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ESTRUCTURA DE LPIDOS Y MEMBRANAS
TEMAS 12 y 13: ESTRUCTURA Y ANLISIS DE LPIDOS
Son un grupo de compuestos qumicamente muy
diverso.
CARACTERSTICAS:
Insolubles en solventes polares como el agua
Solubles en solventes orgnicos no polares como el cloroformo, el ter y el benceno.
FUNCIONES:
1. Son molculas de almacenamiento de energa, usualmente en forma de grasa o aceite.
2. Cumplen funciones estructurales, (fosfolpidos, glucolpidos y ceras).
3. Actividad biolgica (cofactores, transportadores, hormonas)
LPIDOS BIOLGICOS
Principales clases de lpidos de
almacenamiento y de membrana
1.- LPIDOS DE ALMACENAMIENTO
Las grasas y los aceites contienen una mayor proporcin
de enlaces carbono-hidrgeno ricos en energa que los
carbohidratos y, en consecuencia, contienen ms energa
qumica.
En promedio, las grasas producen aproximadamente 9,3
kcal/g, en comparacin con las 3,79 kcal/g de
carbohidrato, o las 3,12 kcal/g de protena
Las grasas y aceites son derivados de cidos grasos (AG)
La oxidacin completa de AG (a CO2 y H2O) es muy
exergnica.
Cabeza polar
Cola no polar
CIDOS GRASOS
Saturados Insaturados
1ab
w
Estearato
18:0
Oleato
18:1 (D9)
TRIACILGLICRIDOS
Esterificacin de tres cidos grasos con los tres
hidroxilos del glicerol
- Esterico (18:0)
Glicerol + - Linoleico (18:2)
- Palmtico (16:0)
Composicin de tres grasas comestibles (25C)
cid
os
gra
so
s (
% d
el co
ntr
ol)
Aceite de oliva Mantequilla Sebo de buey
Lquido Slida, blanda Slido, duro
Grasas animales:
Ricas en AG saturados
Slidas a T ambiente
Grasas vegetales:
Ricas en AG insaturados
Lquidas a T ambiente
COH
O
R1 + OHR2
cido graso Monoalcohol
R1 C
O
O
R2
Cera
Reaccin de esterificacin
CERAS BIOLGICAS
Esterificacin de cidos grasos de cadena larga (14-36 C)
con alcoholes de cadena larga (16-30 C)
Funciones: Almacenamiento de energa
Proteccin
Aplicaciones: Industria farmacetica
Ejemplo: Triacontanilpalmitato (cera de abeja)
2. LPIDOS ESTRUCTURALES DE LAS MEMBRANAS
A. Glicerofosfolpidos
B. Esfingolpidos
C. Esteroles
Fosfoesfingolpido Glicoesfingolpido
Colesterol
A. Glicerofosfolpidos o fosfoglicridosEsterificacin de dos cidos grasos y una molcula de cido
fosfrico con los tres hidroxilos de las molcula de glicerol.
Glicerofosfolpido
cido grasp saturado
p.ej. c. palmtico
cido graso insaturado
p.ej. c. oleico
Grupo sustituyente en la cabeza polar
cido fosfatdico ------
Fosfatidiletanolamina Etanolamina
Fosfatidilcolina Colina
Fosfatidilserina Serina
Fosfatidilglicerol Glicerol
Fosfatidilinositol Inositol 4,5-
4,5-bifosfato bifosfato
Cardiolipina Fosfatidil
glicerol
Nombre del Carga neta
Glicerofosfolpido Nombre de X Frmula de X (pH 7)
FOSFOLPIDOS con cidos grasos unidos con enlace ter
Alqueno unido en enlace ter
Plasmalgeno
ster acetilo
Alcano unido en enlace ter
Factor activador plaquetario
Colina
Colina
cido actico
B. EsfingolpidosEsterificacin de la esfingosina con un cido graso y un grupo polar
responsable del carcter anfiptico de la molcula
H2
H
+
ESFINGOSINA
Ceramida -----
Esfingomielina Fosfocolina
Glicolpidos neutros
Glicosilcerebrsido Glucosa
Lactosilceramida di, tri o tetra
sacrido
Ganglisido GM2 Oligosacrido
complejo
Nombre del esfingolpido Nombre de X Frmula de X
Esfingosina
cido graso
Ceramida -----
Esfingomielina Fosfocolina
Glicolpidos neutros
Glicosilcerebrsido Glucosa
Lactosilceramida di, tri o tetra
sacrido
Ganglisido GM2 Oligosacrido
complejo
Nombre del esfingolpido Nombre de X Frmula de X
ESFINGOLPIDOS
1.
2.
1. ESFINGOMIELINAS
2. GLICOESFINGOLPIDOS
a) Cerebrsidos
b) Globsidos
c) Ganglisidos
ESFINGOLPIDO GLICEROFOSFOLPIDO
EsfingomielinaFosfatidilcolina
Similitudes de forma y estructura
Glicoesfingolpidos como determinantes de los grupos sanguneos
Antgeno 0
Antgeno A
Antgeno B
Especificidad de las fosfolipasas sobre enlaces ster de
glicerofosfolpidos
Degradacin en lisosomas de fosfolpidos y esfingolpidos
C. Esteroles
Cabeza polar Ncleo esteroide
Cadena lateral
alqulica
COLESTEROL
3.- LPIDOS CON ACTIVIDAD BIOLGICA
A. ESTEROIDES- Hormonas sexuales masculinas
femeninas- Hormonas de la corteza suprarrenal
- Vitamina D
B. EICOSANOIDES
- Prostaglandinas
- Tromboxano A2
- Leucotrieno A4
C. ISOPRENOIDES
- Carotenos
- Vitaminas A, E, K
- Otros isoprenoides
A. ESTEROIDES
Testosterona Estradiol
Cortisol Aldosterona
Hormonas
sexuales
Hormonas
corticales
cidos biliares
(c. Tauroclico)
7-Deshidrocolesterol
Luz UV
2 pasos (en la piel)
Colecalciferol (Vitamina D3)
1 paso en el hgado
1 paso en el rin
1,25-Dihidroxicolecalciferol
(1,25-dihidroxivitamina D3)
Produccin de la Vitamina D3
Vitamina liposoluble
Regula:
1. La captacin de Ca2+ en intestino
2. El calcio y los fosfatos en hueso
Deficiencia: Raquitismo
Forma activa
B. EICOSANOIDES
Fosfolipasa A2
Fosfolpido de
membrana
Grupo polar de
cabeza
Prostaglandina E1(PGE1)
Tromboxano A2
Leucotrieno A4
cido araquidnico
NSAID Frmacos antiinflamatorios no esteroideos
aspirina, ibuprofeno
Inhiben la prostaglandina H2 sintasa (COX)
C. ISOPRENOIDES
Isopreno Vitamina A1, precursores y derivados
-Deficiencia:- Piel, ojo, mucosas secas
-Retraso desarrollo y crecimiento
-Ceguera nocturna
-Frmaco: tretinoin (P.A. cido retinoico)
Otros isoprenoides o derivados
Vitamina K1:Un cofactor de la
coagulacin
sangunea
Warfarina:Un anticoagulante
sanguneo
Vitamina E:Un antioxidante
Ubiquinona
(coenzima Q):Un transportador
de electrones en
las mitocondrias
Dolicol:Un transportador
glucdico
SEPARACIN Y ANALISIS DE LPIDOS
Homogeneizado y extraccin
Separacin: cromatografa
Separacin e identificacin:
cromatografa
Capa fina
Gas-lquido HPLC
Metanol/agua
Cloroformo
adsorcin