AMINOÁCID

OS Y P

ÉPTID

OS

AMINOACIDOS• IMORTANCIA BIOQUIMICA Participan en

funciones celulares tan diversas como transmisión nerviosa y la biosíntesis de porfirina, purina , pirimidina y urea. Ni los humanos ni ningún otro animal superior puede sintetizar 10 de los 20 aminoácidos comunes adecuados para sostener el desarrollo del niño y mantenerla salud de los adultos Químicamente hablando , los aminoácidos son ácidos orgánicos con un grupo de amino situado en posición alfa.

• Los aminoácidos se consideran también como las unidades fundamentales de toda proteína

CARACTERÍSTICAS GENERALES• Existen al rededor de 300 aminoácidos diferentes de

origen natural

• todos los organismos utilizan solo 20 aa para la biosíntesis de proteína.

• El carácter único de cada α-aminoácido se debe a la estructura de su grupo R

• Todos los aminoácidos proteicos tienen el carbono alfa asimétrico, con configuración L

• PROPIEDADES

• El codigo genetico especifica los 20 L-aminoacidos que constituyen la unidad monomerica de la proteina

CLASIFICACIÓN

Los aminoácidos se pueden clasificar atendiendo a

• Su criterio biológico• Su criterio fisicoquímico• Su criterio químico.

CRITERIO BIOLOGICO

proteicos -universales o codificables

-modificados o particulares

(triidotironina, hidroxiprolina)

1. Aminoácidos libres

no proteicos -β- alanina, у- aminobutirato,

citrulina….

Verdaderos -proteicos (insulina ,glucagón…)

-no proteicos (glutatión, antibióticos

peptídicos…)

2 péptidos

(menos de 100) seudopeptidos-(glicocolafos ac. Hipúrico...)

monomericas, con una sola cadena peptídica Oligomericas, con varias(mas de 100 aa) cadena peptídicasAsociaciones com como el piruvato deshidrogenasa

CRITERIO QUIMICO

Un criterio quimico puro permitiria distinguir entre aminoácidos alifaticos, aromaticos y eterociclicos…Propiedades acido-base de los aminoácidos…

Los aa son ecxelentes amortiguadores, por su capacidad de disociacion del grupo carboxilo, del amonio y en muchos casos de otros grupos funcionales como el guanidino, el fenol…

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS AMINOÁCIDOS

• El grupo carboxilo libre puede reducirse con carbohidruro de litio(LiBH4) a alcohol

• El grupo libre de los aminoácidos puede reaccionar con fluorodinitrobenceno (FDNB) o con cloruro e dansilo o de dabsilo formando derivados típicos

.

• El grupo amino y el carboxilo reacciona consecutivamente con el fenilicotiocianato (PTC) formando un compuesto heterocíclico la feniltiohidantoina , propio de cada aminoácido

• La ninhidrina(hidrato de tricetohidrindeno) produce con los aa una reacción característica que permite identificarlos y calificarlos en cromatografía

PÉPTIDOS

El enlace peptidico es rígido debido a un fenómeno de resonancia y los seis átomos implicados se sitúan en un mismo plano.

CLASIFICACION

Según el numero de aminoácidos integrantes se distinguen:

• Los oligopeptidos• Los polipeptidos• Las proteínas

PROPIEDADES DE LOS PÉPTIDOS

Al enmascararse mutuamente los grupos hidrofilicos que forman los enlaces peptídicos , el carácter polar o apolar de los péptidos depende de la naturaleza de los grupos de las cadenas laterales de los aa.

SECUENCIACION DE PEPTIDOS

Para averiguarla se recurre a métodos físicos ,químicos y biológicos

• Se debe obtener una cantidad apreciable de péptido puro

• En una alícuota, se reconocen y determinan los aa integrantes

• Se puede reconocer el aa C-terminal mediante reducción del carboxilo libre, con LiBH4, hidrolisis ulterior, e identificación del alcohol generado

• Para reconocer el aa N-terminal, se puede recurrir a la reacción de sanger o de cloruro de dansilo

• Para ubicar correctamente los aa intermedios se suelen hidrolizar alícuotas del péptido original con diferentes reactivos químicos y biológicos…