CARBOHIDRATOS

SONIA MUOZ MIRANDA UPN

PRECONCEPTOSAldehdos, cetonas, Heterocclicos (pirano, furano)Carbono quiralIsomeros, alfa, betaoxidacin, reduccin, sustitucin.

1. Bioelementos

Bioelementos que integran el cuerpo humanoC, H, O, N constituyen el 99,25% del total.S, Al, Cl, I, K, Ca, Fe, y otros 0,75%

Composicin de bioelementos del cuerpo humano ( por cada 10.000 tomos) H6260 O2575 C 950 N 140 0,75 distribuidos en: Ca33 P23 K 6 S 5 Na 4

Cl3Mg1Fe0.1Cu, Mn, I, Co, Zn IndiciosEl 99,25% de los tomos del cuerpo son H, O, C y N. El 0,75% restante corresponde a numerosos elementos, algunos en concentraciones nfimas.

Principales biomolculas en el cuerpo humanoH20 Protenas Lpidos Azcares RNA Metabolitos intermedios Sales inorgnicas DNA

CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

1. Generalidades2. Clasificacin 3. Funciones Biolgicas

1. GeneralidadesSon polialcoholes que tienen un grupo funcional aldehdo o cetona en el carbono 1 o en el 2. Distribuidos en vegetales y animales, con participacin estructural y metablica.

Vegetales la glucosa se sintetiza a partir de la fotosntesis.C02 + H20 C6H1206

Glucosa se almacena como almidn o se convierte en celulosa como soporte estructural.

Animales tienen la capacidad de sintetizar algunos CHO a partir de grasa, protenas.

Azcares sencillos abundan: frutas: glucosa, fructosa, sacarosa. leche : lactosa.Los polmeros : almidn: cereales, tubrculos y legumbres. glucgeno: hgado y carnes celulosa: ms abundante en la naturaleza. No digerible para el hombre.

2. Clasificacin(Bioqumica Macarulla)Monosacridos Monosacridos derivadosB. Oligosacridos Disacridos C. Polisacridos simplesD. Polisacridos Derivados

ClasificacinA. Monosacridos Aldosascetosas Triosas gliceraldehidoDHA Tetrosaseritrosaeritrulosa Pentosasribosaribulosa Hexosas glucosafructosa Heptosas u octosas

H H 1C = O H 1C - OH H -2C - OH 2C =O 3CH2OH 3CH2OH D-GLICERALDEHIDODIHIDROXIACETONA TriosaTriosa

H H 1C = O H -1C - OHH -2C - OH 2C =O H - 3C - OH H -3 C - OH 4CH2OH 4 CH2OH EritrosaEritrulosaaldotetrosacetotetrosa

H H 1C = O H -1C - OHH -2C - OH 2C =O H - 3C - OH H -3C - OHH - 4C - OH H 4C - OH 5CH2OH 5 CH2OH RibosaRibulosaaldopentosacetopentosa

Hexosa H H 1C = O H -1C - OHH -2C - OH 2C =O H - 3C - OH H -3C - OHH - 4C - OH H 4C - OHH - 5C - OH H 5C - OH 6CH2OH 6 CH2OH AlosaManosaaldohexosacetohexosa

Monosacridos derivadosModificacin qumica de monosacridos simples por reduccin oxidacin sustitucin

a. Por reduccindesoxiazcares y alditoles

Formacin de alditoles del grupo aldehdo a alcohol.

Triosas origina glicerol lpidos

POR REDUCCIN CHOH - C - OHH - C - OH H - C - OH CH2OH Ribosa (aldosa) CHO CH2OH H - C - H H - C - OH H - C - OH H - C - OH H - C - OH H - C - OH CH2OH CH2OH Desoxiribosa Ribitol(un desoxiazcar) (un alditol)

b. Por oxidacin Se forman los azcares cidos, como:cidos aldnicos, urnicos y aldaricos

Acido glucurnico : Facilita la eliminacin renal de sustancia poco solubles en agua bilirrubina y esteroides

c. Por sustitucin Se forman los aminoazcares como la glucosamina --- polisacridos

c. Por Sustitucin: CHO b. Por OxidacinH - C - OHOH - C - HH - C - OH H - C - OH CH2OHGlucosa CHOCHO H - C - NH2 H - C - OHHO - C - H HO - C - H H - C - OH H - C - OH H - C - OH H - C - OH CH2OH COOHGlucosaminaAcido glucurnico (aminoazcar) (azcar cido)

B. Oligosacridos Condensacin de dos o ms monosacridos simples (2 a 10 unidades).Disacridos Maltosas glucosa + glucosa Sucrosa glucosa + fructosa Lactosa glucosa + galactosa Trisacridos Maltotriosa

Disacrido: Sacarosa o sucrosa

Disacrido: Maltosa

Reductores Clasifican en reductores por sus propiedades qumicas, conservan un grupo aldehdo o cetona libre.

