SÍNTESIS DE BENZOATO DE ETILO
Facultad de Química
Departamento de Química Orgánica QUIMICA ORGANICA 103
Técnica:
1er día:
Se calienta a reflujo durante 1 hora y 30 minutos, 6,0 g de ácido benzoico, 20 mL de
EtOH absoluto y 0,6 mL de H2SO4 concentrado. Finalizado el calentamiento, se toma una
alícuota para realizar una TLC y se destila el exceso de EtOH. El residuo se vierte en un
embudo de decantación conteniendo 60 mL de agua, se extrae con 3 porciones de 10 mL
de dietiléter. La capa etérea se neutraliza por lavado con una disolución de Na2CO3 10 %
(¡CUIDADO: desprendimiento de CO2!). La fase orgánica se seca con Na2SO4.
2do día:
Se destila el dietiléter. Se toma 0,5 mL del benzoato de etilo (crudo) obtenido y se
purifica por cromatografía en columna, utilizando sílica gel (10 g) como fase estacionaria
y una mezcla de hexanos:acetato de etilo (8:2) como fase móvil. El revelado de las TLC
se realiza por exposición a luz UV.
Bibliografía:
Gatterman, L.; Wieland, E.; “Prácticas de Química Orgánica”, Ed. Marín, 2ª Ed., 1950, pág. 159
Para realizar esta práctica el estudiante deberá conocer:
Mecanismo de reacción
Otros métodos de obtención de ésteres
Operaciones generales: - Calentamiento a reflujo
- Destilación
- Extracción
- Secado de líquidos
- Cromatografía
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