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Profesor:
Manual Chávez
Integrantes:
Quispe Carlos Antuanet
AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y
MATEMÁTICA
ESCUELA: Química
ASIGNATURA: Química Orgánica IV
TRABAJO: Informe de laboratorio N°2
TEMA: AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS
PROFESOR: Roberto Martinez
INTEGRANTES: * Ñañez Pacheco, Giuliana
* Paredes, Karem
* Huayta Enriquez, Jackson
* Cadillo Savedra, Giuliana
* Chagua, Jaime
* Quispe Carlos, Antuanet
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AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS
Química
Orgánica IV
I. INTRODUCCIÓN
Los aceites esenciales son mezclas de compuestos orgánicos volátiles productos
delmetabolismo secundario de las plantas aromáticas. Gran parte de estos aceites son
evaporados por las plantas a la atmósfera, efecto que se ve reflejado en los aromas,
característicos de cada especie, que muchas veces percibimos y lo cual
no constituyecaracterísticas de contaminante. La mayoría de estos aceites esenciales
son terpenos, estructuras orgánicas que son múltiplos de la unidad de isopreno, un
hidrocarburo de 5átomos de carbono y un doble enlace, que se repite en uniones
cabeza-cola .Los terpenos se encuentran en abundancia en la capa externa de los
frutos cítricos más comunes, naranjas, lima, limón y en algunas variedades de eneldo
y menta. El limoneno, un terpeno cíclico, de punto de ebullición 177.8ºC
y densidad 0.8422 g/ml. de configuración absoluta R constituye entre un 90-95% de
los aceites esenciales allí encontrados.
En los Estados Unidos se producen cada año más de 50.000 toneladas de limoneno
como derivado de la industria de los cítricos. El limoneno se emplea para la
elaboración de saborizantes, aromatizantes, licores, perfumes, artículos de aseo, y
como materia prima para productos farmacéuticos y en la síntesis orgánica. A partir
del limoneno se pueden sintetizar una variedad de productos o intermediarios de otras
transformaciones, siendo una de las más importantes la transformación a para-cimeno,
el cual tiene aplicaciones en las industrias productoras de fragancias, polímeros y
productos farmacéuticos y también es solvente.
El limoneno acapara nuestro interés dado que es un producto que se
encuentra en la naturaleza, que posee diversas aplicaciones y se presenta
como un solvente amigable con el medio ambiente con lo cual aparece
como la solución a la utilización de solventes orgánicos volátiles, todos peligrosos y
contaminantes, hasta ahora ampliamente utilizados en industrias y laboratorios.
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Orgánica IV
II. OBJETIVOS
Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural (cascara de
naranja), a través de una destilación por arrastre de vapor.
Identificar los grupos funcionales de la estructura molecular del limoneno por
espectroscopia de IR.
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III. FUNDAMENTO TEORICO
A. LIMONENO
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de
los cítricos y que da el olor a los mismos.
Cáscara de naranja para la extracción de limoneno
Pertenece al grupo de los terpeno y posee un grupo quiral, es decir, existen dos
isómeros ópticos (d-limoneno y l-limoneno). Constituyen una de las más amplias
clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando antioxidantes.
Físicamente es un líquido incoloro a temperatura ambiente, es insoluble en agua,
es inflamable a una temperatura mayor a 48 °C. El d-limoneno es biodegradable,
pero debido a su bajo punto de inflamación, debe ser tratado como residuo
peligroso para su eliminación. Su origen viene a partir de los aceites esenciales
que se forman en las estructuras vegetales que contengan clorofila, y al crecer la
planta son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brote.
El limoneno se somete a técnicas para su obtención, como la destilación como por
arrastre de vapor, destilación con agua (es una variante de del arrastre de vapor
en la que el material botánico está en contacto con agua hirviendo), la hidrofusión
(se somete una mezcla de agua y aceite esencial para su condensación) y
prensado en frio (se extrae del pericarpio de la piel del cítrico raspando o
rompiendo los sacos del aceite cercanos a la superficie de la fruta).
