REACCIONES DE COMPUESTOS ORGÁNICOSALCANOS:
Combustión u oxidación de alcanos:
Las reacciones de los alcanos o compuestos orgánicos saturados pueden ser :
1. En reacciones con exceso de Oxigeno o reacción completa
Propano Oxígeno Dióxido de carbono + agua
2. En reacciones con Oxigeno parcial o reacción parcial
Propano Oxígeno Monóxido de carbono + agua
3. En reacciones con Oxigeno Mínimo
Propano Oxígeno Carbono u hollin + agua
Halogenación de alcanos:
La reacción de los alcanos con halógenos sería
Ejemplo :
n-Butano Bromo Bromobutano y 2-bromobutano (mayor proporción)
Nitración:
1
La Nitración de los alcanos sería :
Ejemplo:
n-Butano Ácido nítrico Nitromobutano y 2-nitrobutano (mayor proporción)
CICLOALCANOS
Halogenación de cicloalcanos (por sustitución electrofílica):
Cicloalcano Derivado o halogenuro de cicloalquilo
Ejemplo:
ALQUENOS Y ALQUINOS
Los alquenos u olefinas presentan las siguientes reacciones :
Hidrogenación o reducción catalítica de alquenos (reaccion de adición)
Alqueno Agente reductor alcanoM = Ni, Pt, Pd, Cu, Co, Ag, etc o metales
Ejemplo :
2
Propeno Hidrógeno n-Propano
Hidrohalogenación de alquenos (reaccion de adición) o adición de ácidos HX
Alqueno Haloácido Halogenuro de alcanoEjemplo :
El compuesto mayoritario se define con la regla de Markovnicov : El hidrógeno se adiciona al carbono con mayor número de hidrógenos
Halogenación de alquenos (reaccion de adición) o adición de halógenos X2
Alqueno Halógeno Dihalogenuro de alcano
Ejemplo :
2-Buteno 2,3 Dibromobutano
Oxidación de alquenos
Alqueno Agente Oxidante Glicol o diol
Ejemplo
3
Propeno Agente oxidante Propanodiol
CICLOALQUENOS Adición de haloácidos:
Cicloalqueno + haloácido = Derivado o halogenuro de cicloalquilo
Ejemplo:
1-Metil ciclohexeno 1-Bromo-1metilciclohexano
Adición de halógenos:
Cicloalqueno + halógeno = dihalogenuro de cicloalquilo
Ejemplo:
Ciclobuteno + Cloro = 1,2 Diclorociclobuteno
ALQUINOS
4
Adición de hidrógeno o hidrogenación catalítica (reducción de alquinos)
En una primera hidrogenación catalítica o reducción parcial se produce un alqueno y una segunda hidrogenación produciría el alcano:
Alquino Agente reductor Alqueno Alcano
Ejemplo :
2-Pentino 2-Penteno n-pentano
Adición de haloácidos (adición por hidrohalogenación).
Alquino Halogenoácido Derivado monohalogenado Dihalugenuro de alcano
Nota : Recordar regla de Marcovnikoff con respecto a hidrógenos.
Ejemplos :
2-Pentino 3-Bromo2-penteno 3,3-Dibromopentano
También puede darse sustitución con diferentes haloácidos o reacción mixta:
1-Butino 2-Bromo-1-buteno 2-Bromo, 2-yodobutano
Adición de halógenos (halogenación)
5
Alquino Halógeno Dihalogeno alqueno Tetrahalogenoalcano
Ejemplo :
1-Butino 1,2-Diclorobuteno 1,1,2,2-Tetraclorobutano.
Adición de agua a los alquinos (hidratación)
Alquino Agua Enol (muy inestable) Aldehído o cetona (estable)
Nota : Si el alquino es el etino o acetileno se produce un aldehído y si el triple enlace está entre 2 carbonos se producirá una cetona.
