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PROYECTO DEL TRABAJO DE TITULACIÓN
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Fecha: 18 de julio de 2014
1. DESCRIPCIÓN DEL TRABAJO DE TITULACIÓN.
IDENTIFICACIÓN
Título: “Obtención de Imbirex Ecuatoriano a partir de Etoxilación de Alcoholes grasos a nivel de
Laboratorio”.
Código:
CLASIFICACIÓN
Área: Química Orgánica.
Sub-área: Bioquímica.
IMPLEMENTACIÓN
Unidad Ejecutora: UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR – FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
Proponente: Rosero Andrade Jhony Walthér.
Tiempo de duración: 5 meses
Fecha estimada de iniciación: Agosto 2014
Lugar de ejecución: UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR – FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
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2. ANÁLISIS DEL PROBLEMA
ANTECEDENTES
La solicitud de materia prima para la elaboración de productos solubles en agua y las cualidades más
importantes de los Nonilfenol Etoxilados destacan sus excelentes propiedades emulsionantes y
dispersantes, que permiten la formulación y elaboración de emulsiones muy estables o bien de
dispersiones concentradas. En este tipo de aplicaciones los Nonilfenol Etoxilados actúan como agentes
humectantes, solubilizantes o detergentes, motivo para investigar técnicas de obtención de materias
primas importadas su posterior uso.
Existen diversos factores por lo cual se están investigando síntesis de productos importados que
intervienen en esta situación, como la disminución de importaciones al país, trabajo para empresas
ecuatorianas que provean las materias primas para la síntesis y además para un cambio de la matriz
productiva en el Ecuador.
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
Los Alcoholes Etoxilados constituyen la mejor opción para sustituir los derivados de nonilfenol
Etoxilados. Las propiedades de aplicación de estos tensioactivos no iónicos pueden ajustarse a los
requerimientos específicos de uso en función del tipo de alcohol y de la longitud de la cadena
hidrofílica de polietilenglicol.
En comparación a los nonilfenol Etoxilados, los Alcoholes Etoxilados por lo general son más
biodegradables, y los productos de su biodegradación no son tóxicos para los organismos acuáticos.
A fin de determinar el producto substituto más apropiado a los nonilfenol Etoxilados y las funciones
de estos en sus diversas aplicaciones debe tenerse muy en cuenta. En este tipo de aplicaciones los
Nonilfenol Etoxilados actúan como agentes humectantes, solubilizantes o detergentes.
La dificultad de reemplazar los Nonilfenol Etoxilados por los Alcoholes Etoxilados consiste en lograr
un balance entre las buenas propiedades humectantes y detergentes con las de emulsificacion,
dispersión y otras propiedades que se requiere adicionalmente en la mayoría de las aplicaciones.
Debido a los requisitos de las diversas formulaciones y aplicaciones, en la mayoría de los casos sólo el
formulador es capaz de seleccionar entre las diversas propiedades físicas y cualidades de los Alcoholes
Etoxilados con el fin de seleccionar la mejor alternativa.
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3. INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA
ESTADO ACTUAL DEL CONOCIMIENTO
Solubilidad los ácidos grasos son moléculas bipolares. La cabeza de la molécula es polar o iónica y, por
tanto, hidrófila (-COOH). La cadena hidrocarbonada es apolar o hidrófoba que presenta grupos
metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las moléculas de los ácidos grasos son
bipolares, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes
orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
La etoxilación es un proceso industrial en el que se añade óxido de etileno para alcoholes y fenoles
para dar tensioactivos, los materiales en crudo son calentados y alimentados a un reactor químico de
acero inoxidable, en donde son mezclados con óxido de etileno e hidróxido de potasio (KOH), el cual
actúa como catalizador. El reactor es presurizado con nitrógeno a una atmósfera de 5 bares y es
calentado a 150°C.
REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA COMENTADA
Carlos H, Herrera R, Nuria Bolaños V y Giselle Lutz C. Química de Alimentos Manual de
Laboratorio. Costa Rica, Universidad de Costa Rica Ciudad Universitaria, 2003. 22p.
INTRODUCCIÓN
“El termino lípido se aplica a una clase de compuestos que son solubles en disolventes orgánicos e
insolubles en agua”.
“Se conocen numerosas clases de lípidos, pero solamente un cierto número limitado de ellos tiene
alguna importancia a nivel biológico. Uno de los grupos más importantes de los lípidos son
trigliceroles, o sea esteres de ácidos grasos y el glicerol. Algunos de ellos actúan como hormonas o
precursores de hormonas, otros en la digestión, o como proveedores de energia almacenada: también
actúan como componentes funcionales estructurales de biomembranas y en la conducción nerviosa.
Algunas de las características fácilmente evaluables de los triacigliceroles son, entre otras, su punto
de fusión y su solubilidad, para lo cual basta ensayar una pequeña cantidad de la sustancia en un
pequeño volumen de disolvente deseado. El grado de solubilidad puede ser determinado por simple
observación”.
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REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA COMENTADA
Anderson Guarnizo S y Pedro N. Martínez. Experimentos de Química Orgánica. Colombia,
Elizcom, 2005, 175p.
CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS DE ACEITES O GRASAS
“Los lípidos son sustancias que son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no polares.
Algunos de sus derivados iónicos o polares se comportan como afipáticos (griego, anfi, ambos y file,
afinidad). Las denominadas grasas y aceites suelen diferenciarse por su apariencia física a temperatura
ambiente; las grasas son sólidas mientras que los aceites son líquidos”.
SOLUBILIDAD DE LOS LÍPIDOS
“Los lípidos son insolubles en agua. Cuando se agitan fuertemente en ella se dividen en pequeñísimas
gotas formando una emulsión de aspecto lechoso, que es inestable, pues desaparece en reposo por
reagrupación de las gotitas de grasa en una capa que, por su menor densidad, se sitúan por encima
del agua”.
“Por el contrario, las grasas son solubles en disolventes orgánicos, como el éter, cloroformo, acetona
benceno, etc. Su solubilidad en alcoholes dependerá del tamaño del mismo así como de su
ramificación (a mayor número de carbonos más soluble será el lípido no así con la ramificación) y la
presencia de grupos polares”.
K. Weissermel y H. J. Arpe. Química Orgánica Industrial, España, Reverte, 1981, 149p.
POLIETOXILATOS
“Es la serie de productos derivados del óxido de etileno, ocupan el segundo puesto los productos
polietoxilados de los alcohilfenoles, alcoholes grasos, ácidos grasos y aminas alifáticas, por la cantidad
de ellos se obtienen. Por la transformación con 10 a 30 moles de óxido de etileno, los productos de
partida pierden su carácter hidrófobo y se transforman en productos de gran aplicación industrial,
cuya hidrofilia es función del número de unidades de óxido de etileno que contiene. Unas solubilidad
en agua insuficiente por contener menos de cinco unidades de óxido de etileno puede mejorarse por
esterificación son sulfúrico del hidróxido final, obteniéndose los denominados éteres sulfatos”.
“La adicción del óxido de etileno tiene lugar industrialmente, por lo general, a presión de algunos bars
y en presencia de catalizadores básicos como el NaOAc o NaOH a 120 – 220 °C. Por lo general, la
etoxilación se realiza discontinuamente en calderas con agitación o en aparatos de circulación cíclica.
Los productos de etoxilación han encontrado empleo como sustancias tensoactivas no iónicas, con
poca formación de espuma, como detergentes y humectantes, así como emulgentes y dispersantes”.
