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Coatzacoalcos.
Edición
No. 1 Unidad: Fecha de Edición: 2012
Departamento: Ingeniería Bioquímica.
Materia: QUIMICA ORGANICA II
1
INGENIERIA BIOQUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA II
TERCER SEMESTRE
MANUAL DE PRÁCTICAS
POR COMPETENCIAS
Elaborado por:
I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA
Revisado por:
La Academia de Ingeniería Química, Bioquímica y
Petrolera
Coatzacoalcos, Ver., 2012.
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INTRODUCCION
Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Bioquímico la capacidad para comprender
las propiedades, reactividad y procesos de obtención de compuestos orgánicos que
contienen enlaces C-O, C-N, C-S y aplicarlos para diseñar, seleccionar, adaptar,
operar, controlar, simular, optimizar y escalar equipos y procesos en los que se
aprovechen de manera sustentable los recursos bióticos, así como identificar y aplicar
tecnologías emergentes relacionadas con el campo de acción del Ingeniero
Bioquímico y realizar investigación científica y tecnológica en el campo de la Ingeniería
Bioquímica y difundir sus resultados.
Competencias a desarrollar
Identificar, comparar y analizar las características estructurales, y las
propiedades de alcoholes, fenoles y éteres. Esto permite aplicar los
mecanismos de reacción y los métodos de síntesis de estos compuestos de
importancia en la industria y el ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y propiedades
de aldehídos, cetonas. Esto permite aplicar los mecanismos de reacción y los
métodos de síntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el
ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y las
propiedades de ácidos carboxílicos y derivados. Esto permite aplicar los
mecanismos de reacción y los métodos de síntesis de estos compuestos de
importancia en la industria y el ambiente.
Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y las
propiedades de aminas y derivados. Esto permite aplicar los mecanismos de
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reacción y los métodos de síntesis de estos compuestos de importancia en la
industria y el ambiente.
Para integrarla se ha hecho un análisis del campo de la Química, identificando los
temas como las propiedades, reactividad y síntesis de alcoholes, fenoles, éteres,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados ácidos y aminas. De Química
orgánica que tienen una mayor aplicación en el quehacer profesional del Ingeniero
Bioquímico.
La selección y el diseño de los experimentos de este manual se realizo de tal manera
que al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con lo
aprendido en la parte teórica y la parte experimental del curso.
En las primeras prácticas se estudian las reacciones características así como la
síntesis de los alcoholes, fenoles, aldehídos y cetonas; la intención es mostrar las
propiedades químicas y físicas que son consecuencia de la composición y estructura
de cada grupo funcional.
Las últimas prácticas incluyen las reacciones características de los grupos funcionales
involucrados en las biomoleculas: carbonilos, aminas y los ácidos Carboxílicos junto
con sus derivados.
Las prácticas se presentan con instrucciones explícitas, de tal forma que el alumno
será capaz de proceder por sí sólo, aunque el profesor proporcionará mayor
información y lo asesorará, para la exitosa realización de los experimentos.
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INDICE DE PRÁCTICAS.
No. Nombre de la práctica. Página.
1 Reglamento del laboratorio 5
2 Propiedades químicas de los alcoholes. 14
3 Síntesis de éteres 20
4 Propiedades químicas de aldehídos y cetonas 24
5 Síntesis de cetonas 28
6 Ácidos carboxílicos y sus derivados 33
7 Síntesis de conservadores de alimentos: Ac. Fumárico y Ac.
Maleico
40
8 Síntesis de una amida 44
9 Propiedades físicas y químicas de las Aminas 48
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REGLAMENTO DE LABORATORIO. Práctica No. 1
Objetivo.
Proporcionar información para la adecuada utilización de los Laboratorios de
Química y Bioquímica del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos.
Identificar la organización y trabajo dentro de la misma área, contemplando los
derechos y obligaciones de los usuarios, docentes y responsable, además de dar
a conocer las sanciones que se utilizaran al incurrir en alguna falta del presente
reglamento.
Introducción.
El Reglamento de laboratorio de Química y Bioquímica del Instituto Tecnológico
Superior de Coatzacoalcos, establece las normas internas del funcionamiento de
los laboratorios de Química y Bioquímica por lo cual la observación del presente
reglamento de laboratorios es obligatoria para todos los estudiantes, personal
docente y administrativo de la escuela. Dicha institución a través de sus
laboratorios han puesto un gran interés en apoyar las actividades planeadas de las
asignaturas académicas calendarizadas durante cada semestre escolar,
proporcionando el equipo y materiales necesarios con el fin de que los estudiantes
y docentes cuenten con espacios integrales que favorezcan la adquisición de
habilidades y destrezas en cada una de las asignaturas Química y Bioquímica que
se imparte en esta institución académica.
Materiales Equipos Reactivos
N/A N/A N/A
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Procedimiento.
Leer el reglamento de laboratorio de química y bioquímica.
REGLAMENTO DE LABORATORIO DE BIOQUÍMICA Y QUÍMICA
Introducción.
El Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos, fundado en el año de 1999,
cuenta actualmente con un moderno Laboratorio de Ingeniería y Química el cual
tiene como objetivo principal la atención al alumno en la realización de las
prácticas del docente, así mismo atender las solicitudes de Proyectos
Empresariales Estudiantiles y prestar servicios externos a las dependencias que
los soliciten.
Por lo anterior se hace necesario el trabajo en equipo, armonía y respeto en el
desarrollo de nuestras actividades dentro del Laboratorio, obteniendo así la
calidad y exactitud en los resultados y por ende la certificación de nuestro
Laboratorio.
El presente reglamento tiene como fin lograr los resultados antes mencionados. Es
por ello que se pide analizar y poner en práctica los lineamientos aquí indicados,
así como el estatuto escolar del Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos,
del estado de Veracruz.
Horario
1. El horario para la realización de las prácticas de las asignaturas del ciclo escolar
estará sujeto a la carga horario oficial propuesta por el Jefe de División de
Ingeniería Química.
2. No se realizarán prácticas fuera del horario establecido.
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3. Se hará la excepción cuando se requiera preparar material y/o reactivo en cuyo
caso debe de estar presente el Docente responsable de la asignatura. Para este
caso debe considerarse disponibilidad de horario, de área y de equipos.
4. No se harán reposiciones de prácticas, excepto cuando la práctica no se realice
por cuestiones ajenas al Docente (suspensión de clases, falta de reactivo,
comisión del Docente, etc.) se podrá reprogramar la práctica para el final de las
prácticas programadas –previamente- en el Formato para la Planeación de Curso
y Avance Programático (ITESCO-AC-PO-003-01).