La industria de bebidas no alcohólicas utiliza el limoneno como saporífero,
proporcionando sabor y olor a productos como refrescos o aromatizantes. También
es usado como insecticida para repeler o matar insectos, no es tóxico para los
seres humanos. Es usado en la industria farmacéutica y alimentaria como
aromatizante para dar sabor a sus productos como chicles, bebidas y especias.
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En estudios recientes se ha comprobado que tiene efectos anticancerígenos,
incrementando los niveles de enzimas hepáticas implicadas en la detoxificación de
carcinógenos.
A.1. Características:
Insoluble en agua
Punto de ebullición: 178 °C
Punto de fusión: -75°C
Punto de inflamación: 48 °C
El limoneno presenta enlaces dobles entre los carbonos C1-C2 y C8-C9,
siendo más probable la oxidación (hidroxilación) en las posiciones alílicas (C3,
C6) y la epoxidación en los dobles enlaces por razones de estabilidad y
reactividad química, sin embargo, puede oxidarse en otros carbonos menos
reactivos. Debido a que la reactividad en los metilos y metilenos alílicos es muy
similar, la selectividad se dificulta cuando se emplean catalizadores
convencionales, por esta razón se prefiere el uso de biocatalizadores.
Representación de la estructura química optimizada en 3D del limoneno y algunos de sus
productos oxidados más importantes, indicando los sitios de oxidación.
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A.2. Isómeros del limoneno.
Posee un centro quiral, concretamente un
carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos
isómeros ópticos: el D-limoneno y el L-limoneno.
La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y
S-limoneno, pero se emplean con más asiduidad
los prefijos D y L o alfa y beta.
El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de
la naranja y le confiere su olor característico.
El limoneno dextrógiro (+) es un líquido aceitoso
que puede extraerse fácilmente de la cáscara del
limón y es el responsable de su olor.
A.3. Propiedades:
o El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente.
o La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las
impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos isómeros,
sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limón mientras que el
l-limoneno huele a pino.
o El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no
tóxico.
o Su solubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml.
o Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz
solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidación.
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A.4. Síntesis de limoneno.
Dada las diversas aplicaciones que posee el limoneno y la gran importancia
que ha tomado dentro de la industria como un solvente amigable con el medio
ambiente, se puede considerar la síntesis como una forma alternativa para la
obtención del producto.
Una forma de sintetizar d-limoneno es mediante la reacción de Diels-Alder.
Síntesis Diels-Alder de d-limoneno
A diferencia de la obtención del d-limoneno desde su fuente natural, esta
obtención por síntesis no representa cabalmente los principios de química
sustentable, ya que hay formación de productos laterales y necesita de
suministro de energía para realizarse. Se necesitaría una síntesis modificada
en la que no se producirían productos laterales o éstos deberían mostrar una
muy ventajosa aplicación práctica.
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A.5. Aplicaciones
El limoneno tiene variadas aplicaciones:
A.5.1.- Reemplazo de solventes orgánicos tóxicos, tales como el xileno,
benceno, tolueno y varios solventes clorados. Al ser extraído de una
fuente natural renovable, -las cáscaras de los cítricos-, se presenta como
una gran alternativa para la producción de sustancias de interés industrial
y comercial a partir de un solvente que es amigable con el medio
ambiente, no produce contaminación y no representa mayores riesgos a
la salud de las personas.
El limoneno puede reemplazar a solventes tóxicos, cancerígenos y
altamente inflamables de las pinturas, removedores de lacas, barnices,
pegamentos de caucho y plástico, tales como benceno, tolueno, xileno y
solventes clorados. También se pueden reemplazar estos solventes por
limoneno en prácticas de laboratorio como recristalizaciones, reacciones
y en todas las aplicaciones que se le conocen a este tipo de solventes.
