Post on 05-Aug-2015
COMPUESTOS ORGANICOSDOCENTE: ZULAMYS URECHE
VAINILLA
CONTENIDO
Compuestos orgánicos: Hidrocarburos Alcanos
Alquenos y alquinos
Hidrocarburos aromáticos Grupos funcionales
Alcoholes, fenoles y éteres Aldehídos y cetonas
Ácidos carboxílicos y sus derivados
Esteres
Aminas
INTRODUCCION
Los compuestos orgánicos son abundantes en la
naturaleza
todos ellos contienen átomos de C e H muchos
contienen otros átomos: O, N, o S.
Se conocen millones de compuestos orgánicos:
combustibles (gas natural, petróleo,…), fármacos
plásticos, grasas, proteínas, hidratos de Carbono.
la gran mayoría son compuestos moleculares,
unos pocos son iónicos.
HIDROCARBUROS
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están
compuestos por átomos de C e H unidos por
enlace covalente (simple, doble o triple).
Estos compuestos forman cadenas de átomos
de carbono, mas o menos ramificadas que
pueden ser abiertas o cerradas, y contener
enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que
presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos.
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS
saturados o Alcanos
Aciclicos Alquenos
No saturados
Alquinos
Hidrocarburos
saturados o cicloalcanos
Alicíclicos
Cíclicos no saturados o cicloalquenos
Aromáticos
CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS
Los Hidrocarburos o carburos de hidrogeno se clasifican en: Alifáticos y Aromáticos .
LOS ALIFATICOS: pueden ser Acíclicos de cadena abierta y Cíclicos de cadena cerrada.
LOS DE CADENA ABIERTA PUEDEN SER:
Hidrocarburos Saturados:
todos los enlaces C-C son simples, cada átomo de C forma 4 enlaces, los átomos de C pueden formar cadenas y se llaman (alcanos) o formar anillos y nombrarse (cicloalcanos)
Hidrocarburos Insaturados:
con uno o más enlaces dobles C=C , se denominan alquenos, con
uno o más enlaces triples C=C se denominan alquinos
- C = C - alquenos
–C =C - alquinos
CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
Cíclicos: compuestos orgánicos de estructura cíclica, con 3 0 mas átomos de carbono, de carácter saturado o insaturado y no poseen el anillo bencénico.
Cicloalcano
Cicloalqueno
Cicloalquino
Los cuales a su vez pueden ser normales o ramificados
CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS Aromáticos : compuestos orgánicos en forma
de anillos o ciclos de 6 carbonos con 3 dobles enlaces, pueden ser
Mononucleares : graso-aromáticos o aquilbencenos, que resultan de sustituir hidrógenos del núcleo por radicales alquílicos.
Ej. Tolueno, xileno
Polinucleares: resultan de sustituir hidrógenos
del núcleo por otros grupos aromáticos.
Ej. Bifenilo, difenilmetano.
ALCANOS Hidrocarburos saturados unidos por enlaces simples, se nombran asi :
Raíz : indica el nº de átomos de C
Sufijo : terminación -ano (indica que la molécula es un alcano)
Ejemplos: metano (CH4), etano (CH3–CH3), propano (CH3–CH2–CH3)
RAIZ y (SUFIJO)
No. Átomos de C
Met-ano 1
Et-ano 2
Prop-ano 3
But-ano 4
Pent-ano 5
Hex-ano 6
Hept-ano 7
Oct-ano 8
Non-ano 9
FORMULA EMPIRICA DE HIDROCARBUROS
Numero de hidrocarburos
Formula empirica
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
Hexano C6H14
Heptano C7H16
octano C8H18
Nonano C9H20
Decano C10H22
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Cuando en la cadena de carbono existen uno o mas enlaces dobles o triples.
Los hidrocarburos aciclicos no saturados pueden tener un solo enlace doble y reciben el nombre de Alquenos, ej. CH3-CH=CH3 o propeno.
Los Hidrocarburos insaturados en cuya cadena hay un triple enlace se denominan Alquinos, ej. CH C-CH2- CH3 o butino.
