Organica-01

¿Que es la química Orgánica?

1780: Los compuestos orgánicos son muy complejos y solo se obtienen de seres vivos (vitalismo)

1789: Antoine Lavoisier Observó que los compuestos Orgánicos estaban constituídos principalmente de Carbono e Hidrógeno.

1828: Friedrich Wohler sintetizó un compuesto orgánico (urea) a partir de compuestos inorgánicos (cianato de Plomo e hidróxido de amonio)

Química Orgánica

Estructura

Propiedades

Síntesis

Química OrgánicaMás del 95% de las sustancias químicas conocidas son

compuestos cuya base estructural es el Carbono.

Todos los compuestos responsables de la vida

(ácido nucleicos, proteínas, enzimas , hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

“La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos cuya estructura depende del

Carbono”

Estructura

Función

¿Porqué Carbono?

El Carbono forma enlaces covalentes múltiples y muy fuertes consigo mismo y con otros elementos

no metálicos.

Esto permite que los compuestos orgánicos tenga una amplia diversidad estructural.

¿Porqué Carbono?

Elementos esencialesCHONPS?

C N OP S

H

Electronegatividad

O 3.50

N 3.05

C 2.50

S 2.50

P 2.19

H 2.10

Tipo de enlace

Toda molécula orgánica tiene enlaces Covalentes

Simples- dobles-triples

Multiplicidad de enlaces del carbono

CH4

H2C=CH2

CO2

CO

El carbono unido a elementos menos electronegativos esta reducido, ejemplo: C-H

Unido a elementos más electronegativos se oxida ejemplo: C-O

Reducirse: Ganar H perder OOxidarse: Perder H Ganar O

Estados de Oxidación

Estados de Oxidación Carbono

CH4 -4

CH3-CH3 -3

CH3-CH2-CH3

-3 y -2

Estados de Oxidación Carbono

CH3-OH metanol -2

H2C=O metanal 0

C=O monóxido de carbono +2

O=C=O dioxido de carbono +4

Estados de Oxidación

C -4……….+4 H +1O -2N -3

Teoría de Enlace para moléculas orgánicas

 Teoría de Hibridación de orbitales atómicos en el carbono

(Aplicable a otros elementos electronegativos que forman enlaces covalentes)

El carbono es el elemento Z= 6 Su configuración electrónica da cuenta de 4 electrones en el segundo nivel. 2 en un orbital s 2 electrones desapareados en orbitales px y py respectivamente.

Hibridación sp3 (Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)

Orbitales atómicos Orbitales Híbridos

H C

H

H

H

orbital hibrido sp

orbital s

3

orbital molecular

direccionado

Geometr�a de enlace:Tetrahedro regular

Axial

Axial

Axial

Axial

109¼ 28'

Disposición espacial de orbitales híbridos

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica.

Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros.

Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin problemas especiales.

Carbonos sp3 -siempre 4 ligandos

Solo enlaces simples

Hidrocarburos

Hibridadción sp2 (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)

Orbitales atómicos Orbitales Hibridos

Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.

Son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

C CH H

HH

Axial

lateral

C Cenlaces simples

enlaces dobles H

H120¼

Geometr’a de enlace:Trigonal Plana

orbital hibrido sp

orbital s

2

orbital p

Axial

Axial

Axial

Axiallateral

H

H

Hay situaciones muy particulares donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2: Estructura

Tipo de compuesto Carbocatión(ion carbonio) Radical

Geometría Trigonal plana Trigonal plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas

Hibridación sp (Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

Orbitales atómicos Orbitales Hibridos

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con

uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.

lateral

Axial

Hlateral

H C C Henlace simple

enlace triple

enlace simple

orbital hibrido sp

orbitales p

180¼ Geometre a de enlace:Lineal

AxialAxial

CC

Hibridación

sp3 sp2 sp

ResumenSp3 Geometría tetraedrica , ángulo de

enlace 109,5º , libre rotación enlaces

Sp2 Geometria trigonal , angulo de

enlace 120º , rotacion impedida

Sp Geometria plana , angulo de

enlace 180º , rotacion impedida

Clases de átomos de carbono

Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.

Secundario Si está unido a dos átomos de carbono.

Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.

Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.

CHCHHHHH

CCCCHCHHHHHHHHHCHHHCCHH

Carbono 1º

Carbono 1º

Carbono 2º

Carbono 3º