5. Los laboratorios destinados a la docencia estarán disponibles de lunes a
sábado (dependiendo del horario del Laboratorio).
6. El Docente será responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual
de Prácticas. Y pasará lista a la hora estipulada, para iniciar con la práctica en el
Laboratorio. El Docente, Vigilante y/ó Laboratorista, no permitirán el acceso a los
alumnos después de 10 minutos de iniciada la sesión.
7. El Docente deberá llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de
Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) con un tiempo mínimo previo de 24 horas y
recibirá del Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos
(ITESCO-AC-FO-009).
8. El Docente deberá entregar al vigilante, en el día y hora de la práctica de la
asignatura programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos
(ITESCO-AC-FO-009) con la información allí solicitada.
Limpieza
El docente es responsable de vigilar que:
1. El alumno traiga –en cada práctica- sus utensilios de limpieza tales como: jabón
y franela.
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2. Las mesas, vertederos y áreas de trabajo se encuentren limpias y secas al
terminar la práctica. Será responsabilidad del laboratorista realizar una
verificación, antes y después de la práctica, en presencia del docente.
3. En el área 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, deberán
quedar en condiciones asépticas para la realización de prácticas posteriores.
4. Sólo se desechen en las tarjas, los líquidos “solubles en agua”.
5. Cualquier otro desperdicio deberá eliminarse en el recipiente correspondiente
identificado para desechos, o en los depósitos para basura (ver sección de
Seguridad).
6. Las balanzas granatarias y analíticas, microscopios, baños marías, parrillas, así
como cualquier otro instrumento que se emplee para la realización de las prácticas
deberán quedar limpios, así como el área donde se encuentren ubicados.
Cualquier material que tenga que ser esterilizado deberá colocarse en el lugar que
se asigne para este fin.
7. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del
laboratorio.
Material y equipo
1. El alumno sólo tendrá los 10 minutos siguientes –a su entrada programada-
para solicitar todo su material. Y deberá entregar al Laboratorista el vale con la
información de materiales y reactivos que utilizará para el desarrollo de la práctica.
El Laboratorista, procederá a entregar el material necesario para realizar la
práctica correspondiente. [Nota 1]
Nota 1: El alumno, debe solicitar todo su material al inicio de la práctica, en el caso
que necesite de algún material adicional, se le entregará hasta que se termine de
atender a los demás equipos -tomando en cuenta que sólo se dispone de 15
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Minutos para la entrega del material- pasado este tiempo, no se entregará más
material.
a) El alumno entregará el material 10 minutos antes de finalizar la práctica.
El material deberá entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.
c) En caso de pérdida o ruptura del material, se deberá reponer en un plazo
máximo de 8 días, de no ser así la cantidad del objeto se duplicará (número de
piezas).
d) Cuando no se reponga el material en la fecha estipulada, no se firmará la
liberación de “NO ADEUDO AL LABORATORIO” y el alumno no podrá
reinscribirse para el próximo semestre, hasta que cubra el adeudo.
2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material deberán quedar
claramente especificadas las características de éste y deberá venir acompañado
de la credencial de la escuela, de uno de los integrantes del equipo [Nota 2]. Se
deberá anotar –en caso de que se adeude material- los nombres de todos los
integrantes del equipo.
3. El alumno deberá verificar, al entregar su equipo y materiales, que el
Laboratorista cancele en su vale el material entregado y solicitará le sea devuelta
su credencial al haber devuelto todo lo que le fue otorgado.
4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deberá
entregarse al Laboratorista, para que éste sea registrado a la vista del alumno.
5. El material que se sustituya al almacén por ruptura o extravío, deberá ser de la
capacidad, calidad y características del que se daño o extravió.
6. Si el alumno olvida algún material en el área de trabajo, no será responsabilidad
del LABORATORISTA ó de algún compañero entregarlo.
7. El alumno será responsable del buen funcionamiento de los aparatos que utilice
en las prácticas. Si algún alumno detecta un mal funcionamiento en algunos de los
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aparatos, será responsable de reportarlo en el momento al Docente y anotar las
Observaciones en el formato de Bitácoras de utilización de Equipos (ITESCO-
AC- FO-007). Por otro lado, si causa algún daño en el equipo o material,
deberá sustituirlo con las mismas características o pagar por su reparación.
Nota 2: En el vale deberá anotarse las características y/o condiciones del material
que se está entregando.
8. El Docente comunicará al Laboratorista del turno correspondiente el mal
funcionamiento de los equipos detectados y registrará sus observaciones en las
Bitácoras de utilización de Equipos (ITESCO-AC-FO-007).
9. Los equipos solo podrán moverse de las áreas asignadas con previa
autorización escrita del Jefe de División.
10. El docente se hará cargo, después de terminada la sesión de:
a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas
de trabajo y desconectar equipos que pudiera dañarse por efectos de cambio de
voltaje.
b) Notificar al encargado del almacén sobre fallas, rupturas o de descomposturas
de equipos o materiales.
11. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros
laboratorios y/o especialidad, deberán venir debidamente autorizados por el
instructor o maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por uno de
los Jefes de División de las carreras de Ingeniería Bioquímica, Petrolera o
Química. En ellos deberá venir especificada claramente la fecha de devolución.
12. En caso de que el solicitante, docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor
de residencias profesionales o Asesor de prácticas profesionales requiera algún
reactivo que tenga un costo considerable o requerido en grandes cantidades (gr o
ml), será necesaria la firma de uno de los Jefes de División de las carreras de
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Ingeniería Bioquímica, Petrolera o Química, para la entrega del mismo.
13. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y
cualquier otra persona que tengan que hacer uso del laboratorio, material y equipo
respetarán el presente reglamento así como las siguientes condiciones:
a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales deberán presentar su
cronograma de actividades, en base a lo cual les será asignado su horario.
b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que
usarán varios tesistas, éste se asignará al Asesor de tesis y estará disponible para
las personas que lo usarán de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al
Jefe de División de Ingeniería Bioquímica o Química.
c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prácticas de
laboratorio estarán en reserva permanente en el almacén y solo se prestará a los
tesistas cuando no estén siendo ocupados en prácticas.
d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrán permanecer en el
área de almacén ni podrán hacer uso de los equipos de cómputo que se
encuentran en el almacén.
