Aldehídos y Cetonas

VILLALBA, Jimena

MOYANO, Martín

AVEDANO, Giuliano

• Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo (C=O), en las cetonas unido a dos átomos de carbono y, en el caso de los aldehídos, al menos un átomo de hidrógeno.

Aldehído

C

O

RR Cetona

Nomenclatura Aldehídos

Se sustituye la terminación –ol del nombre del hidrocarburo por –al.

Los más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de IUPAC, pero que son mas utilizados( formaldehido y acetaldehído,respectivamente).

Cetonas

Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia, se nombran agregando el sufijo –ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano-hexanona; pentano-pentanona; etc.).

También se pueden nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (metilpropilcetona: CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3).

Metanal

CH3 C CH3

O Propanona

H

Propiedades físicas de Aldehídos

• Hasta 4 carbonos son solubles en agua, ya que forman puentes de hidrogeno.

• Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menores al de los alcoholes y ác. carboxílicos.

• Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente reconocible.

Propiedades químicas de Aldehídos

• Reacción de obtención: los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes primarios.

• Prueba de Fehling: se utiliza para diferenciar las cetonas de los aldehídos.

Se prepara el reactivo de Fehling con dos soluciones, una compuesta por sulfato cúprico y agua destilada, y otro con tartrato mixto de potasio y sodio, y solución de hidróxido de sodio. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O).

• Prueba de Tollens: también se utiliza para diferencia cetonas con aldehídos.

Si se mezcla un aldehído con una disolución de nitrato de plata en amoniaco, se forma un complejo de plata amoniacal ([Ag(NH3)2]+)

El aldehído se oxida a ácido y la plata se reduce a metal Esta reacción no se produce con las cetonas.

• Durante la reacción, el poder reductor del grupo carbonilo del aldehído, hace que éste se oxide a ácido, reduciendo la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), formando un precipitado de color rojo correspondiente a la formación de óxido cuproso.

Aldehído +

Reactivo de Fehling + Ácido

R ‑ CHO +

2 Cu+2 + 4 OH‑  R ‑ COOH + Cu2O + 2 H2O

Propiedades físicas de Cetonas

• Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares.

• Las cetonas son líquidas cuando tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.

• Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

• Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

• Los aldehídos y las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes catalizado por agentes químicos.

-Si el alcohol es secundario, se obtiene la cetona:

• Las cetonas son bastante estables a la oxidación, es decir, no reaccionan si las condiciones no son energéticas.

• La reducción es sencilla tanto para aldehídos como para cetonas utilizando hidrógeno y un catalizador. Las cetonas se reducen a alcohol secundario.

Propiedades químicas de Cetonas

• Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

La reacción de cetonas [1] con perácidos [2] produce ésteres [3]. El oxígeno del perácido se inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona

Usos y aplicaciones de las Cetonas

• Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza (la fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona, progesterona, etc.)

• La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona, CH3(CO)CH3) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

• Muchos cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas. De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan también en la industria de la perfumería.

• Bibliografía consultada

-Red Escolar Nacional - Gobierno Bolivariano de Venezuela http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html-EcuRed – Enciclopedia Cubanahttp://www.ecured.cu/index.php/Cetonas-IPUAC http://www.iupac.org/nc/home/publications/provisional-recommendations/under-review-by-the-authors/under-review-by-the-authors-container/nomenclature-of-organic-chemistry.html?sword_list%5B%5D=ketone-Orgánicamente Funcionalhttp://organicamentefuncional.blogspot.com.ar/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html-Enciclopedia libre - Wikipediahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cetonahttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldehido-100ciaQuímicahttp://www.100ciaquimica.net/temas/tema14/punto3c.htmhttp://www.100ciaquimica.net/temas/tema14/punto3a.htm