En laboratorios de patología el limoneno es una buena alternativa para
remplazar al xileno, ya que es fácilmente absorbido, metabolizado y
eliminado por el cuerpo humano.
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A.5.2.- Otras aplicaciones industriales:
Dentro de las importantes aplicaciones industriales, que han crecido
extraordinariamente en la pasada década, el limoneno además de ser
utilizado como fragancia en la industria de alimentos y cosméticos se
utiliza como solvente en productos de limpieza de todo tipo, tanto
industriales como domésticos, ya que mezclado con agua y un
surfactante produce un limpiador que es biodegradable, no tóxico y con
un agradable aroma a limón, que es gran removedor del alquitrán y el
asfalto, ya que los puede suspender fácilmente para así ser removidos.
Por ello es muy utilizado para la limpieza de maquinaria, de piezas
electrónicas, inyectores, etc.
Dado que no es tóxico y no constituye un peligro para la salud y su única
contraindicación conocida es la irritabilidad que produce en los ojos,
también es utilizado como solvente en insecticidas y en shampoo
antiparásitos para perros.
A.5.3.- Reciclaje del poliestireno
Otra aplicación relevante del limoneno es el reciclaje del poliestireno, con
un procedimiento creado por la compañía japonesa Sony. El poliestireno
moldeado que se utiliza para el empaque y protección de productos
electrónicos es disuelto muy eficientemente por el limoneno.
Efectivamente 45 cc de limoneno, (correspondiente a aproximadamente
450 naranjas) disuelven 1000 cc de poliestireno, formando una mezcla
que ocupa un volumen de tan solo 65 cc que es fácilmente transportable.
En el procesamiento de esta mezcla se recupera totalmente el
poliestireno y tan solo se pierde el 1% del limoneno utilizado.
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A.5.4.- Transformación a otras sustancias útiles en la industria
A partir del limoneno se pueden sintetizar otros productos o
intermediarios, siendo una de las más relevantes la transformación a
para-cimeno, que posee aplicaciones en la industria productora de
fragancias, polímeros y productos farmacéuticos.
El limoneno es deshidrogenado, para así producir para-cimeno, que luego
puede ser transformado a para-cresol, que es utilizado en
desinfectantes, perfumes, agentes conservantes o herbicidas. Estos
compuestos también encuentran aplicación en la industria textil como
agentes de limpieza.
Conversión de p-cimeno a la p-cresol a través del proceso de Hock
Se obtiene también dl-limoneno a partir del reciclaje de neumáticos
usados, para lo cual se realiza una descomposición térmica de éstos
bajo una presión reducida. Los productos, que son aceites pirolíticos se
destilan para separar diferentes fracciones de valor comercial, en
especial dl-limoneno, el cual además de ser utilizado como solvente,
reemplaza a los clorofluorocarbonos (CFC, que dañan la capa de ozono)
en los sistemas de refrigeración dado que es inofensivo para el medio
ambiente.
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IV. PARTE EXPERIMENTAL
i. Material de vidrio
1 matraz redondeado de tres bocas
1 condensador
1 junta en Y para destilación
1 tapón de vidrio
1 adaptador curvo para destilación
1 matraz Erlermeyer de 50 ml
1 embudo de adición
1 embudo de separación
ii. Equipo de laboratorio
3 soportes universales
3 pinzas con nuez
1 reóstato
1 manta de calentamiento
1 parrilla
1 cuchillo de cocina
1 refractómetro de Abbe
iii. Sustancias y reactivos
La cascara de tres naranjas
Agua destilada
Pentano ( o éter)
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Permanganato de potasio, KMnO4
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iv. Procedimiento
Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la
pulpa blanca que lleva adherida, cuidado de no presionar o tocar demasiado la
cascara para evitar la pérdida de aceite esencial. Con ella se prepara un
picadillo o si se puede un puré en un matraz redondo.