Seguridad
1. El alumno deberá –el tiempo que dure su práctica- portar bata blanca de
algodón manga larga, además de lentes de seguridad. Cuando se manejen
sustancias marcadas con etiqueta roja, deberá usarse mascarilla y gafas.
2. Si porta aretes, pulseras, anillos o reloj, deberá guárdalos ya que son piezas
metálicas o de material de plástico y podría sufrir alguna reacción indeseable, que
provocaría un accidente.
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3. En el laboratorio debe utilizarse un calzado adecuado. Los zapatos deben ser
completamente cerrados y de tacón bajo. No: tenis, zapatillas, sandalias, botas,
zapatos de gamuza, ni zapato de tela.
4. El vigilante tendrá la autoridad para no permitir la entrada de los alumnos que
no porten el uniforme completo.
5. Deberá asistir el alumno portando debidamente el uniforme oficial, no playeras
tipo polo, pants, ni pantalón pesquero ni faldas. No utilizar gorras dentro del
Laboratorio.
6. Durante el desarrollo de las prácticas no se permitirá la visita de personas
ajenas a la asignatura a menos que tengan algún asunto expreso autorizado por el
Jefe de División de Ingeniería Química.
7. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar líquidos (refrescos,
yogurt, licuados, etc.) dentro del laboratorio.
8. Ninguna persona podrá realizar algún experimento que no esté autorizado
previamente por los docentes y avalado por el Jefe de División de Ingeniería
Química.
9. Cualquier conducta impropia o inadecuada dentro del Laboratorio será
sancionada, según el Estatuto Escolar del Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Capítulo IV de la disciplina escolar, del
artículo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo
y otros que puedan afectar al desempeño adecuado de la práctica en curso.
10. El estudiante que no cuente con servicio médico por parte de alguna
Institución, deberá acudir al Departamento de Enfermería, a solicitar incorporación
al Instituto Mexicano del Seguro Social. Según el Capítulo VI Del Servicio Médico,
Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnológico Superior De Coatzacoalcos, Del
Estado De Veracruz
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Cuestionario
1 Haga un esquema del laboratorio indicando la ubicación de los equipos de
seguridad.
2 ¿Que recomendaciones son las de más interés?
3 ¿Qué haría usted para mejorar el funcionamiento del laboratorio?
4 Indique el equipo de protección personal que debe usarse en el laboratorio.
5 ¿Con qué equipo de reducción de riesgos de trabajo debe contar el
laboratorio? Mencione al menos 4?
6 ¿Cuáles son las normas de conducta al interior del laboratorio?
7 Mencione las medidas de seguridad que deben observarse durante el trabajo
en el laboratorio.
8 ¿Porque es necesario cumplir con las medidas de seguridad durante el
desarrollo de una práctica en el laboratorio?
9 ¿Por qué es necesario realizar un registro de los datos manejados y
obtenidos de un experimento?
Referencias bibliográficas.
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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Practica No. 2
Objetivo.
El alumno desarrollará una serie de reacciones que se verifican en los alcoholes y que
son de gran utilidad en la industria química y bioquímica.
Introducción.
La reactividad que se observa en las distintas clases de alcoholes se explica por la
estabilidad de los cationes intermediarios. Originalmente, las estabilidades de los
cationes se ordenaron con base a observaciones experimentales. Una de las fuentes
de estas observaciones eran las pruebas de Lucas, un ensayo cualitativo clásico para
distinguir alcoholes primarios, secundarios y terciarios, esto es un índice importante si
tomamos en cuenta que los alcoholes por esta característica poseen cada uno de ellos
propiedades químicas particulares. En todos los casos la velocidad de reacción de un
alcohol disminuye con el incremento de la cadena.
Los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras
que los secundarios forman cetonas y los terciario no se pueden oxidar en medio
básico o neutro.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se
les ha remplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo –
OH está unido a un anillo aromático se denominan fenoles. El efecto que el grupo
hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable, les
permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además
características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas (ej.
fenoles). Sus puntos de ebullición y de fusión son más altos que los de los alcanos y
alquenos correspondientes debido a las fuerzas de atracción que se presentan entre
los hidroxilos.
La química de los alcoholes también dependen del tipo de grupo R al que esté unido el
OH, con base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alquílicas,
arílicas, vinílicas y bencílicas. Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios
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(RCH2OH), secundarios (R2-CH-OH), terciarios (R3C-OH) y alílicos (CH2=CH2-CH2-
OH). Si el OH está unido directamente a un doble enlace se denomina vinílico.
Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica
de la unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de
manera análoga a los halogenuros de alquilo.
Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios.
La prueba de Lucas proporciona cierta información de la estructura del alcohol, puesto
que se basa en la conversión del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente
(insoluble en agua). La facilidad de dicha reacción depende de la estabilidad del
carbocatión que se forma y permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios
de los terciario.
Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo
bencénico y el grupo hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos
compuestos incluyen las características de ambos. El protón del grupo hidroxilo
aromático es más ácido que el protón de los alcoholes alifáticos, así mismo el anillo
bencénico es más susceptible al ataque por reactivos electrofilicos. Dos de las
reacciones químicas que permiten identificar en forma rápida un fenol es su reacción
con álcalis y su reacción con cloruro férrico. Muchos fenoles y algunos compuestos
relacionados (enoles) forman complejos de coordinación con el ión férrico de colores
rojos, azules, púrpuras o verdes.
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en
el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar
polímeros, perfumes y medicamentos, también se usan agentes saborizantes en
confitería y algunos otros se emplean como disolventes en la elaboración de lacas,
pinturas y removedores. La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la
síntesis de plásticos, resinas y colorantes se desarrolló de forma paralela con la
industria del alquitrán de hulla.
Una gran variedad de alcoholes se pueden obtener por hidratación de alquenos, por
hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de hidroboración y
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por reducciones de aldehídos y cetonas. La reducción del grupo carbonilo de aldehídos
y cetonas puede lograrse de varias formas, pero una de las más sencillas a nivel
laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una
alta capacidad reductora puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona
o aldehído. La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectivo puesto
que no reduce nitrilos, compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.
Materiales
3 Pipetas de 1 ml, 3 de 2 ml y 2 de 10 ml
1 Baño maría.
1 soporte universal con anillo de fierro
1 Tela de asbesto.
1 Portaobjetos.
1 Lupa.
1 Pizeta.
2 Vaso de precipitado de 100 ml y 250 ml.
1 gradilla con 4 Tubos de ensayo de 20 x 200 mm.
