10 aminas
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Aminas
Definición
Son compuestos que presentan el grupo Amino (–NH2) como parte activa de su molécula. Son derivadas del Amoniaco (NH3) en el que uno (o más) de sus Hidrógenos ha(n) sido sustituido(s) por radicales alquilo.
Son los compuestos de naturaleza básica más importantes de la química orgánica.
Usos y Aplicaciones
Juegan un papel primordial en los procesos bioquímicos: están ampliamente distribuidas en la naturaleza en forma de aminoácidos, proteínas, alcaloides y vitaminas.
Se emplean para obtener muchos medicamentos, tales como las sulfas y los anestésicos locales. La fibra sintética Nylon se hace de dos materias primas, de las cuales una es una diamina sencilla.
Clasificación
Las aminas pueden ser:• Primarias cuando al grupo funcional está unido un
único sustituyente alquilo o arilo• Secundarias cuando al grupo funcional están
unidos dos sustituyentes alquilo o arilo• Terciarias cuando al grupo funcional están unidos
tres sustituyentes alquilo o arilo
Observe que la utilización de estos términos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes : Mientras en las aminas dichos términos
se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno, en los alcoholes se refieren al número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.
Clasificación alternativa
Puede suceder que sobre una misma cadena existan más de un grupo amino, de tal forma que podemos clasificar a las aminas por el número de grupos funcionales presentes:• Monoaminas cuando haya sólo un grupo funcional
presente NH2CH3
• Diaminas cuando haya dos grupos funcionales presentes
NH2
NH2
• Triaminas cuando haya tres grupos funcionales presentes
• Poliaminas cuando haya más de tres grupos funcionales presentes
NH2
NH2
NH2
NH2
Nomenclatura Común
Se considera a las aminas como derivadas del Amoniaco, por lo que la cadena principal es el grupo Amino, mientras que los radicales hidrocarbúricos son sólo sustituyentes que deben mencionarse en orden alfabético.
Metilamina
N
H
Etilmetilamina
N
N-ciclohexil-N-etil-N-metilamina
NH2
NH2 1
6
2
5
3
4
N-[2,2-dimetilciclohexil]amina
N-[2-etil-5-metilciclopentil]amina
N-ciclobutil-N-ciclopropilamina
NH
N
N-butil-N-secbutil- N-ciclohexilamina
5
1
4
2
3
NH2
Nomenclatura Sistemática
1. El nombre de las aminas surge del empleo del nombre del hidrocarburo base, al que se le suprime la letra “o” del sufijo y se le agrega la palabra “amina”.
NH2
Metanamina Prop-1-en-1-amina
3
2
1
NH2
NH2
Bencenamina
“Anilina”
2. Las aminas secundarias y terciarias se nombran colocando el sufijo «-amina» detrás del nombre del radical de mayor prioridad y el resto de radicales se nombran por orden alfabético y anteponiendo N- para indicar que están unidos al nitrógeno del grupo amino.
N-fenilanilinaN
H
N-metil-N-pentilanilina
N N1
2
3
N-etil-N-metilprop-1-en-1-amina
N,N-difenilanilina
N
3. El número de grupos amino sobre la cadena se denotan mediante los prefijos multiplicativos griegos correspondientes.
1
2
3
4
5
6NH2
NH2
Hexan-2,3-diamina 5-secbutil-octa-1,6-dien-3,4,6-triamina
5
4
3
2
16
8
NH2
NH2
NH2
Ejercicios
Formule: Etanamina Bencilamina Vinilamina 1,2-Etanodiamina N-n-butilprop-1-en-amina N-secbutil-N-etilcicloheptanamina Butan-1,2,3,4-tetraamina
Continuamos con…¡Aldehídos y Cetonas!