UNIVERSIDAD RICARDO PALMA FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA : Aislamiento y Purificación

PROFESOR : Morote Sánchez, Alberto

GRUPO : 01

EXPERIMENTO : 01

ENTREGA : 05 – 04 -2012

ALUMNAS :

o Encarnación Toscano, Stephany[201111756]

o Zavaleta ,Patricia [200720179]

2012

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I. OBJETIVOS DEL EXPERIMENTO

Reconocer y nombrar los pigmentos orgánicos que le dan tinción a las hojas de las plantas.

Aislar sustancias mediante el método de la cromatografía. Identificar las fases estacionaria y móvil durante proceso

experimental, así como también sus respectivos agentes. Hallar la pureza del soluto mediante el método de la Recristalización. Manejar la fórmula de la eficacia, de resultados por recristalización. Registrar reactivos usados y niveles de toxicidad y citotoxicidad.

II. MARCO TEÓRICO

En este primer capítulo estudiaremos compuestos desconocidos, a los cuales les practicaremos técnicas para revelar los componentes que los constituyen, así como también, técnicas para desvelar el porcentaje de pureza del soluto liberándolo de las impurezas que inicialmente portaba.

En primera instancia se hará el estudio de la separación de sustancias, para lo cual aplicará el método cromatográfico. De manera que con un pequeño experimento se identifique las sustancias que proporcionan colores característicos a las hojas de los geranios; los que poseen coloración verde en el haz y también en su envés.

La Cromatografía descubierta por el químico F.F. Runge en el 1850, se define como la separación de dos o más sustancias puras en un medio. Es decir, se basa en un conjunto de técnicas asociadas al principio de retención selectiva, ya que permite separar los distintos componentes de una sustancia, permitiendo identificar y determinar las sustancias de dichos componentes.

Asimismo, se estudiará y aplicará la técnica de Recristalización para estudiar la pureza del ácido benzoico, el cual estará mezclado con carbón activado que cumple la función de neutralizador de olores.

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La Recristalización se define como la técnica más adecuada para la purificación de sólidos, puesto que la mayoría de sólidos suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible.

III. RELACIÓN DE MATERIALES DE LABORATORIO

III.1. RELACIÓN DE MATERIALES DE VIDRIO CROMATOGRAFÍA - AISLAMIENTO

o Goteroo Luna relojo Mortero

RECRISTALIZACIÓN – SEPARACIÓNo Baguetao Matraz Erlenmeyer de 250mL.o Vaso de precipitado de 100mL.

III.2. RELACIÓN DE REACTIVOS QUÍMICOS

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CROMATOGRAFÍA - AISLAMIENTO o Etanol / Alcohol etílico [CH3-CH2-OH]

RECRISTALIZACIÓN – SEPARACIÓNo Carbón activado.

III.3. OTROS MATERIALES CROMATOGRAFÍA - AISLAMIENTO

o Hoja de geranioo Morteroo Papel filtro

RECRISTALIZACIÓN – SEPARACIÓNo Aguao Embudoo Papel filtroo Pinza de vasoo Trípode

III.4. EQUIPOS DE LABORATORIO RECRISTALIZACIÓN – SEPARACIÓN

o Bomba de vacíoo Estufa

IV. INVESTIGACIÓN

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IV.1. REGISTRO DE APUNTES PERSONALES E INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

EXPERIMENTO #01: CROMATOGRAFÍA

Inicialmente se lavan las hojas de Geranio, para enseguida proceder a retirar las nervaduras.

A continuación se procede a triturar las hojas hasta obtener suficientes gotas de extracto verde como necesito, después añado a mi muestra 15 gotas de Etanol (también llamado alcohol etílico.

El reactivo cumple la función de extraer los pigmentos naturales de las hojas.

Elegimos el etanol ya que no reacciona con el soluto.

Se espera por algunos segundos hasta que se forme un líquido verdoso. Luego vertemos una gota del macerado en un papel filtro. Empleamos el papel filtro puesto que está compuesto por celulosa, la cual tiene la propiedad de adsorber o fijar débilmente en su superficie el extracto de planta, en este caso.

