Tema 2. Los Glúcidos y los Lípidos

1. GlúcidosA. Nombres de los glúcidos

B. Monosacáridos

C. Oligosacáridos

D. Polisacáridos

E. Glúcidos unidos a otras moléculas

2. LípidosA. Lípidos saponificables

B. Lípidos no saponificables

C. Transporte de lípidos en mamíferos

Desarrollan una batería que se recarga con azúcar

El invento, presentado en abril de 2008, nos permitiría recargar la batería de dispositivos portátiles como el teléfono móvil o el iPod con cualquier fuente de azúcar que tuviésemos disponible.

Un grupo de investigadores de la universidad estadounidense de San Louis, ha conseguido crear una batería que se alimenta con cualquier fuente de azúcar, ya sea glucosa, fructosa o sacarosa y que dura más que las baterías convencionales de litio. La batería de azúcar funciona gracias a las enzimas que contiene y que convierten el combustible (el azúcar) en electricidad. Hasta ahora, las pruebas han demostrado que con lo mejor que funciona es con sacarosa disuelta en agua. La primera aplicación, ideada por Shelley Minteer, electroquímica de dicha universidad, consiste en usar esta batería para los cargadores de los teléfonos móviles, que podrían llevar cartuchos especiales rellenos con una solución de azúcar. Sus creadores han

Diario de la Ciencia

afirmado que la batería, que tiene además la ventaja de ser biodegradable, podría llegar a usarsecon muchos otros dispositivos portátiles, incluso con ordenadores.Por otro lado el azúcar, como fuente energética, está siendo estudiado desdeotros sectores de la ciencia, donde destaca, por ejemplo, el logro de la empresa, Amyris Biotechnologies, que ha conseguido «reprogramar» ciertos microorganismos para que fabriquenun producto parecido a la gasolina a partir del azúcar. Asimismo, químicosde la Universidad de Wisconsin (norte de Estados Unidos) han asegurado haber encontrado un método para transformar la fructosa en un combustible líquido que contiene un 40 % más de energía que el etanol.

Esquema

Monosacáridos

Los glúcidos

Tetrosas

Triosas

Pentosas

Hexosas

Enlace O-glucosídico

Enlace N-glucosídico

Disacáridos PolisacáridosGlúcidos asociados a otras moléculas

2.1 Los Glúcidos

A. LOS NOMBRES DE LOS GLÚCIDOS

• “Hidratos de carbono o carbohidratos” Cn(H2O)n

• Son polialcoholes con un grupo carbonilo (aldehido o cetona),

o bien derivados o polímeros de estos compuestos.

• Se clasifican en:

2.1 Los Glúcidos

B. LOS MONOSACÁRIDOS• Una sola cadena de polialcoholes (3-7 carbonos)• Dulces, solubles en agua, forman cristales blancos.• Se oxidan facilmente (son reductores), lo que facilita su detección (reactivo de Fehling).• Se nombran según:

Son los glúcidos más sencillos. Están formados por cadenas carbonadas de 3 a 15 átomos de carbono. No pueden descomponerse en otros glúcidos más pequeños.

Son dulces, solubles en agua y forman cristales blancos que por el calor pueden caramelizarse.

Pueden reducir el Cu2+ a Cu+ en medio básico.

Se nombran añadiendo el sufijo osa al prefijo que indica el número de carbonos de la molécula: triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5), etc.

Aquellos monosacáridos que tienen un grupo funcional aldehído (localizado siempre en el C1) se denominan aldosas.

Los monosacáridos que tiene un grupo cetona (localizado siempre en el C2) se denominan cetosas.

2.1 Los Glúcidos

Estereoisomería de los monosacáridos

Los monosacáridos tienen carbonos asimétricos lo que hace que presenten un tipo de isomería espacial en la que un isómero es la imagen especular del otro. A estos estereoisómeros se les denomina enantiómeros o enantiomorfos. Si imaginamos un átomo de C asimétrico del gliceraldehido situado en el centro de un tetraedro se denomina D- gliceraldehído aquel en el que el grupo OH está a la derecha del espectador y más cerca de él. Su imagen especular corresponde al L- gliceraldehído.