1 Capilares.
1 Pinzas para tubo de ensaye.
1 Embudo y papel filtro
1 Mechero
1 Agitador de vidrio.
1 Perilla y 1 espátula
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Aparatos e Instrumentos. Reactivos
Equipo para determinar el punto de
fusión
Alcohol etílico 100 ml
Lugol 200 ml.
Hidróxido de potasio al 20%
Ácido salicílico.
Alcohol Isopropílico.
Alcohol n-amílico.
Ácido acético.
Ácido sulfúrico conc
Acido sulfúrico 0.1 N
Dicromato de sodio al 10%
Procedimiento.
A) Prueba del yodoformo:
1.- En un vaso de precipitado de 250 ml añadir 10 ml de alcohol etílico.
2.- A continuación añadir 10 ml de Lugol y posteriormente añadir gota a gota una
solución de hidróxido de potasio al 20 %, hasta que desaparezca la coloración del
Lugol.
3.- Calentar la solución en baño maría durante 4 minutos.
4.- Posteriormente dejar enfriar.
5.- Se formará un precipitado amarillo, del cual tomar una pequeña porción y colocarla
en un portaobjetos.
6.- Observar con ayuda de la lupa.
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7.- Al precipitado restante, recoja y lave con poco agua, secar y determínele el punto
de fusión. (Yodoformo)
B) Esterificación. 1.- En tres tubos de ensayo de 20 x 200 mm, añadir al primero 3 ml
de etanol, al segundo 3 ml de alcohol isopropílico y al tercero 3 ml de alcohol n-amílico.
2.- Añadir a cada tubo 3 ml de ácido acético y 0.5 ml de ácido sulfúrico 0.1 N ( como
catalizador).
3.- Calentar la mezcla en baño maría hasta ebullición y continuar el calentamiento por
tres minutos más.
4.- Después verter la mezcla sobre 50 ml de agua helada, contenida en un vaso de
precipitado de 100 ml
5.- Identifique el olor, observar si es agradable o desagradable, si es olor a frutas o
flores.
6.- Por separado en un vaso de precipitado de 50 ml esterifique 3 ml de metanol o
etanol con 0.5 g de ácido salicílico y agregue 1 ml de ácido sulfúrico como catalizador.
Determine el olor a un producto medicinal.
C) Oxidación de alcoholes.
1.- Colocar en un tubo de ensaye 3 ml de una disolución acuosa de dicromato de sodio
al 10%
2.- Añadir cuatro gotas de ácido sulfúrico concentrado y 3 ml de etanol.
3.- Calentar la mezcla con precaución.
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Cuestionario.
1.- Representa la reacción que se lleva a cabo
2.- Menciona nomenclaturas triviales de alcoholes
3.- Describe las propiedades físicas del alcohol etílico, isopropílico y amílico.
Bibliografía: 1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007
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SINTESIS DE ETERES.
Práctica No. 3
Objetivo.
El alumno será capaz de sintetizar a un éter aplicando los conocimientos en la síntesis
de Williamson
Introducción.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un
halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson). Los éteres
metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcohoxidos alcalinos o fenoles
con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
El primer método sólo es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de
que los alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se deshidratan a
temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y
principalmente la oxidación del alcohol.
El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres
mixtos. El grupo alcoxi desplaza o sustituye al halógeno, pudiendo ser un SN1 o SN2.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa
el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte
como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma
parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de
distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
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Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros
átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar
selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos.
Materiales
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Refrigerante a reflujo
2 Mangueras
2 Tapones
2 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Embudo buchner y papel filtro
1 matraz kitazato
1 Pizeta.
1 Soporte universal con anillo de fierro
1 Vidrio de reloj.
2 Pinzas para refrigerantes.
1 Probeta graduada de 25 ml.
1 Pipeta graduada de 5 ml
1 Perilla.
1 Espátula
1 baño maría
1 mechero
1 Rejilla con asbesto
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Procedimiento.
1.- En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo.
2.- Colocar 5 g de β-naftol, 25 ml de metanol y 5 ml de ácido sulfúrico.
3.- Reflujar la muestra por una hora, después vertirla sobre 100 ml de agua helada
4.- El éter precipitado, se recoge por succión sobre un buchner de 4.5 cm de diámetro.
5.- Lavar el precipitado dos veces con agua, posteriormente con 20 ml de hidróxido de
sodio al 10%
6.- Terminar de lavar con agua helada.
7.- Para la recristalización se le agrega etanol caliente al precipitado y se decolora con
carbón activado.
8.- Los cristales obtenidos secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusión.
Aparatos e Instrumentos. Reactivos
Bomba de vacío
Parrilla
Equipo para determinar el punto de fusión
Balanza digital
β-naftol
Metanol
Ácido sulfúrico concentrado.
Agua helada
Hidróxido de sodio al 10%
Etanol o Alcohol etílico.
Carbón activado
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Cuestionario.
1.- Desarrolla la reacción que se lleva a cabo
2.- Menciona las propiedades físicas del producto obtenido
3.- Mencione algunos éteres de uso comercial y cuál es su función.
4.- Menciona el impacto ambiental del uso industrial del producto obtenido.
Bibliografía: 1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007
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PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Práctica No. 4
Objetivo:
Distinguirá las características estructurales de los aldehídos y cetonas, y las
relacionara con sus propiedades físicas, reactividad, obtención y aplicaciones.
Introducción.
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal
mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la
familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehido (aldehído fórmico),
mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona
(dimetil acetona). Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.
Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con
agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás
aldehídos forman alcoholes secundarios.
El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco
produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido. El punto de fusión de los
derivados de aldehídos y cetonas permite caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se oxida. Las α-
hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de manera semejante a
los aldehídos. Las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehído dan una reacción
positiva en la prueba del haloformo.
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Materiales
7 Tubos de ensayo y 3 pinzas para tubo de ensayo
3 Pipetas de 1 ml y 2 de 2 ml
1 Vaso de precipitado de 50 ml y 500 ml
1 Tripie con 1 tela con asbesto
1 Mechero de Bunsen.
1 probeta de 250 ml
1 Termómetro -10 a 260 °C.
1 Pizeta. Y 1 perilla
Aparatos e Instrumentos. Reactivos
Fehling A y B
Formaldehído o Formol.
Acetaldehído
Butiraldehído
Acetona
Hidróxido de sodio 6N y al 5 %
Sal común en grano, Hielo
Ácido sulfúrico conc. gotas
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Procedimiento.
Reducción del reactivo de Fehling.