El puré del matraz se desecha y el destilado se enfría. El destilado se transfiere
a un embudo de separación y se adicionan 5-10 ml de pentano (o bien éter), se
agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen.
Se calienta las cascaras de
naranja, adicionando agua
para q el nivel del líquido se
mantenga constante. Se
destiló 150 ml.
La cantidad total del compuesto orgánico
presente en la disolución acuosa inicial se
repartirá entre la fase etérea y la fase
acuosa. El compuesto orgánico suele ser
mucho más soluble en un disolvente
orgánico que en agua, la mayor parte del
compuesto orgánico habrá quedado
disuelto en la fase etérea y las sales
inorgánicas, que no son solubles en éter,
permanecerán en la fase acuosa.
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La disolución de éter se coloca en un pequeño matraz Erlenmeyer y se seca
con sulfato de sodio anhidro. La disolución se filtra o decanta en un recipiente
previamente pesado y el éter se evapora en un baño de vapor.
Una vez que se ha llevado a cabo la separación,
la cantidad residual de agua presente en la fase
orgánica es imperceptible ya que, además de
estar en baja proporción, está en su mayor
parte disuelta en el disolvente. Esta agua es la
que se elimina empleando un agente
desecante.
Los agentes desecantes más habituales son los
denominados reversibles, que forman hidratos
mediante una reacción de hidratación de sales
anhidras con agua, por lo que si se calientan
antes de separarse desprenderían de nuevo el
agua retenida. Por ello estos desecantes tienen
que separarse antes de eliminar el disolvente.
Se utilizó como desecante el sulfato de sodio
anhidro.
El agente desecante hidratado se filtra por
gravedad sobre un matraz utilizando un
embudo cónico y un filtro de pliegues.
Finalmente, el
disolvente se elimina
mediante un baño de
vapor, aislándose de
este modo el
compuesto extraído.
Finalmente, el
disolvente se elimina
mediante un baño de
vapor, aislándose de
este modo el
compuesto extraído.
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ANALISIS PARA COMPROBAR LA PRSENCIA DE DOBLES ENLACES
A una pequena muestra de limoneno se
adiciona KMO4
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V. RESULTADOS
En la hidrodestilaciòn se obtuvo 150ml de líquido turbio y aceitoso en 1 hora 40
minutos aproximadamente. El líquido obtenido al mezclarse con éter de petróleo
provoco la separación del aceite y el agua formándose una disolución de pentano
producto de la mezcla del aceite y el éter. Al mezclarse la disolución de pentano con
sulfato de sodio se secó la mezcla y se formaron cristales.
Se colocó la solución en un matraz previamente pesado (40.16 g) y se colocó a baño
de vapor en donde el pentano se evaporo, quedando únicamente el limoneno. Su peso
con el matraz fue de 43.36 g obteniendo una diferencia de 3.2 g de limoneno.
Se comprobó la doble ligadura del limoneno al agregar dos gotas de permanganato de
potasio originando un color café claro debido a la oxidación de los dobles enlaces
carbono-carbono.
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VI. DISCUSIÓN
Durante la separación del limoneno a partir de su solución acuosa la capa que lo
contenía era la superior, porque al ser el agua una sustancia polar no se mezcla con el
limoneno el cual es una sustancia no polar e igual que el éter, con el que se mezcló
quedando en la capa superior. El punto de ebullición del limoneno es de 176 °C Y es
posible separarlo de las cascaras de cítrico al ser arrastrados por el vapor generado
en la hidrodestilación.
El limoneno se sometió a una oxidación con KmnO4 dando como resultado un
precipitado de color café, esto nos indica que la muestra si contenía alquenos y por
esto perdió el color característico el KmnO4, morado.
Los aceites esenciales estas constituidos por una mezcla de compuestos volátiles
contenidos en los sacos odoríferos de la cascara de naranja. Al querer obtener los
aceites del cítrico de la cascara, los sacos odoríferos deben romperse ya sea por
presión o por raspado de la piel.
