QUÍMICA ORGÁNICA

Q.F. Tatiana Barriga2014

Ciclo del carbono

• INPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.• La vida en la tierra se basa en el elemento C• EL C desempeña un papel especial en nuestro

planeta y ocupa un lugar preponderante en la química.

• De hecho dos ramas de la química tienen origen en el C la Bioquímica y la química orgánica

• El carbono es el elemento de la vida.• Hay mas de 10 millones de compuestos

Clases de compuestos orgánicos• El carbono puede constituir más compuestos que

ningún otro elemento.• Los átomos de carbono tienen la capacidad de

formar enlaces carbono-carbono sencillos, dobles y triples,

• Se unirse entre sí formando cadenas o estructuras cíclicas.

• La rama de la química que estudia los compuestos del carbono es la química orgánica.

Química orgánicaLos cuerpos

orgánicosLa importancia del

desarrolloUna breve reseña

histórica

2 elementos fundamental

es

C - H

O,N,P,S

científico

industrial

El vitalismo

Periodo de síntesis

Que llevan

Que son

Y otros elementos

En el campoQue comprende

• Las clases de compuestos orgánicos se distinguen de acuerdo con los grupos funcionales que contienen.

• Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene.

• Moléculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de manera semejante.

Cuerpo orgánico

• Es toda sustancia que por lo menos tiene dos elementos básicos e indispensables en su molécula, y son carbono e hidrógeno, pueden existir otros elementos como: O, N, S, F, P,

• Así, mediante el aprendizaje de las propiedades características de unos cuantos grupos funcionales, es posible estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgánicos.

• En la segunda mitad de este capítulo analizaremos los grupos funcionales conocidos como alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y aminas.

• Los compuestos orgánicos tienen un origen muy antiguo, quizá desde el origen de la vida.

• Muchos científicos dedicaron los estudios a estos tipos de compuestos.

• Lemery 1675• Lavoisier 1784• Berzelius 1810

1. Que debían proceder de un cuerpo que tenga o que haya tenido vida.

2. La intervención de una fuerza misteriosa, de tipo religioso que llamaron fuerza vital

• De manera que sin estas dos condiciones nunca se podría formar un cuerpo orgánico en laboratorio, razón por lo que la química orgánica permanece estancada mucho tiempo.

• El científico Friedrich Wohler en 1828, manifestó para formar un cuerpo orgánico no se necesitan las dos condiciones anteriores

• Así con un ejemplo simple de laboratorio realizado, forma un cuerpo orgánico a partir del cianato de amonio que es una sustancia inorgánica obtiene urea orgánica .

INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LA Q U Í M I C A ORGÁNICA

QUIMICA ORGANICA

Los cuerpos La importancia del desarrollo una breve reseña histórica

que llevan en el campo que comprende

Dos elementos fundamentales científico el vitalismo

que son *industrial periodo de síntesis

C- H

y otros elementos como

O, N, P, S.

Características de los compuestos orgánicos e inorgánicos

• No existe una diferencia neta entre la química orgánica y la inorgánica, esto se comprueba cuando se analiza el anhídrido carbónico que se lo puede obtener ya sea de un cuerpo orgánico o de un inorgánico:

• C6H5 COOH + Calor *• C6H6 + CO2 (orgánico)

• Ácido benzoico Benceno

CaC03 +Calor *• CaO + CO2 (inorgánico)

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOSORGÁNICOS

• Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, 0, N; y pequeñas cantidades de S, P, halógenos y otros, elementos.

• No son electrólitos; por la tanto, no conducen la corriente eléctrica.

• La mayoría no son solubles en agua, sino en solventes orgánicos como alcohol, éter, cloroformo, acetona.

• Son termolábiles pues, sufren descomposición a temperaturas bajas o, hasta 300OC. Se alteran por acción de la luz, el tiempo.

• La velocidad de las reacciones es lenta.

INORGÁNICOS

• 1. Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono como ocurre con el C O 2 , los carbonates diamante, él grafito.

• Son electrólitos y por lo tanto son conductores eléctricos.

