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29/08/2013
QUÍMICA ORGÁNICA
• SCHEELE
• LAVOISIER
• BERTHOLET
• WÖHLER
• DUMAS
• LIEBIG
• BERTHELOT
• BERZELIUS
29/08/2013
29/08/2013
QUÍMICA ORGÁNICA: DEFINICIONES
• QUÍMICA ORGÁNICA es la ciencia
que estudia al elemento carbono y
todos los compuestos que se
derivan de él.
• QUÍMICA ORGÁNICA es la ciencia
que estudia a todos los compuestos
covalentes del carbono.
• Con base en estas definiciones, a
esta ciencia se la llama QUÍMICA
DEL CARBONO.
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DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
• Utilizan al átomo de carbono yunos pocos elementos más.
• Se forman naturalmente envegetales y animales.
• La totalidad están formadospor enlaces covalentes.
• La mayoría presentan elfenómeno de isomería.
• El número es muy grande(millones)
• Forman largas cadenas alunirse el carbono consigomismo.
COMPUESTOS INORGÁNICOS
• Utilizan la mayoría de loselementos conocidos.
• Se forman por la acción de lasfuerzas fisicoquímicas de lanaturaleza.
• Están formados por enlacesiónicos y covalentes.
• Generalmente no presentan elfenómeno de isomería.
• El número es pequeño.
• No forman cadenas largas.
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DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
• La mayoría son insolubles enagua, pero se disuelven ensolventes orgánicos.
• La mayoría no son electrolitos,no conducen la corrienteeléctrica en segundo grado.
• Los puntos de fusión sonbajos, inferiores a 300°C
• La velocidad de las reaccionesva desde muy lenta hastaexplosiva.
• Las reacciones necesitan confrecuencia catalizadores.
COMPUESTOS INORGÁNICOS
• La mayoría son solubles en aguay en ácidos minerales.
• La mayoría son electrolitos,conducen la corriente eléctricaen segundo grado.
• Los puntos de fusión son altos,superiores a 700°C.
• La velocidad de las reacciones vade rápida a muy rápida.
• Las reacciones no necesitan decatalizadores
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IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
• Para la formación y evolución de la gran variedad deespecies que pueblan la tierra, se han empleado uno4500 millones de años.
• El hombre ha poblado este pequeño planeta hace apenasunos pocos millones de años.
• En los últimos cien años, el hombre ha aprendido atransformar los compuestos del carbono en medicinas,alimentos y materiales industriales en gran escala y quesirven para mejorar el sistema de vida.
• Pero tenemos drogas que envenenan, desechos que nose degradan y contaminan.
• La industria química orgánica ha cambiado nuestromundo.
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LA SÍNTESIS ORGÁNICA
• Originalmente, se empleaba el término “orgánico” paradescribir a compuestos que provenían de plantas oanimales.
• En 1828, Friedrich Wöhler sintetizó la urea al llevar aebullición cianato de amonio en agua:
H2SO4 + 2NH4(OH) (NH4)2SO4 + 2H2O
(NH4)2SO4 + 2KOCN K2SO4 + 2(NH4)OCN
H2O
NH4OCN H2N - C - NH2EBULLICIÓN ||
O
UREA
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ISOMERÍAS
LOS COMPUESTOS QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA MOLECULARPERO DISTINTAS FÓRMULAS ESTRUCTURALES, SE DENOMINANISÓMEROS ESTRUCTURALES. EXISTEN TRES TIPOS:
• ISÓMEROS DE ESQUELETO: CUANDO SE ALTERA EL ESQUELETOCARBONADO DE UN COMPUESTO ORGÁNICO:
C4H101CH3 - 2CH2 - 3CH2 - 4CH3 n-butano butano
C4H101CH3 - 2CH - 3CH3 isobutano 2-metilpropano
|
CH3
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ISOMERÍAS
• ISÓMEROS DE POSICIÓN: Son aquellos compuestosorgánicos que tienen el mismo grupo funcionalpero ubicado en diferente átomo de carbono deun mismo esqueleto carbonado:
C4H9.OH 1CH2-2CH2-3CH2-4CH3 1-butanol
|
OH
C4H9.OH 1CH3-2CH-3CH2-4CH3 2-butanol
|
OH
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ISOMERÍAS
• ISÓMEROS DE FUNCIÓN: Son aquelloscompuestos orgánicos que poseen la mismafórmula molecular pero diferentes gruposfuncionales:
C2H6O CH3-CH2.OH Alcohol etílico
C2H6O CH3 - O - CH3 Éter metílico
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ANÁLISIS ORGÁNICO
Es un conjunto de operaciones quepermiten la identificación de compuestosorgánicos puros, los elementos que loconstituyen y la separación eidentificación de los componentes dealgunas mezclas. Los pasos a seguir son:
• Averiguar la naturaleza del compuesto.
• Determinar los grupos funcionales a losque puede pertenecer el compuesto.
• Identificar la sustancia mediantereacciones químicas específicas.
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ANÁLISIS INMEDIATO
Es un conjunto de operaciones que permiten
separar los principios inmediatos o especies
químicas de una sustancia orgánica. Comprende
las siguientes operaciones:
• Mecánicas: decantación, filtración,
centrifugación
• Físicas: disolución, cristalización,
destilación
• Químicas: utilizan reactivos apropiados
que facilitan la separación de principios
inmediatos
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ANÁLISIS ELEMENTAL
Es un conjunto de procedimientos que
permiten la separación de los elementos
que constituyen una sustancia orgánica.