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

ISOMERÍA• Suelen tener uno o varios carbonos asimétricos o quirales: C*.• Pueden darse entonces moléculas con los mismos átomos pero con distinta disposición espacial: estereoisomería o isomería espacial

•Los estereoisómeros pueden ser isómeros ópticos (imágenes especulares) que entonces se llaman enantiómeros D y L.

•Tienen las mismas propiedades químicas pero distintas propiedades ópticas (giran la luz polarizada de forma distinta: izq y dcha)

Estereoisomería de los monosacáridos

Un monosacárido será D o L, según sea D o L el C asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona.

Todos los monosacáridos que aparecen en los seres vivos son D monosacáridos.

D- glucosa (forma lineal)

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

•Los enantiómeras se definen por la orientación del OH del C* más alejado del grupo carbonilo: D a la derecha y L a la izquierda

•Un isómero D puede ser dextrógiro o levógiro (y el L será lo contrario)•D y L tienen distintas propiedades biológicas: las enzimas sólo

reconocen las formas D

En los seres vivos predomina la forma enantiomérica D

2.1 Los Glúcidos

Principales monosacáridos de la serie D

Fórmulas lineales de los principales monosacáridos de la serie D. Los carbonos asimétricos se muestran en color rojo y en color negro los que no lo son.

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

– En solución acuosa la molécula se une por sus extremos y forma un anillo.

– Aparece un nuevo C* (carbono anomérico): Anómeros y .

– Las aldosas forman un enlace hemiacetal, y las cetosas un enlace hemicetal.

Piranosas = 6 Furanosas = 5

Formas cíclicas

Los monosacáridos de más de 4 átomos de C en disolución forman hemiacetales (las aldosas), o hemicetales (las cetosas) lo que hace que la molécula pase de lineal a cíclica.

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

1.El ciclo se hace enlazando el carbono del grupo carbonilo con el ÚLTIMO C*.

2.Recuerda que uno de los vértices del ciclo es un átomo de O.

3.Si en la forma lineal el OH se sitúa a la derecha en el ciclo estará abajo, y si

está a la izquierda se pone arriba.

4.En el anómero el OH se pone abajo y en el se pone arriba.

NORMAS PARA LA CONSTRUCCIÓN DE UN CICLO:

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Formas cíclicas

Los anillos pentagonales se denominan furanósidos por su semejanza con el furano. Los anillos hexagonales se denominan piranósidos por su semejanza con el pirano.

2.1 Los Glúcidos

Formas anoméricas. Mutarrotación

Al formarse las estructuras cíclicas aparece un nuevo C asimétrico (carbono anomérico): aquel que soportaba el grupo aldehído o cetona.

Aparecen así nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros, que se denominan o , según que el grupo OH quede debajo o encima del plano del ciclo.

En disolución acuosa, las formas y , están continuamente interconvirtiéndose, proceso conocido como mutarrotación.

2.1 Los Glúcidos

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

CnH2nOn + n O2 n (CO2) + n (H2O) + Energía

CuSO4 Cu2+ + SO42-

Reducción del reactivo de Fehling

+ 1e-Cu2+

(CuSO4)Cu+

(Cu2O)

2.1 Los Glúcidos

C. LOS OLIGOSACÁRIDOS• Unión de monosacáridos con enlace O-glucosídico (OH + OH)• Pueden hidrolizarse liberando los monosacáridos componentes.• Mismas propiedades físicas que monosacáridos.• Poder reductor sólo si alguno de los C anoméricos queda libre.

Están constituidos por la unión de dos monosacáridos unidos por un enlace O-glicosídico con pérdida de una molécula de agua.

Son dulces, solubles en agua y cristalizables. Son reductores excepto aquellos que como la sacarosa no tienen ninguno de sus carbonos anoméricos libres.

Se nombran añadiendo el sufijo il al primer monosacárido y a continuación, entre paréntesis, el número ordinal de los carbonos entre los que se establece el enlace glicosídico. Finalmente se nombra el segundo monosacárido terminado en osa si en el enlace sólo interviene un carbono anomérico o bien en ósido, si intervienen los dos.

