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I.ANTECEDENTES GENERALES DE LA ASIGNATURAFACULTAD : FARMACIACARRERA : Tecnologa mdica
NOMBRE DE LA ASIGNATURA : QUMICA ORGNICA ICDIGO DE LA ASIGNATURA :CURSO O NIVEL : PRIMER AODURACIN : SEMESTRALN HORAS SEMANALES :
VIGENCIA : 2014
PROFESOR COORDINADOR : Dr. Ivn Jos Montenegro
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CONTENIDOS
PRIMERA UNIDAD: LA ESTRUCTURA DE MOLECULAS ORGANICAS"
SEGUNDA UNIDAD: "NOMENCLATURA Y ESTEREOQUIMICA"
TERCERA UNIDAD: "PROPIEDADES FISICO QUIMICAS Y REACTIVIDAD
DE FUNCIONES ORGNICAS"
COOH
C
MeH2N
H
COOH
C
MeNH2
H
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Por qu debe un Tecnlogo mdico debe estudiarQumica Orgnica?
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Qumica del carbono
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Hibridacin de orbitales atmicos del nitrgeno
sp3
Nitrgeno
Caractersticas:-El nitrgeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1
par de electrones)
-Los ngulos de enlace son de 10!-"osee geometra piramidal triangular (trigonal)-E#emplos: $minas 1! %! y &!
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sp2
Nitrgeno
Caractersticas:
El nitrgeno posee un enlaces simples y uno doble' adems de un
orbital no enlazante Los ngulos de enlace son de 1%0!' "osee
geometra angular
E#emplos: iminas
spNitrgeno
Estructura
ipo Nitrilos
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sp3Oxgeno
Caractersticas:-El o*geno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (%
par de electrones)-Los ngulos de enlace son de 10+!
-"osee geometra angular
-E#emplos: $gua
$lco,oles
eter
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH2-OH
O O
Cl
Hibridacin de orbitales atmicos del oxgeno
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sp2
Oxgeno
Caractersticas:
El o*geno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes
E#emplos: Esta presente en todos los grupos uncionales .ue contienen
la uncin carbonilo
$lde,dos' cetonas' cidos carbo*licos y sus deri/ados
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH2-C-OH
O O OH O
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ORBITAL! MOLC"LAR!
Cuando dos tomos de carbono con ,ibridacin sp& se solapan rontalmente se
orma un enlace sigma () carbono-carbono (unin sp&-sp&)' .uedando sobre
cada tomo de carbono tres orbitales ,bridos sp& En la molcula de etano los
orbitales ,bridos sp& .ue no se ,an empleado en la construccin del enlace C-C
se solapan con los orbitales 1s de seis tomos de ,idrgeno dando lugar a seis
enlaces Csp&-1s
Los orbitales moleculares se orman por la unin de orbitales atmicos
(,bridos)
nlaces sim#les
C
H
H
H
C
H
H
H
( C-H )( sp3-s)
( C-C )( sp3-sp3)
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Cuando dos tomos de carbono con ,ibridacin sp% se solapan
rontalmente se orma un enlace sigma () carbono-carbono (sp%-sp%)'
.uedando sobre cada tomo de carbono dos orbitales ,bridos sp% y un
orbital %p no ,ibridizado En la molcula de etileno los orbitales ,bridos
sp% .ue no se ,an empleado en la construccin del enlace C-C se
solapan con los orbitales 1s de cuatro tomos de ,idrgeno dando lugar a
cuatro enlaces Csp%-1s
El solapamiento de los orbitales %p de cada carbono da origen al orbitalmolecular pi
nlaces dobles
CC
H H
HH
( C-H )( sp2-s)
( C-C )( sp2-sp2)
( C-C )( px-px)
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Los tres tipos de enlaces .ue constituyen la molcula de acetileno son:
enlace sigma (solapamiento Csp-Csp)' enlace sigma (solapamiento
Csp-1s) y enlaces pi (solapamiento Cp-Cp)
nlaces tri#les
CH C H
( C-C )
( px-px)
( C-C )( py-py)
( C-H )
( sp-s)
( C-C )
( sp-sp)
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$OLARI%A% %L NLAC CO&ALNT N
COM$"!TO! OR'ANICO!