• Son solubles en agua y disolventes inorgánicos como HCI, H2SO3, HNO3, NaOH.

• Son termoestables y se descomponen sobre los 700°C. No se alteran por acción de la luz, ni del tiempo.

• La velocidad de las reacciones es rápida.

• El C O 2 obtenido por uno y por otro método presenta las mismas propiedades físicas, químicas y fisiológicas, demostrándonos que no existen definidas diferencias .

• Cuerpos orgánicos e inorgánicos. • Sin embargo, es posible establecer

algunas características que permiten diferenciar estas dos clases de cuerpos.

• La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados sólo por hidrógeno y carbono.

• Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos.

Características de los compuestos orgánicos

• Existen mas de 10millones de compuestos orgánicos.

• Hay tres razones para explicar la abundanciaa) El C e el único elemento que se une consigo

formando cadenas lineales, cíclicas, ramificadas.

b) El C esta en el centro de la tabla periódica grupo IV, reacciona con los de la izquierda, como con los de la derecha.

C) Presenta isómeros a medida que aumenta el número de carbonos en la cadena.• Isomería. ISO: igual, MERO: en parte

ejemplos:• Acíclica.• Saturada• Cíclica• Insaturada

• Homocíclica

• Heterocíclica • Mononucleada

• Núcleos Condensados

Formulas para representar los compuestos orgánicos

• Formulas químicas• Son

Empírica Molecular Estructural Electrónica Se clasifican en

Condensada Desarrollada De esqueleto

Ejemplos:• Empírica: CH2 CH2 • Molecular: C2H4 C3H6 • Condensada: H2C = CH2 CH2

• CH2 CH2

• Desarrollada: H H

• H C C H

• Electrónica: H H• H : C : : C : H• H H

FÓRMULA EMPÍRICA

• Llamada también fórmula mínima representa la razón más simple que hay entre los átomos que forman el compuesto.

• FÓRMULA MOLECULAR• Llamada también fórmula global indica

también fórmula global indica el número total de cada átomo que componen la fórmula.

• Ejemplos:

Ejemplo:

Como estudiar la química

• Manténgase al corriente con el material• Resuelva problemas• Utilice modelos moleculares• Estudie en busca de comprensión profunda y

duradera• Haga preguntas • Póngase a prueba usted mismo

Forma de calcular la fórmula empírica o mínima

• a) Se dan los porcentajes de cada elemento.

• b) Dichos porcentajes se dividen para las masas atómicas correspondientes.

• c) Los resultados se dividen para el menor de ellos.

Ejemplo: Calcular la fórmula mínima sabiendo que los porcentajes son: C = 40%, H = 6,6%, O = 53,4%.

• C = 40 = 3,3 • 12 • H = 6,6 = 6.6 • 1 • O = 53,4 = 3,3• 16

Dividir para el menor de los tres, que resulta ser 3,3

• C = 3,3 = 1 • 3,3 • H = 6,6 = 2 • 3,3 • O = 3,3 = 1• 3,3• LA FÓRMULA MÍNIMA ES C1H2O1

Cálculo de la fórmula molecular

• Se debe dar como dato la masa molecular del compuesto, entonces se procede así:

• a) Se divide la masa molecular para la masa de la fórmula mínima.

• b) el resultado se multiplica por todos los subíndices de la fórmula mínima.

• En el ejemplo anterior la masa molecular es igual a 180g/ mol.

Masa de la fórmula mínima = CH2O = 30g/molMasa de la fórmula molecular = 180g /mol

• 180 g / mol = 6• 30 g/mol

• C H 2 x 6 = C6H1206 Fórmula molecular

Ejercicio• C = 92,31% H = 7,69%• La masa molecular es igual a 78,10 g/mol.• Calcular la fórmula mínima y la fórmula

molecular.• C = 92,31 = 7.69 12• H = 7,69 = 7,69 1

• C = 7.69 = 1• 7.69

• H = 7,69 = 1• 7,69• La fórmula empírica CH su masa molecular 13g/mol

• C = 78,1 = 6• 13,0

• CH x 6 = C6H6 FÓRMULA MOLECULAR.

