Post on 13-Jul-2015
Grupos funcionales.
Series homólogas
El número de compuestos orgánicos conocidos es muy El número de compuestos orgánicos conocidos es muy
elevado (más de 2.000.000) y para poder realizar su elevado (más de 2.000.000) y para poder realizar su
estudio es preciso una estudio es preciso una gran sistematizacióngran sistematización. Se . Se
consiguió efectuar una clasificación de los compuestos consiguió efectuar una clasificación de los compuestos
orgánicos, introduciendo los conceptos de orgánicos, introduciendo los conceptos de grupo grupo
funcionalfuncional y de y de serie homólogaserie homóloga. .
Grupos funcionales.
❂ Se entiende por Se entiende por grupo funcionalgrupo funcional un un
conjunto de átomos presente en la cadena conjunto de átomos presente en la cadena
de carbono de un compuesto y que por sus de carbono de un compuesto y que por sus
características de reactividad define el características de reactividad define el
comportamiento químico de la molécula.comportamiento químico de la molécula.
Grupos funcionales.
❂ Cada grupo funcional definirá, por tanto, un Cada grupo funcional definirá, por tanto, un
tipo distinto de compuesto orgánico. El tipo distinto de compuesto orgánico. El
conjunto de compuestos orgánicos que conjunto de compuestos orgánicos que
contienen el mismo grupo funcional contienen el mismo grupo funcional
constituye una constituye una familia de compuestosfamilia de compuestos..
SERIE HOMÓLOGASERIE HOMÓLOGA
Una Una serie homólogaserie homóloga está constituida por un está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo posee un grupo —CH—CH22—— más y menos, más y menos,
respectivamente. respectivamente.
Nomenclatura Nomenclatura
En general, el nombre de un compuesto En general, el nombre de un compuesto orgánico está formado esencialmente por orgánico está formado esencialmente por dos partes: un dos partes: un prefijoprefijo, que indica el número , que indica el número de carbonos de la cadena y una de carbonos de la cadena y una terminaciónterminación, que caracteriza la función., que caracteriza la función.
Esencialmente el grupo funcional es la parte Esencialmente el grupo funcional es la parte no hidrocarbonada no hidrocarbonada de la molécula ( excepto los de la molécula ( excepto los hidrocarburos)hidrocarburos)
- - Funciones carbono, carbono:Funciones carbono, carbono:
-Hidrocarburos:-Hidrocarburos:
Alcanos (C - C)Alcanos (C - C)
Alifáticos Alquenos (C = C)Alifáticos Alquenos (C = C)
Alquinos (C Alquinos (C ≡≡C)C)
CiclosCiclos
H.C.
AromáticosAromáticos
Funciones con enlaces C-O:Funciones con enlaces C-O:
Alcoholes R -OH R -CHAlcoholes R -OH R -CH22-OH -OH
Eteres R -O -R R - CHEteres R -O -R R - CH22- O - CH- O - CH22-R-R
R = G. Alquilo, está enlazado a 1 cadena, , está enlazado a 1 cadena,
resulta por la eliminación de un Hresulta por la eliminación de un H++ de 1 de 1
molécula de alcano.molécula de alcano.
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH-CH-CH3 3 ||
CHCH33
Compuestos CarbonílicosCompuestos Carbonílicos
-C = O g. carbonilo -C = O g. carbonilo | | (muy reactivo)(muy reactivo)
E.NE.NCC = 2,5; E.N = 2,5; E.NOO = 3,5; = 3,5; ∆∆ = 1 = 1
- Aldehidos R-CH- Aldehidos R-CH22- C-H- C-H||||
OO
- Cetonas - Cetonas R-CH R-CH22- C- CH- C- CH33||||
OO
Compuestos Carboxílicos y sus derivadosCompuestos Carboxílicos y sus derivados
- C -OH g. carboxílico- C -OH g. carboxílico ||||
OO
son los compuestos orgánicos más importantes son los compuestos orgánicos más importantes
de los que presentan acidez.de los que presentan acidez.
R - C - OHR - C - OH |||| OO
g. hidroxilog. hidroxilo - OH ; - OH ; g. carboxilog. carboxilo - C = O - C = O | | OH OH
g. Alquilog. Alquilo - R , - R , g. Carbonilog. Carbonilo - C = O - C = O
|
g. Acilo R- C = O g. Acilo R- C = O | |
Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados
- Aminas R - NH- Aminas R - NH22
- Amidas R -C -NH- Amidas R -C -NH22 |||| OO
Una vez reconocidos los grupos funcionales que Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden: función principal, según el siguiente orden:
Orden de preferenciaOrden de preferencia
1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos) 1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos) 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > Nitrilos) haluros de acilo > amidas > Nitrilos) 3.- Aldehídos > cetonas 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles > tioles 4.- Alcoholes > fenoles > tioles 5.- Aminas 5.- Aminas 6.- Éteres > tioéteres 6.- Éteres > tioéteres 7.- Alquenos > alquinos 7.- Alquenos > alquinos
La función principal determina: La función principal determina:
el nombre del compuesto el nombre del compuesto
la cadena carbonada principal, que debe ser la más la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible larga posible que contenga la función principalque contenga la función principal
los números localizadores de los sustituyentes y los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias funciones secundarias