El limoneno que tiene un carbono asimétrico en 4, constituye más del 90% del aceite
esencial de la cascara de naranja pero como hidrocarburo, no contribuye a su aroma,
que se debe a componentes oxigenados, principalmente aldehídos.
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VII. CONCLUSIONES
Se puede concluir que la obtención del aceite de esencial del limoneno a partir de
cascaras de naranjas por arrastre de vapor es eficiente fácil de utilizar, y del cual
se obtuvo 3.2 g de Limoneno con un alto grado de pureza, lo cual fue demostrado
con la espectroscopia de infrarrojo.
El aceite esencial de naranja esta constituido en su mayoría (90%) de (R)-
limoneno y en menor proporción de benzaldehídos, terpenos, linalol, canfor,
acetato de benzilo, nerol, acetato de linalilo y acetato de geranilo. Mientras que el
limón tiene (S) –limoneno. El limoneno posee un carbono quiral el cual se
encuentra entre el doble enlace, el anillo y el grupo metilo.
El limoneno se sometió a una oxidación con KmnO4 dando como resultado un
precipitado de color café, esto es que la muestra si contenía alquenos y por esto
perdió el color característico el KMnO4, morado.
El limoneno es una molécula no polar, ya que no tiene dos polaridades distintas. El
anillo aromático es no polar (como toda anillo aromático) y los ligados que tiene
(CH3), también son no polares.
Se obtuvo y se identifico los grupos funcionales en el espectro de IR del limoneno
se pueden ver dos bandas sobre 3000 cm-1 (3082,2 cm-1) que corresponde a
enlaces simples C-H sp2.Luego se ven las bandas de estiramiento de C-H sp3 en
los 2964,9; 2920,1; 2725,3. En el rango de 1640 a 1740 cm-1 se observan otras
bandas que corresponden a los dobles enlaces estiramientos C=C las cuales
fueron registradas en 1730,7 y 1644,5 cm-1. Y se comparo con el espectro IR-18
del anexo A y se puede observar que poseen una gran similitud, por lo que la
muestra obtenida posee un alto grado de pureza.
Se mido experimentalmente el índice de refracción del aceite obtenido fue de
1.470 ya que coincide con la teoría.
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VIII. CUESTIONARIO
1. ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?
Identifíquelas
El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que está compuesto por dos
isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales. Se descubrió la
reacción inversa: calentando isopreno con cuidado se podía aislar un
compuesto C10
Dos isoprenos (+_) limoneno
2. Existe en 14 posibles isómeros para la misma fórmula C10H16 que difieren
en la posición de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras.
Los monoterpenos isómeros con la misma fórmula empírica C10H16 , tienen una
estructura molecular diferente ( diferente tipo de doble enlace y de sustituyente
sobre el ciclo ) , el cual la razón de elegir en concreto las reacciones de estos
compuestos con el radical nitrato se debe principal al interés , no solo de
realizar un estudio cinético a diferentes temperaturas sino además de intentar
explicar cómo influye en la reactividad la estructura del compuesto .
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CARENE
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α – FELANDRENO
TERPINOLENO
MIRCENO
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3. ¿El limoneno es una molécula polar o no polar?
El limoneno es no polar, debido a que tiene polaridades iguales. El anillo
aromático es no polar y los ligandos que tiene (CH3), también son no polares.
La diferencia de polaridades es un factor determinante para la solubilidad. La
influencia de la naturaleza polar o apolar del aroma que describen procesos de
absorción selectivos donde se encontraron mayores niveles de absorción de
aromas apolares como el limoneno en polímeros apolares.
4. Identifique el centro quiral del limoneno.
El limoneno posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. El
limoneno una molécula Quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en los
procesos químicos corrientes, así el isómero (R)-limoneno huele a naranjas
mientras que el (S)- limoneno huele a limones.