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REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA COMENTADA “Así en 1974 se utilizaron unas 182 000 toneladas de alcoholes lineales etoxilados en la industria y
para uso doméstico en los EE.UU. La valoración de estos productos, desde el punto de vista de su
amplio empleo, ha sido influida por el importante criterio que reside en su biodegradabilidad. Es bien
conocido que los alcohilfenoletoxilatos son biológicamente resistentes, mientras que los etoxilatos de
alcoholes grasos se degradan biológicamente con mayor facilidad. Pero hay que hacer notar que aun
cuando la porción hidrófoba del etoxilato de alcohol graso se degrada bien, en cambio la parte
hidrófila, el poliéster, cuando aumenta la longitud de cadena resulta más difícil degradarlo”.
Alvaro FERNANDEZ, Jean-Louis SALAGER y César SCORZZA. Surfactantes no Iónicos. En su:
MINISTERIO DE CIENCIA Y TECNOLOGIA., Venezuela, Universidad de los Andes, 2004. pp. 4 – 5.
Alcoholes lineales etoxilados
“Los alcoholes utilizados para productos surfactantes poseen entre 10 y 18 átomos de carbono,
típicamente 12-15. La reacción de policondensación de grupos EO (etoxilación) se realiza en
presencia de un catalizador alcalino (KOH, NaOH, NaOCH3, Na). La velocidad de reacción
aumenta con la temperatura y la presión. Típicamente se trabaja a 120-200ºC y 1,5-7 atmósferas.
La primera etapa consiste en la condensación de un mol de óxido de etileno sobre el alcohol el cual
está en forma de alcoholato. La reacción ocurre por ataque nucleofílico (lento) seguido por
intercambio de protón (rápido)”.
Una vez formadas las primeras moléculas de etoxilato, el óxido de etileno se condensa o bien
sobre el remanente de alcohol, o bien sobre el etoxilato ya formado. Como el alcoholato y el
etoxilato tienen acideces comparables, ambas reacciones ocurren con velocidad similar, lo que
produce una amplia distribución de EON en el producto. La reacción global es la siguiente:
“El óxido de etileno es una sustancia explosiva y se deben tomar las p r e c a u c i o n e s
p a r t i c u l a r e s , tales como la evacuación previa del aire y el enfriamiento controlado para remover
el calor de reacción. Sin embargo también se debe evitar un sobreenfriamiento que pararía la
reacción y produciría una absorción excesiva de óxido de etileno, el cual acumularía en la fase
alcohol y podría reaccionar más tarde en forma incontrolable”.
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REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA COMENTADA
“En general se prefiere una operación por cochada, la cual se puede controlar más facilmente.
Primero se introduce el alcohol anhídro con 0,5-2% de catalizador. Se purga el reactor con
nitrógeno y se calienta el alcohol a 120-180ºC. Luego se introduce lentamente el óxido de etileno
hasta llegar a la presión de trabajo”.
“Se mantiene la temperatura al valor prefijado (180-200ºC) y se interrumpe el alimento de óxido de
etileno cuando se ha llegado a la relación EO/alcohol deseada.
Los productos comerciales poseen en general una cierta distribución de peso molecular del
lipofílico R (C12-C15) y una amplia distribución de tipo poisson del EON. El EON promedio es del
orden de 6-10 para detergentes, 5-7 para tensoactivos, y más de 10 para dispersantes de jabones
de calcio, detergentes muy hidrofílicos y humectantes”.
“En cuanto al poder espumante, para cada grupo lipofílico del alcohol (R) existe un cierto EON para
el cual se presenta un máximo de estabilización de espuma (R=C12, EON=10; R=C18, EON=30).
Los alcoholes etoxilados de bajo peso molecular (R = C10-14) poseen menor poder espumante que
los alcoholes en C16-20, y por eso se usan en detergentes para máquina de lavar ropa o platos (baja
espuma). Se han realizado numerosos estudios para relacionar la estructura molecular (R/EON)
con las propiedades. Para tales estudios se sintetizaron surfactantes puros por el método de
Williamson de esterificación de un alquil bromuro por la sal de sodio de un polietilen-glicol”.
