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Hidrocarburos SaturadosHidrocarburos SaturadosAlcanos y CicloalcanosAlcanos y Cicloalcanos
Semana 16Semana 16
Licda. Lilian Judith Guzmán MelgarLicda. Lilian Judith Guzmán Melgar
22
Hidrocarburos saturadosHidrocarburos saturadosTambién llamados :También llamados : ParafínicosParafínicos : del latín : del latín parum affinusparum affinus
que significa “poca afinidad”. que significa “poca afinidad”. AlcanosAlcanos: Es el nombre genérico para : Es el nombre genérico para
este tipo de compuesto basados en este tipo de compuesto basados en el sistema UIQPA. el sistema UIQPA. (Unión Internacional de (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)Química Pura y Aplicada)
Fórmula General Fórmula General CnH2n+2
33
NOMENCLATURANOMENCLATURA
NOMBRENo. de
Carbonos
FORMULA MOLECULA
R
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
METANO 1 CH4 CH4
ETANO 2 C2H6 CH3CH3
PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3
BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3
NOMBRENo. de
carbonos
FORMULA MOLECULA
R
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3
DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3
TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3
TETRADECANO
14 C14H30 CH3(CH2)12CH3
PENTADECANO
15 C15H32 CH3(CH2)13CH3
HEXADECANO
16 C16H34 CH3(CH2)14CH3
HEPTADECANO
17 C17H36 CH3(CH2)15CH3
OCTADECANO
18 C18H38 CH3(CH2)16CH3
NONADECANO
19 C19H40 CH3(CH2)17CH3
EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3
44
55
NomenclaturaNomenclatura
Sistema Común:Sistema Común: Si todos los carbonos se encuentran Si todos los carbonos se encuentran
en una cadena lineal continua, se en una cadena lineal continua, se utiliza el prefijo utiliza el prefijo “n-”, “n-”, antes del nombre antes del nombre de la familia y la terminación “de la familia y la terminación “anoano” .” .
Ejemplo :Ejemplo : CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 n-butano n-butano CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22CHCH3 3 n-hexano.n-hexano.
En el sistema común todos los En el sistema común todos los isómeros tienen el mismo nombre de isómeros tienen el mismo nombre de la familia . la familia .
Los nombres de los distintos Los nombres de los distintos isómeros se distinguen mediante isómeros se distinguen mediante prefijos y el prefijo indica el tipo de prefijos y el prefijo indica el tipo de ramificación presente en la molécula. ramificación presente en la molécula.
66
Prefijo IsoPrefijo Iso
77
CH3
CH3CH2
IsopropilIsopropil
Isopropano
CH3
CHCH3
CH3Isobutano
CH3
CHCH2CH2CH3
CH3Isohexano
Compuestos que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono se les escribe
el prefijo iso .
Prefijo secPrefijo sec
El prefijo sec significa secundario, el grupo El prefijo sec significa secundario, el grupo sec-butilo tiene un átomo de carbono con otros sec-butilo tiene un átomo de carbono con otros dos grupos que contiene carbono unidos dos grupos que contiene carbono unidos además del enlace que se junta al resto de la además del enlace que se junta al resto de la molécula.molécula.
El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar hidrocarburos mayores que el butano.hidrocarburos mayores que el butano.
Ejemplo:Ejemplo: bromuro de sec-bromuro de sec-
butanobutano88
CH3CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
Br
sec-butilosec-butilo
Prefijo Prefijo terter
terbutil o terbutiloterbutil o terbutilo
99
CH3
CH3-C - CH3
El prefijo terter corresponde a terciario , en el grupo ter-butilo, el carbono que tiene el enlace para unirse al resto de la molécula también contiene otros tres grupos que contiene carbono.
CH3
CH3-C-CH3
Cl
CH3
CH3-C-CH3
OH
Alcohol ter-butilico
Cloruro de ter-Cloruro de ter-butilobutilo
Prefijo Neo Prefijo Neo
Ejemplo:Ejemplo:
1010
CH3
CH3-C-CH2
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
Neopentano
CH3
CH3-C-CH2CH3
CH3
Neohexano
Se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos de carbono, con un carbono cuaternario
CH3
CH3-CH2-CH2-C-CH3
CH3
Neoheptano
Nomenclatura UIQPANomenclatura UIQPA(Unión Internacional de Química Pura y (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada)Aplicada)
REGLASREGLAS1.1. A los hidrocarburos saturados se les da el A los hidrocarburos saturados se les da el nombre según la cadena continua mas nombre según la cadena continua mas larga de carbonos de la molécula.larga de carbonos de la molécula.