1.- Poner en 3 tubos de ensaye, 1 ml de solución de Fehling A y 1 ml de solución de
Fehling B
2.- Agregar al primer tubo 0.5 ml de formaldehido, al segundo 0.5 ml de acetaldehído o
Butiraldehído y al tercero 0.5 ml de acetona.
3.- En un vaso de precipitado de 500 ml añadir 250 ml de agua y calentar hasta que
hierva.
4.- Introduzca los tres tubos y continué calentando durante 10 minutos.
5.- Saque los tubos y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no.
Formación de resina.
1.- En tres tubos de ensaye ponga por separado 1 ml de formaldehido, 1 ml de
acetaldehído y 1 ml de acetona.
2.- Ponga en cada una 1.5 ml de una solución de hidróxido de sodio 6N
3.- Caliente los tubos durante un tiempo de 3 a 5 minutos.
4.- Observe y anote.
5.- Repita el experimento anterior, ahora empleando hidróxido de sodio al 5%
Polimerización.
1.- En un tubo de ensaye coloque 2 ml de acetaldehído, rodéelo con hielo, añádele un
poco de sal en grano de hielo.
2.- Introduzca el termómetro y si marca 0.5 ºC ponga una gota de ácido sulfúrico en la
punta del termómetro y vuélvalo a introducir en el acetaldehído.
3.- Retire el tubo del hielo, agítelo con el termómetro durante 1 minuto
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4.- Agréguele 3 o 4 ml de agua al tubo y observe la formación de un polímero líquido
(paraldehído), el cual es insoluble en agua.
5.- En un vaso de precipitados de 50 ml coloque 10 ml de solución de formaldehido y
evapore calentando en un baño maría (en la campana).
6.- Observe el residuo. Caliente el residuo en una capsula y determine el olor del gas
desprendido.
Cuestionario.
1.- Menciona otros reactivos de identificación de aldehídos y cetonas.
2.- Qué función tiene el ácido sulfúrico en la polimerización
3.- Para que es utilizado el reactivo de Fehling en los laboratorios clínicos y
bioquímicos.
4.- Cual es el impacto ambiental que causa el uso industrial de aldehídos y de las
cetonas?
Bibliografía: 1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007
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SÍNTESIS DE CETONAS
Práctica No. 5
Introducción.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones
por efecto inductivo.
Las cetonas se pueden preparar por oxidación de alcoholes secundarios, pasando un
ácido monocarboxílicos a través de un tubo empacado con oxido de manganeso y
calentando de 300º a 400ºC o por hidrólisis con álcalis diluidos, de los derivados del
acetato de etilo y también por destilación seca de las sales alcalinotérreas de los
ácidos mono carboxílicos y dicarboxílicos (hasta 7 átomos de carbono).
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Materiales
1 Cápsula de porcelana
1 Tripie
1 Tela de asbesto
1 Mechero
1 Agitador
1 Mortero con pistilo
1 Tubo de ensayo de 20 x 200mm
1 Refrigerante
1 Tubo de 8 mm de diámetro
Tapones de corcho
1 Matraz de destilación
1 Baño maría
1 Matraz de 50 ml
1 Tubo de ensaye de 16 x 150mm
1 Pipeta graduada de 1 ml y 2 ml
1 Gotero
1 Pizeta
1 Espátula.
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Aparatos e Instrumentos. Reactivos
Acetato de sodio
Acetato de calcio
Nitroprusiato de sodio
Hidróxido de sodio 6N
Ácido acético glacial
Procedimiento.
1.- En una cápsula de porcelana se calientan 18 g de acetato de sodio; la sal se funde
rápidamente, pero se continúa calentando por unos cinco minutos más, hasta que se
deshidrate totalmente, procure agitar constantemente hasta que se vuelva a solidificar
la sal.
2.- Calentar por 5 minutos más y dejar enfriar. La sal anhidra quedará de color gris
3.- En un mortero muela el acetato de sodio anhidro con 10 g de acetato de calcio,
hasta obtener un polvo fino.
4.- Poner la mezcla en el interior de un tubo de ensayo de 20 x 200 mm colocado en
posición casi horizontal, el cual se une a un refrigerante recto por medio de un tubo de
8 mm de diámetro, doblado en ángulo de 120º
5.- Los tapones empleados en estas conexiones deben ser de corcho.
6.- Con cuidado empiece a calentar el tubo cerca del corcho, mueva la flama
lentamente hacia la base del tubo.
7.- Finalmente caliente en forma uniforme con una flama potente hasta que cese la
destilación.
8.- Mida el producto obtenido y proceda a purificarlo por destilación en un matraz de 50
ml y calentando en baño maría.
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9.- Recoja todo lo destilado entre 50º y 62ºC
10.- Con una porción del destilado efectué el siguiente experimento:
Reacción de legal.
1.- En un tubo de ensaye ponga 1 ml del producto obtenido en la destilación, agregue
2.5 ml de agua y luego una gota de la solución de nitroprusiato de sodio.
2.- Añada 3 o 4 gotas de hidróxido de sodio 6N
3.- Agitar y observar los cambios de colores producidos. Anótelos.
4.- Después agregue 3 o 4 gotas de ácido acético glacial, agite y deje reposar unos
minutos.
5.- Observe los cambios producidos y anótelos.
Cuestionario.
1.- Menciona algunas cetonas de interés comercial
2.- Propiedades físicas de las acetonas
3.- Desarrolla las reacciones que se llevaron a cabo
4.- Menciona algunas medidas de higiene y seguridad que debes tomar para este tipo
de prácticas.
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Bibliografía.
1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007
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ACIDOS CABOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
Practica no. 6
Objetivos.
El alumno identificara químicamente los ácidos carboxílicos y sus derivados. Y
determinara la relación estructura-reactividad química de los ácidos carboxílicos y sus
derivados. Sintetizara acetato de isoamilo por reacción de esterificación.
Introducción.
Los esteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos
oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del griego Essig-Äther (éter de vinagre),
como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo,
si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres
también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina
ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido
sulfúrico".
El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la estructura molecular
de los ácidos carboxílicos. En éste se resumen las propiedades físicas, químicas y
bioquímicas de los grupos funcionales carbonilo e hidroxilo.
En general los ácidos carboxílicos y sus derivados se caracterizan por tener dentro de
su estructura molecular el grupo carbonilo; presentan propiedades químicas similares
obviamente con particularidades propias derivadas de las diferencias estructurales.
Estos compuestos participan principalmente en reacciones de sustitución nucleofílica y
en reacciones ácido-base formándose los carboxilatos y los -carbaniones en algunos
de los derivados.