Ejemplos :
1. Producción del acetaldehído o etanaldehído :
Etino o acetileno Etenol (inestable) Etanal o acetaldehído (estable)
2. Producción de una cetona :
1-Butino Agua 2-Butenol (inestable) 2-Cetona
AROMÁTICOS
6
Halogenación (sustitución electrofílica sobre aromático)
Benceno Halógeno Halogenuro aromático + Haloácido
Ejemplos:
Benceno Cloro y Bromo benceno de arriba a bajo
1. Con una luz de gran intensidad:
Benceno Hexaclorociclohexano
Nitración de Aromáticos (sustitución electrofílica).
Benceno ácido nítrico Nitrobenceno
Alquilación o sustitución con un radical alquilo comúnmente con AlCl3 conocida como reacción de Friedel-Crafts.
Benceno Halogenuro de alquilo Alquilo aromático + haloácido
Ejemplos:
7
Benceno Bromometano Tolueno o metilbenceno
Benceno cloroisopropil Isopropil benceno
ALCOHOLES
1. REACCIONES CON ROMPIMIENTO DE ENLACES C-OH.
Reacciones con haloácidos (sustitución nucleofílica)
Alcohol Haloácido Halogenuro de alquilo + agua
Ejemplos:1. Alcoholes primarios:
1-butanol 1-Bromobutano
2. Alcoholes secundarios:
2- Butanol 2-Yodobutano
3. Alcoholes terciarios:
2-metil-2-propanol 2-Cloro-2metilpropano
8
Deshidratación (eliminación de agua en un alcohol)
Alcohol Alqueno
Ejemplos:
1-Butanol 1-Buteno
Cuando hay dos tipos posibles de eliminación se presentará la producción de isómeros de posición tal como sigue:
ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H
Esterificación (formación de ésteres a partir de un alcohol con un ácido carboxilico o un derivado de este, por medio de reacciones de sustitución)
Con fenoles y ácidos carboxílicos
Y también con anhídridos
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En el caso anterior R’ y R’’ se pueden intercambiar
Ejemplos:
1-Propanol Ácido propanóico Propanoato de propilo
Con aromático y halogenuros de ácido
Fenol Cloruro de propilo Propanoato de fenilo
Con anhídridos
Fenol Anhídrido propanóico Propanoato de fenilo ácido propanóico
Nota: Si los radicales del anhídro son diferentes se presentan 4 compuestos diferentes.
Nitración de alcoholes (con ácido nítrico o HNO3)
Alcohol ácido nítrico Nitroalcano
Ejemplo:
2-pentanol Ácido nítrico 2-nitropentano
Oxidación de alcoholes (con agentes oxidantes fuertes se obtienen aldehídos y cetonas).
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1. Depende si es alcohol primario;
Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico
Ejemplos:
Alcohol 1º oxidación parcial oxidación completa1-Propanol Propanal Ácido propanóico
2. Si es alcohol secundario:
Alcohol 2º Cetona
Ejemplo:
2-butanol 2-propanona
3. Alcoholes terciarios no reaccionan:
Alcohol 3º
Ejemplo:
2-metil-2-propanol
Deshidrogenación catalítica de alcoholes para producir aldehídos en presencia de metales como la plata Ag o el cobre Cu.
11
1. Alcohol Primario:
Alcohol primario Aldehído
Ejemplo:
Alcohol 1º AldehídoEtanol Etanal
2. Alcohol secundario:
Ejemplo:
Alcohol 2º Cetona2-propanol propanona
Carácter ácido de los fenoles:
Fenol Base Fenóxido
Ejemplo:
Fenol Base Fenóxido de sodio.
Fenoles para producir éteres aromáticos:
12
Fenol Haloalcano Éter aromático
Ejemplo:
Fenol Cloroetano Etilfeniléter
ÉTERES
Reacciones de éteres con haloácidos.
