Pirrol, Furano y Tiofeno

Dr. Carlos Jesus Cortes Garcia (Charly House) Universidad de Guanajuato DCNyE

Pirrol, furano y tiofeno.

El pirrol, el furano y el tiofeno son isoelectrónicos. EN el furano y en el tiofeno, el enlace N-H del pirrol es reemplazado por un par de electrones no enlazantes que se aloja en el orbital híbrido sp2 del oxígeno o del azufre, respectivamente.

Todas estas especies son aromáticas. El furano y el tiofeno tienen dos pares de electrones no enlazantes, pero solamente un par se encuentra en el orbital p sin hibridar y es capaz de

solaparse con los átomos de carbono del anillo. Dr. Carlos Jesus Cortes Garcia (Charly

House) Universidad de Guanajuato DCNyE

Aromatic Five-Membered Heterocycles

Dr. Carlos Jesus Cortes Garcia (Charly House) Universidad de Guanajuato DCNyE

Es isoelectrónico con el anión ciclopentadienilo pero eléctricamente neutro

1.- PIRROL

N

H

.

..

.

¨

En el pirrol las cinco formas resonantes no son equivalentes: hay una sin separación de cargas y dos pares de formas canónicas equivalentes en las que existe separación de cargas y que indican que la densidad electrónica se aleja del nitrógeno

La contribución de las formas resonantes es distinta: I > III = IV > II = V

N

H

N

H

N

H

N

H

N

H

++++

-

--

-

..

I II III IV V

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Propiedades Físicas:

Liquido incoloro

Olor parecido al cloroformo

Oscurece en el aire

Soluble con compuestos orgánicos

Propiedades Químicas:

Ácidos y bases débiles; el par no

compartido del nitrógeno, esta

deslocalizado, le da la característica de

muy baja basicidad.

Puede realizar: Nitración, Sulfonación Dr. Carlos Jesus Cortes Garcia (Charly

House) Universidad de Guanajuato DCNyE

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Pyrrole is an extremely weak base

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The dipole moment in pyrrolidine (left) is attributed to the electron-withdrawing property of the nitrogen atom

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Sus estructuras son análogas a las del pirrol, salvo que el NH está reemplazado por un S o por un O

2.- TIOFENO Y FURANO

Tienen: 1 par de e- en un orbital sp2 (plano del anillo) 1 par de e- en el sextete aromático

Z

H

HH

H

:

. .

..¨ Z = O FURANO

Z = S TIOFENONO

En ambos casos se pueden escribir formas canónicas análogas a las del pirrol

S

d -

d

d -

d - d - O

d -

d

d -

d - d -

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FURANO:

Heterocíclico aromático

Tiene átomo de carbono y oxigeno

Liquido incoloro

Olor parecido al cloroformo

Inestable a la presencia del aire.

Posee propiedades de nitración y sulfonación

Produce reacciones de sustitución típica de

los sistemas aromáticos.

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El mayor tamaño del átomo de S es uno de los motivos que hace al tiofeno más estable (más aromático) que al pirrol o al furano:

Los ángulos de enlace son mayores y se evita la tensión angular

Otra contribución significativa a la estabilización del tiofeno radica en la participación de los orbitales d del AZUFRE

S

H

HH

H

:

. .

..¨

O

H

HH

H

:

. .

..¨

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Other Five Membered Heterocycles

N

H

S O

Pyrrole

Thiophene Furan

The least aromatic: The O atom is too electronegative

Can give addition, as well as substitution products when reacted with E+

Less reactive than pyrrole, but substitution always at 2-position

More aromatic than Furan

Electrophilic Substitution, not addition

Least reactive

Thiophene has similar reactivity to benzene Dr. Carlos Jesus Cortes Garcia (Charly House) Universidad de Guanajuato DCNyE

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