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Los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y anhídridos de origen natural y sintético son
abundantes y ampliamente utilizados como fármacos, saborizantes, antioxidantes,
conservadores de alimentos, etc. Esto justifica la búsqueda constante de nuevas
alternativas biosintéticas y de síntesis química orientada hacia la obtención de dichos
compuestos.
El ácido benzoico se presenta de manera natural en la benzoína y en varias sustancias
balsámicas, de las que se puede obtener por sublimación, pero en pequeñas
cantidades, se puede sintetizar a partir de una gran variedad de compuestos como el
Tolueno, Anhídrido Ftálico Benzaldehído, etc. Los procesos de síntesis química para el
ácido benzoico son diversos y de fácil realización como se manifiesta en la síntesis de
éste ácido a partir de una metil-cetona (acetofenona) en presencia de hipoclorito
(reacción del haloformo).
Los ésteres pueden ser preparados por esterificación directa de un ácido con un
alcohol en presencia de catálisis ácida (ácido sulfúrico, ácido clorhídrico) y por
alcoholisis de cloruros de ácidos, anhídridos de ácidos y nitrilos. Ocasionalmente se
pueden obtener por el calentamiento de sales metálicas de ácidos carboxílicos con un
halogenuro de alquilo o con otro agente alquilante.
La esterificación directa es una reacción de adición nucleofílica, catalizada por ácidos,
de un alcohol del grupo carbonilo del ácido carboxílico.
Debido a que la reacción es reversible y el equilibrio no procede a favor de la
formación del éster, es necesario desplazar la reacción hacia la derecha para obtener
un buen rendimiento, esto puede lograrse por el uso de exceso de reactivos,
eliminación de uno de los productos o bien con la combinación de ambas estrategias.
Los cloruros y anhídridos de ácidos reaccionan rápidamente con alcoholes primarios y
secundarios para dar los ésteres respectivos. Los anhídridos de ácido son menos
reactivos que los cloruros de ácidos pero reaccionan con la mayoría de los alcoholes
usando condiciones más drásticas.
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Los ésteres, compuestos derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza. Los hay de bajo y alto peso molecular. Los
de bajo peso molecular son líquidos de olor agradable y constituyen la esencia de las
flores y frutos, a los que proporcionan olores característicos.
Los de alto peso molecular forman parte de las grasas vegetales y animales. Estos
compuestos tienen una gran aplicación en la industria de las esencias, perfumería, en
la alimentaría, en la de plásticos, en pinturas como disolventes, en la industria
jabonera, y en la farmacéutica. Por ejemplo, los derivados del ácido salicílico se han
usado en medicina durante muchos años; el ácido salicílico se encuentra en la
naturaleza en forma de éster en una gran variedad de glucósidos y aceites esenciales.
El éster metílico de este ácido se presenta en el aceite de gaulteria y en muchas otras
fragancias de flores, hojas y corteza. El éster fenílico del ácido salicílico, conocido
como salol, se usa como antiséptico intestinal, mientras que el ácido acetil salicílico se
usa como analgésico.
Materiales
1 Pipeta graduada de 5 ml
12 tubos de ensayo
3 Vasos de precipitados 100 ml
1 Embudo de filtración
1 Matraz redondo de 50 ml
1 Refrigerante
1 Matraz redondo de 100 ml
Bomba de agua
1 Gradilla
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Aparatos e Instrumentos. Reactivos
1 Balanza digital
-Etanol
-Sustancias de prueba: Ácido Acético,
-Cloruro de Acetilo, Ácido Benzoico,
-Anhídrido Acético
-Solución de NaOH al 0.5N y al 10 %
-Anilina
-Papel filtro
-Ácido salicílico
-Solución etanólica de Verde de
Bromocresol al 0.02%
-Metanol
-Acetato de etilo
-Ácido sulfúrico concentrado
-Ácido clorhídrico
Procedimiento.
Reacción de neutralización de los ácidos carboxílicos (formación de una sal)
1.-En tres tubos de ensayo que contienen 2 ml de agua y dos gotas de verde de
Bromocresol adicionar:
En el primero dos gotas de agua (Control).
En el segundo dos gotas de ácido acético.
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En el tercero un cristal de ácido benzoico y solubilizar.
2.-A cada uno de los tres tubos anteriores adicionar gota a gota una solución de NaOH
0.5M hasta el nivel del indicador Bromocresol. Anotar las observaciones.
Observaciones
Control
Acido acético
Acido benzoico
Reactividad química de los derivados de ácidos carboxílicos.(Hidrolisis)
1.-En cuatro tubos de ensayo que contienen 5ml de agua y unas gotas de verde de
Bromocresol adicionar a cada uno de ellos:
En el primero 4 gotas de agua (Control).
En el segundo 4 gotas de anhídrido acético.
En el tercero 4 gotas de cloruro de acetilo.
En el cuarto 4 gotas de acetato de etilo
Observaciones
control
Anhídrido acético
Cloruro acético
Acetato de etilo
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Síntesis de acetato de isoamilo (esencia de plátano)
1.-En un matraz redondo 50 o 100 ml, colocar 3.0 ml de alcohol isoamílico y 4 ml de
ácido acético glacial.
2.-Posteriormente adicionar lentamente y con precaución 0.7 ml de H2SO4 conc. y
agitar.
3.-Adicionar tres trocitos de porcelana y calentar a reflujo durante una hora.
4.-Enfriar la mezcla de reacción y pasarla a un embudo de separación, adicionar 15 ml
de agua fría y mezclar para lavar.
5.- Dejar separar las fases (el acetato de isoamilo siempre queda en la parte superior),
eliminar la fase acuosa y adicionar lentamente 10 ml de una solución al 10 % de
NaHCO3.
6.-Agitar el embudo de separación teniendo cuidado de liberar la presión, dejar separar
las fases y eliminar la fase acuosa.
7.- Finalmente lavar con 15 ml de agua, separar y secar el producto con sulfato de
sodio anhidro. Medir el volumen para determinar el rendimiento de la reacción.
Instrucciones particulares.
-No oler directamente ningún reactivo ni mezcla de reacción. Todos las sustancias que
se usan en esta práctica son corrosivas.
-Manejar los anhídridos y los haluros de ácido dentro de la campana de extracción.
-Evitar el contacto de la piel con los reactivos.
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Cuestionario
1.-Escribir todas las ecuaciones químicas de las reacciones que se realizaron durante
la experimentación.
2.-Investigar en qué tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes los
grupos, ácido carboxílico, amida, éster, haluros de ácido y anhídrido.
