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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO
QUÍMICA 2020
II PARTE
SEMANAS 15 A 32
Nombre: ____________________________________________________
Carné: _______________________
Docente: _______________________ Día y hora de Clase: __________
2
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
INTRODUCCIÓN
Los docentes de la Unidad Didáctica de Química de la Facultad de Ciencias Médicas de la
Universidad de San Carlos de Guatemala hemos preparado Guías de Estudio para que los
estudiantes repasen contenidos de Química Orgánica y Biomoléculas, encontrarán en éste
manual Guías de Estudio de Semana No. 15 a 32.
Recomendamos elaborar los ejercicios que se presentan en cada una de ellas antes de llegar a
clase, así como asistir a clase y expresar todas las dudas al docente.
Es nuestra mejor intención acompañarlos y facilitarles las herramientas necesarias para
abordar el curso de Química; estaremos ayudándolos a aclarar dudas en la resolución de
ejercicios propuestos con el fin de que puedan incorporar los nuevos conocimientos.
3
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA QUÍMICA, PRIMER AÑO
I N D I C E
# Semana Contenido Página
Semana No.15 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA
4
Semana No. 16 HIDROCARBUROS SATURADOS 16
Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS 30
Semana No.18 HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS
40
Semana No.19 ALCOHOLES Y FENOLES 54
Semana No. 20 TIOLES Y ÈTERES 60
Semana No. 21 COMPUESTOS CARBONILOS
63
Semana No. 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS
73
Semana No.23 AMINAS 87
Semana No. 24 ACTIVIDAD INTEGRADORA
97
Semana No. 25 CARBOHIDRATOS
98
Semana No. 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDO 108
Semana No. 27 LIPIDOS SIMPLES
115
Semana No.28 LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES
129
Semana No.29 AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
140
Semana No.30 PROTEÍNAS 153
Semana No.31 NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS 163
Semana No.32 ÁCIDOS NUCLÉICOS
171
4
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 15
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
Lea en su libro de texto el capítulo 11 y responda lo siguiente:
I. GENERALIDADES DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. Escriba una definición de Química Orgánica:
2. Los compuestos orgánicos poseen principalmente los siguientes elementos:
________________________________________________.
3. Algunos compuestos orgánicos, además de C e H, poseen en menor
proporción: _________, _______, ______, ________ y Halógenos.
4. Escriba nombre y fórmula de algunos compuestos que tienen carbono y NO
son compuestos orgánicos
5. Al escribir la fórmula de un compuesto orgánico generalmente se deben
colocar los símbolos de los elementos en el siguiente orden:
6. ¿Qué es lo que muestran las fórmulas estructurales?
7. ¿Qué tipo de fórmulas hay para representar los compuestos orgánicos?
Escriba un ejemplo de cada una
5
8. Complete el cuadro siguiendo el ejemplo
Substancia Contenido Fórmula
Molecular
Formula de líneas y
ángulos
A. Cafeína 2 O, 8 C,10 H,4 N C8H10N4O
B. Hexano 6 C, 14 H
C. Cocaína 21 H, 4 O, 1 N, 17
C
Tipo de fórmula Ejemplo
6
D. Nicotina 14 H, 2 N,10 C
E. Etanol 1 O, 2 C, 6 H
9. Complete el siguiente cuadro con las fórmulas que se le solicitan, siga el
ejemplo
Fórmulas
MOLECULAR
ESTRUCTURAL
DESARROLLADA
(EXPANDIDA)
ESTRUCTURAL
CONDENSADA
DE ESQUELETO
(Escalonada o de líneas y
ángulos)
A. Ejemplo
C4H10
CH3CH2CH2CH3
B.
C.
D.
E.
(CH3)2CH-CH(CH3)2
F.
7
G.
H. C6H14
II. CARACTERÍSTICAS GENERALES DEL CARBONO
10. En el siguiente cuadro coloque las características generales del Carbono.
Símbolo Metal/No
Metal
# de Grupo en
la tabla
periódica
# de Período
en la tabla
periódica
Número
atómico
# de
Protones
# de
Electrones
Estado físico
a temperatura
ambiente
Diagrama de Bohr
Estructura
Electrónica
Basal
Estructura
Electrónica
Excitada
# de Electrones de
Valencia
III. HIBRIDACIÓN DEL CARBONO: Observe el video:
https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74
La hibridación es una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio.
Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía; del orbital s al orbital
p del mismo nivel.
La configuración electrónica del carbono en su estado natural es: 1s² 2s² 2p²
(estado basal);
por lo tanto, en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente.
Tipos de hibridación, Orbitales, Geometría y Ángulos
8
Tipo de
Hibridación
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple
sp2 3 sp2
1 p
Trigonal plana 120º Doble
sp 2 sp
2 p
Lineal 180º Triple
A. Hibridación sp3
Cuando el átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital
2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:
1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).
Puede decirse que es una combinación de un orbital s y 3 orbitales p para formar
cuatro orbitales híbridos sp3 con orientación tetraédrica.
En la figura anterior se puede observar que quedan 4 orbitales con un electrón
cada uno, pudiendo aparear otro electrón en cada orbital, por eso el carbono es
tetravalente en la mayoría de sus compuestos.
En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, como en
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces
son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de
109.5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir:
1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3
B. Hibridación sp2
La hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p,
quedando el tercer orbital p sin hibridar; quedan 3 orbitales híbridos, dispuestos
en un plano formando ángulos de 120º.
Combinación de un orbital s y dos p para formar tres orbitales híbridos sp2 que
están orientados en forma trigonal.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con
enlaces dobles y moléculas planas.
9
C. Hibridación sp
Es la combinación de un orbital s y un p, para formar 2 orbitales híbridos, con
orientación lineal y con un ángulo de 180º; se encuentra en compuestos con
triples enlaces (alquinos).
11. Complete el siguiente cuadro:
Compuesto Tipo de enlace:
Simple, doble o triple
Tipo de hibridaciòn
Carbono-Carbono
A. CH3- CH2- CH3
B.
C.
D.
IV. CLASIFICACIÓN DE ÁTOMOS DE CARBONO Y SUS HIDRÓGENOS
12. Complete el siguiente cuadro así: a. En la estructura, encierre en un círculo los carbonos e indique a qué tipo
corresponden.
b. Coloque el número de carbonos e hidrógenos de cada tipo en cada una de las estructuras. Siga el ejemplo.
10
ESTRUCTURA
NUMERO DE
CARBONOS
NUMERO DE
HIDROGENOS
1º. 2º. 3º. 4º. 1º. 2º. 3º.
A.
5 5 3 0 15 10 3
B.
C.
D.
E.
F.
11
G.
H.
V. ISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN
13. Escriba una definición de Isómero:
12
14. En los siguientes ejercicios, escriba la fórmula molecular abajo de cada
estructura y en base a eso determine si son isómeros ò no.
Estructura / Fórmula Molecular
¿Son
isómeros?
SI/ NO
Tipo de Isómero Estructural
(de cadena, posición o función)
A.
B.
C.
D.
E.
13
F.
VI. GRUPO FUNCIONAL Es el grupo de átomos que caracteriza a una función química y que tienen
propiedades características bien definidas. Son unidades químicas distintas,
como enlaces dobles, grupos hidroxilo, átomos de halógeno etcétera, los cuales
son reactivos.
Algunos ejemplos de grupos funcionales:
VII. DIFERENCIA ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
15. Complete el siguiente cuadro.
PROPIEDAD COMPUESTO
ORGÀNICO
COMPUESTO
INORGÀNICO
ELEMENTOS (que
predominan)
Mayoría de metales y no
metales
ENLACE
14
PARTÌCULAS Moléculas
POLARIDAD DE LOS
ENLACES
PUNTOS DE
EBULLICIÒN Generalmente bajo
PUNTOS DE FUSIÓN Generalmente alto
SOLUBILIDAD EN AGUA
SOLUBILIDAD EN
SOLVENTES NO
POLARES
INFLAMABILIDAD
Alto
ISOMERÌA
ESTADO FÌSICO A
TEMPERATURA
AMBIENTE
Predomina sólido
VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE.
A. Lea en el libro de texto: La química en el ambiente “CFC y Agotamiento del
Ozono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:
16. ¿En qué productos se han utilizados los compuestos llamados
clorofluorocarbonos (CFC)?
17. En la estratosfera ¿Quién absorbe la radiación UV del sol?
__________________ y éste actúa como
_________________________________________________.
18. Escriba las ecuaciones que representan:
a. La formación de ozono en la estratosfera:
b. La descomposición de los CFC en presencia de LUV:
19. ¿Por qué se solicitó la suspensión de la producción de CFC?
15
20. ¿Qué son los HCFC?
______________________________________________ y ¿Cómo funcionan
en la atmosfera?
__________________________________________________.
21. Explique a que se refiere lo siguiente: “agujero de ozono”
B. Lea en el libro de texto: La química en la Industria “Diversidad en las Formas
del Carbono” (capitulo 3) y responda lo siguiente:
22. Las formas del carbono que se conocen son: __________________,
____________, ____________________, _________________ y
___________________________.
23. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en el diamante?
________________
__________________________________________________________ y en
el grafito?
_______________________________________________________________
_.
24. ¿Cómo están ordenados los átomos de carbono en la forma
buckminsterfullereno __________________________ y constituyen una
estructura con forma de: ______________________________?
25. Cuando se estira la estructura de Buckybola, se produce:
_____________________ __________________.
26. ¿Qué usos prácticos se espera que tengan: buckybola y nanotubos?
27. Investigue lo siguiente: ¿para qué se utilizan actualmente los nanotubos?
28. Elabore un mapa conceptual con los temas de esta semana.
16
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GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 16
HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Elaborada por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
Lea en su libro de texto el capítulo 11 y responda lo siguiente:
I. CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
II. HIDROCARBUROS SATURADOS
1. Tipo de enlace C-C que presentan los alcanos: a. Por el número de electrones compartidos:
b. Por diferencia de electronegatividad:
2. ¿Cuál es el sufijo que lleva el nombre de los alcanos?
17
3. ¿Qué indica la primera parte del nombre de los alcanos?
4. Escriba el nombre de 3 sustancias que tengan alcanos como principal componente.
__________________, _____________________ y _________________
5. Los alcanos experimentan pocas reacciones debido a:
6. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha
colocándoles el número correcto.
A. Hidrocarburos ( )
B. Concepto de Hidrocarburo
Saturado
( ) Compuestos básicos de la
Química Orgánica que están
formados por átomos de
Carbono e Hidrógeno.
C. Parafinas ( ) Fórmula general de los
alcanos no cíclicos.
D. CnH2n+2 ( ) Primer miembro de la familia
de los alcanos no cíclicos.
E. Cicloalcanos ( )
F. Ejemplo de un alcano de
cadena normal
( ) Hidrocarburos alifáticos que
tienen todos sus átomos de
carbono unidos mediante
enlaces de tipo simple.
G. Ejemplo de un Alcano
ramificado
( ) Nombre no sistemático que
reciben los Alcanos y significa
poca afinidad.
H. CH4 ( ) Hidrocarburos saturados de
cadena cerrada.
18
III. NOMENCLATURA
7. ¿Qué es un grupo alquilo?
8. En el siguiente cuadro, complete los nombres de los grupos alquilo.
Estructura del
Grupo Alquilo
Nombre Estructura del
Grupo Alquilo
Nombre
A.
CH3-
Metil
H.
Terbutil
B.
I.
CH3CH2 CH2 CH2 CH2-
C.
J.
D.
CH3CH2CH2-
Propil
E.
F.
Sec-butil
K.
Isohexil
G.
L.
19
9. Complete el siguiente cuadro colocando el nombre correcto de la estructura
ESTRUCTURA
NOMBRE UIQPA
A.
B.
C.
D.
E.
20
F.
G.
10. Elabore la estructura que se le indica. Verifique si los nombres que se dan son
correctos o no, en caso sea incorrecto escriba el correcto.
Estructura Nombre
A. 3,4-dietil-2,6-dimetilnonano
CORRECTO / INCORRECTO
B.
4-etil-5-isopropil-3-metil-8-
propilundecano
CORRECTO / INCORRECTO
C. 6-isobutil-2,8-dimetil-4,7-
dipropildecano
CORRECTO / INCORRECTO
21
D. 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-
6,8-dimetil-7-neopentil-6-
propilundecano
CORRECTO / INCORRECTO
E. 4-propil- 5-sec-butilnonano
CORRECTO / INCORRECTO
11. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos
No. Nombre Estructura
A. 2-metilpropano
B. 2, 2, 3-trimetilbutano
C. 3-etil-2,3-dimetilhexano
D. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano
E. 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano
F. 7-butil-5-isopropil-3,8,10,12,12-pentametil-6-neopentil-6-propiltridecano
22
12. Escriba el nombre Común para las siguientes estructuras
Estructura Nombre Común
A.
B.
C.
D.
E.
IV. SERIE HOMÓLOGA E ISÓMEROS
13. ¿Qué es una serie homóloga?
23
14. Elabore un ejemplo de serie homóloga, utilice alcanos de 3 a 5 Carbonos.
15. Determine si los siguientes pares de compuestos son isómeros o no y responda lo que se le pide. * Escriba la fórmula molecular debajo de cada compuesto.
ESTRUCTURAS
- ¿Son Isómeros?
Si/No
-Tipo de Isómero
-Es el mismo
compuesto
A.
.
B.
C.
D.
E.