Ejemplo:Ejemplo: CHCH33-CH-CH22 CH CH33
CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33
CHCH33 CH CH3 3
2.2. Como la cadena mas larga es de 6 Como la cadena mas larga es de 6 carbonos Entonces : carbonos Entonces : HexanoHexano..
1111
CHCH33-CH-CH22 CH CH33
CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33
CHCH33 CH CH3 3
1212
3.3. El nombre del hidrocarburo básico se El nombre del hidrocarburo básico se modifica mencionando los grupos alquilo modifica mencionando los grupos alquilo unidos a la cadena.unidos a la cadena.
NOMBRENOMBRESe Se
escribeescribe FÓRMULAFÓRMULA NOMBRNOMBREE
Se Se escribeescribe FÓRMULAFÓRMULA
Metilo Metil CH3- Hexilo Hexil CH3(CH2)4CH2-
Etilo Etil CH3CH2- Heptilo
Heptil
CH3(CH2)5CH2-
Propilo Propil CH3CH2CH2- Octilo Octil CH3(CH2)6CH2-
Butilo Butil CH3(CH2)2CH2- Nonilo Nonil CH3(CH2)7CH2-
Pentilo Pentil CH3(CH2)3CH2- Decilo Decil CH3(CH2)8CH2-
44. Se numera la cadena y se indica la . Se numera la cadena y se indica la posición de cada sustituyente alquílico posición de cada sustituyente alquílico mediante el número de átomos de mediante el número de átomos de carbono al cual se encuentra unido. La carbono al cual se encuentra unido. La cadena se numera desde el extremo que cadena se numera desde el extremo que dé a los sustituyentes los números mas dé a los sustituyentes los números mas pequeños.pequeños.
1313
CHCH33-CH-CH22 CH CH33
CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33
CHCH33 CH CH3 3
4 3 2 1
6 5
1414
5.5. Los nombres de los grupos sustituyentes Los nombres de los grupos sustituyentes (alquilos) se mencionan en orden (alquilos) se mencionan en orden alfabético antes del compuesto básico.alfabético antes del compuesto básico.
6.6. Si el mismo grupo alquilo aparece mas de Si el mismo grupo alquilo aparece mas de una vez, se expresan los números de los una vez, se expresan los números de los carbonos a los cuales se halla unido. Si el carbonos a los cuales se halla unido. Si el mismo grupo aparece mas de una vez en mismo grupo aparece mas de una vez en el mismo carbono, el número del carbono el mismo carbono, el número del carbono se repite tantas veces como sea se repite tantas veces como sea necesario.necesario.
7.7. Se emplean guiones para separar los Se emplean guiones para separar los números de los nombres de los números de los nombres de los sustituyentes. Los números se separan sustituyentes. Los números se separan mediante comas. El número de grupos mediante comas. El número de grupos idénticos, se indican mediante prefijos idénticos, se indican mediante prefijos griegos griegos di, tri, tetradi, tri, tetra, etc., etc.
8.8. El último grupo alquílico por nombrar El último grupo alquílico por nombrar sirve de prefijo al nombre del alcano sirve de prefijo al nombre del alcano básico y se menciona en una sola básico y se menciona en una sola palabra.palabra.
1515
CHCH33-CH-CH22 CH CH33
CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33
CHCH33 CH CH3 3
4 3 2 1
6 5
2,2,4-Trimetilhexano
1616
EJERCICIOSEJERCICIOS : :
CHCH33 CH CH33
1.1. CHCH33CHCH22CHCHCHCH22CHCHCHCH33
CHCH3 3 CH CH22CHCH33
2.2. CHCH33C-CHC-CH22CHCH22CHCH22CHCH33
CHCH22
CHCH22
CHCH33
1717
3)
4)
EjerciciosEjerciciosDibuje la formula estructural Dibuje la formula estructural
condensada para cada uno de los condensada para cada uno de los siguientes alcanos:siguientes alcanos:
1)1)2,4,5-Trimetilheptano2,4,5-Trimetilheptano
2)2)6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano
3)3)5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano
4)4)5-terbutil-5-etildecano5-terbutil-5-etildecano
5)5)3-metil-5-propiloctano3-metil-5-propiloctano
1818
Serie HomologaSerie Homologa
Una Una serie homólogaserie homóloga está está constituida por un grupo de constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo en que posee un grupo —CH—CH22—— más más y menos, respectivamente. y menos, respectivamente.