ALQUENOS Y ALQUINOS
Alquenos
si hay un único doble enlace: CnH2n
para nombrar un alqueno se cambia la terminación del alcano por – eno
Alquinos
si hay un único triple enlace: CnH2n-2
para nombrar un alquino se cambia la terminación del alcano por – ino.
ALQUENOS Y ALQUINOS
ALQUENOS
CH2 = CH2 CH3-CH2 CH=CH2
Eteno (etileno) 1-buteno
ALQUINOS
HC CH2 CH3-CH2C CH
Etino 1-butino
Hidrocarburos aromáticosProvienen de la característica común de toda una
serie de sustancias de origen vegetal conocidas por
su olor fragrante (vainilla, benjuí, comino) .
Nombre genérico: árenos
El más conocido: benceno
su reactividad es muy diferente a la de los polienos
convencionales, la estabilidad que confiere la
disposición alternada de los dobles enlaces es lo
que se conoce con el término Aromaticidad.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se representan mediante
Estructuras de Kekulé
Representación
de orbitales
moleculares
simplifificada
Nomenclatura de los árenos
1. El nombre del sustituyente se antepone a la palabra benceno
2. Cuando hay 2 sustituyentes, la posición relativa se puede indicar
mediante números 1,2-, 1,3-, 1,4-, o mediante los prefijos:
1. o- (orto)
2. m- (meta)
3. p- (para) respectivamente
Hidrocarburos Aromáticos
3. Si hay más de 2 sustituyentes hay que procurar que los números que indican su posición sean lo más pequeños posible.
EJ. metilbenceno (tolueno)
1,2-dimetilbenceno (o-xileno)
DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS Al sustituir hidrógenos de un hidrocarburo por
átomos, o grupos de átomos se obtienen sus derivados.
1-HIDROCARBURO HALOGENADOS
Son el resultado de la sustitución de uno o mas
Hidrógenos de la cadena por un halógeno.
CH3–CH2–CH2Cl: 1-cloropropano
CH3–CHBr–CH3: 2-bromopropano
CH2Cl–CF2–CH2–CH2Br: 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutano
Hidrocarburos halogenados
Algunos nombres tradicionales aceptados:
CHF3: fluoroformo
CHCl3: cloroformo
CHBr3: bromoformo
CHI3: yodoformo
DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS como siempre, los sustituyentes se citan por
orden alfabético.
ALCOHOLES
La función alcohol resulta de sustituir un átomo de hidrogeno del hidrocarburo por el grupo –OH o grupo hidroxilo.
Para los hidrocarburos aromáticos la sustitución debe realizarse en la cadena lateral , pues si tiene lugar en el núcleo los compuestos resultantes se denominan Fenoles.
ALCOHOLES Lo que caracteriza a estos compuestos es la
presencia de enlaces sencillos C–OH
alcoholes: R–OH
fenoles: Ar–OH
Los alcoholes se nombran eligiendo como hidrocarburo fundamental la cadena mas larga que contenga el grupo - OH y el sufijo del grupo es ol.
CH3OH o Metanol o alcohol metílico
CH3-CH2OH o Etanol o alcohol etílico
ALDEHIDOS Y CETONAS Se identifican porque tienen en comun el
radical carbonilo C O.
Los aldehidos se nombran sustituyendo el sufijo ol del alcohol por el sufijo al o a partir del nombre del acido al que dan origen.
ej. CH3-CHO = Etanal o acetaldehído
Las cetonas se designan sustituyendo por onala ultima o del nombre del hidrocarburo del cual derivan.
Ej. CH3-CO-CH3 = propanona o acetona
ALDEHÍDOS Y CETONASCaracterística común: El grupo carbonilo (c=o)
Para los Aldehídos el grupo
carbonilo es terminal
y se encuentra enlazado
a un hidrogeno, se indica
mediante el sufijo -al .
Ej, R CHO
Metanal (formaldehído)
Etanal o (acetaldehído)
ACIDOS ORGANICOS Son los compuestos que contienen en su
molécula el grupo COOH denominado carboxilo por estar formado por el grupo carbonilo (C=O) y el grupo hidroxilo (OH).