24
16. Complete el cuadro, utilizando la siguiente estructura: CH3CH2CH2CH3
Homologo inferior* Homologo superior* Hibridación entre
C-C (sp3, sp2, sp)
Elabore un Isómero
ramificado*
*Utilice fórmulas estructurales condensadas.
V. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS
Al aumentar el número de carbonos - Aumenta el punto de ebullición - Aumenta el punto de fusión - Aumenta la densidad - Disminuye la solubilidad
Al aumentar el número de
ramificaciones
- Disminuye el punto de ebullición
- Disminuye el punto de fusión
17. ¿Cuál es el estado físico de los primeros cuatro miembros de la familia de alcanos lineales?
18. ¿Qué alcanos lineales son líquidos? 19. ¿Cuál es el estado físico de los alcanos que presentan más de 17 átomos de
carbono?
20. De acuerdo a la información que se presenta y según las propiedades físicas de los alcanos, identifique las siguientes sustancias sabiendo que una de las dos puede ser el n-butano y la otra el 2-metilpropano.
SUSTANCIA PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE
EBULLICIÓN
A -138 °C -0.5 °C
B -160°C -11 °C
a. La Sustancia A es: ________________ b. La sustancia B es: ________________ c. ¿Por qué llego a esa conclusión?
25
21. Las glándulas mandibulares de una especie de cucaracha secretan una feromona de atracción, cuyo principal componente es un alcano lineal de 11 carbonos. Complete el cuadro con la información.
Número
de
carbonos
Fórmula
Molecular
Nombre
UIQPA
Estado
Físico a T
ambiente
Número de
Carbonos
Primarios
Número de
Carbonos
Secundarios
Fórmula
Escalonada
22. Subraye el alcano que tiene el punto de ebullición más alto entre cada una de
las siguientes parejas de compuestos.
a. Octano – Hexano
b. Butano - isobutano
c. Heptano – Decano
d. ¿Por qué escogió esas respuestas?
23. Responda lo siguiente, respecto a los Alcanos:
A. ¿Son Polares?
SI NO ¿Por qué?
B. ¿Son solubles en agua?
SI NO ¿Por qué?
C. ¿Cómo es su Densidad con respecto al agua?
MAYOR MENOR
D. Tipo de hibridación que presenta el Carbono en sus enlaces.
26
VI. REACCIONES QUÍMICAS
A. Combustión Completa e incompleta
24. Complete el siguiente cuadro. Balancee las ecuaciones si lo necesitan.
Ecuación Combustión
Completa o
Incompleta
A.
B.
C.
D.
B. Halogenación
25. Complete correctamente las siguientes ecuaciones:
Ecuación
A.
+
B.
+ CH3CH2 CH2 Br + HBr
C.
CH3CH3 + Br2 +
VII. CICLOALCANOS
26. La fórmula molecular general de los cicloalcanos es: ___________ ¿Es similar a la fórmula de los alcanos no cíclicos? SI___ NO___ ¿Por qué?
_______ +________ 5 CO2 (g) + H2O (g) +
energiaenenergía EEnergíaEnergía
C5H12 + O2 CO + H2O + energía
C6 H 14 + O2 C + 2H2O +
energía
energía
energía
27
27. Complete el siguiente cuadro.
Estructura Nombre Fórmula molecular
A.
B.
Metilciclopentano
C.
D.
E.
28. Complete lo siguiente:
Estructura Nombre UIQPA
A.
B.
28
En hojas adicionales, realice los siguientes ejercicios del libro de texto: 11.2 (a, b, c y d) 11.6 (a, b y c),),11.7 (a, b, c y d), 11.8 (b y c). Busque las respuestas para comprobar si los hizo correctamente.
VIII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
A. Lea en el libro de texto La Química en el Ambiente “Gases de efecto invernadero” (Capítulo 7, pag. 272) y responda lo siguiente:
1. El término “gases de efecto invernadero” se utiliza para nombrar a: _____________________________ y entre ellos se encuentran: _______,______, ____________, ___________________.
2. ¿Por qué el Nitrógeno y el Oxígeno no son gases de efecto invernadero?
3. Los gases de efecto invernadero ayudan a:
4. Sin gases efecto invernadero ¿Cuál sería la temperatura superficial promedio de
la tierra? ______________.
5. El aumento de CO2 atmosférico se debe a: ___________________________
6. “Gas hilarante” se le llama al _______________ y sus principales fuentes son:
__________________________.
7. Subraye el gas que tiene mayor efecto invernadero: CO2 N2O
8. ¿Cómo se podrían estabilizar las temperaturas en la tierra?
B. Lea en su libro de texto La química en la salud “Toxicidad del Monóxido de Carbono” (capítulo 11) y responda lo siguiente:
9. ¿Por qué es necesario que haya ventilación en una habitación cuando se tiene
funcionando una estufa de leña?
C.
29
10. Describa lo que sucede en el organismo después de inhalar CO y elabore la
ecuación de combustión incompleta del metano.
11. ¿A qué proteína se enlaza el CO al llegar al torrente sanguíneo?
12. Enumere tres propiedades físicas del CO.
13. Complete el siguiente cuadro que relaciona los síntomas que se presentan en
una persona al inhalar CO con el porcentaje de hemoglobina que se enlaza a
éste.
Porcentaje de Hemoglobina
enlazada a CO
Síntomas:
10%
30%
50% o más.
Elabore un mapa conceptual con el contenido de la semana.
30
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GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 17
HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos
1. Analice las siguientes estructuras e indique lo que se le solicita:
a.
Fórmula Molecular: _______________
b.
Fórmula Molecular: _______________
c.
Fórmula Molecular: _______________
d.
Fórmula Molecular: _______________
e.
Fórmula Molecular: _______________
2. ¿Cuál es la definición de olefina?
31
3. ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburos saturados e insaturados?
4. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.
a. etileno
b. propileno
c. alfa-butileno
d. beta-butileno
e. isobutileno
5. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras.
a. nombre: _________________________
b. nombre: _________________________
c.
nombre: _________________________
32
d.
nombre: ___________________________
e.
nombre: ___________________________
6. Escriba la estructura de los siguientes alquenos.
a. 4-isopropil-6-metil-2-hepteno
b. 3-etil-2-metil-2-penteno
c. 3-metilciclopenteno
d. 4-s-butil-5-metil-3-octeno
e. 3-etil-4-isobutil-1,4-octadieno
f. 6-etil-3,7-dimetil-3-noneno
33
7. Los siguientes nombres contienen errores de acuerdo con las reglas UIQPA.
Escriba el nombre correcto para cada uno de ellos.
a. 2-isopropil-2-hexeno Nombre: _____________________
b. 2-metil-4-hepteno Nombre: _________________________
c. 2-metil-4-etil-3-penteno Nombre: _________________________
d. 2-isopropil-2-buteno Nombre: _________________________
e. 3,3-dimetilpenteno Nombre: _________________________
f. 2-sec-butil-1-buteno Nombre: _________________________
8. Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes alquenos e indique si pueden formar isómeros cis-trans.
a. 1-hexeno respuesta: ______________
34
Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
b. 2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
c. 3-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
35
d. 2-metil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
e. 3-metil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
f. 2,3-dimetil-2-hexeno respuesta: ______________ Si sí tiene, escriba las fórmulas estructurales:
Isómero cis
Isómero trans
36
9. Escriba el nombre UIQPA de cada una de las siguientes estructuras e incluya en el nombre si es isómero cis o trans.
a. nombre:
__________________
b. nombre:
__________________
10. Complete el siguiente cuadro del estado físico de los alquenos en condiciones
normales:
Número de átomos de carbono Estado físico líquido/sólido/gaseoso
Gas
Líquido
Sólido
11. ¿En qué tipo de solventes son solubles los alquenos?
12. ¿Cuál es la polaridad de los alquenos?
13. Complete las siguientes reacciones de alquenos:
a.
b.
37
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i. Prueba de Baeyer:
14. Lea Química y Salud: “Isómeros Cis-Trans para la visión nocturna”. Explique
cómo se lleva a cabo el siguiente proceso y cuál es su importancia biológica.
38
Alquinos
15. Analice la siguiente estructura e indique a partir de ella, cuál es la fórmula general de los alquinos.
Fórmula general: _________________________
16. Escriba el nombre UIQPA y Común de los siguientes alquinos
Compuesto Nombre UIQPA Nombre común
Sólo UIQPA
39
17. Escriba la estructura condensada del 5,6-dietil-7,8,8-trimeti-3-nonino
18. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana
40
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUM-
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS
Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
Lea en su libro de texto el capítulo 12 y responda lo siguiente:
I. GENERALIDADES
1. ¿Qué científico fue el que aisló por primera vez al benceno?
2. ¿Cómo es la estructura del benceno?
3. ¿Por qué razón a la familia de los compuestos del benceno se les conoce como
“Compuestos Aromáticos”?
4. Dibuje las estructuras que representan la resonancia del benceno:
5. Se podría pensar que la fórmula C6H6 corresponde a un compuesto insaturado,
sin embargo, no experimenta reacciones de adición y es un compuesto estable.
Explique por qué:
6. ¿Qué tipo de reacciones experimenta el benceno?
7. Luego de haber estudiado la molécula del benceno se definió Compuesto
Aromático como:
41
8. Escriba tres ejemplos de compuestos aromáticos que se utilizan para dar sabor
en las comidas y dibuje su estructura:
9. Identifique si cada una de las siguientes características corresponde al
ciclohexano o al benceno
II. NOMENCLATURA
Benceno monosustituido: Se nombra el sustituyente seguido de la palabra
benceno.
Muchos otros nombres tienen sus raíces en la tradición histórica de la química, por
ejemplo:
Característica Benceno / Ciclohexano
A. Fórmula C6H12
B. Tiene un átomo de hidrógeno enlazado a cada
carbono
C. Contiene sólo enlaces sencillos
D. Contiene un sistema aromático estable
E. Tiene dos átomos de hidrógeno enlazado a cada
carbono
F. Fórmula C6H6
42
Benceno disustituido: Se utilizan los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para
indicar la posición de los dos sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden
alfabético. Se nombrarán como derivados de los compuestos mencionados en el
cuadro anterior cuando corresponda. Ejemplo: o-xileno
Grupos Arilo
Grupos que pueden ser sustituyentes de una cadena más larga:
43
Benceno como sustituyente: Se nombra como un radical (fenil) del alcano
siguiendo las reglas IUQPA de nomenclatura para alcanos. Ejemplo:
2-fenil-5-metilheptano
10. Complete el siguiente cuadro:
No. ESTRUCTURA NOMBRE
A.
B.
C.
D.
m-yodoanilina
E.
44
11. ¿Cuál de los siguientes tiene mayor punto de fusión? ¿Por qué?
o-xileno, p-xileno, m-xileno
F.
G.
H.
Ácido p-aminobenzóico
I. o
m-clorotolueno
J.
p-nitrofenol
K.
L.
M.
o-diclorobenceno
45
12. Complete el cuadro según se le pide
Compuesto
Nombre
Soluble o insoluble
en agua ¿Por qué?
A.
B.
III. REACCIONES QUIMICAS:
El Benceno experimenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de
los hidrógenos es reemplazado por un grupo sustituyente. Ejemplos:
1. NITRACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido
nítrico.
2. SULFONACIÓN: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-
SO3H)
3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno (-Cl, -Br)
+ HNO3 + H2O H2SO4
NO2
∆
+ X2 + HX
(X= Cl, Br)
FeX3 X
46
4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)
13. Complete y clasifique las siguientes reacciones químicas y dé el nombre el
producto:
Tipo de Reacción Reacción
A.
B.
C.
D.
E.
F.
+ CH3CH2Br + HBr
AlCl3 CH2CH3
+ l2 +
FeCl3
+ HNO3 +
H2SO4
∆
+ CH3F + AlCl3
+
H2SO4
∆
NO2
+ H2SO4 +
47
G.
H.
I.
J.
IV. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES Contienen dos o más anillos aromáticos y cada par de ellos comparten dos átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición. Son carcinógenos.
Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides.
+ + HBr
FeBr3
+ Cl2 +
+
SO3H +
48
14. Escriba el nombre de cada estructura policíclica
Estructura Nombre
A.
B.
C.
15. ¿Qué compuestos polinucleares contiene el humo de tabaco? Nombre y estructura
de cada uno
16. ¿En dónde más se puede encontrar el benzopireno?
17. ¿Con qué tipo de enfermedad se asocia el benzopireno?
18. ¿Cómo se forma el benzopireno?
V. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
C. Lea en su libro de texto La química en la salud “Algunos Compuestos Aromáticos Comunes” (capítulo 12, pag 472) y responda lo siguiente:
1. ¿Cuál es el nombre y la estructura del compuesto a partir del cual se elabora la
dinamita (TNT)? Dibuje también la estructura de TNT:
49
2. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un medicamento analgésico que
sea aromático
3. Escriba el nombre y dibuje la estructura de un aminoácido aromático
D. Lea en su libro de texto La química en la salud “Tiroxina” (capítulo 12, pag 476)
y responda lo siguiente:
1. ¿Cuál es el nombre y la estructura de la hormona producida por la glándula
tiroides que regula la rapidez metabólica en el organismo?
2. Los humanos obtienen la _________________ a partir de la _______________
que es un ________________. Dibuje su estructura
3. ¿Qué elemento es el que únicamente la glándula tiroides lo utiliza dentro del
organismo y cómo lo obtienen los humanos?
4. ¿Cómo se llama la condición cuando hay un agrandamiento de la glándula
tiroides y a qué se debe?
VI. HALUROS Se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un
hidrocarburo por átomos de halógeno.