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

• Además de disacáridos, hay oligosacáridos con 3-15 monosacáridos:

• Gran variabilidad:

– Tipo de monosacáridos que intervienen– Número de unidades– Ramificaciones y forma de unión

• Suelen unirse a otras moléculas (glucoproteínas y glucolípidos)

• Función de identificación y reconocimiento celular (en membranas)

Los disacáridos también presentan mutarrotación

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

+Monosacárido 1 Monosacárido 2

Disacárido

β-glucosa

β-glucosamina

β-N-acetil-glucosamina

R▬NH2

R▬OH

R’▬CO▬CH3

R’▬H

Maltosa

Sacarosa

Lactosa

2.1 Los Glúcidos

D. LOS POLISACÁRIDOS• Cadenas de cientos o miles de monosacáridos• No son dulces, no cristalizan, no son solubles en agua ni reductores.

• Función energética (almidón, glucógeno)• Función estructural (celulosa, quitina, pectina, etc.)• Homopolisacáridos: un solo tipo de monosacárido• Heteropolisacáridos: varios tipos

• Almidón.• Almacén de energía en vegetales • Polímero de glucosas con enlaces (1 4)

y ramificaciones con enlaces (1 6) cada 24-30 glucosas.

Están formados por la unión de muchos (n) monosacáridos mediante (n-1) enlaces O- glicosídicos con pérdida de (n-1) moléculas de agua.

No son dulces, ni cristalizan, ni son solubles en agua, pero son hidrófilos. Algunos como el almidón forman disoluciones coloidales.

Pueden ser homopolisacáridos formados por un solo tipo de monosacárido y heteropolisacáridos, formados por más de un tipo de monosacárido.

Desempeñan funciones estructurales (como la celulosa) y de reserva energética (como el almidón y el glucógeno).

2.1 Los Glúcidos

Heteropolisacáridos

Hemicelulosa: Forma parte de la pared celular. Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos.

Agar-agar: Se obtiene de las algas rojas. Actúa como soporte inerte en medios de cultivos bacterianos. También se utiliza como espesante en la industria alimentaria.

Gomas vegetales (arábiga, de cerezo, de ciruelo, etc.): Exudados viscosos vegetales que se utilizan como pegamentos, espesantes, etc.

Mucopolisacáridos: Abundan en la sustancia intercelular del tejido conjuntivo, confiriéndole viscosidad y elasticidad. La condroitina del tejido cartilaginoso, la heparina y el ácido hialurónico pertenecen a este grupo.

2.1 Los Glúcidos

Almidón

Constituye la principal reserva energética de las plantas. Está formado por la mezcla de dos polisacáridos amilosa (lineal) y amilopectina (ramificada).

La hidrólisis total del almidón produce glucosa

2.1 Los Glúcidos

Gránulo de almidón

Amilosa y amilopectina

Enlace α (1-4)

Punto de ramificación α (1-6)

Cadenas de polímeros de glucosa

2.1 Los Glúcidos

• Glucógeno. • Almacén de energía en animales y hongos • Como el almidón, pero más ramificado. Enlaces (1 4) y (1 6)

• Celulosa. • Parte fundamental de la pared celular vegetal •Glucosas con enlace (1 4) sin ramificar

• Quitina. • Forma el exoesqueleto de los artrópodos.• N-acetil-glucosaminas con enlaces (1 4)

Glucógeno

Es el polisacárido de reserva energética en los animales. Se almacena en los músculos y en el hígado. Su estructura es semejante a la de la amilopectina pero con ramificaciones más frecuentes. Su hidrólisis total produce glucosa.

2.1 Los Glúcidos

Celulosa

Es la biomolécula orgánica más abundante en la biosfera. Está formada por unas 15000 moléculas de D- glucosa unidas mediante enlaces (1 4).

Estructura química de la celulosa.

Celulosa

Es la biomolécula orgánica más abundante en la biosfera. Está formada por unas 15000 moléculas de D- glucosa unidas mediante enlaces (1 4).

Estructura química de la celulosa.