5. Durante la separación del limoneno a partir de su solución acuosa, ¿Qué
capa lo contiene, la superior o la inferior? ¿Por qué?
Al verter la solución destilada ala pera de decantación con éter , este se
separara en dos fases , siendo el limoneno el de la capa superior por tener una
solubilidad en agua muy baja , cuya densidad es de 0,84g/ml .El solvente
orgánico es mucho más liviano que el agua por lo tanto queda arriba y el agua
abajo.
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6. El punto de ebullición del limoneno es de 177°C entonces, ¿Por qué es
posible separarlo de las cascaras del cítrico por destilación con agua?
Debido a que el agua y la esencia del limoneno son inmiscibles y cada una de
estas sustancias proporciona una presión de vapor diferente, según la ley de
Dalton, la presión total será la suma de ambas y esto provocaría que el punto
de ebullición disminuya; esto nos permite realizar una destilación por arrastre
de vapor.
7. Investigué la estructura del canfeno y sugiera un posible método para
extraer el canfeno del romero
Es un compuesto generado de la isomerización de alfa pineno. Se encuentra
en mezcla con otros terpenos, su olor recuerda ligeramente al alcanfor
Método:
Sugiero que la mejor técnica para extraer el aceite de romero es por Arrastre
de vapor , ya que el comportamiento de los resultados obtenidos se da por un
fenómeno conocido como cosolubilidad , que consiste en una reagrupación del
material , ya que dicho peso produce tal presión que hace que se produzca
dicho fenómeno , para que sea factible la extracción de aceite , en cambio
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cuando se tiene una menor cantidad de material , el mismo sufre una
compactación que imposibilita el desprendimiento del aceite .
Se procede a destilar la materia vegetal durante un cierto tiempo, teniendo el
control de la temperatura. Después de finalizada la destilación, se procede a
separar el aceite esencial del condensado , haciendo uso de sulfato de sodio
anhidro usado para secar el agua y luego introducir la mezcla que se obtiene
dentro de un rotavapor, que es un evaporador al vacío para de esa manera
obtener solamente el aceite
8. La vitamina A es también terpeno que puede separarse con hexano de las
zanahorias y de las espinacas ¿Cuál es su estructura ? ¿Cuántas unidades
de isopreno la forman?
La forman 4 unidades de isopreno, siendo esta perteneciente al grupo de los
Diterpenos.
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Química
Orgánica IV
IX. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Weininger Stermitz. Quimica Organica. Editorial Reverte, s.a. 1988. Barcelona.
Pag. : 528-530.
Domínguez X.́ Experimentos de química orgánica ́Reverte, S.A. BarcelonaEspaña, 1967.Fieser.
L.F: ³Experimentos de química organica ́Ed. Reverte, S,A, Barcelona,España, 1967.
Pavia, D.L.Lampman, G.M: Kriz ³introduction of organic laboratory techniques .́Saunders College
Publishing.3rd. U.SA. 1988.
http://www.quimicaorganica.net/limoneno.html
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LIMONENO A TRAVES DE LA TECNOLOGIA ENZIMATICA
El limoneno es una sustancia que posee propiedades aromáticas, viene de la familia
de los terpenos, le da el color característico a los cítricos. Tras realizar varios estudios
en la obtención del limoneno se observó que su rendimiento es muy bajo. Últimamente
se está empleando la tecnología enzimática para producir rendimientos más altos y
mejorar la eficacia de la técnica por arrastre de vapor.
Los terpenos son una corta familia de sustancias que aparecen en pequeña cantidad
en los alimentos pero son muy importantes por que determinan dos cualidades
organolépticas esenciales: color y aroma.
LOS MÚLTIPLES BENEFICIOS DEL LIMONENO
El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno
comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente
monoterpenos. Al tratarse de dos isómeros, sus olores son distintos ya que el d-
limoneno huele a limón mientras que el l-limoneno huele a pino. El limoneno es
inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no tóxico. Su solubilidad en agua
es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. Debe mantenerse en un lugar fresco,
seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado
para evitar su oxidación.
