INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL.
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL.
LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.
TRABAJO: REPORTE DE PRÁCTICA # 7. OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO MEDIANTE LA REACCIÓN DE CANNIZZARO.
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Objetivos
Obtener simultáneamente el ácido benzoico y el
alcohol bencílico por medio de la reacción de
Cannizzaro.
Aplicar las reacciones características de los aldehídos carentes de
hidrógeno α en determinadas síntesis
orgánicas.
Manejar diversas técnicas de separación
y purificación de productos orgánicos.
Identificar mediante pruebas específicas, el
producto obtenido.
Establecer las propiedades y
aplicaciones del ácido benzoico y el alcohol
bencílico.
Implementación teórico - práctico de la práctica
# 6.
Alcances
Lograr los objetivos de la práctica.
Establecer los tipos de reacciones orgánicas
llevadas a cabo durante la síntesis.
Establecer las propiedades de los
aldehídos.
Conocer e implementar la síntesis de
Cannizzaro y su mecanismo.
Establecer los métodos de separación y purificación de
aldehídos.
Identificación del reactivo limitante y en
exceso.
Metas
Desarrollo de la práctica en base a la
bitácora.
Elaborar el diagrama de bloques que ilustre el
proceso de seguimiento en la elaboración de la
práctica.
Analizar correctamente cada una de las etapas
de reacción.
Hacer la investigación bibliográfica en base a
la bitácora.
Establecer los parámetros de control e indicios de reacción de
la práctica.
Análisis de los espectros IR de la
reacción.
Investigación bibliográfica*
Síntesis de Cannizzaro.
La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación (auto oxidación-
reducción) característico de aldehídos que no posean hidrógenos en α (pues éstos
sufren más rápidamente la enolización) que se produce en un medio fuertemente
básico de hidróxido sódico acuoso muy concentrado (25-30%). La mitad de las
moléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan
hasta alcohol.
Propiedades químicas de los aldehídos.
Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes
suaves.
Sirve como lugar de adición nucleofílica y aumenta la acidez de los átomos de
hidrógeno ligados al carbono α.
Existe una gran intensidad de polaridad entre C y O y el volumen del
agrupamiento enlazado al carbono, lo que lo hace más reactivo.
Se comportan como reductores. La reacción típica es de adición nucleofílica.
Métodos de separación y purificación.
a) Destilación: Hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las
sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilación son la
vaporización o transformación del líquido en vapor y la condensación o
transformación del vapor en líquido.
b) Extracción: Se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una
mezcla. Consiste en tratar la mezcla con un disolvente que afecte a todos los
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componentes, y posteriormente adicionar otro disolvente no miscible con el
primero de forma que los componentes se distribuyan entre los dos disolventes.
c) Sublimación: Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y
viceversa, sin pasar por el estado líquido. Cuanto menor sea la diferencia entre
la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente
sublimará.
d) Cristalización: Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor
cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se
genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la
cristalización.
e) Cromatografía: Consiste en separar mezclas de compuestos mediante la
exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado. una fase móvil,
llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y que
progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria.
Propiedades y usos.
a) Ácido benzoico:
Se convierte directamente a fenol y caprolactama. Se usa también como conservador,
plastificante, germicida (medicina), manufactura de benzoatos y cloruro benzoico,
resinas alquidílicas, mordente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para pinturas y
plásticos, sabores, perfumes, dentríficos y colorantes. Poco soluble en agua, los
vapores de reacción pueden fromar mezclas explosivas con el aire.
PM= 122.12 g/mol
P. eb= 480°F
P. fus.= 252.3 °F
Densidad= 1.32 g/mL
Apariencia= Sólido color blanco.
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C --- O --- H
=O
Ácido benzoico
C --- H
=
O
Benzaldehído
- OH
2) H3O +
CH2 --- O --- H
Alcohol bencílico
+
b) Alcohol bencílico:
Sus usos principales son en química analítica, perfumería, microscopía y en síntesis de
otros productos, incluyendo farmacéuticos. Levemente soluble en agua, combustible.
PM= 108.13 g/mol
P. eb= 401 °F
P. fus= 4.5 °F
Densidad= 1.05 g/mL
Apariencia= Líquido incoloro de olor
agradable.
Reacción global*
Mecanismo de reacción*
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Desarrollo de la práctica*
Material.
Matraz balón de 250 mL
3 vasos de precipitados 100 / 250
mL
2 probetas 10 / 100 mL
Refrigerante.
Embudo de separación con
tapón.
Embudo de tallo.
3 pinzas con nuez.
Vidrio de reloj.
Mechero.
Agitador.
Espátula.
Hielo.
Frasco gerber.
Diagrama de bloques.
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Preparación del reactivo. .
Agitación hasta formar una emulsión.
Montaje del equipo..
Reflujar a fuego directo, al caer la primera gota por
1 hora.
Adicionar 50 mL de agua.
