8809-6130 27 páginas
N09/4/CHEMI/SP3/SPA/TZ0/XX
Miércoles 4 de noviembre de 2009 (mañana)
químicaNiVEL mEDiOPRuEBa 3
INSTruCCIoNES PArA loS AluMNoS
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1 hora
Número de convocatoria del alumno
0 0
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8 8 0 9 6 1 3 0
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Opción A — Química analítica moderna
A1. La espectroscopíadeRMNde 1Hy la espectroscopía IR se relacionancon la absorciónderadiaciónelectromagnética.
(a) (i) Identifique la región del espectro electromagnético que se utiliza en laespectroscopíadeRMNde1H.
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(ii) Identifiquecuáldeestasdostécnicasrequiereradiacióndemayorenergía.
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(b) IdentifiquecuáldelassiguientesmoléculasabsorberadiaciónIRyexpliquesuelección.
H2 O2 HCl
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A2. (a) A continuación se muestra el espectro de masas de un compuesto desconocido, X,cuyafórmulaempíricaesC2H4O.
Intensidad%
100
80
60
40
20
29
43
45 88
20 40 60 80 100Masa/carga
[Fuente:CleapssGuides:L202Spectra(CleapssSchoolScienceService),Sept2000.]
(i) DeterminelamasamolecularrelativadeXapartirdelespectrodemasasydeduzcalafórmuladelionmolecular.
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(ii) Identifiqueunfragmentocapazdeoriginarelpicoam/z =29.
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(iii) Comentesobrelaausenciadeunpicoam/z =59.
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(Pregunta A2: continuación)
(b) AcontinuaciónsepresentaelespectroIRdeX.%detransmitancia
100
80
60
40
20
04000 3000 2000 1500 1000 500
Númerodeonda/cm–1
[Fuente:http://modbo1.ibase.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng]
(i) Use la Tabla 17 del Cuadernillo de Datos para identificar los enlaces quecorrespondenalasabsorcionesAyB.
A: .............................................................
B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
[1]
(ii) DeduzcaelnombredelgrupofuncionalpresenteenX.
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A B
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Véase al dorso
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(Pregunta A2: continuación)
(c) (i) ElespectrodeRMNde1HdeXpresentatrespicos.Indiquequéinformaciónsepuedeobtenerapartirdelnúmerodepicos.
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[1]
(ii) ElespectrodeRMNde1HdeXpresentapicosa2,0y4,1ppm.UselaTabla18delCuadernillodeDatosparasugerireldesplazamientoquímicodeltercerpicoeindiqueelárearelativadelpico.Presentesusrespuestasenlasiguientetabla. [2]
Pico Desplazamiento químico / ppm
Área relativa del pico
Primero 2,0 3
Segundo 4,1 2
Tercero
(iii) DeduzcaunaestructuraposibledeXqueseaconsistenteconlosespectrosdemasas,IRydeRMNde1H. [1]
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A3. Lacromatografíaseusaparadetectarlapresenciadedrogasilegalesenlosdeportes.
(a) ElcromatogramadeunamuestraconcentradadeorinadeunatletamuestralapresenciadeunasustanciaprohibidacuyovalordeRfesde0,75.
(i) Definaeltérminovalor de Rf.
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(ii) Calcule los valores deRf paraA yB y con ello deduzca cuál de las manchascorrespondealasustanciaprohibida. [2]
A
B
frentededisolvente
comienzo
Rf de A:
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Rf deB:
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Sustanciaprohibida:
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(Pregunta A3: continuación)
(iii) Sugiera cómo variarían los resultados si el experimento se repitiera con undisolventedistinto.
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(b) La cromatografía en papel y en columna tienen fases estacionarias y móviles.Identifiquelasfasesestacionariasenlasdiferentestécnicas.
Cromatografíaenpapel:
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Cromatografíaencolumna:
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Opción B — Bioquímica humana
B1. Lasproteínassoncomponentesvitalesparalossistemasvivos.
