ¿Cuál es el disolvente más adecuado
para esta separación?
3. ¿Sería adecuado utilizar metanol en esta separación?
PRÁCTICA No. 9: PRÁCTICA DE CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA.
Objetivo
Aplicar técnicas sencillas de laboratorio para el análisis de productos naturales. Utilizar el
equilibrio de partición y adsorción en técnicas cromatográficas para separar pigmentos
naturales presentes en plantas.
Sustancias
Hojas verdes: pueden ser de acelgas, espinacas, verdolagas, etc.
Chile molido: puede utilizarse chile de árbol o cualquier otro.
Zanahorias
Acetato de etilo
Éter de petróleo
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
Material
tubos de ensayo
gradilla
columna de cromatografía de aprox. 25 X 1 cm
mortero
pipeta Pasteur
vaso de precipitados de 250 mL
1 matraz erlenmeyer de 125mL
Procedimiento
En un mortero muele las hojas verdes con algunos trozos de zanahoria y de chile molido
mezclados con 2 mL de etanol y 2 mL de acetato de etilo. Trasvasa la solución obtenida a
un vaso de precipitados cuidando que no pasen partículas sólidas, (puedes filtrar la
solución).
Introduce un trozo del algodón en la columna de vidrio, ayudándote con una varilla de
vidrio para obturar la salida.
Fija la columna en posición vertical al soporte o rackets mediante 2 pinzas.
En un vaso de precipitados, prepara una suspensión de gel de sílice en éter de petróleo e
introdúcela en la columna con ayuda de un embudo dando pequeños golpecitos a la
columna. Deja escurrir el disolvente en un matraz erlenmeyer. Observarás la formación de
una columna de gel de sílice a medida que escurre el éter de petróleo; dicha columna no
debe quedar nunca sin disolvente.
Una vez que la altura de la columna de gel de sílice alcance entre 13 y 15 cm de altura, deja
escurrir el disolvente hasta que su nivel quede al ras de la capa del gel de sílice (sin que ésta
se seque).
Toma aproximadamente 1 mL del extracto con una pipeta Pasteur y colócalo en la cima de
la columna. Cuando hayas incorporado el extracto, otra vez deja escurrir el disolvente al ras
del gel de sílice y agrega éter de petróleo suavemente con una pipeta, cuidando que no
caiga directamente sobre el gel, sino que escurra por las paredes de la columna.
Observarás la separación de los distintos pigmentos a lo largo de la columna a medida que
pasa el disolvente.
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
Cuando una banda de pigmentos se acerque al extremo inferior del tubo de vidrio, coloca
en la salida del mismo tubos de ensayo y recoge el pigmento así separado. Una vez
recogidos los distintos pigmentos en tubos separados, realiza un cromatograma en capa fina
junto con el extracto original y observa los resultados obtenidos.
Si no se observa la separación de los pigmentos se puede añadir como eluyente una mezcla
de acetato de etilo/éter de petróleo 5:95.
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
PRÁCTICA No. 10: SEPARACIÓN DE YODO POR EXTRACCIÓN
Objetivo
Que el estudiante adquiera habilidades prácticas en el uso del embudo de separación.
Que el estudiante adquiera habilidades de pensamiento para lograr la separación de mezclas
por el método de extracción.
SUSTANCIAS
Yodo
Hexano
éter de petróleo
diclorometano
acetato de etilo
éter etílico
etanol
metanol
MATERIAL
7 tubos de ensayo
1 gradilla
1 probeta de 10 mL
1 embudo de separación
PROCEDIMIENTO
Prepare la solución de trabajo (ST) observando las medidas de seguridad
pertinentes. La ST es una solución sobresaturada de Yodo en agua.
Agregue 1 mL de la ST a siete tubos de ensayo.
Agregue 1 mL de cada uno de los diferentes disolventes mencionados en la lista a cada tubo
de ensayo. Agite los tubos y deje separar las fases. Anote sus observaciones.
En función de la coloración que adquiera el disolvente agregado, elija el disolvente que
extrajo el yodo más efectivamente.
Coloque 15 mL de la ST en el embudo de separación. Agregue 5 mL del disolvente electo.
Coloque el tapón e invierta el embudo.
Antes de agitar el embudo, abra la llave para liberar la presión generada. Cierre la llave y
agite el embudo suavemente durante un corto periodo de tiempo. Invierta el embudo, abra
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
la llave y libere la presión generada. Repita la secuencia anterior dos o tres veces más,
agitando más intensamente el embudo y sin olvidad liberar la presión después de cada
agitación.
