1 CROMATOGRAFÍA Cátedra de Química Orgánica. 2 Objetivos Incorporar los conceptos teóricos en...
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1
CROMATOGRAFÍA
Cátedra de Química Orgánica
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Objetivos
Incorporar los conceptos teóricos en los que se fundamenta la cromatografía en sus
distintos tipos. Ejemplificar la utilidad de las técnicas
cromatográficas como método de separación y
como criterio de pureza e identificación. Aplicar las técnicas de capa delgada y columna
para la separación de pigmentosvegetales (adsorción) y papel para la separación de colorantes alimentarios (partición).
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Origen
A principios del siglo XX, el botánico ruso Tswett separó pigmentos vegetales pasando soluciones de estos pigmentos por una columna de vidrio empaquetada con CaCO3. Las especies separadas aparecían como bandas de colores, lo que dio origen al nombre del método
chroma = color graphé = escribir
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CROMATOGRAFIA
Sistema Cromatográfico:
Fase Móvil
Fase Estacionaria
solutos
Uno o más
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Las separaciones se basan en las diferencias de velocidad de migración entre los componentes de la muestra, debidas a interacciones con las fases,, una estacionaria y otra móvil
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Clasificación de las técnicas cromatográficas:
1) Clasificación de acuerdo al mecanismo de separación
2) Clasificación de acuerdo al estado físico de las fases
3) Clasificación de acuerdo al lecho cromatográfico
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Proceso físico - químico que rige la separación:
Adsorción:
El soluto se adsorbe en la superficie de las partículassólidas de la fase estacionaria. Es un fenómeno superficial, aumentado con la formación de puentesde hidrógeno.
Partición o Reparto:
El soluto se equilibra entre el líquido de la fase estacionaria y la fase móvil, por diferencia de solubilidad. Hasta llegar a un equilibrio
1)Clasificación de acuerdo al mecanismo de separación
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- Intercambio Iónico:
Los aniones o cationes se unen a la fase estacionaria sólida por fuerzas iónicas
- Exclusión Molecular, Filtración o Permeación en Gel:
No existen interacciones entre la fase estacionaria y el soluto. Se separa por tamaño de partícula.
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2) Clasificación de acuerdo al estado físico de las fases:
Tipo de fase estacionaria
• Sólido: finamente dividido en un tubo de vidrio o metal
• líquido inmiscible con la fase móvil. Se emplean distintos procedimientos para fijar la fase estacionaria líquida.
Tipo de fase móvil
• Gas• líquido
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Tanto el soluto como el solvente son atraídos por los sitios polares de la fase estacionaria, pero la separación es posible por las distintas fuerzas de atracción.
Adsorción
Fase estacionaria: sólido (sílica o alúmina)
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ParticiónLa separación se basa en la solubilidad relativa del soluto entre dos fases líquidas. Se utiliza gel de sílice que absorbe agua fuertemente. La fase estacionaria es el agua.
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Coeficiente de Partición
K = Cs fase estacionaria / Cs fase móvil Cs: concentración de soluto
A > K, el soluto tarda más tiempo en pasar por la columna
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Intercambio iónico
La fase estacionaria (resina) tiene su superficie con carga opuesta a la del soluto que se quiere retener.
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Exclusión por tamaño (gel permeation)
La separación se basa en el tamaño molecular. La fase estacionaria es un material de tamaño de poro controlado.
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Afinidad
Sólo es retenida la molécula afín a las unidas covalentemente a la fase estacionaria.
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Fase Estacionaria :
Partición: La fase estacionaria es líquida, sobre un soporte sólido inerte.
1 - Común (Agua)
2 - Reversa o Inversa (parafina)
El papel contiene un 20 % de agua retenido aunquenosotros lo notemos seco, esa es la fase estacionaria.
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Exclusión molecular: Tierras de DiatomeaSephedex (geles)
Adsorción:
Silica Gel (Oxido de Silicio).Alumina (Oxido de Aluminio).Celulosa.Fluorisil (Silicato de Magnesio).Sulfato de Calcio.
Fase Estacionaria :
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Intercambio Iónico:
Resinas
Catiónicas
Aniónicas
Acido sulfónico
RSO2- H+
Acido carbóxilico
Ión amonio cuaternario
Grupo amina
RCO2- H+
R3NR+ OH-
R3NH3+ OH-
Fase Estacionaria :
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3)Clasificación de acuerdo al lecho cromatográfico:
-Cromatografía plana: en papel capa fina
-Cromatografia en columna
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Fase
estacionaria
Fase
móvil
Proceso
cromatográfico
Capa fina
Columna
Adsorción
I. Iónico
Esc. Molecular AdsorciónColumna
Papel
Capa fina
Columna
Partición
ParticiónColumna
Líquida
LíquidaLíquida
Sólida
Gas
Gas
Técnica
cromatográfica
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Cromatografía en Papel y Capa Fina (TLC)
Sembrado:
Puntiforme Banda
Forma de sembrado: Manual (capilares jeringas)
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Cualitativa
xx
Identificación
x x
Pureza
x x
Ausencia
Cuantitativa
x x x x
Preparativa
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Desarrollo
Simple
Múltiple
DescendenteAscendente
Circular
Horizontal
ComúnBidimensional
Continuo
x
ba Rf
a - distancia recorrida por el analito.