(a) Indiquelafórmulageneraldelos2-aminoácidos.
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(b) Indiquedospropiedadescaracterísticasdelos2-aminoácidos.
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(c) Use laTabla 19delCuadernillo deDatos, para deducir la fórmula estructural dedosdipéptidosque sepodrían formarpor reaccióndealaninaconserinae indiqueelotroproductodelareacción.
Otroproductodelareacción:
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(d) (i) Expliqueladiferenciaentrelasestructurasprimariaysecundariadelasproteínas.
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(ii) Indiquecuáleslainteracciónpredominanteresponsabledelaestructurasecundaria.
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(Pregunta B1: continuación)
(e) Expliquecómoanalizarunamuestradeproteínaporelectroforesis.
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B2. Paragozardebuenasaludesindispensablellevarunadietaequilibrada.
(a) Distingaentremicronutrientesymacronutrienteseindiqueunejemplodecadauno.
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Ejemplodemicronutriente:
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Ejemplodemacronutriente:
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(b) ComparandolasestructurasdelasvitaminasA,CyDdadasenlaTabla21delCuadernillodeDatos,indiqueyexpliquecuáldelastresvitaminasesmássolubleenagua.
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(c) IndiqueunefectodeldéficitdevitaminaC.
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Opción C — Química en la industria y la tecnología
C1. (a) Elaluminioseextraeporelectrólisisdeunamezclafundidaquecontienealúmina,Al2O3,usandoelectrodosdegrafito.
(i) Expliqueporquéelelectrolitofundidocontieneademáscriolita.
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(ii) Indiquelasemiecuaciónquerepresentalareacciónenelelectrodonegativo(cátodo).
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(iii) Enelelectrodopositivo(ánodo)seproduceoxígeno.Indiqueelnombredeotrogasqueseproduceenesteelectrodo.
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(b) (i) Indiquedos propiedadesdel aluminioque lohacenadecuadopara suusocomocableeléctricoaéreo.
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(ii) Las aleaciones de aluminio con níquel se usan para fabricar partes demotores.Explique,haciendoreferenciaalaestructuradeestasaleaciones,porquésonmenosmaleablesqueelaluminiopuro.
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C2. El poli(cloruro de vinilo) (PVC) y el polieteno son polímeros que se obtienen a partir delpetróleocrudo.
(a) ExpliqueporquéelPVCesmenosflexiblequeelpolieteno.
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(b) IndiquecómosepuedehacermásflexibleelPVCdurantesufabricaciónyexpliqueelaumentodeflexibilidadanivelmolecular.
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(c) ElPVCexisteenformaisotácticayatáctica.Dibujelaestructuradelaformaisotácticamostrandounacadenadeporlomenosseisátomosdecarbono. [1]
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C3. Sepuedenobtener‘tubos de ensayo’denano-dimensiones,conunextremoabierto,apartirdeestructurasdecarbono.
(a) Describaestos‘tubos de ensayo’haciendoreferenciaa lasestructurasdelosalótroposdelcarbono.
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(b) Secreequeestostubossonmásresistentesqueelacero.Expliquelaresistenciadeestos‘tubos de ensayo’anivelmolecular.
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(c) Losnanotubosdecarbonosepuedenusarcomocatalizadores.
(i) Sugieradosrazonesdesuefectividadcomocatalizadoresheterogéneos.
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(ii) Indiqueunapreocupaciónpotencialasociadaalusodelosnanotubosdecarbono.
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C4. Lasbateríasrecargablesdeníquel-cadmioseusanenequiposeléctricosportátilesyalumbradodeemergencia.
Elprocesodedescargasepuederesumirpormediodelasiguienteecuación.
2 2 22 2 2NiO OH s Cd s H O l Ni OH s Cd OH s( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( )+ + +
(a) Indique la variación del número de oxidación del cadmio y deduzca si actúa comoelectrodopositivoonegativoduranteelprocesodedescarga.
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(b) IdentifiqueunapropiedadfísicadelCd(OH)2quepermitaqueesteprocesoseareversibleyrecargarlabatería.