2.1 Los Glúcidos

Celobiosa

Quitobiosa

Heteropolisacáridos

Hemicelulosa: Forma parte de la pared celular. Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos.

Agar-agar: Se obtiene de las algas rojas. Actúa como soporte inerte en medios de cultivos bacterianos. También se utiliza como espesante en la industria alimentaria.

Gomas vegetales (arábiga, de cerezo, de ciruelo, etc.): Exudados viscosos vegetales que se utilizan como pegamentos, espesantes, etc.

Mucopolisacáridos: Abundan en la sustancia intercelular del tejido conjuntivo, confiriéndole viscosidad y elasticidad. La condroitina del tejido cartilaginoso, la heparina y el ácido hialurónico pertenecen a este grupo.

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

• Dextranos. • Almacén de energía en bacterias y levaduras • Glucosas con enlaces (1 6) y ramificaciones (1 3)

• Pectina. • Forma parte de la pared celular vegetal. • Polímero de ácido metilgalacturónico.

• Hemicelulosa. • Componente de la pared celular vegetal. Xilosa, arabinosa y otros.

• Agar-agar. • Heteropolisacárido de algas rojas. Se usa como medio de cultivo y como espesante

• Gomas vegetales• “goma arábiga”, heteropolisacárido con función adhesiva

2.1 Los Glúcidos

• Glucosaminoglucanos o mupopolisacáridos– Ác. Hialurónico. Aumentan la viscosidad del líquido sinovial,

humor vítreo, …– Condroitina. Importante en la sustancia intercelular de huesos y

cartílagos.– Heparina. Potente agente anticoagulante.

2.1 Los Glúcidos

– Peptidoglicanos o mureinas. En paredes celulares bacterianas.

HETERÓSIDOS

• Al hidrolizarse dan lugar a un grupo glucídico y otro no glucídico.

• Glucolípidos (p. ej. Gangliósidos y Cerebrósidos)

• Glucoproteínas (p. ej. Peptidoglicanos)

A) Función energética: la glucosa es la molécula suministradora de energía esencial en los seres vivos. Algunos órganos como el cerebro la utilizan exclusivamente como fuente de energía. Se almacena en forma de glucógeno en los animales y como almidón en las plantas. La glucosa es transportada por el sistema circulatorio en animales dotados de este sistema. En las plantas, el glúcido que se trasloca es la sacarosa.

B) Función estructural y mecánica. La celulosa es el componente principal de la pared de las células vegetales, lo que la convierte en el compuesto orgánico más abundante de la biosfera. La ribosa y la desoxirribosa, son componentes esenciales del RNA y del DNA respectivamente. Algunos mucopolisacáridos determinan las propiedades mecánicas de algunos tejidos animales.

C) Función informativa. Los Oligosacáridos se combinan con lípidos y proteínas de la membrana plasmática formando glicolípidos y glicoproteinas que confieren a dicha membrana su identidad.

D) Otras funciones: Numerosos glúcidos, libres o combinados son importantes metabolitos

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

2.1 Los Glúcidos

• Los glúcidos son el combustible de uso inmediato en los seres vivos.• Prácticamente todos los glúcidos pueden transformarse en glucosa para su degradación y obtención de energía.

• Son parte fundamental de las paredes celulares de bacterias, hongos y vegetales.• En los animales forman el exoesqueleto de los artrópodos y son muy importantes en la composición de las matrices extracelulares de los tejidos.

• Muchos oligosacáridos se unen a lípidos y proteínas de membrana, lo que es utilizado para la identificación y reconocimiento de la célula o determinadas estructuras celulares.

• Algunos derivados glucídicos son capaces de unirse a tóxicos, aumentando su solubilidad y facilitando su destrucción. P.ej. Ác glucurónico.

- FUNCIÓN ENERGÉTICA

- FUNCIÓN ESTRUCTURAL

- FUNCIÓN INFORMATIVA

- FUNCIÓN DETOXIFICADORA

FUNCIÓNES DE LOS GLÚCIDOS

Los ácidos grasos del pescado tienen numerosas propiedades beneficiosas para la salud

Una investigación realizada durante 2006 en la Universidad de Australia del Sur ha demostrado que combinar el consumo de pescado y la práctica de ejercicio físico es muy beneficioso para nuestra salud.

