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COMPUESTOS AROMÁTICOS

Problema 1

Indique cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos.

Problema 2

Señale cuáles de los siguientes grupos son o, p- o m- directores para la S.E.A. Justifique.

Problema 3

Ordene los siguientes compuestos por orden de reactividad creciente frente a la sustitución electrofílica aromática, justificando su respuesta:

a) bromobenceno y benceno

b) anilina, benceno y acetanilida

c) nitrobenceno, anilina y cloruro de anilonio

d) tolueno y trifluorometilbenceno

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Problema 4

Indique la o las posiciones que experimentaría una S.E.A. en cada uno de los siguientes compuestos:

Problema 5

Prediga los productos principales de reacción:

a)

g)

f)

e)

d)

c)

b)

C6H5Cl HNO3H2SO4 (c), calor

H2SO4 / SO3 H2O / H+

C6H5NO2 Br2 / FeBr3

C6H5CH3 + AlCl3nitrobenceno

OCH3

HNO3 / H2SO4

OAlCl3, CH3COCl

+CH2Br

CH2Br

AlCl3

h)

C(CH3)3

CH(CH3)2

HNO3CH3CO2H

Cl

C6H6

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Problema 6

a) ¿Cuáles son los principales iones en solución cuando se mezclan los siguientes reactivos?: i) etóxido de sodio y fenol; ii) fenóxido de sodio y etanol.

b) El pKa del p-nitrofenol es 7. Usar estructuras de resonancia para justificar porqué este

compuesto es más acídico que el fenol.

c) ¿Por qué se nombra como ácido pícrico al 2,4,6-trinitrofenol?

Problema 7

Sintetice a partir de benceno:

i) isopropilbenceno ii) ácido p-bromobencensulfónico iii) n-propilbenceno

Problema 8

Un compuesto A (C7H8), cuyo espectro de RMN 1H se observa en la Figura 1 es tratado con Br2/FeBr3 dando dos productos: B (mayoritario), cuyo espectro de IR se presenta en la Figura 2, y C. Del tratamiento de A con Br2/hυ se obtuvo un producto D. Los compuestos C y D presentan peso y fórmula molecular iguales.

a) Escriba las estructuras de los compuestos A-D. Justifique los datos químicos y espectroscópicos.

b) Escriba el mecanismo de las reacciones involucradas.

Figura 1

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Figura 2 Problema 9

Un compuesto A (C7H8O) se disuelve en NaOH pero es insoluble en agua, HCl diluido y NaHCO3 acuoso. Reacciona con agua de bromo rápidamente para dar un compuesto B (C7H5OBr3). Escriba la estructura de los compuestos A y B. ¿Con qué bandas de IR justificaría la estructura del compuesto planteado como A? Problema 10

¿Cuál será el producto más probable en la siguiente reacción?

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a)

d)

c)

b)

C6H5CH3 + H2C CH2AlCl3, HCl

CH2 CO2HBr2, FeBr3

CH2CH2CH2BrAlCl3

CH2ClEtONa / EtOH

g)

f)

e) Cl EtOH

CH2CH2CH3

CH3

KMnO4calor

CH3?

Problema 11

Escriba las estructuras de los principales productos en la siguiente reacción:

Problema 12

Escriba los productos obtenidos en la siguiente reacción:

Especifique el mecanismo y explique el porqué del orden de reactividad de los halógenos. Problema 13

Complete las siguientes reacciones:

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