Éter Haloalcano Alcohol
Ejemplo:
Éter dietílico ácido bromhídrico Bromoetano etanol
El alcohol puede seguir reaccionando con el haloácido hasta formar otro halogenuro de alcano
etanol Bromoetano
Cuando el éter es mixto el halógeno se une al de menor peso molecular(PM)
Ejemplo:
Metilfeniéter ácido yodhídrico Fenol Yodoetano (menor PM)
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Oxidación de Aldehidos
13
Aldehído Ácido carboxílico
Ejemplos:
Propanal ácido propanóico
1. Aldehídos Aromáticos
Fenil etanal ácido fenil etanóico
Reducción de aldehídos con producción de alcoholes primarios
Aldehído Alcohol 1º
Ejemplos:
Aldehído Alcohol 1ºBenzaldehído Fenil metanol o alcohol bencílico.
Aldehído Alcohol 1ºPropanal 1-Propanol
Reducción de cetonas para producir alcoholes secundarios
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Cetona Alcohol 2º
Ejemplos:
Cetona Alcohol 2º2-Butanona 2-Butanol
Ciclopentanona Ciclopentanol
Si se utiliza una amalgama de Zn o cinc con mercurio se obtienen reducciones hasta los hidrocarburos a partir de aldehídos o cetonas:
1. Con aldehídos:
Aldehído Hidrocarburo
Ejemplo:
Pentanal n-pentano
2. Con cetonas:
Cetona Hidrocarburo
Ejemplo:
15
Fenilpropilcetona Butilbenceno
Adición de radicales a grupo carbonilo (C=O) con un Grignard o reacción de Grignard (un halogenuro de alquil-magnesio o R-Mg-X)
1. Únicamente el metanal o formaldehído con Grignard produciría un alcohol primario:
Metanal Reactivo de Grignard Alcohol 1º
Ejemplo:
Metanal Bromuro de metil Etanol magnesio Alcohol 1º
2. Para otros aldehídos se producirán alcoholes secundarios
Aldehído Reactivo de Grignard Alcohol 2º
Ejemplo:
Aldehído Reactivo de Grignard Alcohol 2ºPropanaldehído Cloruro de etil magnesio 3-pentanol
3. Para las cetonas con el reactivo de Grignard se producirá un alcohol 3º
Cetona R. Grignard Alcohol 3º
Ejemplo:
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Metlfenilcetona Bromuro de etil-magnesio 2-fenil-2-butanol
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Adición de alcoholes a aldehídos para producir hemiacetales y acetales
Aldehído Alcohol Hemiacetal (inestable) Alcohol Acetal (estable)
Ejemplos :
Metanal Etanol Metanal etil hemiacetal Metanal etil acetal
Etanal Etanol Etanal etil hemiacetal Etanal etil-propil acetal
Fenil metanal 1-Propanol Fenilmetanal propil Fenilmetanal propil Benzaldehído Hemiacetal Acetal
Condensación aldólica entre aldehídos.
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Para que se realice una condensación aldólica se debe cumplir que la molécula tenga Hidrogenos a o hidrógenos unidos a un carbono adyacente a un grupo carbonilo, en este caso aldehido. Y la reacción se realiza en un medio básico.
Aldehído Aldehído con Aldol = Aldol
Ejemplo :
Propanal Propanal 2-metil,3-hidroxipentanal (aldol)
Condensación cetólica entre cetonas.Como en el caso anterior pero esta reacción se da entre cetonas y produce un cetol :
Cetona Cetona con Cetol = Cetol
Ejemplo :
Dietilcetona Dietilcetona Etil, 3-Hidroxi, 3-etil, 2-metil Propanona (cetol)
Nota: Las reacciones anteriores entre aldehídos y entre cetonas se pueden dar con aldehídos y cetonas diferentes o entre aldehidos y cetonas, mientras contengan hidrógenos alfa.
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXILICOS
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1. HALOGENUROS DE ÁCIDO O ACILO
Hidrólisis de los halogenuros de ácido :
Cloruro de acilo + Agua Ácido carboxílico
Ejemplo :
Cloruro 2-hidroxi de propanoilo Ácido 2-Hidroxipropanóico
Alcohólisis o reacción con alcoholes de los halogenuros de ácido
Cloruro de acilo + Alcohol Éster
Ejemplo :
Cloruro de benzoílo o + Fenil metanol o Benzoato de bencilo oCloruro de fenil metanoilo Alcohol bencílico Fenil metanoato de fenil metilo.