Toxicidad
El limoneno y sus productos de oxidación son irritantes respiratorios y de la piel. La
mayoría de los casos de irritación se deben a exposición industrial a largo plazo al
compuesto puro, como en el desengrasado o preparación de pinturas. No hay
evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres humanos. Además, el
limoneno puede ser oxidado en ambientes húmedos a carvona, que se trata de
una sustancia tóxica. El d-limoneno es biodegradable, pero debido a su bajo punto
de inflamación, debe ser tratado como residuo peligroso para su eliminación.
Usos
En los últimos años ha adquirido una singular importancia debido a su demanda
como disolvente biodegradable. Aparte de disolvente industrial también tiene
aplicaciones como componente aromático y es ampliamente usado para sintetizar
nuevos compuestos.
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AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS
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Puesto que es un derivado de los cítricos, el limoneno se considera un agente de
transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es utilizado en
muchos procesos farmacéuticos y de alimentos.
El limoneno también es utilizado como insecticida para repeler o matar hormigas,
pulgones, cochinillas, moscas, ácaros, cucarachas, avispas, rosales, plantes
ornamentales… ya que no es tóxico para los seres humanos y animales
domésticos, ni perjudicial para la jardinería, plantas de interior ni para el medio
ambiente, por lo que se puede usar en hogares, oficinas y colegios. Siendo la
composición del insectida: d-limoneno, un disolvente hidrófilo no tóxico y un agente
emulsionante no tóxico para poder solubilizar el d-limoneno en dicho disolvente.
El hecho de que tenga tan poca miscibilidad con el agua significa que es empleado
como desengrasante flotante para uso en estaciones de bombeo de aguas
residuales y como desengrasante de piezas y de tanques de inmersión.
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AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS
Química
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En aplicaciones desengrasantes, su relativamente alto poder de disolvente implica
el uso de pequeños volúmenes. Sin embargo, a causa de su baja volatilidad, los
tiempos de secado son normalmente más largos que para los disolventes clorados
más comúnmente usados. El d-limoneno está siendo considerado como un
sustituto del metil etil cetona, acetona, tolueno, xileno y muchos disolventes
clorados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos). Sin embargo, en
aplicaciones de síntesis química, la reactividad del doble enlace C=C debe ser
tenida en cuenta. También existe la preocupación de que esto podría conducir
a la degradación del disolvente. El limoneno ha sido usado recientemente en la
extracción de aceite de salvado de arroz como una alternativa al hexano, el cual es
comúnmente usado en tales procesos. El rendimiento y calidad del aceite crudo de
salvado de arroz obtenido a partir de la extracción con limoneno es casi
equivalente al obtenido usando hexano. Además, el disolvente es potencialmente
reciclable en estos procesos.
Otro componente derivado del limoneno de gran interés es el alcohol perílico, un
monoterpenos cíclico que se encuentra en muy baja cantidad en aceites
esenciales de lavanda, hierbabuena, menta y alcaravea. Se trata de un agente
relativamente no tóxico usado para pruebas preclínicas debido a sus propiedades
terapéuticas.
Recientes estudios parecen apuntar que el limoneno tiene efectos
anticancerígenos. Incrementa los niveles de enzimas hepáticos implicados en la
detoxificación de carcinógenos. La glutationa S–transferasa (GST) es un sistema
que elimina carcinógenos. El limoneno parece promover el sistema GST del hígado
y los intestinos atenuando el efecto dañino de los carcinógenos.
Estudios en animales demuestran que limoneno en la dieta reduce el crecimiento
tumoral en mamíferos.
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AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS
Química
Orgánica IV
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AISLAMIENTO DEL LIMONENO DE NARANJAS
Química
Orgánica IV