Los resultados de la investigaciónhan confirmado que los ácidos grasos presentes en el pescado pueden ayudar a mantener un peso adecuado si su consumo se combina con una práctica moderada de ejercicio. Esta Universidad ha evaluado durante tres meses a 68 personas con sobrepeso divididas en varios grupos. El grupo al que se le ha suministrado pequeñas dosis diarias de aceite de pescado junto a su dieta normal y que han realizado 5 minutos de ejercicio durante tres días a la semana, han perdido dos kilogramos de media por persona; mientras que el resto de los grupos, a los que se les ha dado

Diario de la Ciencia

aceite de girasol en vez de pescado, no han perdido peso.«Los Omega 3 hallados en el aceite de pescado aumentan la capacidad de quemar grasas, mejorando la circulación sanguínea hacia los músculos mientras se realiza ejercicio», dijo la investigadora universitaria Alison Hill. A su vez, un reciente estudio del Centro Médico de la Rush University,en Chicago,ha revelado que los ácidos grasos Omega 3 del pescado ayudan a proteger al cerebro del envejecimiento, impulsando las funciones cerebrales y reduciendo el riesgo de padecer accidentes cerebrovasculares.

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN

• C, H, O. También S, P y N• Muy heterogéneos químicamente, no son polímeros• Insolubles en agua, solubles en disolventes orgánicos (apolares), y de baja densidad

LÍPIDOS

- SAPONIFICABLES

- INSAPONIFICABLES

- ÁCIDOS GRASOS

- LÍPIDOS NEUTROS

(acilglicéridos y ceras)

- LÍPIDOS ANFIPÁTICOS

(Fosfolípidos y esfingolípidos)

-TERPENOS

-ESTEROIDES

-LÍPIDOS PIRRÓLICOS

-EICOSANOIDES

CLASIFICACIÓN ESTRUCTURAL

Los lípidos están formados por C, H y O y, los más complejos, también por N, P, y S.

Tienen en común las siguientes propiedades físicas:

a) Son insolubles en agua

b) Son solubles en disolventes orgánicos no polares como benceno, éter, cloroformo, etc.

c) Son muy poco densos.

Según su composición química pueden clasificarse en:

1. Ácidos grasos: ácidos carboxílicos de 4 a 36 átomos de C. Raramente se encuentran libres.

2. Triacilglicéridos: ésteres del glicerol con ácidos grasos

3. Ceras. Son ésteres de un alcohol con un ácido graso, ambos de cadena larga.

4. Fosfoglicéridos. Son ésteres de glicerol con dos ácidos grasos, y un grupo fosfato, al que se une habitualmente otro compuesto polar.

5. Esfingolípidos: ésteres de la esfingosina con un ácido graso y otros compuestos polares.

1. Esteroides: derivados del ciclopentano perhidro fenantreno.

2. Isoprenoides: derivados del isopreno.

2.2 Los Lípidos

Lípidos

Acilglicéridos

Céridos

Fosfoglicéridos

Fosfoesfingolípidos

Glucoesfingolípidos

Ácidos grasos

Lípidos con ácidos grasos o saponificables

Saturados

Insaturados

Simples

Complejos

Isoprenoides o terpenos

Esteroides

Prostaglandinas

Lípidos sin ácidos grasos o

insaponificables

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

A. LÍPIDOS SAPONIFICABLES

ÁCIDOS GRASOS

– Son ácidos carboxílicos (-COOH) de cadena larga (12-24).

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Ácido palmítico

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Ácido oleico

– La cadena hidrocarbonada tiene un número par de átomos de C.

– Pueden ser saturados (sin dobles enlaces) o insaturados (con ellos).

– Producen más energía por gramo que los glúcidos, pero se metabolizan más lentos.

Son ácidos carboxílicos, con un número par de átomos de C. Sus cadenas pueden ser saturadas y por lo tanto rectas o insaturadas con tantas flexiones como dobles enlaces posean.

Las cadenas de ácidos grasos establecen entre ellas enlaces de Van der Waals.