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Opción D — Medicinas y drogas
D1. (a) Alexander Fleming, Howard Florey y Ernst Chain compartieron el Premio Nobelpor “el descubrimiento de la penicilina y su efecto curativo en varias enfermedadesinfecciosas”.
(i) ResumalasaportacionesdeFleming,FloreyyChainaldesarrollodelaspenicilinas.
Fleming:
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FloreyyChain:
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(ii) Describaelmododeaccióndelaspenicilinaseneltratamientodeenfermedadesinfecciosas.
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(Pregunta D1: continuación)
(b) Laampicilinaesunapenicilinasemi-sintéticausadaparaeltratamientodeinfeccionespulmonares.Laestructuradelantibióticosemuestraacontinuación.
S
N
NHC
O
O
CH
NH2CH3
CH3
C
HOO
(i) Identifique dos grupos funcionales presentes en la cadena lateral (R) de laampicilina,comparandosuestructuraconladelapenicilinaqueencontraráenlaTabla20delCuadernillodeDatos.
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(ii) Expliqueporquéesimportantecontinuardesarrollandopenicilinassemi-sintéticas.
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D2. (a) Expliqueelsignificadodelostérminos:
(i) efecto secundario
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(ii) margen terapéutico
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(iii) efecto placebo.
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(b) Laefectividaddeunadrogadependedelmétododeadministración.
(i) Uno de los métodos usados para inyectar drogas en el cuerpo tiene comoconsecuenciaunefectomuyrápido.Indiqueelmétodoyexpliquesurápidaacción.
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(ii) Enumere los otros dos métodos que se pueden usar para inyectar drogas enelcuerpo.
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(iii) Identifique el método de administración usado para tratar enfermedadesrespiratoriascomoelasma.
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D3. Laanfetaminaylametanfetaminasondrogasdelasquesehaabusadoampliamente.
(a) Indiqueunefectoacortoplazodelaanfetaminasobreelcuerpohumano.
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(b) Expliqueporquélaanfetaminaseclasificacomodroga simpaticomiméticayrelacioneestehechoconsuestructura.
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(c) Elusoregulardeanfetaminaymetanfetaminapuedeproducirtolerancia.Expliqueporquéestoespotencialmentepeligroso.
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Opción E — Química ambiental
E1. En la actualidad, está ampliamente aceptado que el aumento de producción de dióxido decarbonoconducealcalentamientoglobal.
(a) Describacómoactúaeldióxidodecarbonocomogasdeinvernadero.
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(b) Discuta la influencia del aumento de la cantidad de gases de invernadero sobreelambiente.
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E2. Lademandabioquímicadeoxígeno(DBO)esunamedidadelacontaminacióndelagua.
(a) Indiqueelsignificadodeltérminodemanda bioquímica de oxígeno(DBO).
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(b) Identifique la etapa del tratamiento de aguas residuales en la que se eliminan lassustanciasresponsablesdelosvaloreselevadosdeDBOyexpliquecómoserealiza.
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(c) DescribacómoelañadidodenitratosofosfatosaunamuestradeaguapuedeaumentarelvalordeDBOdedichamuestra.
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E3. Identifiquedoscontaminantes,distintosdeldióxidodecarbonoydelmonóxidodecarbono,queemitenlostubosdeescapedelosautomotoresydescribacómoseproducecadaunodeellos.
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E4. Los vertederos se usan para la evacuación de cerca del 90% de los residuos domésticosdelmundo,peroenalgunospaíseselusodelaincineraciónestáaumentando.
(a) Indiqueunaventajadecadamétodo.
Vertederos:
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Incineración:
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(b) Sugieraporquéalgunosplásticosbiodegradablesnosedescomponenenlosvertederos.
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(c) Losresiduosradiactivospuedenserdedostipos,dealtaintensidadydebajaintensidad.Comparelosperíodosdesemidesintegraciónylosmétodosusadosparalaevacuacióndelosdostiposderesiduos.