Dejar enfriar el matraz.
Transferir el contenido del matraz a un embudo de separación.
Adicionar 20 mL de éter.
Primera separación de la
capa éterea (capa inferior) de la capa acuosa (capa supeior).
Adicionar 20 mL de éter a la capa
éterea.
1
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1Segunda separación
de la capa éterea (alcohol bencílico).
Obtención del alcohol bencílico.
Medir el volumen y sacar el rendimiento.
Obtención del ácido benzoico.
Precipitación de la capa acuosa en frío.
Adicionar 15 mL de HCl al vaso
conteniedo en baño de hielo.
Dejar que se precipite el ácido
benzoico.
Filtración del precipitado (ácido
benzoico).
Parámetros de control e indicios de reacción*
Tiempo Parámetros Indicios Fotografía
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10:05
Preparación del reactivo. Agitación
constante hasta formar una emulsión.
El KOH desprende calor y al mezclarse con el benzaldehído
se forma una emulsión color
blanca.
10:25
Montaje del equipo e inicio del
calentamiento a fuego directo.
La emulsión se adhiere a las
paredes del matraz, tornándose de color
hueso.
10:34Cae la primera gota del reflujo. Reflujar
por 1 hora.
Se presenta burbujeo, la mezcla se torna color semi
amarillo.
10: 45 Reflujo La mezcla se torna más amarillenta, se forma una capa tipo
espuma.
10
11:00
La espuma que se formó se hizo más
abundante, tornándose color
vainilla.
11:34
La espuma se torna nuevamente a color hueso y se disuelve en un líquido color
amarillo.
11:40
Término del reflujo- Disolución del Benzoato de
Potasio.
Se formó una espuma color hueso y al adicionarle agua
se hizo color amarillo.
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12:001° extracción:
Adición de éter.
La mezcla se tornó color transparente
amarillento. Se forma una emulsión color
blanquica.
12:10
Separación de la capa éterea y la
capa acuosa. Obtención del
alcohol bencílico.
Se forman dos fases, una transparente
amarillenta y la otra semi blanquizca.
12:20Adición de HCl a la
capa acuosa.
Se formaron unos cristales color
blanco, la mezcla se tornó color blanca semi espumosa.
12:30
Filtración del precipitado.
Obtención del ácido benzoico.
Se formó un precipitado color
blanco.
Tabla de propiedades*
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Estado físico BenzaldehídoHidróxido de
PotasioÉter etílico
Estado físicoLíquido incoloro. Olor a almendras
amargas.
Sólido blanco, delicuescente.
Líquido incoloro altamente flameable.
Peso molecular 106.13 40 74.12Punto de ebullición 178 °C ---- 34.51 °C
Punto de fusión -56.5 °C 318.4 °C 0.7138 °C
Densidad (g/mL) 1.046 2.13 0.708
SolubilidadAgua ** * ----
Solventes* etanol y éter.*** benceno.
* etanol y glicerina.
** etanol y benceno.
ToxicidadPor ingestión e
inhalación.Por ingestión e
inhalación.
Por ingestión y analgésico por
inhalación.- insoluble, * poco o ligeramente, ** soluble, *** muy soluble.
Estado físicoÁcido
clorhídricoHidróxido de
Sodio
Estado físico Líquido incoloro.Sólido blanco, delicuescente.
Peso molecular 36.46 40Punto de ebullición -84.9 °C ----
Punto de fusión -114 °C 318.4 °C
Densidad (g/mL) 1.48 2.13
Solubilidad
Agua*** fría.
** caliente.*** fría y caliente.
Solventes ** éter y benceno.* etanol y glicerina.
- acetona y benceno.
ToxicidadCorrosivo, tóxico por inhalación e
ingestión.
Corrosivo por contacto.
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Tabla de resultados*
Vbenzalhedído= 10 mL PMalcohol bencílico= 108.13 g/mol
ρ= 1.046 g/mL PMácido benzoico= 122.12 g/molPMbenzaldehído= 106.13 g/mol Gfrasco gerber = 71 g
Ghidróxido de potasio= 9 g Gpapel filtro = 0.17 gPMhidróxido de sodio= 40 g/mol Gpapel filtro c/cristales = 11.06
Cálculos estequiométricos*
a) Cálculo del reactivo limitante y reactivo en exceso:
Molbenzaldehído=V benzaldeh í do∗ρbenzaldehído
PM benzaldehído=10
mL∗1.046 gmL
106.13gmol
Molbenzaldehído=0 .0986molbenzaldehído R. Limitante.
Molhidróxido de potasio=Ghidróxido de potasio∗1mol
PM hidróxidode potasio
MolKOH=9g∗1mol40g
=0.225molde Hidróxido de potasio
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MolKOH=0 .225molhidróxido de potasio R. Exceso.
b) Cálculo del rendimiento teórico y práctico:
V alcohol bencílico ,teo=Molbenzandeh í do∗PM alc .benc í lico
ρ benzaldeh í do=0.0986
mol∗108.13 gmol
1.046gmL
Rte ó rico, alcohol bencílico=V alcohol bencí lico ,teo=10.1928mLdealcohol bencílico.