No reductoresno libre un grupo aldehdo o cetona

Azcares reductores

Reductores:Maltosa (glucosa + glucosa)Lactosa (galactosa + glucosa)

No reductores Sacarosa (fructosa + glucosa)Azcares reductores

C. Polisacridos simplesSe les designa como hexosanas o pentosanas. Polmeros lineales o ramificados de monosacridos simples.

Polisacridos simples Inulina (tubrculos): 40 fructosas consecutivas. principios activos: contiene inulina. Alcachofa. Diabticos

Polisacridos simples Amilosa: glucosa, lineal centenares D-glucopiranosas enlaces glucosdicos (1,4).

Estructura de la Amilosa

Polisacridos simples Amilopectina: amilosa ramificada enlaces -D-(1,6).

Polisacridos simples Almidn, glucgeno estructura ramificada. celulosa. Estructura de Almidn

Polisacridos simples Almidn, glucgeno estructura ramificada.

Estructura de Glucgeno

Las dextrinas se forman en la degradacin. Las dextrinas lmite son los primeros productos que se forman cuando la hidrlisis alcanza cierto grado de afectacin sobre las ramificaciones.

Celulosa

-D-glucopiranosa, enlaces (14) Poli(1,4-O--glucopiransido)

D. Polisacridos Derivados

Son polmeros de monosacridos derivados.Acido glucornico y hexosamida unidos por cido actico o sulfrico

Condroitin sulfato y heparina

Polisacridos Derivados

La quitina Insectos y crustceos. N-acetil-D-glucosamina.Enlaces (14)glucosdicos

Quitina

Los glucosaminoglicanos o mucopolisacridos /(MPS)

Constituidos por aminoazcares y cidos urnicos.Tejidos: huesos, colgeno y elastina.

La propiedad para retener grandes cantidades de agua y para tener un efecto de masa, se debe a las grandes cantidades de OH y de cargas negativas en las molculas.

Ejm: Acido hialurnico, sulfato de condroitina y la heparina.

sulfato de condroitina

Proteoglucanos Constituidos por aminoazcares, cidos urnicos y protena.

Las glucoprotenas (Mucoprotenas)Son protenas con diversas cantidades de carbohidratos (hasta 15 unidades)Hexosas: Manosa (Man) Galactosa (Gal)

Acetilo hexosaminas: N-acetilglucosamina (GlcNAc) Metilpentosas: L-fucosacidos silicos: son derivados del cido-N-acetilneuramnico (NeuAc)

cidos silicos: son derivados del cido-N-acetilneuramnico (NeuAc).Hacen parte de las glucoprotenas y de los ganglisidos

E. Otros polisacridos ms complejos

Paredes bacterianas: Acidos teicoicos estn unidos covalentemente al peptidoglucano.Tanto las bacterias Gram positivas como las Gram negativas poseen una pared celular de peptidoglicanos que les confieren su forma caracterstica y les provee de proteccin mecnica.

La pared bacteriana. Estructura Qumica El esqueleto de la pared celular bacteriana est constituido por un heteropolmero, el peptidoglicano murena.

En las bacterias Gram-positivas el peptidoglucano representa el componente mayoritario de la pared celular (50-80% en peso), mientras que en Gram-negativas supone slo del 1 al 10%.

Mureina(peptidoglicano)Acido diamimopimlico

Pared bacteriana

3. Funciones Biolgicas a. Constituyen el material energtico de uso inmediato carbono y energa (glucosa).b. Material energtico de reserva (almidn en vegetales, glucgeno en animales y bacterias).c. Cumple funciones estructurales(celulosa, condroitinas).

Funciones Biolgicas clula (heptica, muscular)almidn maltosa glucosa sangre --- oxidacin (energa) 1 1 2 2 glucgeno (reserva) estructuras (lip, prot, ac nucl.)DigestinAbsorcin y transporteLip= lpidos, prot.=protenas, ac. Nucl.= cidos nucleicos

Funciones Biolgicas Lubrican articulaciones seas

Determinantes de diferentes grupos sanguneos

Componentes de algunos antibiticos

Funciones Biolgicas

Componentes de secreciones gumferas que ayudan a cicatrizar los vegetales

Cubierta protectora de bacterias

Componente de la pared celular bacteriana.

BIBLIOGRAFIA MURRAY, Robert et al. Bioqumica de Harper. 15 ed. Mxico: Manual Moderno, 2001.

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www.ugr.es/.../Microbiologia/images/05pare6.jpg http://www.biopsicologia.net/fichas/page_808.html