2.2 Los Lípidos

Saturados Insaturados

Ácido esteárico Ácido oleico

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

• Forman enlaces de Van der Waals• Sus propiedades dependen de su longitud y del grado de saturación:

• Punto de fusión: Aumenta con la longitud y la saturación• Solubilidad. Insoluble en agua debido a la cadena hidrocarbonada

ÁCIDOS GRASOS

•Son moléculas anfipáticas:

• Cabeza polar (hidrófila) • Cola apolar (hidrófoba)

Cola apolarGrupo carboxilo, polar

En empalizada

Micela

Bicapa

2.2 Los Lípidos

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

Los puntos de fusión de los ácidos grasos aumentan con la longitud de sus cadenas y con el grado de saturación.

2.2 Los Lípidos

Ácido esteárico

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

2.2 Los Lípidos

Zona hidrófoba Zona hidrófila

Micela bicapa

Puentes de hidrógeno

Enlaces de Van der Waals

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

SAPONIFICACIÓN

• Los ácidos grasos pueden unirse con una base fuerte, formando jabones reacción de saponificación• Son saponificables todos los lípidos que contienen ácidos grasos.

Esterificación

Hidrólisis

Enlace éster

Palmitato de propilo (éster)

Ácido palmítico(ácido graso)

Propanol(alcohol)

Saponificación

Ácido palmítico(ácido graso)

Hidróxidode sodio

Palmitato de sodio (jabón)

Agua

Aceite Jabón Emulsión

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

A.1 – LAS CERAS• Son ésteres de:

– Ácido graso + Alcohol de cadena larga (16-36)

• Sólidas y muy hidrófobas (impermeables)

• Función protectora

CH3-(CH2)28-CH2OH +

Ác. palmíticoAlcohol miricílico

cera de abeja

2.2 Los Lípidos

A.2 – LOS ACILGLICÉRIDOS

• Glicerol + 3 Ácidos grasos (enlace éster)• Simples y mixtos• Se llaman grasas naturales: sebos y tocinos, y aceites. Muy insolubles en agua

• Hidrólisis química• Tratando con NaOH o KOH Saponificación

• Hidrólisis enzimática• En el tubo digestivo, por acción de sales biliares y lipasas

Triacilglicérido

2.2 Los Lípidos

Esterificación

3 Ácido palmítico Glicerina(propanotriol)

Triacilglicérido(tripalmitina)

2.2 Los Lípidos

Síntesis e hidrólisis de triacilglicéridos

Los triacilglicéridos se sintetizan a partir del glicerol y de los ácidos grasos. Una vez formados pueden experimentar hidrólisis enzimática por acción de las lipasas e hidrólisis química por la acción de hidróxidos fuertes (NaOH y KOH). Esta última se conoce como saponificación, pues de ella resultan jabones (sales sódicas o potásicas de ácidos grasos)

Reacción de: 1) síntesis y 2) hidrólisis de un triacilglicérido.

Proceso de saponificación o hidrólisis alcalina de una grasa.

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

A.2 – LOS ACILGLICÉRIDOS

• Función energética y de reserva– Máxima energía por unidad de peso (9,5 kcal /gr)

• Aislamiento térmico y mecánico– Panículo adiposo y cubierta de órganos

2.2 Los Lípidos

A.3 – LOS FOSFOGLICÉRIDOS

• Ác. fosfatídico :Glicerol + Fosfato + 2 ác grasos

• Son moléculas anfipáticas: Forman bicapas en las membranas celulares

• Fosfatidilcolina• Fosfatidilserina• Fosfatidiletanolamina

• Al fosfatídico puede unirse un grupo polar:

Incluimos en este grupo los fosfolípidos y los esfingolípidos.

A) Fosfolípidos. El compuesto más sencillo es el ácido fosfatídico formado por glicerol, dos ácidos grasos y ácido fosfórico. Otros compuestos de este grupo son la cefalina, la lecitina y la fosfatidilserina.