Galc . bencí lico ,exp=G frascogerber c /l í quido−G frascogerber=(80−71 )g=9g
Rpr á ctico, alcohol bencí lico=Gác .benzoico ,exp
ρácido benzoico= 9g
1.32gmL
=6.81mLalc .benc í lico
Gbenzalde hí do , teo=V benzaldehído∗ρbenzalde hí do=10mL∗1.046gmL
=10.46g
Gác . benzoico ,teo=Gbenzalde hí do , teo∗PM ác. benzoico
PM benzaldehído
=10.46g∗122.12 g
mol
106.13gmol
Rteórico ,ác .benzoico=12.036g ácido benzoico .
Gácido benzoico , exp=G papel filtroc /cristales−G papel filtro=(11.06−0.07 )g=10.99 g
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Rpráctico , ác. benzoico=G ácido benzoico ,exp=10.99gá cidobenzoico
a) Cálculo de la eficiencia:
ηalcohol bencílico=Rpr áctico
Rteó rico
∗100= 6.8110.1928mL
∗100=66.81%
ηác.benzoico=R pr áctico
R teó rico
∗100= 10.99 g12.036 g
∗100=91.31%
Costo – beneficio*
Los grupos alquilo son generalmente bastante resistentes a la oxidación, sin embargo,
cuando están unidos al anillo del benceno, se oxida fácilmente por una solución
alcalina de Manganato de Potasio.
El metil benceno se calienta bajo reflujo con una solución de Manganato de Potasio, se
alcaliniza con Carbonato de Sodio. En general, el metil benceno se oxida a ácido
benzoico.
Usos y aplicaciones*
a) Alcohol bencílico:
Preservante antimicrobiano usado en cosmética, alimentos y formulaciones
farmacéuticas C= 2%.
Para una C=5% son empleados como solubilizante. Para C=10% como
desinfectante.
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Como disolvente para colorantes, ceras, resinas, gelatina, goma laca, etc.
Como revelador fotográfico de películas a color, puntas de bolígrafos.
Tiene propiedades anestésicas locales para productos como soluciones
oftalmológicas y aerosoles dermatológicos.
b) Ácido benzoico:
Usado para la producción de otras sustancias químicas.
Como conservador de alimentos con ph ácido.
En la producción de pinturas y plásticos, en colorantes y sabores.
Plastificante y germicida (medicina).
Interpretación de espectros IR*
Benzaldehído.
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Se puede ver claramente como son constantes los anillos hasta llegar a un punto
promedio de 2700 de número de onda y 0.35 de absorbancia.
Acido benzoico.
Tiene un número de onda entre 2000 y 2500 mientras que su longitud de onda es de
4.5 y su absorbancia tiene un rango de 0.4 a 0.8. Teniendo 10 picos altos.
Alcohol bencílico.
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Poco alargamiento del enlace OH (3070 cm-1), alargamiento del enlace C = C (1689
cm’1), alargamiento fuera del plano C – H (708 cm-1).
Observaciones*
Se formó una emulsión color hueso al mezclar el benzaldehído con el KOH.
Al caer la primera gota del reflujo, se presenta un burbujeo y la mezcla se torna
color amarillo, se forma una espuma color amarillo más fuerte.
Al finalizar el reflujo, la mezcla se tornó color amarillo con espuma de color más
fuerte.
Al adicionar el ácido clorhídrico a la capa acuosa, se formó un precipitado color
blanco.
Al filtrar se obtiene un precipitado color blanco semi espumoso de olor
agradable. Ácido benzoico.
La capa éterea es un líquido transparente amarillento. Alcohol bencílico.
Conclusiones*
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La espuma que se formó es el benzoato de potasio.
Se obtuvo de forma simultánea el alcohol bencílico, derivado de la capa éterea,
y el ácido benzoico, derivado de la capa acuosa, mediante la reacción de
Cannizzaro.
La reacción de Cannizzaro se lleva a cabo con aldehídos carentes de
hidrógenos α y debe de estar presente una base fuerte para que se lleve a cabo
la reacción.
Se identificaron y se aplicaron los diferentes métodos de separación y
purificación de productos orgánicos.
Se identificó cada una de las etapas de reacción llevadas a cabo durante la
experimentación.
Se implementó y se llevó a cabo de forma adecuada lo aprendido en clase para
un mejor desarrollo de la práctica.
Bibliografía*
http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/PRACTICA-
REACCION+DE+CANNIZZARO.pdf
http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf
http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm
http://www.cosmos.com.mx/h/tec/443x.htm
http://www.slideshare.net/jimboenriquez/alcohol-benclico
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