“Tal reacción tiene sólo interés para estudios de laboratorios, ya que es una vía netamente más
costosa que la etoxilación alcalina de los alcoholes; además los productos puros no presentan
mejores propiedades que las mezclas obtenidas por la síntesis comercial”.
HIPÓTESIS O JUSTIFICACIÓN
La gran demanda de Nonilfenol Etoxilado producto perjudicial para la salud como materia prima para
la elaboración de diversos productos es importado, motivo para incrementar el costo de producción
para empresas ecuatorianas por el alza de precios a las importaciones, razón para investigar un
sustituto menos nocivo para la salud y producir Imbirex (Alcohol Graso Etoxilado) Ecuatoriano y así
disminuir las importaciones y costos en la elaboración de productos a base de esta materia prima.
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4. OBJETIVOS Y METAS
OBJETIVO GENERAL:
1. Obtener Imbirex Ecuatoriano mediante etoxilación de alcoholes grasos.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
1. Determinar la solubilidad de ácidos grasos en alcoholes lineales.
2. Seleccionar el mejor ácido graso soluble en alcoholes lineales.
3. Obtener las mejores condiciones de operación para etoxilar los alcoholes grasos.
4. Realizar una hoja de seguridad para el producto obtenido.
METAS INMEDIATAS
1. Aplicar los Conocimientos de Química Orgánica, Bioquímica e Ingeniería de las Reacciones para la
obtención del alcohol graso etoxilado y realizar el presupuesto del proyecto.
2. Establecer el mejor procedimiento para la etoxilación de alcoholes grasos.
3. Sintetizar el alcohol graso etoxilado para determinar la calidad del mismo y comparar con
productos importados.
4. Realizar estudios previos de impactos ambientales que puedan presentarse en la síntesis del
alcohol graso Etoxilado.
5. Terminar con este trabajo de grado dentro de los tiempos fijados, cumpliendo los objetivos
planteados y de manera exitosa.
METAS MEDIATAS
1. Difundir los resultados obtenidos y promocionar el producto terminado a empresas e industrias
que utilizan esta materia prima para elaboración de productos en el país.
2. Realizar estudios de factibilidad para establecer un proyecto a largo plazo en la elaboración de
este tipo de materias primas.
3. Mejorar la calidad del producto cumpliendo normas y reglamentos para alcanzar una producción
nivel industrial.
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5. METODOLOGÍA CIENTÍFICA Y/O TECNOLÓGICA DEL TRABAJO DE TITULACIÓN.
1. Volumen de Alcohol Graso
1.1. Volumen de Ácido Graso
1.2. Volumen de Alcohol
2. Operación
2.1. Continua
2.2. Discontinua
3. Condiciones de Operación
3.1. Temperatura, presión, costo y condiciones atmosféricas.
4. Cantidad de Flujo de gas y Líquido
a) DISEÑO EXPERIMENTAL
VARIABLES DEPENDIENTES
Composición de Flujos Entrada x1, y1
Composición de Flujos Salida x2, y2
Cantidad Alcohol Graso Etoxilado x2, x2’
VARIABLES INDEPENDIENTES
Caudal de gas. Q1, Q2, Q1’, Q2’
Condiciones de Operación. T1, P1; T2, P2; T3, P3; T4, P4; T1’, P1’; T2’, P2’; T1’, P3’; T4’, P4’;
Imbirex
X2 X2´
Q1 Q2 Q1´ Q2´
T1,P1 T2,P2 T2,P3 T4,P4 T1',P1' T2',P2' T3',P3' T4',P4'
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6. ACTIVIDADES DEL TRABAJO DE TITULACIÓN.
PRE-EJECUCIÓN:
La principal idea que dio origen a este tema fue la excesiva importación de materia prima muy costosa
a la que son expuestas empresas ecuatorianas para la elaboración de productos necesarios para el
desarrollo del país y cambio de matriz productiva.
Para el desarrollo del proyecto mencionado se analizó los siguientes puntos:
1. Revisión de textos, documentos e Internet que permitió analizar qué productos se encuentra
importando el ecuador.