3.- Explicar por lo menos dos métodos por los cuales se logra la eliminación de agua
en la esterificación.
4.-Describir los usos importantes del éster preparado.
5.- Investigar las propiedades fisicoquímicas y farmacológicas del acetato de isoamilo
6.- El alumno investigará y escribirá la cada una de las reacciones desarrolladas en
esta práctica.
7.--El alumno realizará un diagrama de bloques para la síntesis del acetato de isoamilo
Bibliografía: 1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007
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SINTESIS DE CONSERVADORES DE ALIMENTOS: ÁC. FUMÁRICO Y ÁC.
MALEICO.
Practica No. 7
Objetivo.
El alumno será capaz de sintetizar los ácidos 2-butendioicos, también conocidos como
ácido fumárico y ácido maleico, usados como aditivos en alimentos.
Introducción.
Los ácidos acetilénicos no pueden presentar isomería geométrica; sin embargo, los
ácidos etilénicos monocarboxílicos y dicarboxílicos que tengan dos sustituyentes
diferentes en cada uno de los átomos de carbono del doble enlace, sí pueden
presentar esta isomería. Así, existe un solo ácido vinilacético; en cambio hay dos
ácidos protónicos, el cis y el trans.
Entre los etilendicarboxílicos, el primer caso de isomería geométrica se encuentra en
los ácidos 2-butendioicos. Estos ácidos son conocidos por sus nombres comunes:
ácido maleico y ácido fumárico, los cuales tiene las siguientes fórmulas:
De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades físicas y químicas muy diferentes. Mientras que el ácido fumárico es un
producto normal del metabolismo, el ácido maleico es muy tóxico.
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41
Cuando se calienta a una temperatura mayor que la de su punto de fusión, el ácido
maleico forma un anhídrido intramolecular, el anhídrido maleico.
Esto sugiere que el ácido maleico es un ácido cis, ya que sólo con esta estructura los
grupos carboxilo se pueden encontrar suficientemente próximos en el espacio para
reaccionar entre sí.
Se sabe empíricamente que, en general, de los isómeros geométricos el trans tiene el
punto de fusión más elevado, menor solubilidad y mayor estabilidad. Al examinar
comparativamente las propiedades físicas del ácido maleico y del ácido fumárico se
observa que las estructuras propuestas están de acuerdo con las generalizaciones que
se han enunciado. Como los ácidos maleico y fumárico originan por combustión los
mismos productos, los calores de combustión indican que el ácido fumárico es más
estable que el ácido maleico por 8 kcal/mol. Esto no es sorprendente si se considera
que en la estructura cis los dos grupos carboxilo se encuentran demasiado próximos,
en tanto que en la configuración trans están más alejados.
Generalmente, los isómeros geométricos se pueden transformar uno en el otro. Así, si
se calienta el ácido maleico a 200oC en un tubo cerrado o si se trata con ácido
clorhídrico concentrado, a temperatura ambiente, se isomeriza a la forma trans, que es
más estable. Por otra parte, el ácido fumárico se puede isomerizar a la forma cis por
irradiación de una solución con luz ultravioleta, representa condiciones de reacción
mucho más drásticas que la transformación inversa.
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Materiales
1 Tubo de ensayo de 16 x 150 mm
1 Embudo buchner
1 Matraz kitazato
1 Probeta de 10 ml
1 Mechero bunsen
1 Espátula
2 Vasos de precipitado de 10 ml
1 Soporte universal
1 Anillo mediano
4 Tubos de ensayo de 13 x 10 mm
1 Pinza para tubo
Aparatos e Instrumentos. Reactivos
1 Balanza digital Agua destilada
Anhídrido maleico 2.5 g
Solución de bromo al 1% (2 mL)
Ácido clorhídrico (2.5 mL)
Sol. De KMnO4 (2 mL)
Hielo
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Procedimiento.
1.- En un tubo de ensayo de 16 x 150 mm hierva 3 ml de agua.
2.- Posteriormente añadir 2.5 g de anhídrido maleico (al principio sólo se funde el
anhídrido maleico; luego se disuelve en el agua).
3.- Enfriar la solución en agua helada.
4.- Recoja el ácido maleico precipitado, usando un buchner pequeño.
5.- Secar el precipitado y determinar el punto de fusión (TF= 130.5ºC)
6.- A los licores madres, añadir 2.5 ml de ácido clorhídrico concentrado y caliente
suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales (5 a 10 min)
7.- Dejar enfriar la mezcla y mezclar los cristales, secarlos, pesarlos y determinar el
punto de fusión
8.- El punto de fusión es mayor de 220ºC.
9.- Calentar hasta alcanzar la temperatura anteriormente mencionada y observar si se
funde
10.- Entregar los cristales de ácido maleico y de ácido fumárico
Pruebas de identificación.
a) Disolver aprox. 10 mg del posible ácido maleico y observar si decolora 1 ml de una
solución acuosa de bromo al 1%.
Repetir la prueba con una solución al 1% de permanganato de potasio.
b) Disolver 10 mg de ácido fumárico y repetir mencionadas anteriormente.
Bibliografía.
1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007
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SINTESIS DE UNA AMIDA
Práctica No. 8
Objetivo.
Obtener una amida cíclica, N-(p-clorofenil–maleimida, mediante la adición nucleofílica
de (de un derivado nucleofilico) p – cloroanilina sobre anhídrido maleico.
Introducción.
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un acido
carboxílico, convirtiéndose en una amina acida (o amida). Por esto su grupo funcional
es del tipo RCONH¨, siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R´ Y R¨
radicales orgánicos o átomos de hidrogeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoniaco, de una amina
primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrogeno por un radical
acido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un acido carboxílico y una amina:
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH ácido 4-carbamoilhehanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y
sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
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Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados
por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también
se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
La obtención de la N-(p-clorofenil–maleimida en la presente practica en un proceso que
se desarrolla en dos etapas: en la primera de ellas ocurre un ataque nucleofilico del
Nitrógeno de la p-cloroanilina, catalizada por el medio acido, sobre el carbono
carboxílico del anhídrido ftálico.
En la segunda etapa el ácido N-(p-clorofenil–maleamico se calienta y el Nitrógeno
ataca al otro carbón carboxílico para formar la N-(p-clorofenil–maleimida)
Materiales
1 matraz Erlenmeyer de 150 ml
1 matraz kitazato de 250 ml
2 pipetas graduadas de 10 ml y perilla
1 baño maría
1 agitador y 1 Pizeta
1 embudo buchner y papel filtro
1 vaso de precipitado de 25 ml, 50 ml y 100 ml
1 mechero
1 tripie con 1 tela con asbesto
1 termómetro
1 espátula
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Aparatos e Instrumentos. Reactivos
Balanza granataria Digital.