50
VII. CLASIFICACIÓN
a) Por el radical al que se unen:
• Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo
y su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br
• Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su
representación general es Ar-X. Ejemplo
b) Por el carbono al que se unen:
• Si el halógeno está unido a un carbono primario el derivado será primario.
Ejemplo: CH3CH2CH2Br
• Si el halógeno está unido a un carbono secundario el derivado será
secundario. Ejemplo:
• Si el halógeno está unido a un carbono terciario el derivado será terciario.
Ejemplo:
c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:
• Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl
• Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F
• Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br
• Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I
VIII. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO (ALIFÁTICOS):
COMÚN: Se nombra el halógeno con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro,
bromuro), seguido del nombre del grupo alquilo. Ejemplo:
CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo
UIPAC: Los haluros de alquilo se nombran siguiendo las reglas de los alcanos
sustituidos.
2- cloropropano
Br
CH3CHCH3
Br
CH3 CH3 - C - Cl CH3
CH3CHCH3
Cl
51
IX. NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):
Se nombra el halógeno seguido de la palabra benceno. Si hay más de uno, se
nombran en orden alfabético y se indican sus posiciones con los prefijos orto, meta o
para.
18. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:
HALURO DE
ALQUILO
CLASIFICACION NOMBRE UIQPA
NOMBRE COMÚN
TIPO DE
CARBON
O
HALOGENO
A.
CH3CHCH2
Br
B.
(CH3)3 CF
C.
D.
CHCl3
E.
CH3I
F.
CH3CH2Cl
G.
CH3CHFCH3
52
H.
I.
CH2Br2
X. USOS COMUNES DE LOS HALUROS DE ALQUILO
19. ¿Cuáles son algunos usos comunes de los haluros de alquilo?
a. __________________________
b. __________________________
c. __________________________
d. __________________________
e. __________________________
20. ¿Por qué se dejó de utilizar el tetracloruro de carbono para el lavado en seco? ¿Qué
otros productos se utilizan ahora?
21. ¿Qué anestésico era el que se utilizaba en la década de 1840 y por qué se dejó de
utilizar?
22. ¿Qué compuesto es el que se utiliza como anestésico local, cómo actúa? Dibuje su
estructura
23. ¿Qué tipo de compuestos son los nuevos anestésicos?, mencione los tres más
recientes
53
24. ¿Qué otro nombre recibe los freones?
25. ¿Cuál era el uso principal de los freones y porque se ha limitado su uso y
producción?
26. ¿Qué haluro de alquilo se descubrió en 1939 y fue ampliamente utilizado como
pesticida hasta que se prohibió su uso en 1972, explique por qué? Elabore su
estructura
27. Elabore un mapa conceptual con los temas de la semana.
54
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 19
ALCOHOLES Y FENOLES
Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva
1. ¿Cuál es la representación general de los alcoholes?
2. ¿Cuál es la representación general de los fenoles?
3. ¿Cómo se clasifican los alcoholes?
4. Complete la siguiente tabla:
NOMBRE COMÚN
NOMBRE UIQPA CLASIFICACIÓN
a. NO TIENE
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h. NO TIENE
55
i. NO TIENE
j. NO TIENE
k.
NO TIENE
l.
NO TIENE
m. NO TIENE
n. NO TIENE
ñ.
o.
p.
q.
r. Alcohol bencílico
56
s. NO TIENE
6-Fenil-3-octanol
t. NO TIENE
4-etil-2-metil-3-
hexanol
u. Alcohol
terpentílico
5. ¿Por qué los puntos de ebullición de los alcoholes son más altos que los de los
alcanos de peso molecular similar?
6. ¿Qué permite a algunos alcoholes ser solubles en agua?
7. ¿Por qué el alcohol ter-butílico es totalmente soluble en agua mientras que los otros alcoholes isómeros de 4 carbonos tienen una solubilidad limitada?
8. ¿Qué tipo de isomería presenta el alcohol isopropílico con el alcohol n-propílico?
9. ¿Qué tipo de isómeros son entre sí el propanol y el CH3-CH2-O-CH3 ?
10. Complete las siguientes reacciones de oxidación con KMnO4:
a.
b.
c.
d.
57
11. Escriba la estructura y el nombre UIQPA del alcohol del cual se obtienen los
siguientes productos:
a.
b.
12. Complete las siguientes reacciones de halogenación (Prueba de Lucas) y anote
cuales forman turbidez:
a.
b.
c.
13. Complete las siguientes reacciones de deshidratación con ácido concentrado,
anotando únicamente el producto que se forma en mayor porcentaje (si se aplica la
Regla de Saytseff):
a.
b.
c.
58
14. ¿Cuál es la diferencia entre fenoles y alcoholes?
15. Complete el siguiente cuadro:
16. Complete la siguiente reacción para identificar fenoles:
ESTRUCTURA NOMBRE
a.
b.
c.
d.
e.
para-cresol
f.
m-aminofenol
g.
o-nitrofenol
h.
resorcinol
59
17. Lecturas de la Química en la Salud:
a. “Algunos alcoholes y fenoles importantes” (p.530)
1. ¿Se puede ingerir metanol? (si/no) _____¿Qué puede causar?__________
2. ¿De donde se obtiene el etanol en forma natural?_____________________
3. Uno de los principales usos de la glicerina es:________________________
4. ¿El principal uso del etilenglicol es________________________ pero al
ingerirse se transforma en:______________________________.
5. ¿Cuál es el peligro del BPA a nivel hormonal?________________________
b. “Desinfectantes de manos y etanol” (p.532)
1. Muchos desinfectantes de manos utilizan como ingrediente principal:_____
pero por contenerlo en un alto volumen constituye un riesgo de: _________
c. “Intoxicación con metanol” (p.533)
1. El producto final del metabolismo de metanol en el hígado produce: ______
este puede (aum/dism)____________________el pH sanguíneo y puede
conducir a_______________________. ¿Qué compuesto puede utilizarse
para tratar la intoxicación por metanol?___________________________.
d. “Oxidación del alcohol en el cuerpo”(p.533)
1. ¿Qué reacción cataliza la enzima alcohol deshidrogenasa en el hígado?
2. ¿En qué se basa el cálculo de la concentración de alcohol en la sangre con
el CAS o BAC?
18. Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.
60
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 20
TIOLES Y ÉTERES
Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva
Tioles o Mercaptanos
1. ¿Cuál es la representación general de esta familia de compuestos orgánicos?
2. Complete el siguiente cuadro:
3. ¿Cuál es la característica más notoria de los tioles?
4. Para detectar fugas de gas se utiliza el compuesto: 5. Algunas proteínas pueden tener aminoácidos llamados________________
que presenta la función SH-. Estos aminoácidos pueden formar entre sí
puentes_________________ que intervienen en mantener la configuración
estructural proteica.
Estructura Nombre Común Nombre UIQPA
a.
b.
c.
d.
e.
Ter-pentilmercaptano
61
Éteres 1. ¿Cuál es su representación general?
2. Escriba la representación general de un éter simétrico:
3. Escriba la representación general de un éter asimétrico:
4. Complete el siguiente cuadro:
Estructura Nombre común
Nombre UIQPA Simétrico / asimétrico
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
2-etoxipropano
h.
Éter difenílico
i.
3-etil-4-metoxi-
2,5-dimetilheptano
62
5. ¿A qué se debe la gran diferencia entre los puntos de ebullición del éter dimetílico
(PM: 46 gramos) punto de ebullición -250C y el etanol (PM: 46 g) p.eb.780C si
ambos presentan oxígeno y pesos moleculares iguales?
6. Los éteres se utilizan industrialmente como ____________________. El nombre
comercial “eter” corresponde al compuesto (nombre común)________________
(nombre UIQPA) ______________________________.
7. Nombre dos compuestos con los que los éteres pueden formar puentes de
hidrógeno:
8. Lectura de la Química en la Salud:
a. “Éteres como anestésicos” (p.532)
1. Escriba la fórmula del anestésico utilizado antes del año 1950:
2. La mayoría de los anestésicos actuales conservan la función___________
pero se les han adicionado átomos de ________________ que reducen su
_________________________ y su ______________________.
3. Pueden ser tóxicos para órganos como __________________ y ___________.
4. Actualmente se utiliza Fluotano (halotano) y su fórmula es:
Lectura de la Química en el ambiente:
b. “Éteres tóxicos” (p.534)
1. Uno de los mas tóxicos es (nombre común) y siglas:
2. En el organismo puede producir ________________________ al interferir con
el _______________________.
3. Se forma en los procesos industriales en los que se utiliza ________________
por ejemplo en _________________________y _______________________.
• Elabore un mapa conceptual del contenido de la semana.
63
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GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 21
COMPUESTOS CARBONILOS Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos
1. Escriba la representación general de
a. grupo carbonilo:
b. aldehídos alifáticos:
c. aldehídos aromáticos:
d. cetonas alifáticas:
e. cetonas aromáticas:
2. A qué se debe la polaridad del grupo carbonilo, explique:
3. Cómo incide la polaridad del grupo carbonilo en su reactividad química:
64
4. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:
5. Escriba el valor del ángulo indicado en la siguiente figura:
6. Por qué los aldehídos y cetonas son buenos aceptores de puentes de hidrógeno:
7. Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua:
8. ¿Hasta cuántos átomos de carbono son solubles los aldehídos de alifáticos?
9. ¿A partir de cuántos átomos de carbono son insolubles los aldehídos?
10. Ordene de menor a mayor el punto de ebullición de 1-propanol, propanal y propanona. Investigue y explique.
65
11. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de aldehídos:
Estructura Nombre
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA: propanal
Común: isobutiraldehído
Común:
UIQPA:
Común: valeraldehído
UIQPA:
Común (aceptado por la UIQPA):
66
UIQPA:
UIQPA:
Común: beta-metilvaleraldehído
Común:
UIQPA:
UIQPA:
12. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de cetonas:
Estructura Nombre
Trivial:
Común:
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Común:
67
UIQPA:
Común:
UIQPA:
Trivial (aceptado por la UIQPA):
Trivial: benzofenona
Común:
UIQPA: 2-metil-3-heptanona
UIQPA: 2,4-dimetil-3-pentanona
UIQPA:
Común: diterbutilcetona
UIQPA:
68
13. Complete la siguiente reacción entre el butiraldehído y 2,4-dinitrofenilhidracina:
14. Identifique el aldehído que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:
Nombre del aldehído:
Estructura:
15. Complete la siguiente reacción entre la acetona y 2,4-dinitrofenilhidracina:
69
16. Identifique la cetona que da lugar a la formación de la siguiente 2,4-dinitrofenilhidrazona:
Nombre de la cetona:
Estructura:
17. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemiacetal y acetal formados:
hemiacetal
acetal
70
18. Complete la siguiente reacción y escriba la estructura del hemicetal y cetal formados:
hemicetal
cetal
19. Escriba la estructura y el nombre de la cetona y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente cetal:
cetona alcohol
estructura:
nombre:
estructura:
nombre:
71
20. Escriba la estructura y el nombre del aldehído y el alcohol que dan lugar a la formación del siguiente acetal:
aldehído alcohol
estructura:
nombre:
estructura:
nombre:
21. Complete las siguientes reacciones:
a.
b.
c.
72
d.
e.
f.
g.
22. ¿Cuál es la importancia biológica de la acetona
23. Elabore un MAPA CONCEPTUAL de los temas de esta semana
73
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GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 22
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS Elaborada por: Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez
I. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A. Generalidades Definición: Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional carboxilo, en dicho grupo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo.
1. Los ácidos carboxílicos son similares a los ácidos____________, tienen un sabor ___________ o ________. Producen iones_________ en agua y neutralizan_________.
2. Escriba el nombre de tres sustancias comunes que contengan ácidos carboxílicos.
_________________, _____________________ y __________________.
3. El grupo funcional carboxílico está conformado por dos grupos funcionales, indique el nombre:
Grupo Nombre
OH
4. Elabore lo que se le solicita en el siguiente cuadro:
a. Encierre con un círculo verde el grupo CARBOXILO b. Con color rojo encierre el grupo HIDROXILO c. Marque con color amarillo el grupo CARBONILO d. Encierre con un cuadro azul el RADICAL
e. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo? _________________________.
f. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en verde el radical.
74
g. ¿A qué tipo de radical está unido el grupo carboxilo?
h. Encierre en un círculo rojo el grupo carboxilo y en azul el radical.
5. Las formas en que se puede representar el grupo carboxilo son:
B. Clasificación 6. Por el tipo de radical unido al carbono carboxílico:
Alifáticos
Escriba un ejemplo
Aromáticos
Escriba un ejemplo
7. Por el número de grupos carboxílicos presentes en la fórmula
Monocarboxílicos
Escriba la estructura del
ácido valproico (fármaco
antiepiléptico)
Dicarboxílicos
Escriba la estructura del ácido
málico (involucrado en el ciclo
de Krebs en la producción de
ATP)
Tricarboxilicos
Escriba la estructura del
ácido cítrico (antioxidante y
regulador de la acidez)
a. b. c.
75
C. Nomenclatura:
8. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo.
# de Carbonos
FÓRMULA NOMBRE UIQPA
NOMBRE COMÚN / FUENTE, DERIVADO DE
1 HCOOH
Ácidometanoico Ácido fórmico / Hormigas
CH3-COOH
Ácido etanoico ________________ /_____________
________________ /Protos=1ero, pion=grasa
CH3-(CH2)-COOH
Ácido butírico / _______________
ácido pentanoico _______________ /Raíz de valeriana
_____________________/Cabra
Ácido Enántico / Flores de enredadera
Ácido octanoico ________________________ / Cabra
CH3-(CH2)7-COOH
Ácido pelargonico / Pelargonium
Ácidodecanoico
___________________ / Cabra
76
9. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:
Estructura Nombre COMÚN Nombre UIQPA
a.