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Opción F — Química de los alimentos
F1. Ladesnutriciónpuedeestarcausadaporhambruna,regímenesocuandounapersona ingiereexcesodealimentosaltamenteprocesados.
(a) Indiqueunafuncióndeunnutriente.
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(b) Describalacomposiciónestructuraldelossiguientesnutrientes:
(i) grasasyaceites
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(ii) monosacáridos.
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(c) Elhígadoesunafuentedeácidoaraquidónico,CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH,ylosaceitesdepescadosonunafuentedeácidolinolénico.TomandocomoreferencialaestructuradelácidolinolénicoqueencontraráenlaTabla22delCuadernillodeDatos,expliqueporquéelpuntodefusióndelácidoaraquidónicoesmuchomenorqueeldelácidolinolénico,apesardetenerdosátomosdecarbonomás.
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F2. EltomateFlavrSavresunejemplodeunalimentomodificadogenéticamente(AMG).
(a) Definaeltérminoalimento MG.
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(b) Sugierados beneficios yuna preocupación potencial de usar cosechasMGcomo lostomatesFlavrSavr,enlugardetomatescultivadosusandométodostradicionales.
Beneficios:
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Preocupaciónpotencial:
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F3. Losantioxidantessepuedenusarparaprolongareltiempodeconservacióndelosalimentos.
(a) Definalostérminos:
(i) tiempo de conservación
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(ii) antioxidante.
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(b) UsandolaTabla22delCuadernillodeDatos,ylaestructuradelgalatodepropilo(PG)quesedaacontinuación,comparelascaracterísticasestructuralesdelostresantioxidanteshabituales3-BHA,BHTyPG.
OH
OHHO
COOCH2CH2CH3
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(Pregunta F3: continuación)
(c) Indiqueun ejemplodeun antioxidante natural deusohabitual e indiqueuna posibleventajaparalasaludalargoplazoderivadodelconsumodealimentosquelocontienen.
Antioxidante:
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Ventajaparalasaludalargoplazo:
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Opción G — Química orgánica avanzada
G1. Considerelasdosaminasmetilamina,CH3NH2,ydimetilamina,(CH3)2NH.
(a) Usando la Tabla 15 del Cuadernillo de Datos, indique cuál de las aminas esmásbásica.
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(b) Expliquelabasicidadrelativadelasdosaminas.
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G2. Losácidosetanoicoycloroetanoicocontienenelgrupocarboxilo.
(a) Expliqueporquéelácidocloroetanoicoesunácidomásfuertequeelácidoetanoico.
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(b) Resuma una posible serie de reacciones para sintetizar ácido etanoico a partir declorometano.Surespuestadebeincluir: losreactivosusados unaecuaciónquímicarelevanteparacadaetapa.
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G3. Laquímicacarbonílicade losaldehídosycetonascomprendeunnúmerodediferentes tiposdereacciones.
(a) IndiquelasfórmulasdelosproductosAyB,formadosenlassiguientesreacciones.
(i)(CH ) CO CH CH MgBr H O3 2 3 2 2+ + →A+Mg(OH)Br
A: .............................................................
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(ii)
NO2
NO2
CH3CHO + NHH2N B + H2O→
B: .............................................................
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(b) IndiquequétipodereaccióneslaformacióndeByH2Oen(a)(ii).
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G4. (a) Las reacciones habituales de los alquenos son adiciones electrófilas. Describa elmecanismodelasiguientereacción,usandoflechascurvasparamostrarelmovimientode los pares electrónicos, y sugiera por qué se forma el producto orgánico,C, comoproductoprincipal.
CH2=CH(CH2CH3)+ →HI C
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(b) Los alcoholes pueden sufrir reacciones de eliminación. Describa el mecanismo dela siguiente reacción, usando flechas curvas paramostrar elmovimiento de los pareselectrónicos,eidentifiqueelproductoorgánico,D.
CH CH OH H PO3 2 3 4+ → D
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