Amonólisis o reacción con amoníaco.
Cloruro de acilo + Amoníaco Amida + Cloruro de amonioEjemplo :
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Cloruro de butanoilo Butilamida cloruro de amonio
2. ÉSTERES Hidrólisis de ésteres
Éster Ácido Alcohol
Ejemplo :
p-metilfenil metanoato de etilo Ácido 4-metilfenilmetanóico + etanol.
Amonólisis de ésteres o reacción con amoníaco.
Éster Amoníaco Amida Alcohol
Ejemplo :
Pentanoato de isopropilo o Pentilamida isopropanol oPentanoato de 1-metil etilo 2-propanol
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3. ANHÍDRIDOS
Hidrólisis de los anhídridos :
Anhídrido Agua Ácidos carboxílicosNota: R y R’ pueden o no ser iguales.
Ejemplo:
Anhídrido propanóico butanóico Ácido butanóico Ácido propanóico
Alcohólisis o reacción con alcoholes de los anhídridos
Anhídrido Alcohol Éster Ácido carboxílico
Ejemplo :
Anhídrido etanóico propanóico 2-propanol Propanoato de isopropilo Ácido etanóicoPropanoato de 1metiletilo Ácido acético.
Amonólisis o reacción de anhídridos con amoníaco.
Anhídrido Amoníaco Amida Sal de amonio
Ejemplo:
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Anhídrido butanóico fenilmetanóico Mezcla: Butanoamida + fenil carboxilato de amonio y Fenil metanoamida + Butanoato de amonio.
COMPUESTOS NITROGENADOS
AMIDAS.
Hidrólisis de amidas:
Amida Agua Ácido carboxílico + Amoníaco
Ejemplo:
Butanoamida Ácido butanóico Amoníaco
Cuando se encuentra en un medio ácido o básico las amidas producen:
Amida Agua Ácido carboxílico + Sal de amonio (Ácido inorgánico) Sal orgánica + Amoníaco (Base fuerte)
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Ejemplo:
Deshidratación de amidas
Producen pérdida de agua generando nitrilos:
Amida Nitrilo
Ejemplo: (sistema deshidratante P2O5)
Fenil etanoamida Deshidratante Feniletanonitrilo.
Degradación de Hoffman: Obtención de aminas a partir de una amida en presencia de un halógeno (cloro bromo) para producir una amina.
Amida Amina
Ejemplo:
Butanoamida 1- Butilamina
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OBTENCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOSALCANOS
Hidrogenación catalítica de compestos no-saturados:
1. Hidrogenación o reducción catalítica de alquenos (reaccion de adición)
Alqueno Agente reductor alcano
Ejemplo:
2-Buteno n-Butano
2. Adición de hidrógeno o hidrogenación catalítica (reducción de alquinos)
En una primera hidrogenación catalítica o reducción parcial se produce un alqueno y una segunda hidrogenación produciría el alcano:
Alquino Agente reductor Alqueno Alcano
Ejemplo:
2-Butino 2-Buteno n-butano
Deshidrohalogenación o reducción catalítica de halogenuros de alquilo.
Halogenuro de alquilo + Hidrógeno = Alcano + haloácido
2-Bromobutano n-Butano
Hidrólisis de los reactivos de Grignard
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Reactivos de Grignard Alcano
Ejemplo:
Yoduro de pentilmagnesio n-pentano
Condensación de 2 moléculas de halogenuros de alquilo en presencia de un metal alcalino (reacción de Wurtz)
Halogenuro + Metal + Halogenuro = Alcano + Sal de sodio del halogenuro de alquilo alcalino de alquilo
Ejemplos:3. 2 halogenuros de alquilo iguales:
2-yodopropano + Sodio + 2-yodopropano 2,3-Dimetilbutano.