Ácido pimélico
Ácido heptnodioico
b.
Ácido etanodioico
c.
Ácido Glutárico
d.
e.
f.
Acido malónico
10. Complete lo siguiente:
ESTRUCTURA NOMBRE
a.
Común
UIQPA
b.
Común
UIQPA
c.
Común
UIQPA
d.
Común
UIQPA
77
11. Nombre los siguientes compuestos usando el sistema UIQPA
ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA
a.
b.
c.
d.
e.
78
12. Complete lo siguiente:
NOMBRE ESTRUCTURA
a. Ácido -etilvalérico
b. Ácido -cloropentanoico
c. Ácido -bromocaprilico
d. Ácido 4-etil-3-isopropil-5-
metiloctanoico
D. Propiedades 13. Elabore la estructura de los dímeros siguientes:
ÁCIDO ESTRUCTURA DEL DÍMERO QUE FORMA
a. Ácido fórmico
b. Ácido propiónico
14. ¿Por qué los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos más polares?
15. ¿Por qué los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molar similar?
16. Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor punto de ebullición
a. Butanal b. 1-Butanol c. Butanona d. Ácido butanoico
17. Los ácidos carboxílicos de uno a cinco átomos de carbono son solubles en
agua porque______________________________________________________________________________________________________________________________.
79
18. ¿Qué sucede con la solubilidad de los ácidos carboxílicos al aumentar la longitud de la cadena carbonada?
19. Elabore la ecuación de ionización del ácido butanoico:
20. Complete lo que haga falta en las siguientes ecuaciones. Siga el ejemplo
a. CH3CHCOOH + NaOH CH3CHCOO- Na+ +
H2O
Ácido propanoico + Hidroxido de sodio Propanoato de sodio + Agua
b.
2CH3(CH2)5COO-Na+ + CO2
+ H2O
c.
CH3COOH + KOH
d.
CH3-CH2-COOH + NaHCO3
e.
Ácido valérico + Hidróxido de sodio
21. La esterificación es una reacción de _____________que se produce cuando reacciona un _________________________y un _____________, en presencia de un ________________________ y __________. Se obtiene como producto un _____________.
80
22. Complete lo siguiente, siga el ejemplo:
a.
CH3COOH + CH3CH2OH
H+
O
CH3CO CH2 CH3 + H2O
b.
+ CH3OH
H+
_______________ + _________
c.
H+
+ H2O
d.
CH3CH2CH2CH2COOH +CH3OH
H+
_____________________+ ________
e.
H+
+ H2O
f.
H+
+ H2O
23. Complete lo que se le solicita:
a. Elabore la reacción de la formación de: benzoato de bencilo. Escriba el nombre común de reactivos y productos:
b. Elabore la reacción de la formación de: Ácido Acetilsalicílico (conocido como aspirina ASA). Utilice ácido acético como uno de los reactivos. Escriba el nombre común de reactivos y productos:
∆
∆
∆
∆
∆
∆
81
II. ÉSTERES, ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA 24. La fórmula general de los esteres es: _________________. 25. El nombre de un éster consta de dos palabras que se derivan de los nombres
del alcohol y el ácido que lo forman. Complete lo siguiente:
ESTRUCTURA Observe la imagen y responda.
a. Nombre (COMÚN) del ácido que origina el éster:
b. Nombre (COMÚN) del alcohol que origina el éster:
c. Nombre (COMÚN) del éster:
26. Complete lo siguiente:
ESTRUCTURA NOMBRE DEL ÉSTER
NOMBRE DEL
ÁCIDO QUE LO
ORIGINA
NOMBRE DEL
ALCOHOL QUE SE
ESTERIIFICA
COMUN
Acetato de metilo Ácido acético Alcohol metílico
UIQPA Etanoato de metilo Ácido etanoico Metanol
COMUN
UIQPA
COMUN
Isobutirato de etilo
UIQPA 2-metilpropanoato
de etilo
COMUN
UIQPA
COMUN
UIQPA
Butanoato de ter-
butilo
82
III. AMIDAS A. ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
27. Complete lo que haga falta en el siguiente cuadro, siga el ejemplo:
ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN
1ª; 2ª; 3ª.
Nombre Nombre del ácido
que la origina
2ª. COMUN
N-metilbutiramida Ácido butirico
UIQPA N-metilbutanamida Ácido butanoico
COMUN
UIQPA
COMUN
UIQPA
COMUN
Acetamida
UIQPA
COMUN
N-propilbenzamida
UIQPA
COMUN
UIQPA
B. Propiedades Físicas
28. ¿Cuál es el estado físico a temperatura ambiente de la metanamida?
29. Encierre en un círculo las amidas que pueden formar puentes de hidrógeno entre sí
1ª. 2ª. 3ª.
30. Las amidas que presentan los puntos de ebullición más altos son________, las que presentan los puntos de ebullición más bajos son__________ ¿por qué?
83
C. Acrilamida
31. ¿En qué procesos industriales se utiliza acrilamida?
32. ¿En qué alimentos (por lo menos 2) se puede encontrar acrilamida y por qué?
33. Indique dos riesgos para la salud al consumir acrilamida:
IV. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
A. IMPORTANCIA MÉDICA DE ALGUNOS ÁCIDOS CARBOXILICOS Y
AMIDAS 34. Complete lo siguiente: Nombre
Común
Nombre
UIQPA
Uso en
medicamentos
Elabore la
Estructura *
a. Ácido láctico
Ácido
-hidroxipropionico
Ácido 2-
hidroxipropanoico
Cremas para piel,
reduce daño exposición
al sol, mejora textura y
tono de piel.
Cremas vaginales para
mantener pH
adecuado.
b. Ácido
gamaaminobutirico
“GABA”
Ácido 4-
aminobutanoico
Neurotransmisor del
SNC, usado para
mejorar la
concentración,
memoria y agotamiento
nervioso.
c. Ácido
paraaminobenzoico
“PABA”
Ácido 4-
aminobenzoico
Usados en protectores
solares
d. Ácido valproico
Ácido
-propilvalerico
Ácido 2-
propilpentanoico
Antiepiléptico,
tratamiento de trastorno
bipolar.
84
e. Ácido salicílico
Ácido
o-hidroxibenzoico
Ácido
2-hidroxibenzoico
Acné. Psoriasis,
callosidades, verrugas.
f. Isovaleramida
Beta-
metilbutiramida
3-metilbutanamida Epilepsia, convulsiones
g. “GABOB”
Ácidogamaamino
betahidroxibutirico.
Ácido
4-amino-3-
hidroxibutanoico
Componente de
medicamentos para
mejorar concentración
y rendimiento
intelectual en niños con
dificultad de
aprendizaje.
h. Ácido valproico
Es un ácido ramificado, estructuralmente relacionado con el ácido gamma-aminobutírico (GABA). Es ligeramente soluble en agua y muy soluble en disolventes orgánicos. El ácido valproico se receta básicamente para prevenir las convulsiones. El trastorno convulsivo de la epilepsia es una afección del sistema nervioso donde se alteran las señales eléctricas del cerebro. Esta alteración conlleva problemas temporales de comunicación entre
las células nerviosas, que provocan síntomas que pueden ir de leves (como parpadear o mirar fijamente al vacío) a graves (como pérdida de la conciencia o sacudidas violentas de todo el cuerpo).Las convulsiones pueden obedecer a muchas afecciones médicas distintas, como las siguientes: infecciones que afectan al cerebro o a las meninges (meningitis o encefalitis); anomalías congénitas (presentes desde el nacimiento) en vasos sanguíneos o en el cerebro; traumatismos cerebrales consecuente a accidentes o a la falta de oxígeno en el momento del nacimiento; trastornos metabólicos o genéticos; tumores cerebrales o los accidentes cerebrovasculares. A menudo se desconoce su causa. El ácido valproico también se puede utilizar para tratar el trastorno bipolar, una afección caracterizada por periodos de euforia intensa que se alternan con periodos de depresión, o bien para ayudar a prevenir las cefaleas. En muchos casos, se utiliza en combinación con otros medicamentos para lograr una mayor eficacia. Dosis en epilepsia
La dosis inicial en adultos suele ser de 15 mg/kg de peso, se incrementa a intervalos semanales de 5 a 10 mg/kg de peso al día.
Elabore la estructura del
àcido valproico
85
En niños: la misma dosis que el adulto.
Uno de los efectos secundarios del ácido valproico de mayor gravedad es el daño
hepático. La velocidad a la que el hígado procesa el medicamento varía entre los
distintos pacientes, esta prueba se suele realizar a intervalos regulares a lo largo de
todo el tratamiento.
B. LECTURAS DEL LIBRO DE TEXTO
A.1 Lea “La química en el ambiente: Plásticos” y responda lo siguiente: 1. Elabore la fórmula del ácido tereftálico e identifique los grupos carboxilos con color
rojo.
2. ¿Cómo se forma un polímero de poliéster?
3. En medicina ¿para qué es útil el dacrón y por qué?
4. ¿Qué significan las siglas PETE? 5. ¿Para qué se utiliza el PETE?
B.2 Lea, La química en la salud “Las amidas en la salud y la medicina” y responda lo siguiente: 6. ¿Cuál es la amida natural más simple? __________. Elabore su estructura:
7. ¿Qué significa la palabra uremia?
8. El trastorno llamado “uremia” se presenta por:
9. ¿Qué es la sacarina?
86
10. El aspartame se elabora a partir de dos aminoácidos: ________________________ y ________________________.
11. Elabore la estructura de acetaminofén e identifique con color rojo la función amida:
B.3 Lea “La química en la salud : El somnífero de la naturaleza” 12. La melatonina es una hormona que sintetiza la________________________ a
partir de______________________________.
13. La melatonina regula:
14. Responda lo siguiente con la palabra: aumenta ó disminuye a. Durante la noche la concentración de melatonina en el organismo:
____________. b. Durante el día la concentración de melatonina en el organismo:
_______________.
15. ¿Por qué los jóvenes tienen menos problemas para dormir que las personas mayores?
16. Para tratar el insomnio se usan: Elabore un mapa conceptual sobre “Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas”
87
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 23
AMINAS
Elaborada por Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes
1. Por sus características en solución acuosa, ¿las aminas se consideran Básicas o Acidas? _________________
2. ¿En solución acuosa, el nitrógeno de las aminas acepta o dona un protón (H+)?
_____________ por esta razón se ioniza adquiriendo una carga positiva y puede formar sales.
3. ¿Qué teoría (Arrhenius, Bronsted-Lowry o Lewis) explica el comportamiento de las aminas en solución?
4. En la siguiente reacción identifique la base y su correspondiente ácido conjugado.
88
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA COMUN
Los nombres se derivan de los grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. Cada grupo
alquilo se nombra en orden alfabético en una palabra continúa seguida por el sufijo
amina.
NOMENCLATURA UIQPA
Aminas Primarias: Se sustituye la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”.
Si la amina posee 3 carbonos o más; se indica la posición del grupo amino (-NH2) a
través del número que ocupa en la cadena carbonada, siguiendo reglas de UIQPA.
Aminas secundarias y terciarias: Si existe un radical unido al nitrógeno, se usa el
prefijo N- y el nombre del alquilo frente al nombre de la amina. Si hay dos radicales
unidos al nitrógeno, se usa el prefijo N- por cada uno citados alfabéticamente. (Ver en
libro Ejemplo de problema16.1 y Preguntas y Problemas 16.5 –vea respuesta de éste
en pág. 612- ).
Ejemplos:
ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 Butilamina ó
n-butilamina 1-Butanamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina N-metilmetanamina
Trimetilamina N,N-dimetilmetanamina
dimetil-n-
pentilamina
N,N-dimetil-1-
pentanamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
Etilmetil-n-
propanamina
N-etil-N-metil-1-
propanamina
89
5. Llene el siguiente cuadro:
Características Formula estructural
condensada, señale
el grupo funcional
Fórmula de líneas y
ángulos ( esqueleto)
5.1
Amina primaria con menor punto
de ebullición que la n-butilamina,
pero menos soluble que la
etilamina. El grupo amino en un
carbono terminal.
5.2
Amina secundaria de 6 carbonos
cuyos radicales sean idénticos.
5.3
Amina terciaria de 6 carbonos
con radicales idénticos.
5.4
Amina primaria de 4 carbonos,
donde el grupo amino no esté en
un carbono primario.
CUANDO EL GRUPO AMINO ES SUSTITUYENTE (ver tabla 16.1)
El grupo –NH2 pasa a nombrarse como amino. La mayor parte de los grupos funcionales
tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes). Ejemplo
5.5
Escriba la estructura del
ácido -aminobutírico(
GABA) neurotransmisor del
SNC y de nombre UIQPA:
Estructura:
Nombre UIQPA
UIQPA: 3-amino-1- hexanol
90
NOMENCLATURADE AMINAS AROMATICAS
Las aminas aromáticas secundarias y terciarias derivadas del benceno, usan el nombre anilina como nombre base (aprobado por UIQPA). Si tienen más sustituyentes en el anillo, se siguen las reglas de nomenclatura ya establecidas. Los sustituyentes Alquilo y Arilo unidos al nitrógeno se mencionan en orden alfabético, precedidos de la letra “N”. Esto permite no confundirlo con los sustituyentes unidos a los carbonos del anillo. Anilina 6. Llene el siguiente cuadro con lo solicitado:
ESTRUCTURA
Clasificación
(1ª 2ª 3ª)
NOMBRE COMÙN
UIQPA
1. CH3-CH2-NH2
2.