Bomba de vacío
Equipo para determinar punto de fusión.
p-cloroanilina
ácido acético glacial
Anhídrido maleico
Anhídrido acético
Etanol
Acetato de sodio
Carbón activado
Procedimiento.
1.-En un vaso de precipitado de 50 ml se vierten 3.8 ml de p-cloroanilina y 6 ml de
ácido acético glacial, calentar la mezcla ligeramente hasta lograr la disolución total.
2.-Adicionar lentamente y con agitación vigorosa 2.94 gr de anhídrido maleico.
3.-El precipitado formado se filtra con bamba de vacío y se lava con 3 ml de ácido
acético.
4.-El sólido filtrado se pasa a un vaso de precipitado y con 20 ml de alcohol caliente
5.-Se determina el punto de fusión del solido formado N-(p-clorofenil)-maleamico que
se funde a 205 grados centígrados.
6.-En un matraz Erlenmeyer de 150 ml se colocan 150 ml 3.3 gr del ácido obtenido, 6
ml de anhídrido acético y 0.15 gr de acetato de sodio.
7.-La mezcla se calienta en baño maría a 85 – 95 ºC durante una hora, agitando lenta
y continuamente.
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8.-Pasado el tiempo se enfría la mezcla en agua fría, luego en hielo-agua, agitando de
manera enérgica hasta que termine de formarse un precipitado.
9.-El precipitado se filtra con una bomba de vacío.
10.-Se redisuelve en etanol caliente y se agregan 2 gr de carbón activado
11.-La disolución caliente y se filtra y se deja cristalizar; se filtran los cristales
formados, se mide su punto de fusión (110 – 111ºC).
Cuestionario.
1.-Explica el mecanismo de la presente síntesis
2.-Porque se utiliza el ácido acético para la síntesis del ácido N-(p-clorofenil)-
maleamico?
3.-Indica cual es el nucleófilo y cuál es el electrófilo en la presente síntesis
4.- Escribe las reacciones correspondientes de las dos etapas con base a la
introducción.
Bibliografía sugerida. Bibliografía: 1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007 2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007 3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007
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PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LAS AMINAS
Practica No. 9
Objetivos.
El alumno diferenciara por medio de reacciones químicas los diferentes tipos de
aminas. Y sintetizara la acetanilida
Introducción.
Las aminas (compuestos orgánicos nitrogenados) se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza, tanto en plantas como en animales y muchas de ellas
poseen actividad biológica.
Todas las aminas se pueden reconocer fácilmente por su basicidad. Su carácter básico
se manifiesta por simple prueba con ácidos minerales para formar las sales
correspondientes. A su vez una sal de una amina se puede reconocer por su reacción
con una base.
Es posible identificar a la aminas por la preparación de derivados sólidos con puntos
de fusión conocidos. Por ejemplo los derivados acetilados de aminas primarias y
secundarias que se obtienen rápidamente por la reacción con anhídrido acético, o bien
por los derivados benzoilados o benzensulfónicos.
La caracterización de aminas terciarias es posible mediante la formación de picratos y
metilioduros que son también derivados sólidos de puntos de fusión característicos.
En el caso particular de las aminas primarias aromáticas es posible diferenciarlas por
su reacción con el ácido nitroso para formar sales de diazonio, clase de compuestos
que se caracterizan por su gran versatilidad en la síntesis de colorantes y de muchos
otros compuestos.
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Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes
de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el
oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.
Materiales
10 tubos de ensayo
1 Termómetro
3 Pipetas graduadas de 5 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 100ml
2 Vasos de precipitados de 50 ml
2 Vasos de precipitados de 200ml
2 pinzas universales
2 matraces redondos de 100ml
1 Embudo de filtración
1 Refrigerante
1 Soporte universal
1 Barra magnética
1 Baño maría.
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Aparatos e instrumentos Reactivos
1 Balanza digital
Aparata para determinar el punto de fusión
Solución acuosa de HCl 10 % o-toluidina
Anilina.
Acetato de sodio trihidratado
Solución acuosa de NaOH 10 %
Etil amina 3N
Solución de nitrito de sodio al 20 dietilamina
Anhídrido acético Anhídrido acético
Trietilamina
Agua destilada
Ácido acético glacial
Procedimiento.
Reacciones de aminas (Basicidad)
1.-Colocar en tubos de ensayo unas 3 gotas de la amina (o-toluidina, anilina,
etilamina, dietilamina y trietilamina) a probar.
2.- adicionar 1 ml de agua y agitar.
3.- Tomar el valor de pH, calentar ligeramente observar la solubilidad del compuesto,
agregar ácido clorhídrico al 10 % hasta disolver (calentar si es necesario), finalmente
adicionar unas gotas de solución de hidróxido de sodio al 10% hasta que se formen
dos fases.
4.- Anotar sus observaciones.
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Síntesis de acetanilida
1.-En un matraz de 100ml disolver 1.4ml de anilina en 3mL de ácido acético glacial.
2.-A esta solución adicionarle 1.8ml de anhídrido acético.
3.- Al matraz se le coloca un refrigerante y la mezcla de reacción se calienta a reflujo
en un baño maría durante 15 min.
4.- Transcurrido este tiempo, el matraz se enfría a temperatura ambiente y se hidroliza
el exceso de anhídrido acético o cualquier derivado bis – acetilado
(adicionando con precaución por la parte superior del refrigerante 1ml de agua
destilada y calentar a reflujo durante 5 min).
5.- Enfriar el matraz y verter la mezcla de reacción a un vaso de precipitados
conteniendo 7 – 8ml de agua fría (hacer esta operación por agitación), dejar reposar 15
min.
6.- Con agitación ocasional.
7.- filtrar los cristales y lavarlos con un poco de agua fría.
8.-Dejar secar, pesar y determinar su punto de fusión
Cuestionario.
1.-Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas, cuando se encuentran en
medio neutro ácido y básico.
2.- Reportar las diferencias observadas para las aminas primarias, secundarias y
terciarias al formar derivados sólidos y acetilados
3.-Investigar las propiedades fisicoquímicas de las aminas.
4.-Investigar la basicidad de las aminas.
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5.-Investigar la síntesis de la acetanilida.
6.-Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento
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