Comportamiento ácido-base de los

aminoácidos

son compuestos que contienen un grupo -NH2 y un grupo -CO2H.

estos grupos están presentes como -NH3

+ y -CO2– respectivamente.

punto de fusión alto: (se descompone a 233°C antes de fundir).solubilidad: soluble en agua; insoluble en disolventes no polares

Propiedades de la glicina (Gly)

Mas consistente con esta estructura

a esta estructura se le llamazwitterion o ion ipolar.

¿cual es la estructura de la glicina a pH=1?

Propiedades ácido-base de la glicina

¿cual es la estructura de la glicina a pH=1?

Propiedades ácido-base de la glicina

Si se aumenta el pH ¿cual protón se abstrae primero?

Propiedades ácido-base de la glicina

Si se aumenta el pH ¿cual protón se abstrae primero?

Propiedades ácido-base de la glicina

pKa = 5pKa = 9

el pKa medido de la glicina es 2.35

Propiedades ácido-base de la glicina

actúa como un grupo

electroatractor

El pH al cual la concentración del zwitterion es un máximo.

Su valor numérico es el promedio de los dos pKa’s

El pI de glicina es 5.97.

Punto isoeléctrico (pI)

Las cadenas laterales afectan las propiedades ácido-base de los aminoácidos.

estas diferencias afectan las propiedades de las proteinas.

Propiedades ácido base de los aminoácidos

pKa1 = 2.34pKa2 = 9.60pI = 5.97

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

glicina

Alanina

pKa1 = 2.34pKa2 = 9.69pI = 6.00

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Valina

pKa1 = 2.32pKa2 = 9.62pI = 5.96

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Leucina

pKa1 = 2.36pKa2 = 9.60pI = 5.98

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Isoleucina

pKa1 = 2.36pKa2 = 9.60pI = 5.98

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Metionina

pKa1 = 2.28pKa2 = 9.21pI = 5.74

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Prolina

pKa1 = 1.99pKa2 = 10.60pI = 6.30

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Fenilalanina

pKa1 = 1.83pKa2 = 9.13pI = 5.48

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Triptofano

pKa1 = 2.83pKa2 = 9.39pI = 5.89

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Asparagina

pKa1 = 2.02pKa2 = 8.80pI = 5.41

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Glutamina

pKa1 = 2.17pKa2 = 9.13pI = 5.65

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Serina

pKa1 = 2.21pKa2 = 9.15pI = 5.68

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Treonina

pKa1 = 2.09pKa2 = 9.10pI = 5.60

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Tirosina

pKa1 = 2.20pKa2 = 9.11pI = 5.66

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Cisteina

pKa1 = 1.96pKa2 = 8.18pI = 5.07

Aminoácidos con cadenas laterales neutras

Aspartic acid

pKa1 = 1.88pKa2 = 3.65pKa3 = 9.60 pI = 2.77

Para aminoácidos con cadenas laterales ácidas, pI es el promedio de pKa1 and pKa2.

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables

ácido glutámico

pKa1 = 2.19pKa2 = 4.25pKa3 = 9.67 pI = 3.22

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables

Lisina

pKa1 = 2.18pKa2 = 8.95pKa3 = 10.53pI = 9.74

Para aminoácidos con cadenas laterales básicas, pI es el promedio de pKa2 and pKa3.

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables

Arginina

pKa1 = 2.17pKa2 = 9.04pKa3 = 12.48pI = 10.76

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables

Histidina

pKa1 = 1.82pKa2 = 6.00pKa3 = 9.17 pI = 7.59

Aminoácidos con cadenas laterales ionizables