4. 2-propanamina
5.
7. Sec-butilamina
8. Isopropilmetilamina
9. CH3-(CH2)4-NH2 1-pentanamina
10
. Etilmetil-n-propanamina
91
7. De las dos aminas siguientes (revise sección 16.2 Propiedades de las aminas).
A B Responda Responda
Cuál tiene mayor punto de
ebullición.?______
Porque
Son isoméricas.? Si _____
No_____
Porqué.?
8. Indique si cada una de las aminas siguientes es soluble en agua (sección 16.2).
ESTRUCTURA
# de C
en
total
Soluble en
Agua:
si/no
Porque? Revise
información sección
16.2
a.
b.
c.
e.
9. Cual (es) de las aminas del cuadro anterior pueden formar:
(Use las letras respectivas, ver fig.16.1).
9.1 Tres puentes de Hidrógeno por molécula __________
9.2 Dos puentes de Hidrógeno por molécula__________.
9.3 Un puente de Hidrógeno por molécula. ___________
Reacción de formación de sales:
Reacción de neutralización formación de “Sales de amonio”:
Amina (1°, 2°, 3°) + acido → Sal de amonio (un solo producto más soluble que la
amina).
El nitrógeno de la amina se protona con el H+ del ácido y el grupo amino adquiere
carga positiva y forma una sal iónica con el anión del ácido (ej.: Cl -, Br --, I-, SO4-2).
Ejemplo: CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl -
Etilamina Ácido Cloruro de etilamonio
clorhídrico
92
10. Complete la siguiente reacción: Dé el nombre común de los reactivos y del
producto.
+
______________ _________ ____________________________
El producto es: ¿Una amina o una sal? _________ Es más o menos soluble en
agua? ______________
11. Escriba la reacción indicando las estructuras que representan a reactivos y
productos:
Etilmetilamina + ácido bromhídrico Bromuro de etilmetilamonio
12. Escriba la reacción y nombre los reactivos para obtener el producto:
Reacción:
SALES DE AMONIO CUATERNARIO: Son compuestos donde el Nitrógeno está
unido a cuatro radicales alquilo o arilo (carece de hidrógeno). Por ésta razón este
nitrógeno se hallará cargado positivamente. Ejemplos:
Cloruro de tetrametilamonio Colina: aminoalcohol presente en
fosfolípidos
93
13. Escriba el nombre o la estructura de las siguientes sales de amonio cuaternario:
Yoduro de dibencilisopropilmetilamonio
AMINAS HETEROCÍCLICAS están formadas por átomos de C y N dentro del mismo
anillo.
14. Coloque debajo de cada estructura, el nombre de las siguientes aminas
heterocíclicas.
15. Dibuje la estructura del cada compuesto nombrado:
Pirrolidina Piridina Piperidina
94
16. En los espacios bajo cada estructura o nombre, clasifique las sustancias con las
opciones: Amina heterocíclica, Sal de Amonio, Sal de amoniocuaternaria,
Amina: 1ª, 2ª, 3ª.
Cloruro de
etildimetilamonio
17. Identifique encerrando en un círculo rojo el grupo amino y con azul las aminas
heterocíclicas presentes en los siguientes alcaloides.
.
95
18. Cuál de las estructuras anteriores posee estructuras similares a: (Comp.
Conceptos 16.5)
18.1 ¿Pirrolidina y Piridina en el mismo compuesto? ____________
18.2 ¿Un anillo de Imidazol?_________________________________
19. Defina el término: neurotransmisor
20. Complete la siguiente tabla, escribiendo la función de cada estructura
ESTRUCTURA ESTRUCTURA
Función
Función
Función
21. Lea la Química en la salud: “Porfirina, Bilirrubina e Ictericia“ y responda.
21.1 ¿Cuántos gramos de Hemoglobina descompone el ser humano al
día?_______________
21.2 ¿De qué color es la biliverdina_______________, y la
bilirrubina?___________________
21.3 ¿Qué órgano del cuerpo excreta la bilirrubina?_______________________
21.4 ¿Qué sucede con el exceso de bilirrubina no procesada?
__________________________
21.5 ¿A qué condición se le conoce como ictericia? ____________________________
_____________________________________________________________________________
96
22. Lea Química y salud: Síntesis de medicamentos. Y responda:
¿Respecto a cocaína y morfina, que acción farmacológica quiere conservarse?
¿Qué efectos secundarios quieren eliminarse?
¿Son alcaloides naturales o sintéticos?
Los investigadores, modificaron la estructura de la cocaína, pero conservaron los
siguientes componentes:
Respecto a la lidocaína y procaína. ¿Son alcaloides naturales o sintéticos?
¿Qué cualidad del alcaloide natural conservan?
¿Qué efectos secundarios de la cocaína NO poseen?
Respecto a la meperidina. ¿Con que otro nombre se conoce?
¿La estructura de qué alcaloide natural se modificó para elaborarla?
¿Este medicamento actúa como un?
Elabore un mapa conceptual acerca de aminas.
97
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GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 24
ACTIVIDAD INTEGRADORA Reconocimiento de Grupos Funcionales en estructuras Biológicas y
Medicamentos Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas
INSTRUCCIONES Se le entregará una hoja de trabajo para que la resuelva en grupo durante el período de clase. Cada grupo deberá elegir de varias muestras de medicamentos que se le proporcionarán, tres muestras de medicamentos para identificar cuál es el nombre del principio activo, fórmula molecular, acción terapéutica principal y / o importancia biológica así como dibujar su estructura e identificar en ella qué grupos funcionales posee de los estudiados durante las semanas 16 a la 23. También encontrará un esquema de una Ruta Metabólica; en donde se solicitará información sobre estructuras, nombres y reacciones participantes, que guardan relación con lo aprendido anteriormente. Para esta actividad utilizará crayones o marcadores de colores, el libro de texto, copias, presentaciones, páginas web u otras fuentes de información. Así mismo el simulador de grupos funcionales que se encuentra en
http://guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm (Página web del Lic. Raúl Hernández).
A continuación, se presenta un ejemplo: Medicamento Elegido: Aprovel Ibersartan150mg
No. Estructura del Medicamento Elegido Responda
1.
A. Nombre: Ibersartan B. Fórmula Molecular:
C25H28N6O C. Acción Terapéutica: Es una sustancia antihipertensiva. Pertenece a los antagonistas del receptor de angiotensina II. D. Escriba las familias y/o grupos funcionales presentes:
1. Aminas Heterocíclicas 2. Aromáticos 3. Cetona 4. Cicloalcano 5. Alcano
A. Nombre:Ibersartan
98
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GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 25
CARBOHIDRATOS (MONOSACÁRIDOS)
Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido
CARBOHIDRATOS
1. Escriba la definición de Carbohidrato:
2. Escriba la fórmula general de los carbohidratos:
3. Investigue,
a) Los carbohidratos son de origen___________________
b) Los carbohidratos son sintetizados a través de un proceso llamado:
_________________
4. Clasifique las siguientes estructuras de carbohidratos por el número de unidades
estructurales
a)
b)
c)
MONOSACARIDOS
5. Escriba la definición de Monosacárido:
6. Los monosacáridos, de acuerdo por el grupo funcional se clasifican como:
a) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.
_______
b) _____________________, donde el carbonilo se encuentra en el carbono No.
_______
99
7. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:
PROYECCIÓ
N DE FISHER NOMBRE
CLASIFICACIÓN
POR EL GRUPO
FUNCIÓNAL
CLASIFICACIÓN POR
NÚMERO DE ATOMOS
DE CARBONOS
CLASIFICACIÓN
(una el grupo funcional
con el número de átomos
de carbono)
Ejemplo
Gliceraldehído Aldosa Triosa Aldotriosa
a)
b)
c)
d)
e)
f)
100
g)
8. Enumere tres propiedades físicas y/o características de los monosacáridos.
a)
b)
c)
9. Indique qué Configuración D o L tiene las siguientes Proyecciones de Fisher.
a)
b)
c)
10. Indique si las siguientes Estructuras de Haworth corresponden a, un Hemicetal o
Hemiacetal y señale el carbono en el que se forma éste.
a)
b)
11. Elabore las Estructuras Lineales y Estructuras de Haworth para los siguientes monosacáridos, así como el nombre de acuerdo al anillo que forman al ciclarse, PIRANOSA O FURANOSA .
101
EJEMPLO:
ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER
ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL
ANILLO QUE ADOPTAN
D-Glucosa
α-D-Glucosa
α-D-Glucopiranosa
ESTRUCTURA LINEAL O PROYECCION DE FISHER
ESTRUCTURA DE HAWORTH NOMBRE DE ACUERDO AL
ANILLO QUE ADOPTAN
D-Manosa α-D- Manosa
D-Galactosa α-D- Galactosa
D-Fructosa β-D- Fructosa
D-Ribosa β-D- Ribosa
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
102
D-Desoxirribosa α-D- Desoxirribosa
12. Señale con un círculo e indique cuántos carbonos quirales tiene en total las
siguientes estructuras.
a) _______ b) _______ c) _______
d) ______ e) ______ f) ______
13. Investigue: ¿Para qué se utiliza el polarímetro?
14. Los carbohidratos que en el polarímetro son Dextrógiros desvían la luz polarizada
a la ______________ y los Levógiros desvían la luz polarizada a la
_________________.
15. Indique lo que significan los símbolos que tiene los siguientes nombres:
D-Glucosa (+) 52.5º
a) D significa __________________
b) (+) 52.5° significa
D-Fructosa (-) 92º
a) D significa _________________
b) (-) 92° significa
16. Complete el siguiente esquema de mutarrotación de la glucosa.
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
CHO
CHOH
CH2OH
CH2OH
C
CH2OH
O
glyceraldehyde(an aldotriose)
dihydroxyacetone (a ketotriose)
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
D-ribose 2-deoxy-D-ribose
CHO
C
C
C
CH2OH
OH
OH
OH
H
H
H
CHO
C
C
C
CH2OH
H
OH
OH
H
H
H
(an aldopentose)
103
17. Indique qué representan las siguientes imágenes.
a) b)
18. Seleccione el concepto de la segunda columna que corresponde para cada
definición.
Conceptos: Actividad óptica, Mutarrotación, Enantiómeros, Luz polarizada en un
plano, Epímero, Anómeros, Estereoisomería¸ Carbono quiral o asimétrico,
Diastereoisómero.
Definición Concepto
a)
Átomo de carbono que está ligado a cuatro
diferentes átomos o grupos de átomos.
b)
Se presenta cuando la molécula tiene por lo
menos un carbono quiral, lo cual se evalúa a
través de un polarímetro.
c) Luz que oscila sólo en un plano.
d)
Es el cambio gradual de la rotación óptica que
continúa hasta que se establece el equilibrio en el
tiempo.
104
e)
Se le llama isomería espacial en la cual las
moléculas poseen los mismos átomos e idénticos
grupos funcionales, pero difieren únicamente en la
distribución espacial de los átomos o grupos de
átomos.
f) Isómeros ópticos que no son imágenes de espejo.
g)
Diastereoisómeros que se diferencian únicamente
en un carbono.
h)
Estereoisómeros que son imágenes especulares
y no pueden superponerse.
i)
Isómeros que se forman en la ciclación de los
monosacáridos. Se denominan α cuando tienen el
-OH hacia abajo y β cuando tienen el -OH hacia
arriba.
19. Elabore el “enantiómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.
a)
b)
D-Galactosa D-Ribosa
c)
d)
D-Fructosa D-Glucosa
20. Elabore el “epímero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
D-ribose 2-deoxy-D-ribose
CHO
C
C
C
CH2OH
OH
OH
OH
H
H
H
CHO
C
C
C
CH2OH
H
OH
OH
H
H
H
(an aldopentose)
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
105
a)
Epímero en el carbono 4
b)
Epímero en el carbono 2
D-Glucosa D-Glucosa
21. Elabore el “anómero” de los siguientes monosacáridos y escriba el nombre.
a)
b)
-D-Galactosa -D-Fructosa
22. ¿Cuál es el producto obtenido y la manifestación para la Prueba de Molish?
23. ¿Cuántos carbonos tiene el carbohidrato más pequeño que puede identificar Molisch?
24. Complete la reacción de la Glucosa con el Reactivo de Benedict. Encierre con un
círculo el grupo funcional Aldehído y el grupo funcional Carboxilo.
25. Si la glucosa, la galactosa y la manosa dan positivo a la reacción de Benedict, es
porque identifica que son:
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
D-glucose(an aldohexose)
CHO
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
H OH
CH2OH
CHO
C
C
C
C
OH
H
H
H
HO
HO
H OH
CH2OH
CH2OH
C
C
C
C
O
H
OH
HO
H
H OH
CH2OH
D-galactose D-fructose(a ketohexose)(C-4 diastereomer of glucose)
106
LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”
26. “Hiperglucemia e hipoglucemia”, responda:
a) ¿Cuál es el valor de glucosa en la sangre?
Hipoglucemia: ____________ Normal: ______________ Hiperglucemia:
____________
b) Indique dos causas de la Diabetes Mellitus:
27. “Enantiómeros en los sistemas biológicos”
a) ¿Son los dos tipos de enantiómeros activos en los sistemas biológicos?
b) ¿Cuáles son los beneficios de utilizar solo el enantiómero activo del
naproxeno?