Es de dos tipos:
• Análisis elemental cualitativo, que permite
aislar e identificar los elementos en una
sustancia orgánica, transformándola en
compuestos inorgánicos.
• Análisis elemental cuantitativo, que
permite calcular los porcentajes de los
elementos en una sustancia orgánica.
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ANÁLISIS CUALITATIVO DEL CARBONO
• Método directo o pirognóstico: consiste en
someter la sustancia orgánica a la acción directa
del fuego, identificando dos tipos de carbono: fijo
y volátil.
• Método indirecto de Liebig: consiste en calentar
la sustancia orgánica con óxido cúprico, se
transforma en anhídrido carbónico que al
reaccionar con hidróxido de calcio se transforma
en carbonato de calcio:
C6H12O6+12CuO 6CO2 + 6H2O + 12Cu
CO2 + Ca(OH)2 Ca(CO3) + H2O
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ANÁLISIS CUALITATIVO DEL HIDRÓGENO Y
OXÍGENO
• Método directo o pirognóstico: consiste en
someter la sustancia orgánica a la acción directa
del fuego, identificando al hidrógeno y oxígeno
por la formación de gotitas de agua.
• Método indirecto de Liebig: consiste en calentar
la sustancia orgánica con óxido cúprico, se
transforma en vapor de agua que al ponerse en
contacto con sulfato cúprico anhidro (blanco) lo
hidrata (azul).
C6H12O6+12CuO 6CO2 + 6H2O + 12Cu
5H2O + CuSO4 CuSO4. 5H2O
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ANÁLISIS CUALITATIVO DEL NITRÓGENO
• Método directo: se somete a la sustancia
orgánica a la acción directa del fuego, se
identifica al nitrógeno por su olor
característico a lana quemada.
• Método indirecto del amoníaco: consiste en
calentar la sustancia orgánica con cal sodada
para transformarla en amoníaco, éste al
reaccionar con agua da hidróxido de amonio:
OC(NH2)2+ 2NaOH.Ca(OH)2 Na2CO3 + 2NH3
NH3 + H2O NH4OH
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• Método indirecto o de Lassaigne: consiste en
calentar la sustancia orgánica con sodio o
potasio para transformarla en cianuro
metálico, éste al reaccionar con sulfato
ferroso y luego con cloruro férrico, da
ferrocianuro férrico (azul de prusia):
S.O. + Na NaCN
2NaCN + FeSO4 Na2SO4 + Fe(CN)2
Fe(CN)2 + 4NaCN Na4Fe(CN)6
3Na4Fe(CN)6+4FeCl312NaCl+ Fe4[Fe(CN)6]3
ANÁLISIS CUALITATIVO DEL NITRÓGENO
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ANÁLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO
• Se analizan 0,200 g de sustancia orgánica
(180 g), obteniéndose los siguientes
resultados: 0,2394 g de CO2 y 0,120 g de H2O.
Determinar la fórmula mínima y molecular.
1. Cálculo de la cantidad de cada elemento.
2. Cálculo de la composición centesimal.
3. Cálculo del cociente atómico.
4. Cálculo de la relación atómica, es decir la
fórmula mínima.
5. Cálculo de la fórmula molecular.
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CÁLCULO DE LA CANTIDAD DE C, H y O
• Se calcula el peso molecular del CO2 y el
H2O y luego la cantidad de cada elemento
mediante reglas de tres:
CO2 = 44 g - 0,2934 g
H2O = 18 g - 0,120 g
C = 0,080 g
H = 0,0133 g
O = 0,200 g - (0,080 g + 0,0133)
O = 0,1067 g
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COMPOSICIÓN CENTESIMAL DE C, H y O
• Se calcula los porcentajes de C, H y Omediante reglas de tres, utilizando los datosanteriores:
% C = 40%, % H = 6,6 %, % O = 53,4 %
• Se calcula el cociente atómico dividiendocada porcentaje para el peso atómico delelemento:
C: 40 /12 = 3,3 H: 6,6/1 = 6,6 O: 53,4/16 = 3,3
• Se calcula la relación atómica dividiendocada cociente atómico para el menor de ellos:
C: 3,3/3,3 = 1 H: 6,6/3,3 = 2 O: 3,3/3,3 = 1
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FÓRMULA MÍNIMA Y MOLECULAR
• Con los resultados obtenidos en la
relación atómica se estructura la fórmula
mínima: C H2 O
• Para la fórmula molecular, se calcula el
peso de la fórmula mínima; luego se
divide el peso molecular de la sustancia
analizada para el peso de la fórmula
mínima y el resultado se multiplica por
dicha fórmula:
N: 180 g/30 g = 6; CH2O x 6 = C6H12O6
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SÍNTESIS ORGÁNICA
• Es un proceso químico por medio del cual
se obtiene un compuesto. Se conocen
básicamente dos tipos: síntesis orgánica
total, cuando la síntesis se realiza a partir
de elementos químicos y síntesis parcial,
cuando se realiza partiendo de sustancias
complejas que se utilizan como materia
prima.
• La síntesis orgánica es natural como el
caso de la fotosíntesis y artificial como
resultado del trabajo en el laboratorio.