1919
2020
Las características de una serie Las características de una serie homologa son :homologa son :
1.1. Todos los compuestos de la serie Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante pueden representarse mediante una fórmula general simple.una fórmula general simple.
2.2. La fórmula molecular de cada La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede homólogo difiere de la que precede y la que le sucede por un y la que le sucede por un incremento”- incremento”- CHCH22-”-”
2121
3.3. Existe una variación gradual de Existe una variación gradual de propiedades físicas con el propiedades físicas con el incremento de la masa molecular.incremento de la masa molecular.
4.4. Todos los compuestos de la serie Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas exhiben propiedades químicas semejantes.semejantes.
2222
SERIE HOMOLOGASERIE HOMOLOGA
NOMBRENo. de
Carbonos
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
METANO 1 CH4
ETANO 2 CH3CH3
PROPANO 3 CH3CH2CH3
BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3
HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3
HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3
OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3
NONANO 9 CH3(CH2)7CH3
DECANO 10 CH3(CH2)8CH3
Isómeros Isómeros EstructuralesEstructurales
Compuestos que Compuestos que tienen la misma tienen la misma fórmula molecular fórmula molecular pero diferente forma pero diferente forma estructural. estructural.
Son compuestos Son compuestos distintos y tienen distintos y tienen propiedades químicas propiedades químicas y físicas diferentes.y físicas diferentes.
2323
ATOMOS DE
CARBONO
ISOMEROS ESTRUCTURALE
S
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4,347
25 36,797,588
30 4,111,846,763
EjemploEjemplo
2424
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3
CH3CHCH3
BUTANO2- METILPROPANO
EjemploEjemplo
2525
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
PENTANOPENTANO2-METILBUTANO 2-METILBUTANO
2,2-DIMETILPROPANO2,2-DIMETILPROPANO
2626
Propiedades FísicasPropiedades Físicas
Mientras mas átomos de carbono Mientras mas átomos de carbono tenga la molécula mayor es el punto tenga la molécula mayor es el punto de ebullición y de fusión.de ebullición y de fusión.
Son insolubles en agua (por ser un Son insolubles en agua (por ser un solvente polar).solvente polar).
Son menos densos que el agua y Son menos densos que el agua y flotan en su superficie.flotan en su superficie.
Son incoloros , inoloros e insípidos.Son incoloros , inoloros e insípidos.
Estado físico de los alcanos a Estado físico de los alcanos a temperatura ambientetemperatura ambiente
2727
No. carbonos Estado Físico
De 1 a 4 Son gases ( propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción)
De 5 a 17Son líquidos.( ejemplo aceite mineral usado como lubricante y laxante)
De 18 en adelante
Son sólidos (ejemplo la parafina de candelas)
2828
Propiedades QuímicasPropiedades Químicas
Muy pocas sustancias químicas reaccionan Muy pocas sustancias químicas reaccionan con los alcanos a temperatura ambiente. con los alcanos a temperatura ambiente.
Estos no reaccionan con el agua, ácidos Estos no reaccionan con el agua, ácidos fuertes concentrados, bases fuertes , fuertes concentrados, bases fuertes , metales activos, agentes oxidantes. metales activos, agentes oxidantes. Realmente son inertes con respecto a la Realmente son inertes con respecto a la mayoría de los reactivos.mayoría de los reactivos.
Solo existe un número limitado de Solo existe un número limitado de reacciones químicas que pueden llevarse a reacciones químicas que pueden llevarse a cabo con los alcanos :cabo con los alcanos :
- Combustión- Combustión - Halogenación- Halogenación
2929
CombustiónCombustión
Combustión completa:Combustión completa:Se lleva a cabo cuando hay suficiente Se lleva a cabo cuando hay suficiente
oxigeno .oxigeno .
Se produce exclusivamente Se produce exclusivamente dióxido de dióxido de carbono , agua y energía.carbono , agua y energía.
CHCH33CHCH22CHCH33 + 5 O + 5 O2 2 3 CO 3 CO22 + 4 H + 4 H22O + energíaO + energía
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energía
3030
Combustión Incompleta:Combustión Incompleta:
Si no hay suficiente oxigeno se produce una Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión incompleta.combustión incompleta.
2 CH2 CH33CHCH22CHCH33 + 7 O + 7 O2 2 6 CO + 8 H 6 CO + 8 H22O + energíaO + energía
CHCH33CHCH22CHCH33 + 2O + 2O2 2 3 C + 4 H 3 C + 4 H22O + energíaO + energía
CCnnHH2n+2 2n+2 + O+ O2 2 CO+ H CO+ H22O + energíaO + energía
CCnnHH2n+22n+2 + O + O22 C + H C + H22O + energíaO + energía
HalogenaciónHalogenación
Un alcano sustituye uno ó más de Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos porsus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene Br, I ). y como subproducto se obtiene el ácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )el ácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )
La reacción requiere de La reacción requiere de luz luz ultravioleta ultravioleta para llevarse a cabo.para llevarse a cabo.