28. “Prueba de glucosa en la orina”, responda:
a) ¿Se puede usar la prueba de Benedict para determinar glucosa en la orina?
b) ¿Qué enzima se puede utilizar para detectar glucosa en la orina?
29. “Tipos sanguíneos y carbohidratos”, responda:
a) ¿Cómo se determinan los tipos sanguíneos A, B y O?
b) Complete los sacáridos terminales en la superficie de los eritrocitos según el tipo
sanguíneo:
Tipo
sanguíneo Sacáridos terminales para cada tipo de sangre
Tipo O N-acetilglucosamina
Tipo A Galactosa Fucosa
Tipo B Galactosa
Tipo AB N-acetilgalactosamina Galactosa
30. ¿Qué sucede si una persona con sangre tipo A recibe una transfusión sanguínea de sangre tipo B?
107
31. Elabore la estructura de la N-acetilglucosamina y de la L-Fucosa
32. ¿Por qué las personas con Sangre tipo O son donadores universales?
33. ¿Por qué las personas con Sangre AB son receptores universales?
34. Elabore un Mapa conceptual del tema.
108
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, -CUM-
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 26
DISACARIDOS Y POLISACARIDOS
Elaborado por: Licda. Vivian Margarita Sánchez Garrido
DISACARIDOS
1. Escriba la definición de Disacárido. 2. ¿Qué es el enlace glicosídico? 3. Dibuje la estructura de los disacáridos más comunes e indique el tipo de enlace
glicosídico que une a sus monosacáridos:
ESTRUCTURA
• Indique nombre del monosacárido y
• Resalte con otro color el enlace glicosídico
Nombre del
Enlace
glicosídico:
MALTOSA
LACTOSA
109
SACAROSA
4. Complete el siguiente cuadro:
CARACTERISTICAS
DISACÁRIDO
Enzima que cataliza
la hidrólisis
Azúcar Reductor /
Azúcar NO Reductor
Experimenta
Mutarrotación /
NO Experimenta
Mutarrotación
MALTOSA
LACTOSA
SACAROSA
5. De la estructura cíclica, responda a lo señalado,
6. Señale con un circulo el carbono anomérico libre, si tiene, e indique de acuerdo
a esto si es un Azúcar reductor o un Azúcar no reductor.
a) b) c)
b) El enlace señalado en el carbono 1, ¿es un Acetal o un Hemiacetal?
1 1 4
a) El enlace señalado entre carbono 1 y el carbono 4, ¿es un Acetal o un Hemiacetal?
110
7. Complete las reacciones de Hidrólisis de los Disacáridos.
a) Lactosa + H2O __________ + __________
b) __________ + ______ __________ + D- Fructosa
c) __________ + H2O D- glucosa + __________
POLISACARIDOS
8. Escriba la definición de Polisacárido.
HOMOPOLISACARIDOS
9. Investigue la definición de Homopolisacárido:
10. Indique Falso o Verdadero para las características de los polisacáridos.
Los polisacáridos: F / V
a) Son solubles en agua
b) Son azúcares reductores
c) Son dulces
d) Al hidrolizarlos liberan como producto final monosacáridos
11. Conteste los siguientes enunciados con Almidón, Amilosa, Amilopectina,
Glucógeno o Celulosa, estas pueden repetirse:
a) El almacenamiento de la glucosa en las plantas lo hace en forma de gránulos:
____________________
b) Los seres humanos no pueden digerirla: ____________________
c) Constituyente del almidón que contiene de 250 a 4000 moléculas de α-D-
Glucosa y unidas por enlace glucosídico α-1,4: ____________________
d) Constituye el 80% del almidón vegetal y tiene cadenas ramificadas:
________________
e) No presenta ramificaciones. Las unidades de glucosa están unidas por enlaces
β-1,4: ____________________
f) Presenta enlaces α-1,4 y aproximadamente cada 25 unidades de glucosa hay
una ramificación unida por enlace α-1,6. Enrollada en forma helicoidal y es un
componente del almidón: ________________
111
g) Polímero ramificado de glucosa que se almacena en el hígado y musculo de
los animales: ____________________
h) Su estructura es similar a la de amilopectina, pero con mayor número de
ramificaciones. Tiene enlaces α-1,4 y las ramificaciones cada 10 o 15 unidades
de glucosa, que se unen por enlaces α-1,6: ____________________
i) Sus cadenas no se enroscan sino que están alineadas en hileras paralelas
que se mantienen por puentes de hidrógeno, lo cual la hace insoluble en agua:
____________________
j) Constituye el 20% del almidón: ____________________
k) Estos carbohidratos complejos se digieren por las enzimas amilasa, en saliva, y
maltasa, en el intestino: ____________________
l) Principal material estructural de madera y plantas: ____________________
m) Se le llama almidón animal: ____________________
12. Complete el siguiente cuadro,
POLISA-
CARIDO
ESTRUCTURAS
(SEGMENTOS)
CONFIGURACION
(Helicoidal, cinta o ramificado)
TODOS LOS
ENLACES
PRESENTES
Alm
idó
n A
milo
sa
Am
ilop
ectin
a
Glu
có
ge
no
OHO
OH
CH2OH
O
O
HO
HOCH2OH
O
O
OH
HO
HOCH2 O
O OH
HO
HOCH2
O
O
OH
OHHOCH2
O
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HOOH
CH2OH
OO
HO
OH
CH2OHO
OHO
OH
CH2OH
O
OHO
OHCH2OH
O
O
OH
HO
CH2OH
O
112
Celu
losa
13. ¿Qué función desempeñan los polisacáridos?
14. Complete el siguiente cuadro:
Polisacárido Fuente de alimentos
Arroz, trigo, granos,
cereales
Polímero no ramificado de glucosa
unido por enlaces α-1,4 glucosídicos
Arroz, trigo, granos,
cereales
Polímero ramificado de glucosa unido
por enlaces α-1,4 y α-1,6
glucosídicos
Hígado, músculos
Polímero enormemente ramificado
de glucosa unido por enlaces α-1,4 y
α-1,6 glucosídicos
Fibra vegetal,
salvado, frijoles,
apio
Polímero no ramificado de glucosa
unido por enlaces β-1,4 glucosídicos
15. Investigue, ¿Cuál es la importancia de incluir alimentos ricos en fibra, en nuestra
dieta alimenticia?
16. Indique el nombre del compuesto que se obtiene como producto final de, la
hidrólisis de:
a) Almidón _________________
b) Glucógeno _________________
c) Celulosa _________________
HETEROPOLISACARIDOS
17. Investigue la definición de heteropolisacárido:
O
O
OH
HO
O
CH2OHO
O
OH
HO
O
CH2OH
O
OH
HO
CH2OH
O
O
OH
HO
O
CH2OHO
O
OH
HO
O
CH2OH
O
OH
HO
CH2OH
O
O
OH
HO
O
CH2OHO
O
OH
HO
O
CH2OH
O
OH
HO
CH2OH
O
O
OH
HO
O
CH2OHO
O
OH
HO
O
CH2OH
O
OH
HO
CH2OH
113
Ácido hialurónico: Es un heteropolisacárido que es un polímero de aproximadamente
25,000 unidades de disacáridos, es un componente natural del líquido ocular y articular,
así como de piel y cartílagos. Debido a la capacidad del Ácido hialurónico para absorber
agua, se usa en productos para el cuidado de la piel y en inyecciones para suavizar
arrugas, así como para el tratamiento de la artritis.
Las unidades del disacárido del Ácido hialurónico consisten en:
Ácido β-D-glucurónico
N-acetil-D-glucosamina
18. Señale e indique el nombre del enlace glicosídico en el DISACARIDO del Ácido
hialurónico
19. Del fragmento del polisacárido del Ácido hialurónico, indique el nombre de cada enlace señalado
20. ¿Qué enzima hidroliza al Ácido hialurónico?
21. ¿Cuál es la función biológica más importante del Ácido hialurónico?
B: ____________________
A: ____________________
114
LECTURAS DE “LA QUIMICA EN LA SALUD”
22. “¿Cuán dulce es su edulcorante?”, responda:
a) ¿Cuál es el carbohidrato que se usa como estándar de referencia para la dulzura?
b) Dibuje la estructura de la sucralosa
c) ¿Se considera a la sucralosa un carbohidrato? SI___ NO___ ¿Por qué?
d) ¿A partir de qué componentes se forma el aspartame?
e) ¿Cuántas veces es el aspartame más dulce que la sacarosa?
f) ¿Cuáles son los nombres comerciales del aspartame
g) ¿Cómo se llama el trastorno que se produce al no metabolizar el aspartame?
23. Elabore un Mapa conceptual del tema.
115
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 27
LIPIDOS SIMPLES
Elaborado por Isabel Fratti de Del Cid
Lea del capítulo 18“Lípidos”. Del libro de texto
1. El vocablo griego “lipos” significa:
_____________________________________
2. Los lípidos son biomoléculas, que comparten el hecho de ser solubles en
(Solventes no polares / Agua) ___________________ pero no en
_____________.
3. Si los lípidos son menos densos que el agua e insolubles en ella. ¿Al cocinar
pollo o res, los Lípidos (grasas) flotan o se hunden en los caldos
preparados? ________________.
4. Observe la estructura del ácido graso dada en la página 659. Y responda:
4.1Lo clasifica como: Un alcohol, una cetona, un ácido carboxílico, un éster:
_______________
4.2Posee Número par o impar de átomos de Carbono? ______________
4.3Escriba la fórmula molecular de dicho ácido__________________
5. De acuerdo con estructuras y datos dados en la tabla 18.1. y otros datos
proporcionados. Responda:
Los ácidos grasos:
monocarboxilicos, dicarboxilicos, tricarboxilicos
Respuesta
¿Poseen número par o impar de átomos de carbono?
¿Son lineales o ramificados?
Los saturados poseen mayor /menor punto de
fusión que los insaturados.
116
6. Observe las formas “cis y trans” para el ácido oleico, dadas en la página 661. Escriba
las formas “cis y trans” para
el ácido palmitooleico.
DIFERENTES FORMULAS PARA REPRESENTAR A LOS ACIDOS GRASOS
I-FORMULA ABREVIADA( “n” = número de Carbonos que posee el ácidograso”)
Ácidos grasos
saturados:
Ácidos grasos insaturados:
CnH2n+1COOH CnH2n-1COOH (1 enlace doble)
CnH2n-3COOH (2 enlaces dobles)
CnH2n-5COOH (3 enlaces dobles),
Nota: por c/ doble enlace se eliminan dos Hidrógenos, respecto a la fórmula del
ácido graso saturado correspondiente
7. Complete el siguiente cuadro:
Fórmula
abreviada
Ácido graso
saturado
insaturado
Presenta
dobles
enlaces
Si / No
¿Cuántos
enlacesdobles
presenta?
C17H35COOH
C17H31COOH
C15H31COOH
II-FÓRMULAS ESTRUCTURALES
ÁcidoMiristico:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
Los saturados poseen más / menos Hidrógenos
que los insaturados
Si poseen dos o más dobles enlaces se conocen
como:
Nombre del ácido graso saturado de 18 carbonos y
cuál es su fuente.
Tiene 20 carbonos, 4 dobles enlaces, se encuentra
en carne, Huevos y Pescado
El ácido Oleico y Palmitoleico son saturados,
monoinsaturados,poliinsaturados?
117
CH3 (CH2)12COOH: Fórmula estructural condensada del ácido miristico.
III-FORMULA DE ESQUELETO O ESCALONADA: se inicia la cuenta de derecha a izquierda. El C # 1corresponde al grupo carboxílico (-COOH). Cada vértice(quiebre) es un carbono. En el carbono final puede indicarse o no el -CH3.(Metilo terminal, último carbono de la cadena). En los insaturados, los dobles enlaces, –CH=CH-, se indican con una meseta con doble línea. (Isómero” cis”)o doble línea en diagonal (isómero “trans”).ver ejemplo página661.
SATURADO INSATURADO (ISOMERO cis)
.
IV-FORMULA TAQUIGRAFICA: el primer número indica el total de carbonos que tiene
el ácido graso luego se ponen dos puntos. Si es saturado se pone cero (se interpreta
que no posee dobles enlaces). Si posee dobles enlaces, se pone el número de ellos y
en superíndices los números de los carbonos donde se encuentran.
8. Observe los cuadros a y b a continuación y complete lo que haga falta.
Fórmula
taquigráfica
Descripción del ácido graso
14:0 Posee 14 carbonos, no posee dobles enlaces, es el ácido
miristico el cual es saturado.
18: 3 9,12,15 * Posee 18 carbonos, 3 dobles enlaces en los carbonos 9, 12,15.
Es el ácido linolénico: polinsaturado.
20:4 5,8,11,14 *
Posee 18 carbonos y es saturado.
* observe entre la posición de cada doble enlace hay una diferencia de 3.
Ej. 9, 12,15.
ASIGNACIONES DE LAS POSICIONES ω. Las posiciones omega (ω) se cuentan
de izquierda a derecha, es decir a partir del último carbono de la cadena o sea el
Nombre Común
Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o
escalonada Fórmula taquigráfica
Ácido laúrico
CH3(CH2)10COOH
12:0
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:19
118
grupo metilo terminal y el numero corresponde al carbono donde aparece el primer
doble enlace. Si hay más de un doble enlace se clasifica en base a la posición donde
aparece el primer enlace (recuerde de izquierda derecha).
