GeneralidadesGrupo funcional -COOHPolaresPuente de hidrógenoSolubilidad relativa en aguaSolubles en solventes orgánicosLíquidos hasta C10Forman dímeros

Puntos de ebullición elevadosÁcidos débiles (Ka~10-5-10-3)

Agentes reductoresTípicos ácidos de BronstedRCOOH RCOO- + H+

Clasificación

Naturaleza - alifáticos ( grasos )

- aromáticos

Numero de grupos funcionales- monocarboxílicos

- dicarboxílicos- tricarboxílicos

C3H4OH(COOH)3

Presencia de otros grupos

-Insaturados maleico fumárico - aminoácidos

glicina alanina fenilalanina

- hidroxiácidos tartárico láctico málico - cetoácidos

pirúvico -cetoglutárico

Importancia

Biológica- metabolismo ( ciclo de Krebs )- síntesis proteica- síntesis de grasas- presentes en células vivas

- líquidos corporales y vegetales

Médica -analgésicos-antiepilépticos-antibacterianos-antimicóticos-filtros solares-laxantes

Industrial

preparación de saborizantes- preparación de fármacos- procesos de polimerización- sistemas buffers- preservantes de alimentos

- perfumería, jabones, etc- polímeros - agropecuaria- pinturas , barnices , lubricantes

Propiedades químicas

AcidezRCOOH + MOH RCOOMRCOOH + NaOH RCOONa

 Identificación RCOOH + NaHCO3 RCOONa +CO2+H2O

 

c) Grupo funcional- se sustituye el – OH- actúan como bases- reactivos nucleofílicos- derivados importantes

Reactivos Productos- NH3 amidas

- RCOOH anhídridos

- ROH ésteres- PCl3 , PCl5 , SOCl2 cloruros

AMIDASAMIDASCH3COOH + NH3 CH3CONH2CH3CH2COOH+NH3 CH3CH2CONH2

ANHIDRIDOSANHIDRIDOS

CH3COOHCH3COOH + HCOOH + HCOOH CH3COCH3COOOCHOOCH

CH3COOH+CH3COOH+CH3COOH CH3COOH CH3COCH3COOOCH3OOCH3

ESTERESESTERESCH3COOH+CH3OH CH3COOCH3

CH3COOH+CH3C H2OH CH3COOCH2CH3

CLORUROS DE ACIDOCLORUROS DE ACIDOCH3COOH+PCl3 CH3COCl CH3CH2COOH+PCl3 CH3CH2COCl

PREPARACION

OXIDACION DE ALCOHOLES OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOSPRIMARIOS

CH3CH2CH2OH KMnO4 CH3CH2CH2OH KMnO4 CH3CH2CO2HCH3CH2CO2H

OXIDACION DE OXIDACION DE ALQUILBENCENOSALQUILBENCENOS

ArCH3 KMnO4 ArCO2HArCH3 KMnO4 ArCO2H

CARBONATACION DE LOS CARBONATACION DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARDREACTIVOS DE GRIGNARD

RX Mg RMgX CO2/H RCOOH

HIDRÓLISIS DE NITRILOSHIDRÓLISIS DE NITRILOS

CH3CN + H2O H o OH CH3CN + H2O H o OH CH3COOHCH3COOH

Los ácidos orgánicos (RCOOH) son compuestos que contienen un grupo carboxilo. Un grupo carboxilo consta de un grupo -OH unido directamente a un grupo carbonilo (-C=O). El comporta -miento ácido de un ácido carboxílico se debe principalmente a la estabilización por resonancia del anión carboxilato, el ion que se produce después de que el ácido carboxílico se ioniza.

Los ácidos carboxílicos son más débiles que la mayoría de ácidos inorgánicos.

Forman enlaces de hidrógeno. La habi lidad para formar enlaces de hidrógeno explica la solubilidad en agua de los ácidos de menor masa molecular.Tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de cercana masa molecular.

Los ácidos carboxílicos se combinan con las bases inorgánicas para formar sales carboxilato y agua. Los ácidos de mayor masa molecular, o ácidos grasos reaccionan con los iones de los metales alcalinos tales como el Na+ o K+ para producir jabones

Los jabones pueden disolver la grasa no polar y la mugre puesto que las moléculas de jabón tienen un extremo hidrofóbico no polar para unirse a la grasa y un extremo iónico hidrofílico para unirse a las moléculas del agua.

Algunas de las sales carboxilato de menor masa molecular tienen actividad antimicrobiana y son relativamente poco tóxicas. Estas se utilizan como compuestos preservantes de alimentos.

Los ácidos carboxílicos presentan reacciones de sustitución en las que es remplazado el grupo -OH. Cuando ocurre esta reacción se produce un derivado de ácido.

Dos clases importantes de derivados de ácidos son los cloruros de acilo (RCOCl) y los ésteres RCOOR´). Todos los derivados de los ácidos se pueden hidrolizar nuevamente a sus ácidos principales.

Los ésteres (RCOOR´) están compuestos de dos partes, el componente del ácido precursor y el componente del alcohol precursor. Los ésteres tienen puntos de ebullición inferiores a los de los ácidos correspondientes puesto que no pueden donar enlaces de hidrógeno

Los esteres aceptan enlaces de hidrógeno de los solventes polares; por lo tanto, los de baja masa molecular son solubles en agua y en otros solventes polares. Los ésteres tienen olores frutales agradables y se utilizan como aromatizantes

Si la reacción de hidrólisis de un éster se lleva a cabo en una solución básica, se denomina reacción de saponificación, es decir, una reacción de formación de jabón.

Los ésteres se encuentran en el mundo natural. Muchos aditivos de alimentos son ésteres, incluyendo los aromatizantes y los preservativos.Los ésteres del ácido salicílico se utilizan en medicina. El ácido acetilsalicílico o aspirina es droga analgésica más utilizada en el mundo.