Coloque el embudo en el arillo, destápelo y espere a que se separaren las fases. Abra la
llave y separe la fase orgánica (extracto 1) de la acuosa.
Coloque la fase acuosa nuevamente en el embudo y agréguele 5 mL más del disolvente
electo. Repita toda la secuencia anterior hasta obtener el extracto 2.
Si el extracto 2 todavía presenta la coloración morada típica del yodo, proceda a realizar
una tercera extracción.
Colecte los extractos obtenidos.
Si dispone de un espectrofotómetro puede tomar el espectro de una muestra del extracto
obtenido (λmáx = 520 – 540 nm)
Coloque los residuos en los desechos de disolventes clorados.
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
PRÁCTICA No. 11: EXTRACCIÓN DE UN INDICADOR DE pH A PARTIR DE LA
COL MORADA
Objetivo
Que el estudiante adquiera habilidades prácticas en el montaje del equipo de reflujo.
Que el estudiante extraiga el colorante de la col morada por reflujo de agua y observe sus
propiedades ácido-base.
SUSTANCIAS
HCl al 5%
NaOH al 5%
Sustancias comunes en casa: NaHCO3, sarricida, aspirina, refresco (preferentemente
incoloro, limpiador de estufas.
MATERIAL
1 matraz redondo de 100 mL
1 refrigerante
1 canasta de calentamiento
1 probeta de 10 mL
1 embudo de separación
10 tubos de ensayo
PROCEDIMIENTO
Corte finamente media hoja de col morada y coloque los trocitos en el matraz
redondo. Agregue agua destilada cuidando que el volumen total de agua más la col, no
superen las 2/3 partes del matraz. Coloque el resto del equipo para realizar un reflujo.
Caliente a reflujo durante 10 minutos o hasta obtener una solución azul-violeta. Deje que la
solución se enfríe por si sola o con un baño de hielo o agua, hasta temperatura ambiente.
Decante la solución y coloque un mililitro en cada uno de los tubos de ensaye.
Numere los tubos del uno al diez. En el tubo uno agregue gota a gota HCl al 5% hasta 1 ml
o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al tubo dos agregue gota a gota
NaOH al 5% hasta 1 ml o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al tubo tres
agregue 1 ml de agua destilada.
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
En los tubos 4 – 10 agruegue respectivamente, pequeñas porciones de las sustancias
a probar, por ejemplo, un cuarto de aspirina, hasta un ml de sarricida, un trocido de tomate
o jitomate, algunas gotas de limón, refresco, etc.
Compare la coloración resultante con la de los tubos 1 – 3 para determinar si la
sustancia en cuestión en ácida, básica o neutra.
PRÁCTICA No. 12: EXTRACCIÓN A DIFERENTES pH
Objetivo. Aplicar la técnica de extracción en la separación de una mezcla de compuestos a
partir de sus diferentes grados de acidez.
Mezcla problema:
Ácido benzoico, β-naftol y nerolina en acetato de etilo.
Material:
1 embudo de separación de 125 ml,
1 arillo metálico,
1 vaso de 50 ml,
2 vasos de 150 ml,
1 matraz kitazato,
1 embudo büchner,
1 matraz de fondo redondo de 100 ml, junta 14/23
Procedimiento.
Colocar 50 ml de la solución problema en un embudo de separación de 125 ml y
adicionar una alícuota de 10 ml de una solución de NaHCO3 al 10%, colocar el tapón,
invertir el embudo y abrir la llave para equilibrar las presiones, agitar una vez y abrir la
llave, repetir el procedimiento anterior hasta que la presión liberada disminuya
considerablemente, a continuación agitar vigorosamente por un minuto. Colocar el embudo
en posición vertical, quitar el tapón, esperar a que las fases estén bien delimitadas y separar.
La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de 150 ml y la fase orgánica se trata
PE: “LICENCIATURA EN FARMACIA”
con otra alícuota de NaHCO3, repetir el procedimiento reuniendo las fases acuosas en el
mismo vaso de precipitados hasta que no se libere más bióxido de carbono. Agregar a la
fase acuosa una solución de HCl al 5% hasta obtener un precipitado de color blanco, filtrar
en la línea de vacío.
A continuación la fase orgánica se trata 3 veces con 10 ml de una solución de NaOH
al 5% siguiendo el mismo procedimiento descrito con la solución de NaHCO3, después de
acidular se obtiene un sólido de color café, filtrar con el sistema de vacío.
Secar la fase orgánica con Na2SO4, eliminar todo el disolvente.
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