En este caso éste sería un ácido graso
ω-7
9. Copie en el cuadro las estructuras que están en la página 665 y responda lo solicitado
Acido Estructura y tipo de Omega que es
Eicosapentanoico
(EPA)
Araquidónico
(AA)
10. Ácidos Grasos “Esenciales”.El cuerpo humano no es capaz de sintetizar
algunos ácidos grasos poliinsaturados, o no los sintetiza en cantidad suficiente
para nuestros requerimientos; por eso se deben consumir en nuestra dieta. En
niños pequeños la deficiencia de éstos ácidos grasos puede provocarles dermatitis.
En el curso veremos los siguientes ácidos grasos esenciales:
Linoleico (ω-6)
Fuente: Soya y
Girasol
Linolenico (ω-3)
Fuente: maíz
Araquidónico (ω-6)
Fuente: carne, huevos,
pescado
119
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS (ejemplos) Complete lo que hace falta.
Nombre Común
# C
Fórmula Abreviada
Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada Fórmula taquigráfica
Fuente
1.
Ejemplo:
Ácido Cáprico
10
C9H19COOH
CH3(CH2)8COOH
10:0
Cabra
2. Ácido Láurico
C11H23COOH
3. Ácido Mirístico
Nuez moscada
4.
CH3(CH2)16COOH
18:0
5. Ácido araquidico
20:0
120
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (ejemplos). Complete lo que haga falta.
Nombre Común
Átomos de
carbono
Fórmula Abreviada Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada
Fórmula taquigráfica / tipo omega Fuente
1. 1 Ácido palmitoléico
16
C15H29COOH
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
16:19 Mantequilla
2. Ácido oleico
18:19 / ω-9
3. Ácido linoléico
18:29,12/
4. Ácido linolénico
18:39,12,15 /
5. Ácido araquidónico
20:45,8,11,14/
6. Ácido Eicosapentaenoico (EPA)
C19H29COOH
20:55,8,11,14,17 /
Pescado
7. Ácido
Docosahexaenoico (DHA)
C21H31COOH
22:54,7,10,13,16, 19
Pescado
121
PROSTAGLANDINAS O EICOSANOIDES (PGE y PGF)
10. A partir de que ácido graso se forman ____________________. Cuantos átomos de
carbono pose: _____. Es saturado, monoinsaturado, poliinsaturado.? _______________.
11. En una Prostaglandina que significa:
Letra E en las PGE Letra F en las PGF Los subíndices 1 o 2.
12. Que prostaglandina (PGE, PGF) tiene: a) un grupo cetona en el carbono 9.____________.
b) Un grupo hidroxilo en el carbono 9: ________________.
13-Dibuje cómo se transforma el ácido araquidónico de la sangre en prostaglandinas cuando los
tejidos se lesionan y marque en qué punto intervienen los AINES.
14-Complete el siguiente cuadro con las características generales de grasas y aceites.
Triacilglicerol Estado Físico* a temperatura
ambiente
Origen* Vegetal o Animal
Predominan Ácidos grasos Saturados
ó Insaturados
Punto de fusión relativamente alto ó relativamente bajo
Aceite
Grasa
*Hay excepciones. Ejemplo aceite de ballena origen animal y es líquido.
15-Observe la figura 18.4 y responda, cual grasa o aceite posee el mayor % porcentaje de
a-Ácidos grasos saturados_____________ Es de origen animal / vegetal________
b-Ácidos grasos monoinsaturados __________Es de origen animal / vegetal_________
c-Ácidos grasos poliinsaturados___________ Es de origen animal / vegetal__________
d. Tanto grasas y aceites contienen ácidos grasos saturados e insaturados (Si/No) _______ .
CÓMO NOMBRAR MONO, DI Y TRIACILGLICEROLES. (MONO, DI y TRIGLICÉRIDOS.
Numere de 1 a 3 los átomos de carbono del glicerol de arriba hacia abajo. Los nombres de los
ácidos se sustituye la terminación icopor” o uoil”, por ejemplo, Oleico = Oleo uÓleoil. El
último ácido graso se sustituye la terminación ico por ato o “oil”.Alfinal del nombre se coloca
glicerolode glicerilo.
122
MONOACILGLICEROL:
CH2-O-CO-C11H23
|
CH-OH
|
CH2-OH
DIACILGLICEROL:
CH2-O-CO-C13H27
|
CH-O-CO-C15H31
|
CH2-OH
1-Lauroilglicerol 1-Miristoil-2-Palmitoilglicerol
TRIACILGLICEROL MIXTO
(Tiene ácidos grasos diferentes)
CH2-O-CO-C17H35
|
CH-O-CO-C17H29
|
CH2-O-CO-C17H33
TRIACILGLICEROLSIMPLE
(Tiene el mismo ácido graso).
CH2-O-CO-C11H23
|
CH-O-CO-C11H23
|
CH2-O-CO-C11H23
1-estearoil-2-linolenoil-3-oleoilglicerol
1- estearo-2-linoleno-3-oleatode glicerilo
1,2,3-Trilauroilglicerol
o Trilaurina
16-Escriba el nombre del triglicérido, su clasificación y los nombres de los ácidos grasos
esterificados, en el orden de arriba para abajo de los siguientes lípidos simples:
NOMBRE:
TRIGLICERIDO SIMPLE/MIXTO:
ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS
NOMBRE:
1
2
3
123
TRIGLICERIDO SIMPLE / MIXTO:
ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS:
NOMBRE:
TRIGLICERIDO SIMPLE /MIXTO :
ACIDOS GRASOS ESTERIFICADOS:
17-Observe las estructuras de triglicéridos (triacilgliceroles) que aparecen en las páginas 671,673,675.y la reacción de Hidrogenación dada en ésta guía- Que otro nombre usan para los siguientes triglicéridos( este sistema de nomenclatura para triglicéridos también puede usarse)
Triestearina Tripalmitina Trilaurina Trioleina
EJEMPLO DE FORMACIÓN DE UN TRIACILGLICEROL (TRIGLICERIDO)
ESTERIFICACIÓN: se esterifican 3 acidos grasos cada uno con un grupo –OH del glicerol.
Glicerol + 3 Ácidos grasos Triacilglicerol + Agua (Alcoholtri- hidroxilado) (Ácidos carboxílicos) (Ester)
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES ( TRIGLICERIDOS)
A.SAPONIFICACIÓN ( Hidrolisis alcalina, se rompen los 3 enlaces éster)
Triacilglicerol + 3 Hidróxidos de sodio 3 sales de sodio del ácido graso + glicerol (grasa / aceite) (jabón)
124
B. ADICIÓN DE HIDROGENO (HIDROGENACIÓN, usa catalítico )
Grasa insaturada + nH2 Grasa saturada (enlaces dobles) (no posee enlaces dobles) n= número de moles de H2 que adiciona; un mol de aceite por cada doble enlace.
C.ADICION DE YODO (HALOGENACIÓN no usa catalítico): Por cada doble enlace presente en la grasa /aceite se adiciona un mol de Yodo ( I2)
Grasa insaturada + I2→ Grasa saturada halogenada (enlaces dobles)
Los enlaces éster, que unen al glicerol y los ácidos grasos, experimentan hidrólisis, liberando glicerol y las sales de los ácidos grasos, las cuales se conocen como “Jabones”. Ejemplo
Escriba las reacciones solicitadas colocando lo que falta (catalíticos, calor, productos). La ecuación debe quedar balanceada.
125
18. Adición de Hidrogeno(H2) al siguiente triglicérido. De nombre de Reactivos y Producto
19. Saponificación del siguiente triglicérido. De nombre a Reactivos y Productos
20.Reacción de adición de Yodo del siguiente triglicérido. De nombre a Reactivos.
21. Si se obtuvo como productos 3 moles de “Palmitato de sodio” y un mol de glicerol,
a) ¿Cuáles son los reactivos?____________________________________________
b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?______________________________________
c) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?__________________
22. Si se hidrogena totalmente e:l“1-Lauroil-2-Araquidonoil-3-oleato de glicerilo”,
a) ¿Cuántos moles de hidrógeno se necesita para la saturación total? _____
b) ¿Cuál es el nombre del producto?_________________________________________
c) ¿Cuál es el nombre de la reacción?_______________________________________
d) ¿Qué catalítico necesita para que se realice la reacción?_____________________
23. En la página 673, encontrara una reacción de hidrolisis ácida (H+) o por lipasas. Copie la
reacción y encierre con una línea, el glicerol y los ácidos grasos libres obtenidos.
126
24. Señale en el siguiente compuesto:
A. Enlaces Ester
B. Glicerol
C. Los ácidos grasos y sus nombres
Complete el cuadro:
SECCION DE LECTURAS DE QUIMICAY SALUD Y LA QUÍMICA EN EL AMBIENTE.
A-De acuerdo a la lectura “Olestra un sustituto de la grasa”, responda
1-Para fabricar Olestra, conocida como “Olean”: El disacárido que se usa es la__________.
Los ácidos grasos usados se obtienen de los aceites de __________ y ________________.
2- Vea la estructura de la Olestra, que tipo de enlaces une los ácidos grasos a los radicales
–OH del disacárido? ___________________. Cuantos ácidos grasos como máximo pueden
esterificarse al disacárido: ____________.
3-Porque Olestra no puede absorberse a través de las paredes intestinales:
__________________________________________________________________.
4-Porque la FDA, exige a los fabricantes de Olestra que le adicionen las 4 vitaminas
liposolubles(A,D,E,K)_______________________________________________________.
ESTRUCTURA NOMBRE
AL HIDROLIZARSE SE LIBERAN ACIDO GRASOS LIBRES
SATURADOS O INSATURADOS
Se adiciona H2 SI / NO
SI SE ADICIONA
CUANTS MOLECULAS
SON
NECESARIAS
Se adiciona i2 SI / NO SI SE
ADICIONA CUANTAS
MOLECULAS
SON NECESARIAS
1 saturado
2 insaturados
Si adiciona 3 moles de H2
CH2 - O-COC17H31
CH – O-COC15H31
CH2-O-COC15H29
CH2 - O-COC15H29
CH – O-COC17H29
CH2-O-COC17H33
127
5-Que reacciones adversas, en consumidores de Olestra, hace pensar que actúa como un
laxante?
_____________________________________________________________________.
¿B-Respecto a la lectura “Ácidos grasos omega-3 en aceites de pescado responda?
1. Porque actualmente las dietas recomienden consumir más grasas insaturadas que
saturadas.
2. Explique por qué si los Inuit (Alaska) consumen mucha grasa y tienen niveles altos de
colesterol sanguíneo, pero tienen baja incidencia de ateroesclerosis y cardiopatías
3. Los aceites vegetales y de pescado poseen altos niveles de grasas saturadas
/Insaturadas_______________________.
4. Los ácidos grasos de pescado son principalmenteω-6 ω-3.______________________.
5. Llene el cuadro, nombrando:
3 ácidos grasos ω-3comunes
en el pescado
3 pescados que poseen gran
cantidad de ω-3
6. Los ácidos ω-3 reducen / aumentan: _______________ la formación de coágulos.
7. Las placas de colesterol que se adhieren a las paredes de los vasos sanguíneos ocasionan:
aumento / disminución_________________ de la presión arterial.
C- Respecto a la lectura:” Conversión de grasas insaturadas en saturadas”. Responda:
1. Que nombre recibe el producto que se obtiene de la hidrogenación parcial de grasas
insaturadas de aceites vegetales: _______________________.
2. Nombre tres aceites vegetales que se usan en la fabricación de Margarina: ______________.
3. En aceites vegetales los dobles enlaces se encuentran como “cis o trans”:_____________
4. Si la etiqueta de un alimento dice que contiene aceites parcialmente hidrogenados; el alimento
poseerá ácidos grasos “trans” (Si/No) __________________.
5. En el cuerpo el ácido graso trans, se comporta como saturado / Insaturado: __________.
6. Los siguientes alimentos contienen grasas “trans”, subraye con rojo los que son de origen
natural y con azul los que provienen de proceso de Hidrogenación.
Papas fritas, Huevos, Alimentos fritos, Leche, Galletas, Res, Papas fritas, Margarina.
7. Que consejo se da en la lectura, para reducir la grasa total de la dieta: _________________
128
D-Respecto a la lectura “Biodiesel como combustible alternativo”. Responda:
1.Que recursos naturales renovables se utilizan para producir biodiesel: ___________________
2. Subraye que características son verdaderas para el Biodiesel: Es derivado del petróleo No es
toxico, produce más emisiones de CO2 que el Diesel.,
3. Porque hay menos riesgo de que su uso produzca lluvia ácida;_______________________
____________________________________________________________________________
4- Que % de esteres de etilo posee______ y qué % de diesel estándar posee:_____________
E-Respecto a la lectura de acción limpiadora de los jabones. Responda:
1.Antiguamente como se elaboraban los jabones?
2- Explique cómo actúan las partes de un jabón, para eliminar la “mugre”?.
3-Explique con una ecuación como el ion Mg+2 o Ca+2, pueden formar sales insolubles con los
iones provenientes de los jabones. Ocurre esto si se usan detergentes. (Si/
No)__________________
Ejercicios adicionales: resuelva los ejercicios del libro: 18.75 inciso b; 18.79 a y b; 18.87incisoa
Busque respuestas en páginas 695 a 697
Elabore un mapa conceptual con los temas de la semana.
129
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 28
LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES
Elaborado por Isabel Fratti de Del Cid
Lea capítulo 18 secciones 18.5 -18.7
1.Complete lo solicitado para los Glicerofosfolípidos* y los Esfingolípidos*
Líp
ido
co
mpu
esto
Alc
oh
ol
: p
rese
nte
Glic
ero
l / E
sfin
go
sin
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Si /
No
Pue
de
n
hid
roli
-
za
rse
Glic
ero
fosfo
lipio
Esfing
oli
pid
o
* vea esquemas, estructuras, figuras sección 18.5.