2. Identificar las consecuencias ambientales que produce este tipo de productos.
3. Planificación y programación del desarrollo del proyecto lo más rápido posible.
EJECUCIÓN:
1. Desarrollo del procedimiento y métodos de etoxilación.
2. Realizar ensayos necesarios para determinar la calidad del producto obtenido.
3. Emprender la modificación de procedimientos para optimizar la elaboración del producto.
4. Muestreo en cada uno de los ensayos realizados.
5. Tabulación de datos y resultados obtenidos.
6. Selección de las mejores condiciones que cumplan con el objetivo del proyecto.
7. Elaboración de informes semanales.
Terminada la etoxilación de alcoholes grasos dentro los parámetros establecidos para la elaboración
del Imbirex Ecuatoriano, se procederá a la evaluación del rendimiento obtenido y se identificará la
cantidad y calidad del mismo.
Una vez realizadas todas las pruebas experimentales pertinentes, se ha llegado a la conclusión que el
producto obtenido a nivel de laboratorio cumple con los requisitos para utilizarse como materia prima
de muchos productos que se encuentran desarrollando en el Ecuador por empresas e industrias.
POST-EJECUCIÓN:
Difusión de resultados a nivel nacional para todas las empresas que utilicen alcoholes grasos
etoxilados como materia prima y evaluación de resultados.
Comercialización y Mercadeo del producto si este se encuentra cumpliendo normas establecidas
por el país.
Publicación del trabajo de Titulación.
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7. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DEL TRABAJO DE TITULACIÓN
AÑO 2014
Id. Nombre de tarea Comienzo Fin Duración Días
nov 2014 dic 2014oct 2014ago 2014 sep 2014
5/1017/8 31/8 14/9 16/117/910/8 12/10 19/10 2/113/8 7/1228/9 26/1021/924/8 30/1123/119/11 14/12
1 85d27/11/201401/08/2014REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA
2 15d21/08/201401/08/2014ADQUISICIÓN DE MATERIALES
3 15d21/08/201401/08/2014ADQUISICIÓN DE SUSTANCIAS Y REACTIVOS
4 43d30/09/201401/08/2014MARCO TEÓRICO
5 18d23/10/201430/09/2014METODOLOGÍA
6 30d10/11/201430/09/2014MARCO EXPERIMENTAL
7 12d18/11/201403/11/2014ANÁLISIS DE DATOS Y RESULTADOS
9 8d27/11/201418/11/2014BIBLIOGRAFÍA
10 8d08/12/201427/11/2014PRESENTACIÓN DEL INFORME BORRADOR
11 10d12/12/201401/12/2014CORRECCIÓN DEL INFORME BORRADOR
12 3d16/12/201412/12/2014INFORME FINAL
13
8 10d25/11/201412/11/2014ANALISIS DE COSTOS
1d19/12/201419/12/2014DEFENSA DEL TRABAJO DE GRADO
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8. CONTENIDO DE LA MEMORIA DEL TRABAJO DE TITULACIÓN
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El trabajo de grado comprenderá las siguientes partes:
1. PRELIMINARES:
a. Tapa o pasta
b. Guardas
c. Cubierta
d. Portada
e. Página de Aprobación del Tutor
f. Página de Autorización de la Autoría Intelectual
g. Página de dedicatoria
h. Página de agradecimientos
i. Contenido
j. Listas especiales (tablas, figuras, anexos, etc.)
k. Glosario (opcional)
l. Resumen y palabras claves (castellano e inglés)
2. CUERPO DEL DOCUMENTO:
a. Introducción
b. Marco Teórico
c. Materiales y Métodos
d. Cálculos y Resultados
e. Discusión
f. Conclusiones
g. Recomendaciones
h. Citas bibliográficas
3. ELEMENTOS COMPLEMENTARIOS:
a. Bibliografía
b. Anexos
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