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Asimismo, dejamos que se distribuya homogéneamente el alcohol etílico en nuestra muestra.Entonces identificamos la fase estacionaria que se lleva a cabo en el papel de filtro y la fase móvil que viene a ser el Etanol, puesto que al verterlo en el macerado se desplaza y disuelve sus componentes más polares. Generando en consecuencia la degradación de los colores.En conclusión, encontramos que los

pigmentos que le brindaban la singular coloración son:

Clorofila A, que proporciona el color verde.

EXPERIMENTO #02: RECRISTALIZACIÓN

Tenemos como precepto que dependerá de la cantidad de agua, el volumen del soluto.Es necesario que el ácido benzoico se caliente , pues en frío no se disolverá. Colectamos 40 mL de agua y pasamos a calentarlo sobre un trípode y vemos que automáticamente comienza a disolverse con la ayuda del movimiento de la bagueta. Calculo añadirle carbón

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activado antes de que hierva, puesto que al hervir expulsará vapores que nos traerán problemas y sensaciones de picor. Antes que tome punto de ebullición añadimos el carbón activado (neutralizante de olores) y batimos ligeramente. Progresiva e instantáneamente el agua toma coloración negruzca, por lo cual apagamos el mechero a los pocos minutos de haber vertido el carbón.

Dejamos enfriar a T° ambiente, puesto que el clima lo amerita.Mientras tanto armamos el papel filtro para colocarlo en el embudo, el cual tiene que estar pegado a la superficie con agua caliente.

Cuando esté listo nos disponemos a verter la mezcla teniendo cuidado de que se quede parte de nuestra muestra y dejamos unos minutos para eliminar todas las impurezas insolubles.Pasados unos minutos, aceleremos el proceso de enfriamiento colocando nuestro vaso de precipitado en una cubeta con agua.

Enfriamos el ácido benzoico para que precipite, puesto que es soluble en agua. Entonces observamos que el ácido se torna blanquecino.

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Debemos evitar el agitarlo, puesto que cualquier movimiento genera calor.Enseguida peso el papel filtro y tomo nota de su masa, para luego pegarlo en la superficie del embudo de la Bomba de vacio (no es necesario que se pegue con agua

caliente). La bomba del vacío extrae todo el líquido separándolo del soluto.Para concluir, llevo la luna reloj que contiene el papel filtro colocado en la bomba al horno a 80°C por un espacio de tiempo cercano a 7min.Transcurrido el tiempo, retiro la luna reloj y peso

el papel filtro que contiene el cristal para luego restarlo con el peso inicial del papel.

V. CUESTIONARIO

V.1. Explique comparativamente en qué consiste la cromatografía de papel ascendente y descendente.

o Cromatografía ascendenteEl disolvente se encuentra en el fondo del recipiente

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que sostiene al papel y va subiendo a través de él por capilaridad.

o Cromatografía descendenteEl disolvente esta en un recipiente esta en un recipiente del que cuelga el papel, fluye por él hacia abajo por una combinación de capilaridad y gravedad.

En ambos casos el disolvente avanza a lo largo del papel pasando por encima de la mancha, al avanzar disuelve y arrastra las sustancias de la mancha, cada una de ellas se mueve, por lo general a distinta velocidad que las otras.Se deja actuar el disolvente un tiempo determinado, se seca el papel y se observan las sustancias separadas si tienen color, o en caso de no tener color se procede al revelado por una reacción química apropiada.Esta técnica se conoce como cromatografía monodimencional y el papel resultante recibe el nombre de cromatograma monodimencional.

V.2. Mencione las aplicaciones industriales de la cristalización:o Paneles fotovoltaicos

Un panel fotovoltaico consta de un cristal de sílice que, al ser estimulado por un fotón, es capaz de desprender electrones (efecto fotoeléctrico) que son recogidos por un material conductor. La fabricación de paneles fotovoltaicos tiene la necesidad de obtención de cristales planos, a un bajo coste.

o Cristales líquidosLos cristales líquidos constan de un fluido compuesto por moléculas alargadas que tienen la propiedad de ordenarse como un cristal ante la polarización eléctrica del medio. Al ordenarse cambian sus propiedades ópticas (color, opacidad, etc). Se han utilizado intensamente en las pantallas de pequeños aparatos electrónicos (calculadoras, relojes) y actualmente se están introduciendo en el mercado de los monitores (pantalla plana).