b - distancia recorrida por el frente
ab
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Fase Móvil
COOH OH NH2
SH CHO CO COOR OCH3
Hidrocarburos No SaturadosHidrocarburos Saturados
Acidos carboxílicosAlcoholesAminasTiolesAldehidosCetonasEsteresEteres
Alta
Baja
Polaridad
Saturación de la Cámara
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Cromatografía en capa delgada
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Cromatografía de capa fina
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Revelado Difiere de acuerdo al objetivo planteado
Clasificación de reveladores
H2SO4
I2
Lámpara ultravioleta
No Destructivo
Destructivo
Técnica de bañadoAplicación
Técnica de pulverización
Revelado
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H2SO4
Lámpara ultravioleta
I2
Ftalato de anilina (azúcares)
Ninhidrina (Amino-ácidos) Resorcina (Cetosas)Difenilamina + U.V. 254 (Clorados)
Generales
Selectivo
Específico
Revelado
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Estimación del área de la mancha (por medida, pesada)
Determinación indirecta (raspado y valoración)
Determinación directa (Densitómetro)
Detector Fuente de luz
Placa cromatográfica
Cromatografía Cuantitativa
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Cromatografía en Columnas
Son de acero inoxidable o vidrio, tienen un diámetro de 0,5 a 6 cm y una longitud de cm a más de 1 m. Se rellenan con la fase estacionaria sólida o un soporte inerte recubierto con la fase estacionaria
Una columna más larga aumenta el grado de separación
Se usan con fines analíticos y preparativos
column.mov
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Elución: el soluto es lavado de la columna por agregado de solvente
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Volumen de retención V RVolumen de la fase móvil requerido para eluir el soluto de la columna
Tiempo de retención t RTiempo requerido para para eluir el soluto de la columna. t R es característico de una sustancia. Debe ser comparado con un standard.
V R = t R . V flujo
Tiempo de retención t m Es el tiempo que tarda un soluto que no es retenido en pasar por la columna.
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Cromatografía gaseosa
-Fue el primer método cromatográfico instrumental que se desarrolló comercialmente
-Sólo se necesita un cilindro de gas comprimido y un regulador de presión para mantener un fluído estable
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36
Cromatografía gaseosa
Compuestos orgánicos volátiles
Carrier: He, Ar, H2
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Gases Portadores
La elección de la fase móvil influye en el funcionamiento de la columna y el detector. Los gases más utilizados son: H2, He y N2. Los tres producen una A.E.P.T. = 0.3, pero con gastos distintos, mientras que el N2 10 cm/s, el H2 y el He pueden utilizarse a un gasto mayor.
Por lo tanto se debe mantener el el flujo del gas portador a una velocidad constante.
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Inyección de la muestra
La muestra se inyecta con un jeringa a través de un septo de goma y se vaporiza. Generalmente 0.1 a 10 L.Controlar la temperatura del horno de inyección.Para columnas tubulares se tienen que manejar con puertos de inyección más elaborados pues no pueden manejarse muestras tan grande.
La inyección dividida: Sólo el 0.1 a 10 % del volumen de 0.1 a 2 L de muestra inyectada llega a la columna; el resto se elimina.
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CROMATOGAFIA LIQUIDA DE ALTA PERFORMANCE (H.P.L.C.)
Desgasificador
de solventes
Abastecimiento
de solvente
Filtro
Bomba
Válvula de seguridad y purga
Columna analítica
Espacio térmico
Lectura
Amplificador
Recoleccióno descarga
Descarga
Gases disueltos
Jeringa o válvula para la muestra
Introducción de la muestraPreco-
lumna
Medidor de presión
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40
Fase estacionaria
Todos los tipos de cromatografía pueden realizarse en el modo de alta resolución.
Un soporte común es el partículas microporosas de sílice con diámetro de 5 a 10 m.
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Solventes
Los solventes utilizados deben ser muy puros.
Se puede utilizar un solo solvente (elección isocrática).
Se puede cambiar un solo solvente por otro luego de un tiempo apropiado.
Se puede cambiar continuamente de composición del solvente (elección por gradiente).
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Extracción Pigmentos 20 g de hojas verdes (espinaca, acelga, etc.) se cortan en finos trozos con tijera yse colocan en el mortero.
Se agregan 20 mL de acetato de etilo y se maceran por 5 minutos realizando un movimiento giratorio con el pilón. La solución debe quedar de color verde intenso.
Una vez pasado los 5 minutos se exprime el sólido (utilizar guantes) para extraer la mayor
cantidad de pigmentos posibles.
La solución obtenida se filtra por gravedad (utilizando un embudo con papel de filtro o algodón), recogiéndose en una ampolla de decantación.
A la ampolla se le adicionan 10 mL de solución de cloruro de sodio al 0,1%, se extrae, seseparan las fases y se reserva la fase orgánica.
El extracto de color verde intenso se seca con una punta de espátula de sulfato de sodioanhidro.
Finalmente se comprueba la cantidad de componentes por CCD.
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Parte experimental
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44
Parte experimental
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45
Parte experimental