DETERMINACIÓN PORCENTUAL

• La combustión de 6,51g. De un compuesto orgánico dio 20,28g. De CO2 y 8,36g de H2O.

• DETERMINE LA COMPOSICIÓN PORCENTUAL• Solución:• 1. El peso del C en el CO2• 2. El peso del hidrógeno en el H2O • Sera.

• Peso de C= 20,48g de CO2 X 12gC = 5,58gC• 44g. CO2

• Peso H= 8,36g H2O X 2gH = 0,93g H• 18g H2O

LA COMPOSICION PORCENTUAL

• %C= 5,58 gC X 100% = 85,83%• 6,51g

• %H= 0,93g H x 100% = 14,26%• 6,51

REACCIONES QUÍMICAS se producen

por Ruptura de enlace (lisis = división)

• pueden ser

• Simétrica u Homolítica Asimétrica o Hetrolítica

• forman forman

•

• Radicales libres Iones

• que son

• ‘•

Carbonio Carbonión• (R+) (R:)-

MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

REACCIONES ORGÁNICAS

• se clasifican

Sustitución Adición Eliminación Condensación

REACTIVOS NUCLEOFILOS Y ELECTRÓFILOS

NUCLEOFILOS• Son agentes reactivos que se caracterizan porque tienen

electrones libres y por lo tanto, pueden donar un par de electrones a otro átomo que lo necesite.

• Entre estos agentes nucleófilos se encuentran moléculas como:

• agua• H : O : H• amoniaco• H : N : H• H• Metanol-• CH3 – Ó : H

covalente

• Es la participación mutua de electrones, conllevan al hecho de que existe 1 orbital que posee 1 electrón y tenga que ser llenado por otro, es decir; hay participación mutua de electrones por cada átomo que se combina formando un enlace

• En una molécula orgánica se encuentran dos partes:

• 1) Grupo funcional. Es un átomo o grupo especial de átomos que determina el comportamiento de la molécula, es el que determina las propiedades químicas, físicas y fisiológicas de un cuerpo.

• El grupo funcionales el sitio atacado por un reactivo.

• 2) El Radical (R). Es el esqueleto o parte sobrante de la molécula que, en casi la totalidad de reacciones, permanece inalterable. Ejemplos:

• R - OH = Alcohol

CARGA FORMAL

• La carga formal sirve para determinar la carga eléctrica de un ion poli atómico cuyos átomos se han unido por covalencia coordinativa o dativa formando un dipolo, esto es, una parte positiva y otra negativa

.• Carga formal= (grupo al que pertenece)-

(electrones no enlazados)- ½ (electrones enlazantés que forma el compuesto)

Ejemplo: CH3O

• CARGA FORMAL• C= (4)-(0)- ½ (8)= 4-0-4=0 ES NEUTRA• O= (6)- (5)-1/2(2)=1-1=0• H= …………………………………

VOCABULARIO

• ACÍCLICOS• CÍCLICOS• SATURADOS• INSATURADOS• AROMÁTICOS• ISOCÍCLICA• HETEROCÍCLICOS• MONONUCLEADOS

actividades

• Resumen de la unidad• 20 palabras del diccionario• 5 reactivos• Realizar el autocontrol 1.

UNIDAD II

• ENLACES EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:• Los elementos son unidades fundamentales

de construcción de todas las sustancias, vivas o inanimadas, del universo conocido

• Átomo.- partícula mas pequeña de un elemento

• Molécula.- partícula mas pequeña de un compuesto

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA

• NÚMERO ATÓMICO.- número de protones o electrones de un átomo

• NÚMERO DE MASA.- número de protones más número de neutrones de un átomo.

Orbitales atómicos

• Los electrones de un átomo, en # igual al atómico, no existen al azar en torno al núcleo, se les describe como residentes de capas o niveles de energía a los que se han asigna un # del 1 al 17, comenzando con el más cercano al núcleo.

•

Llenado de los orbitales atómicos• Cualquier orbita, en cualquier capa, puede alojar un

máximo de dos electrones, los cuales deben tener Spines opuestos.