o Cristales artificiales. La necesidad de cristales abrasivos en la industria y el alto coste de los naturales (por ejemplo, los

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diamantes industriales) ha posibilitado la aparición de artificiales. Estos cristales no alcanzan los resultados de los naturales, pero su menor coste rentabiliza su obtención y uso.Estas técnicas también se han adentrado en el mundo de la joyería, obteniéndose gran variedad de piedras preciosas artificiales con colores escasos en las naturales.

o Informática: Un chip consta de distintas capas de materiales crecidos durante el proceso de fabricación: metal, óxido y semiconductor cristalino (sílice) que, al recibir un impulso eléctrico, puede transmitirlo o no, a un material conductor. Las técnicas de cristalización han permitido reducirlos a tamaños tan insospechados que la limitación consiste en conseguir reducir al mismo tamaño sus conexiones

o Biología molecular y bioquímicaLos trabajos en síntesis de moléculas orgánicas, y la relación entre la estructura tridimensional de la sustancia y su función, han adentrado al mundo de la cristalografía en la biología molecular, con las debidas particularidades.En las sustancias inorgánicas todos los elementos se encuentran fuertemente enlazados. Sin embargo, en los materiales orgánicos se distinguen claramente unidades aisladas (moléculas), formadas por átomos unidos entre sí, cuya unión, es mucho más débil (cristales moleculares). Son generalmente materiales más blandos e inestables que los inorgánicos.En las proteínas también existen unidades moleculares como en los demás materiales orgánicos, pero mucho más grandes. Las fuerzas que unen estas moléculas son similares, pero su ordenamiento en los cristales deja muchos huecos que pueden rellenarse de agua y de ahí su extrema inestabilidad.

V.3. ¿Por qué la primera filtración de la solución caliente tiene que hacerse rápidamente?

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La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Para ello, se requiere una filtración rápida con un mínimo de evaporación en un embudo previamente calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración.

V.4. A partir de los siguientes datos de solubilidad de la acetanilida, calcular la masa de sólido que cristalizará una solución formada por 200mL. de agua saturada de acetanilida, a 100° C, si se enfría a 50° C.

T°, °C Solubilidad en 100g. de H2O

100

50

5,55

0,84

Solución:

T°, °C Solubilidad en 100g de H2O En 200g. de H2O

100 5.55 11.10

50 0.84 1.68

Al enfriar en 50ºC obtenemos → 11.10 – 1.68 Por lo tanto cristalizará → 9.42g

VI. CONCLUSIONES En todo proceso cromatográfico la fase móvil es la que provoca

un movimiento de las distintas sustancias para que abandonen el medio soporte o estacionario que en este experimento fue el papel filtro.

La cromatografía es sencilla, rápida y no requiere aparatos complicados.

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La recristalización es un proceso de purificación y separación de un soluto a partir de una solución sobresaturada, mediante la formación de cristales en el seno de la solución, logrando purezas superiores al 99%.

La solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta y es ésta propiedad la que se aprovecha para la recristalización, ya que al preparar una solución en caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto.

Cuando el soluto contiene impurezas coloreadas o resinosas, se acostumbra añadir un adsorbente selectivo como el carbón activado para eliminarlas.

La formación adecuada de los cristales es el momento crucial de la recristalización, puesto que de no formarse, el procedimiento debe volver a hacerse.

VII. BIBLIOGRAFÍA www.pucpr.edu www.ugr.es www.infojardin.com www.plantas.facilisimo.com www.wikipedia.org.es www.docs.google.com www.labquimica.wordpress.com www.recursostic.educacion.es www.fcen.uba.ar www.nj.gov.com

VIII. ANEXOSPictogramas:

Etanolo Comburente (Sustancia combustible + comburente + calor)o Inflamable

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A

Ácido benzoicoo Nocivo e Irritante: Ingerido puede presentar problemas

toxicológicos y alergias a la piel, ojos, garganta y pulmón.

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