NotaNota: la reacción si no se controla, : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.hidrógenos del alcano por halógenos.
3131
3232
HalogenaciónHalogenación
CHCH44 + Cl + Cl22 CH CH33Cl + HClCl + HCl Cloruro de MetiloCloruro de Metilo
CHCH33-Cl + Cl-CL Cl-CH-Cl + Cl-CL Cl-CH22-Cl + HCl-Cl + HCl Dicloruro de MetiloDicloruro de Metilo
Cl-CHCl-CH22-Cl + Cl-Cl CH-Cl-Cl + Cl-Cl CH-Cl33 + HCl + HCl CloroformoCloroformo
CH-ClCH-Cl33 + Cl-Cl CCl + Cl-Cl CCl4 4 + HCl + HCl Tetracloruro de carbonoTetracloruro de carbono
Luz Ultra Luz Ultra VioletaVioleta
NotaNota: los ejemplos se harán sustituyendo : los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcanoprimario del alcano..
Ejemplo : Ejemplo : LUVLUV
CHCH33CHCH22CHCH3 3 + Cl + Cl22 CH CH33CHCH22CHCH22Cl + Cl + HClHCl
Escriba la reacción del:Escriba la reacción del:
A- Propano y BromoA- Propano y Bromo
B- Pentano y IodoB- Pentano y Iodo
3434
CICLOALCANOSCICLOALCANOS
Una cadena de carbonos puede tomar la forma Una cadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado.de una anillo cerrado.
FORMULA GENERAL:FORMULA GENERAL:
Se les da el nombre:Se les da el nombre: Añadiendo el prefijo Añadiendo el prefijo ciclociclo al nombre del al nombre del
alcano básicoalcano básico Los sustituyentes se indican mediante Los sustituyentes se indican mediante
númerosnúmeros Se numera de manera que los sustituyentes Se numera de manera que los sustituyentes
les corresponda el número mas pequeño.les corresponda el número mas pequeño.
CnH2n
3535
CICLOALCANOSCICLOALCANOSLos mas sencillos de los compuestos cíclicos Los mas sencillos de los compuestos cíclicos
son:son:NOMBRE ESTRUCTURA
CiclopropaCiclopropanono
CHCH22
CHCH2 2 CHCH22
CiclobutanCiclobutanoo
CHCH22 CH CH22
CHCH2 2 CH CH22
3636
NOMBRE ESTRUCTURA
CiclopentanCiclopentanoo
CHCH22
CHCH22 CH CH22
CHCH2 2 CHCH22
CiclohexanoCiclohexano CHCH22
CHCH2 2 CH CH22
CHCH22 CH CH22
CHCH22
3737
EjemplosEjemplos
1. 1.
CHCH33
2.2. CHCH22CHCH33
3. CH3. CH33
ALQUENOSALQUENOS
Hidrocarburo con al Hidrocarburo con al menos un doble enlace menos un doble enlace carbono-carbono.carbono-carbono.
También llamados También llamados olefinasolefinas que procede de que procede de olefiante (gas formador olefiante (gas formador de aceite).de aceite).
Formula General Formula General
REPRESENTACION REPRESENTACION GENERALGENERAL
3838
LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN
ENLACE
C = C
CCnnHH2n2n
ALQUENOSALQUENOS
Desempeñan papeles importantes en la biología Desempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo:por ejemplo:- El doble enlace es muy común a nivel molecular - El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular en lipidos (grasas y de la vida en particular en lipidos (grasas y aceites)aceites) - La sustancia responsable de la maduración del - La sustancia responsable de la maduración del fruto es el fruto es el ETENO (Etileno), ETENO (Etileno), miembro mas miembro mas pequeño de la familia.pequeño de la familia.
3939
Muchos de los sabores y aromas Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos.a la familia de los alquenos.
CitronelolCitronelol
4040
LimonenoLimoneno
--felandrenafelandrena
NOMENCLATURANOMENCLATURA
SISTEMA COMUNSISTEMA COMUN Los nombres comunes de los alquenos Los nombres comunes de los alquenos
tienen la terminación “tienen la terminación “-ileno-ileno”.”.
4141
4242
Fin