• Primera: un solo orbita y 2 electrones S• Segunda de dos orbitas y 8 electrones: S2P(pxpypz)• Tercera de tres orbitas y 18 electrones: S3

P3D(d1d2d3d4d5)• Cuarta de cuatro orbitas 32 electrones:

S4P4D4F(f1f2f3f4f5f6f7)

Principio de Aufbau• El orden descrito de llenado con electrones

de los orbitales atómicos, de más baja a más alta energía.

Enlace iónico

• Enlace entre dos átomos causados por atracción electroestática entre iones con carga positiva y negativa.

Electronegatividad

• Capacidad de un átomo para atraer sus electrones de capa externa y los electrones en general

Enlace covalente

• En laces que se forman cuando se comparten electrones

Diamante, grafito

• El diamante y el grafito son dos formas cristalinas conocidas de carbono elemental

• Diamante es más duro y abrasivo que se conoce, son incoloros y transparentes

• Grafito es suave y resbaladizo, se usa como lubricante, es negro y opaco, Ejm. Cerraduras atoradas.

• Ejercicios de las paginas 35, 36, 37

UNIDAD III

ALCANOS

• Hidrocarburo.- compuesto formado sólo por carbono e hidrógeno.

• Alcano.- compuesto formado sólo por carbono hidrogeno y enlaces sencillos

• EJM: METANO• Terminología ANO• Grupo funcional. - C – C -• Fórmula general.• CnH2n + 2

HH- C- H

H

• El petróleo y la hulla son las fuentes principales de hidrocarburos

• Son compuestos saturados• Son aquellos que llevan enlaces

simple entre carbono y carbono.

Hidrocarburos saturados cíclicos• Puede formarse anillos o ciclos a partir

de 3 átomos de carbono• La nomenclatura IUPAC antepone la

palabra CICLO seguido dl número de átomo de carbono terminando en ANO

• CICLO PROPANO• CICLO PENTANO

PROPIEDADES GENERALES DE LOS HIDROCARBUROS

• Físicas.- los hidrocarburos tienen diferente estado físico de acuerdo al numero de carbono

• C1 - C4……. Son gases…..gas de la cocina• C5 - C 17….. Son líquidos…gasolina• C18 - en adelante son sólidos como las grasas• Punto de ebullición aumenta con el peso

molecular

• Químicas.- tienen escasa reactividad, son prácticamente inertes, por los enlaces sigma

• Oxidación.- Son combustibles y arden en el aire.

• Con la cantidad de O2, la reacción es complete o incompleta

• Halogenación.- los hidrocarburos saturados y condiciones normales no reaccionan con los halógenos.

• Con catalizadores como la luz ultravioleta se dan reacciones. , Cl y Br

• Nitración.- los hidrocarburos actúan con el ácido nítrico, forman compuestos nitrados.

• El craking.- rompe la molécula de hidrocarburo de elevado peso molecular de 20 a 30 átomos, para obtener hidrocarburos de menos átomos de carbono.

Métodos de obtención de los alcanos

• En la industria.- El principal es el petróleo crudo, gas natural, esta compuesto principalmente de metano.• En laboratorio.- a. Tratando a los alcoholes con ácido

yodhídrico, proceso oxido – reducción.b. Reacción de Grignard, con la formula: R-Mg-X, donde X es Cl, Br, I.

c. Por reducción o hidrogenación de los hidrocarburos de doble o triple enlaces.

d.- Método de Wurtz.- consisten en una de dos condensación moléculas de Halogenuro de alquilo con sodio metálico, con ayuda del calor

Isomería

• Isómeros.- compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales.

• CH3CH2CH2CH2C CH• Isómeros de posición.- que defieren en la

ubicación de un grupo sin carbono o un doble enlace.

• CH3CH2CH2C CCH3

• Isómeros de Esqueleto.- son isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbono.

CH3 CH3CH2CHC CH• Isómeros funcionales.- con diferencias

estructurales que los colocan en clases distintas de compuestos orgánicos

• CH3CH CH CH CHCH3