4. 2 halogenuros de alquilo diferentes
Depende del tipo de reacción que se de, ya que al tener una mezcla se producen diferentes compuestos.
CICLOALCANOS
Obtención de cicloalcanos a partir de halogenuros de alquilo en carbonos no vecinales o no adyacentes:
25
Derivado dihalogenuro dealquilo CicloalcanoEn carbono no adyacente o vecinal
1,6 dibromohexano Ciclohexano
ALQUENOSIr a sección de alcoholes de reacciones
Deshidratación (eliminación de agua en un alcohol)
Alcohol Alqueno
Ejemplos:
2-Metil-1-butanol 2-Metil-1-buteno
Cuando hay dos tipos posibles de eliminación se presentará la producción de isómeros de posición tal como sigue:
Deshidrohalogenación de halogenuros de alcano (reaccion de eliminación) o eliminación de HX
Halogenurode alquilo Alqueno
Ejemplo :
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Deshalogenación de dihalogenuros de alquilos:
La reacción de los deshalogenación de derivados dihalogenados de alquilos sería :
Dihalogenuro de alquilo Alqueno
Ejemplo :
2,3 Diyodobutano 2-Buteno
ALQUINOS
Obtención del etino o acetileno:El único alquino industrialmente importante es el acetileno o etino el cual se produce a partir de carburo de calcio así :
Carburo de calcio + Agua = Acetileno o etino + hidróxido de calcio
Deshalogenación de dihalogenuros de alquilos:
La reacción de los deshalogenación de derivados dihalogenados de alquilos sería :
Dihalogenuro de alquilo Halogenuro de alqueno Alquino
Ejemplo :
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2,3 Dibromobutano 2-Bromo-2-buteno 2-Butino
Deshalogenación de tetrahalogenuros de alquilos:
La reacción de los deshalogenación de derivados tetrahalogenados de alquilos sería :
Dihalogenuro de alquilo Alqueno
Ejemplo :
1,1,2,2 Tetracloropropano Propino
ALCOHOLES
Hidrólisis de compuestos derivados halogenados (sustitución nucleofílica)
Halogenuro de alquilo = Alcohol + Sal de haluro
Ejemplos:
1-Bromopropano 1-Propanol
Fenil clorometano Fenil metanol
Obtención de alcoholes a partir de aldehídos o cetonas con la reacción de Grignard
1. Únicamente el metanal o formaldehído con Grignard produciría un alcohol primario:
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Metanal Reactivo de Grignard Alcohol 1º
Ejemplo:
Metanal Yoduro de etil 1-Propanolmagnesio Alcohol primario
2. Para otros aldehídos se producirán alcoholes secundarios
Aldehído Reactivo de Grignard Alcohol 2º
Ejemplo:
Propanaldehído Cloruro de metil magnesio 2-ButanolAldehído Reactivo de Grignard Alcohol secundario
3. Para las cetonas con el reactivo de Grignard se producirá un alcohol 3º
Cetona R. Grignard Alcohol 3º
Ejemplo:
3-Ciclohexenil etanona Bromuro de etil-magnesio 3-Ciclohexenil-2-butanol.
ÉTERES Obtención de éteres por deshidratación con ácido sulfúrico (H2SO4):
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Alcohol Éter simétrico + Agua
Ejemplo :
Etanol Dietil éter
Obtención de éteres por Síntesis de Williamson:La síntesis de Williamson es la reacción de un halogenuro de alquilo con un alcóxido.
Halogenuro de + Alcóxido de = Éter + SalAlquilo metal alcalino
Ejemplos :
Cloro ciclobutano Etóxido de sodio Butiletiléter
Bromobenceno Fenóxido de sodio Difeniléter
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Obtención por hidrogenación catalítica de alcoholes :1. Obtención de aldehídos :Los aldehídos se obtienen a partir de un alcohol primario
Alcohol primario Aldehído
Ejemplo:
Ciclobuti metanol Ciclobutil metanal Alcohol primario Aldehído
2. Obtención de cetonas
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