Se consideran como los productos finales de la oxidación de los hidrocarburos de los cuales el primer grado de oxidación son los alcoholes, el segundo los aldehídos y cetonas.
Los ácidos carboxílicos se nombran sustituyendo con la terminación -oico la ultima o del nombre del hidrocarburo.
ACIDOS CARBOXILICOS
Cuando el grupo carboxílico esta unido directamente al anillo bencénico el acido se clasifica como aromático, el mas simple de ellos es el acido benzoico.
Acido benzoico
ACIDOS ORGANICOS EJ. CH3-CH2- COOH o Acido propanoico.
ETERES
Son derivados de los alcoholes y fenoles por sustitución del H del grupo OH por un radical alquilo, o bien del agua por sustitución de los dos H por radicales orgánicos. Cuando los dos radicales son iguales se denominan simples y si son distintos mixtos.
Se nombran con el nombre genérico de la función seguido de los nombres de los radicales.
Ej. CH3- O- CH2 –CH3 éter metiletílico.
Nombres tradicionales de algunos alcoholes
Metanol : El alcohol que se produce en mayor cantidad. Posición 21 entre los productos químicos.
Etanol: se encuentra en las bebidas alcohólicas
Etilenglicol: soluble en agua, tóxico, excelente anticongelante para radiadores automóviles.
Glicerol (Glicerina): mantiene la piel hidratada, aplicación en cosmética.
GRUPOS FUNCIONALES Clases de compuestos orgánicos y sus grupos
funcionales.
Alcano R – H CH3CH2CH2CH2CH2CH3 HEXANO
Alqueno C=C CH2=CHCH2CH2CH3 1,PENTENO
Alquinos C = C CH3 = CCH2CH2CH2CH2CH2CH3 2-0CTINO
ALCOHOL R OH CH3CH2CH2CH2OH 1,BUTANOL
ETER R O R CH3- O-CH2CH2CH3 METIL,PROPIL,ETER
AMINA R NH2 CH3CH2CH2-NH2 AMINOPROPANO
CARBOXILO R - COOH CH3-CH2-COOH ACIDO PROPANOICO
clase Grupo funcional
Ejemplo Nombre del ejemplo
FENOLES
OHHIDROQUINONA
AMINAS Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco (NH3)
en las aminas los hidrógenos del amoniaco son remplazados por uno, dos o tres grupos y reciben el nombre de:
Amina primaria: R-NH2
Amina secundaria: R-NH-R’
Amina terciaria: R3N
Nomenclatura
Nombrar las cadenas unidas a la función amina como sustituyentes, por orden alfabético y terminar con la palabra amina.
Etilamina, Etanamina: CH3-CH2-NH2
AMINAS AROMATICASCuando el grupo amino esta unido directamente
al anillo aromático
N
H DIFENILAMINAS
N
OTRAS AMINAS
ACTIVIDAD
Investiga cuales son las principales diferencias entre alcoholes y fenoles.
Elabora un cuadro sinóptico con los compuestos orgánicos e inorgánicos , domésticos e industriales mas utilizados, sus consecuencias para la salud y las precauciones que deben tenerse en cuanto a su uso.
EJERCICIOCOMPUESTO NOMBRE DEL COMPUESTO NOMBRE DEL COMPUESTO COMPUESTO
1 FeO 1 Nitrato de bario
2 Li2O2 2 Ácido hipocloroso
3 H3PO4 3 Nitrito de plata
4 Na3SCN 4 Ácido sulfhídrico
5 FeCl2 5 Sulfito de aluminio
6 BaCO3 6 Peróxido de sodio
7 FeS 7 Carbonato de niquel (II)
8 N2O5 8 Óxido de bario
9 Fe(OH)3 9 Óxido de mercurio (I)
10 MgCl2 10 Cromato de aluminio
11 NO2 11 Carbonato de bario
12 NH4NO3 12 Sulfuro de hierro (II)
13 CoBr2 13 Clorato de potasio
14 Fe2O3 14 Permanganato de bario
15 NaHCO3 15 Trióxido de diarsénico
FIN