2El grado en .ue se comparten los electrones de enlace en un enlace
co/alente de los elementos .ue se unen
2 El "oder relati/o de atraccin .ue e#erce un elementos sobre lo
electrones de enlace se puede e*presar por la electronegati/idad
23alores de E4 para elementos presentes en compuestos orgnicos:
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2Cada enlace co/alente con los tomos de dierentes E4 tendr los
electrones desigualmente compartidos ("olaridad)
2Es recuente .ue en un enlace co/alente se origine un dipolo
C 5
C 6g
Im#ortancia de la #olaridad de
enlace esta asociada a las
di(erentes #ro#iedades (sicas )
*+micas de los com#+estos
org,nicos
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$OLARI%A% % LA! MOLC"LA! OR'ANICA!
2Esta determinada por la polaridad de sus enlaces y la geometra de la
molcula
2El grado de polaridad de una molcula se mide por el momento dipolar'
(7ebye-
. / x r
8 9 carga en un e*tremo del dipolo
r 9 distancia .ue separa las cargas
1 7 9 &'& * 10 -&0C m
&alores de #ara 0idr,cidos
Compuesto
H-F 1,91
H-Cl 1,03
H-Br 0,79
H-I 0,38
2 La polaridad de los ,idrcidos
depende de la polaridad del enlace
(molcula lineal)
2"olaridad disminuye con 1 N
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2"ara una molcula .ue presenta mas de % tomos' la polaridad esta en
uncin de las polaridades de los enlaces y la geometra molecular
2"ara molculas poliatmicas el /alor dees la suma de los dipolos de
enlace (/ector)
; C ;
;
9 0 9 1'
4
5
5 5
9 0
9 1'= 7
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Cl
CCl ClCl
C
Cl ClCl
9 0 9 0'== 7
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?4@;4EA @4EB6;LEC?L$BEA
2Enlace (Co/alente inico) 9 uniones entre tomos 9 uniones uertes
2?niones intermoleculares 9 uniones entre molculas 9 uniones dbiles
4+er5as de &an der 6aals
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
+ ---- - + ---- -
Enlaces dbiles entre molculas
apolares' por ormacin de dipolosinducidos
La magnitud de la interaccin depende
de la supericie de contacto entre las
molculas y del nmero de electrones
Estructura cristalina del Draito' se estabiliza por este
tipo de ?@6
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2 "niones %i#olo7 %i#olo
+ - + - + -
+ - +- +-+ ---- - + ---- -
H - Cl
H
H
C= O
+---- -
H
H
O= C
----- +
H
H
C- ClH
+---- -
H
H
HCl-C
----- +
H - Cl
Entre molculas polares (con un dipolo permanente)
3 "niones In 7 di#olo
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3 "niones In 7 di#olo
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8 $+entes de Hidrgeno
2?nin uerte de atraccin entre dipolos ?n tomo de ,idrgeno puede
participar en un puente de ,idrgeno si est unido a o*geno' nitrgeno
o lor' por.ue los enlaces ;-' 4- y 5- estn muy polarizados
de#ando al tomo de ,idrgeno con una carga parcial positi/a
2 Este tomo de ,idrgeno tiene una gran ainidad ,acia
electrones no compartidos y orma agregados intermoleculares con los
electrones no compartidos de los tomos de o*geno' nitrgeno y lor
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Relacin entre las #ro#iedades (sicas de los
com#+estos org,nicos ) las (+er5as intermolec+lares
$+nto de eb+llicin9 ! (l) (g) a " constante' depende de la
atrccion entre molculas
2 $+nto de 4+sin9 ! (s) (l) El actor determinante del punto de
usin es el empa.uetamiento de las molculas en la red cristalina:cuanto me#or se a#usten al cristal mayor ser la energa necesaria
para romper la red y' por tanto' mayor ser el punto de usin
3 !ol+bilidad9 7epende de las interacciones generadas entre el
sol/ente y el soluto' determinado por la polaridad de ambas
molculas