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

A.4 – ESFINGOLÍPIDOS Y GLUCOESFINGOLÍPIDOS

• EsfingomielinasCon fosfo-colina, en vainas de neuronas

• Hay dos tipos según sea la cabeza polar

Esfingosina + ácido graso + cabeza polar

ceramida

B) Esfingolípidos

Están formados por tres componentes básicos: Un aminoalcohol de cadena larga, la esfingosina (o un derivado), un ácido graso y un grupo de cabeza polar.

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

A.4 – ESFINGOLÍPIDOS Y GLUCOESFINGOLÍPIDOS

• GlucoesfingolípidosCon monosacárido: CerebrósidosCon oligosacáridos: Gangliósidos

2.2 Los Lípidos

B.1 – LOS TERPENOS

• Derivan del isopreno (2-metil-1,3-butadieno)

• Son polímeros lineales y/o cíclicos. Según su número de isoprenos:

• Monoterpenos. (2) Olorosos, en aceites vegetalesLimoneno, mentol, geraniolLimoneno, mentol, geraniol

• Diterpenos. (4) En clorofila y vitaminas A, E y KFitolFitol

• Triterpenos. (6) Precursor del colesterol: EscualenoEscualeno

• Tetraterpenos carotenoides. (8) Carotenos Carotenos ((Precursor de la vitamina A) y XantofilasXantofilas

• Politerpenos. Caucho, quinonas, hormona juvenilCaucho, quinonas, hormona juvenil

B. LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES

Isopreno Geraniol

Fitol

Escualeno

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

B.2 – LOS ESTEROIDES

– Lípido de membrana característico de animales.– Aumenta la rigidez de la membrana.– Precursor del resto de esteroides.

• Derivan del esterano o ciclopentano perhidrofenantreno.

• Los principales son:

Colesterol

Ácidos biliares

Hormonas esteroideas

Fundamental en la digestión de las grasas

Vitamina D

– Ecdisona– Hormonas sexuales (progesterona, testosterona, estrógenos)– Glucocorticoides (cortisol, cortisona)– Mineralocorticoides (aldosterona)

B. LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES

Esterano Colesterol

Aldosterona Testosterona

2.2 Los Lípidos

Esteroides

Son derivados del ciclopentano perhidro fenantreno

Pertenecen a este grupo

- los esteroles como el colesterol

- la vitamina D- Las hormonas sexuales como testosterona, estradiol y

progesterona- Las hormonas de la corteza suprarrenal cortisol y aldosterona

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

B.3 – LOS LÍPIDOS PIRRÓLICOS

• Moléculas complejas formadas por anillos pirrólicos.• Los más comunes son los compuestos tetrapirrólicos:

– De cadena cerrada: grupo hemo y clorofila– De cadena abierta: pigmentos biliares (bilirrubina) y ficobilinas.

Cuerpos cetónicos

• Por degradación de ácidos grasos en el hígado.

2.2 Los Lípidos

B.4 – LOS EICOSANOIDES

• Hormonas de acción local, pero muy potentes. • Derivan del Ác. Araquidónico.• No producen ácidos grasos al tratarlos con álcalis, por lo que muchos

autores los consideran INSAPONIFICABLES.• Existen 3 tipos de eicosanoides:

– Prostaglandinas. Algunas provocan la contracción de músculo liso y se usan para provocar el parto.

– Tromboxanos. Promueven la agregación plaquetaria (coagulación).– Leucotrienos. Mediadores locales en respuestas alérgicas e

inflamatorias.

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

2.2 Los Lípidos

C – TRANSPORTE DE LÍPIDOS EN MAMÍFEROS

• Mediante unión a proteínas solubles.• Se forman así las lipoproteínas transportadoras del plasma: transportan lípidos por la sangre y los líquidos tisulares

Protrusión superficial

de la molécula proteica

Molécula de éster de

colesterol

Molécula de

colesterolMolécula

de fosfolípido

• Se clasifican según su densidad:

• quilomicrones y remanentes• VLDL• LDL (colesterol malo, del hígado a los tejidos)• IDL• HDL (colesterol bueno, hacia el hígado y la bilis)

2.2 Los Lípidos

C – TRANSPORTE DE LÍPIDOS EN MAMÍFEROS