2. Escriba las estructuras de los tres aminoalcoholes presentes en Glicerofosfolipidos y
Esfingolípidos. Subraye con resaltador la carga (+) que posee.
Colina Serina Etanolamina
3- De los tres aminoalcoholes anteriores responda: Cuál de ellos es:
Un aminoácido?______________________. Un compuesto de amonio cuaternario?_________
130
4. Copie la estructura b de la figura18.6. Señale y de nombre de los ácidos grasos y del
aminoalcohol presente. Clasifíquelo como Glicerofosfolipido / Esfingolípido.
5- Lecitina y Cefalina,son:(Glicerofosfolipidos / Esfingolípidos) _____________________
abundantes en tejidos cerebrales y ___________ también en yema de huevo y _____________
6- Responda con las palabras: Colina, Etanol amina, Serina:
Las lecitinas contienen __________ y las Cefalinas, contienen generalmente _______ y ______
7- Explique brevemente porque el veneno de las serpientes Cascabel Lomo de Diamante y
de la Cobra de la India, producen hemolisis de los eritrocitos.
8- Escriba la estructura de una Cefalina, que contenga (en este orden): Ácido Oleico y Acido
Palmítico, que el aminoalcohol sea la serina.Encierre con un línea azul la región Polar y con una
roja la región Apolar.
Respecto a la estructura anterior responda:
Es anfipática (si/no) ______. Se presenta como zwitterion (si / no)._______________
Cuál ácido graso presente en la estructura anterior se hidrolizaría con la fosfolipasa del veneno
de la cobra de la India ___________________________________.
Si se le realiza una hidrolisis total, que componentes libera
131
9. A continuación se presenta la estructura de una esfingomielina, responda lo solicitado.
A. Subraye con resaltador amarillo, toda la porción que corresponda a laesfingosina, con
celeste el grupo fosfato, con una flecha la función amida.
B. Que aminoalcoholestá presente? _________________
C. Es una molécula anfipatica?______________________.
D. Se presenta como zwitterión.?____________________.
E. Nombre del ácido graso unido a la esfingosina________________________
F. El ácido graso es saturado o insaturado?_____________________________
9- Escriba en éste espacio la estructurade una esfingomielina que contenga Acido mirístico y
Etanolamina Encierre con líneas e identifique la región polar y la no polar.
10-Respecto a la estructura anterior: Es anfipática (Si / No). Se presenta como Zwitterión (Si /
No) ______. ¿Qué tipo de enlace une el ácido graso a la esfingosina? ________________
132
Nota: Las preguntas 11 a 16, respóndalas en base a información dada en página 680.
11- Las Esfingomielinas son abundantes en la___________________ de la vaina de la Mielina.
¿Que función tiene esta vaina de mielina? __________________________________________
_____________________________________
12- Explique brevemente que le sucede a la vaina de mielina en la Esclerosis Múltiple:
___________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________.
13- Cuáles son los síntomas de la Esclerosis Múltiple? _____________________________
_________________________________________________________________________.
14- Se conoce la causa de la Esclerosis Múltiple?__________________________________
15- Algunas investigaciones sugieren que la provoca un: ____________________________
16- Estudios sugieren que cantidades suficientes de vitamina D, (Reducen /Aumentan)_______,
el riesgo o la gravedad de esta enfermedad.
17-En la siguiente estructura, encierre con una línea los siguientes componentes: Glicerol, Ácidos
grasos, Fosfato, Colina y diga con que numero están señalados en la estructuras.
A-Nombre los componentes de la
estructura ( el alcohol, los ácidos grasos,
el fosfato, el amino alcohol )
1.________________________
2._______________________
3._______________________
4._______________________
B-Encierre con una línea e identifique
dando nombres a los enlaces éster y
fosfoéster.
1
.
2
3
4
133
18-A continuación se observa:la estructura del compuesto conocido como 4,5-bifosfato de
fosfatidilinositol (1, 4-5.trifosfatode inositol). Integrante de membranas celulares donde actúa
como fosfolípido de anclaje para proteínas de Señalización. Está formado de los siguientes
componentes y enlaces.
a) Alcohol polihidroxilado cíclico de 6 carbonos: Inositol.
b) Dos Ácidosgrasos(varían según el tejido,) pero generalmente están:
esterificados en el carbono 1 y 2 del glicerol
c) Entre el 3er Carbono del glicerol y el carbono # 1 del Inositol se esterifica
un grupo fosfato a través de un enlace diesterfosfato.
d) 2 gruposfosfato,unidos por enlace fosfoéster,en posición 4 y 5.
Responda para la estructura:
Es saponificable?___Señale los enlaces que se hidrolizarían.
Escriba la fórmula taquigráfica de los dos ácidos grasos que
Contiene y clasifíquelos como saturado, mono o poliinsaturado.
Fórmula taquigrafica
Nombre los componentes de la estructura:
a._______________________
b._______________________
c._______________________
d._______________________
e. Es una (Cefalina o Lecitina)______________ por contener:______________________
f. ¿Es saponificable (si/no)?________________ Si se saponificara con NaOH. Como se
llamarían las sales de los ácidos grasos o jabones obtenidos__________________________
y ___________________________
134
19-Las siguientes estructuras representan aGlicolípidos (Glucolipidos). El primero
contienecomo alcohol al Glicerol y el otro contiene Esfingosina como alcohol.
a) Encierre al glicerol, con un círculo.
b) Encierre los ácidos grasos con rectángulos.
c) Posee grupo fosfato?______.
d) Se presenta como zwitterión?______.
e) Nombre a los monosacáridos / disacáridos en la posición x.
20-La siguiente estructura corresponde a un glucolípido (glucoesfingolipido), conocidos como
“Cerebrósidos “.Responda a lo solicitado:
a) Nombre del aminoalcohol: __________________________
b) El ácido graso es saturado /insaturado__________________________
Señale con rojo el enlace amida.
c) Nombre del carbohidrato presente: ________________
d) Señale con azul el enlace glucosídico
e) Posee grupo fosfato?___________
f) Se presenta como zwitterión?______
20-El siguiente aminoalcohol se conoce como Esfingosina, se encuentra en los
Esfingolípidos,responda:
135
Cuantos
carbonos posee
Es saturado o
insaturado
Es lineal o
ramificado
Cuantos radicales
–OH posee?
Señale la
función alcohol
2ario.
21-Encierre y nombre los diferentes componentes de:
a) Señale con rojo el enlace amida b) Señale con azul el enlace fosfodiéster
c) Subraye las cargas eléctricas que presenta. Eszwitterión ______
d) Marque la porción polar o ____________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)
e) Marquela porción apolar o ___________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)
f) ¿Es anfipática (sí/no)?__________________.
La siguiente estructura es la base de los lípidos llamados Esteroides y es conocida como Núcleo
esteroidal llamado“perhidrociclopentanofenantreno”: complete:
a) Cuantos anillos tiene._____________ Se hallan fusionados ______,
b) Escriba dentro de cada anillo, la letra que identifica cada anillo.
c) Numere los carbonos que componen el anillo.
136
1. Complete el siguiente cuadro. Coloque en el núcleo esteroidal los enlaces, grupos, radicales, incluso eliminar* un enlace s i fuere
necesario para obtener la estructura solicitada en cada cuadro.
Estructura Función En qué parte del
organismo se encuentra
Derivada
del:
Testosterona
Progesterona
Estradiol
(estrógeno)
137
Estructura Función En qué parte del
organismo se encuentra
Derivada
del:
Glicocolato de
sodio
(sal biliar)
Vitamina D *
“Activa”
Calcitriol
138
Sección de lecturas Química y Salud.
I-Síndrome de Dificultad Respiratoria del Recién Nacido
1-Los sacos diminutos de los pulmones donde se da el intercambio de O2 / CO2 se llaman:
_________________________.
2-El surfactante pulmonar (reduce / aumenta)__________la tensión superficial de los alveolos.
Esto (ayuda / impide)___________ a que se “inflen” los alveolos.
3- El Surfactante pulmonar es una mezcla de (triglicéridos/ glucolipidos / fosfolípidos / ácidos
grasos) ______________________.
4- El surfactante pulmonar está constituido principalmente, por Lecitina y _____________.
5- El Síndrome de Dificultad Respiratoria del Recién Nacido causa (subraye todo opción
Correcta). Daño en Células Alveolares, Hipoxia, Alcalosis, Acidosis.
6- Que significa la siguiente relación Lecitina/Esfingomielina (L / EM).
Relación L / EM Significado
2.5
2.4-1.6
> 1.5
7- Indique que tratamiento le dan a un bebe prematuro (que ya nació) para ayudarle a la
maduración de sus pulmones:
8-Indique que medida le hacen a un bebe que no ha nacido para evaluar la madurez de sus
pulmones: ________________________________________________________________.
9-En que liquido corporal, hacen ese estudio.______________________________________.
II- Esteroides Anabólicos.
1- Los esteroides anabólicos se sintetizan a partir dela: ____________________________
2. Con que fin usan los deportistas los esteroides anabólicos:_______________________
_____________________________________________________________________.
3- Las organizaciones deportivas,_________ ( permiten /prohíben ) el uso de estas sustancias.
139
4- Enumere 4 efectos adversos del uso de esteroides Anabólicos en Hombres y Mujeres.
En Hombres
En mujeres
5- Enumere 3 consecuencias a largo plazo del uso de esteroides anabólicos en ambos sexos:
6-Copie en éste espacio la estructura de la testosterona y de la Nandrolona. Indique que
diferencias hay entre ellas.
Testosterona
Nandrolona Diferencias
Resuelva los siguientes ejercicios del libro y vea la respuesta en la página 695-697.
18: 49 (por error la respuesta aparece en numeral 18:45) y 18.59
Elaabore un mapa conceptual con temas de las semana.
140
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 29
AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS Elaborado por Lic. Pedro Jayes
Lea en el libro de texto el capítulo correspondiente y responda lo siguiente:
1. Nombre y escriba las estructuras de los dos grupos funcionales característicos de los
aminoácidos.
1.1
1.2
2. En la siguiente estructura general de un -aminoácido indique los componentes señalados:
3. ¿Qué parte de la estructura de los aminoácidos le confiere características únicas que los
hace diferentes a los de su especie? ____________________________________________
4. ¿Cuántos aminoácidos diferentes se encuentran comúnmente en las proteínas humanas?
___________________________
5. ¿El carbono alfa de la mayoría de aminoácidos es un carbono quiral?
Si/No, _______________, Explique
6. ¿Todos los aminoácidos presentan actividad óptica? Si/NO _________, ¿Si su respuesta es
NO, cuál/cuáles no la presentan? Explique
A. ___________________________
B. ___________________________
C. ___________________________
D. ___________________________
141
7. ¿Los aminoácidos pueden existir como enantiómeros D y L? Si/NO ________, dibuje al más
pequeño para ejemplificar
8. En el ser humano, los únicos aminoácidos incorporados a las proteínas son los enantiómeros:
__________.
NOMENCLATURA Y CLASIFICACIÓN
Aminoácidos esenciales y no esenciales para el humano:
Aminoácidos esenciales Aminoácidos NO esenciales
Histidina
VAlina
Glicina
Alanina
Leucina Serina
Metionina Tirosina*
ISOleucina Cisteína*
Fenilalanina Ácido Aspártico
LISina Ácido Glutámico
TREonina Asparagina
TRIptófano Glutamina
Prolina
Arginina*
9. ¿En qué condiciones o etapas del ser humano, los aminoácidos marcados con asterisco se
consideran esenciales?
10. Complete el siguiente cuadro con lo que haga falta.
El primer ejercicio le sirve de ejemplo.
No. NOMBRE
Símbolo,
Esencial/
No
esencial
ESTRUCTUR
A
DE IÓN
DIPOLAR
CLASIFICACION
-No polar
-Polar
-Ácido
- Básico
Responda lo que se le
pregunta de cada
aminoácido.
Regla nemotécnica
“His-va-le-me-iso-fe-lis-tre-tri”
142
1. Glicina
Gli
(Gly)
No
esencial
No polar
¿Qué grupo presenta en
su cadena lateral?
Un Hidrógeno.
¿Tiene Carbono
asimétrico?
No
2.
Val
Esencial
Nombre del radical que
presenta en su cadena
lateral:
3. Leucina
Su cadena lateral es:
(subraye)
alifática/ Aromática
El nombre del radical es:
4. Alanina
Su cadena lateral es:
(subraye)
alifática/ Aromática
El nombre del radical es:
5. Prolina
No polar
¿Posee C- libre?
SI / NO
Explique:
6.
Su cadena lateral es:
lineal /ramificada
El nombre del radical es:
143
No. NOMBRE
Símbolo,
Esencial/
No
esencial
ESTRUCTUR
A
DE IÓN
DIPOLAR
CLASIFICACION
-No polar
-Polar
-Ácido
- Básico
Responda lo que se le
pregunta de cada
aminoácido.
7. Trp
Aminoácido
heterociclico,
derivado de:
8. Fen
(Phe)
No polar
Su cadena lateral es:
(subraye)
Alifática / Aromática
El nombre del radical es:
9. Lis
(Lys)
Es un aminoácido:
Ácido/Básico
¿Por qué?
10. Tir
( Tyr )
Su cadena lateral es:
(subraye)
Alifática / Aromática
Es:
Polar /Apolar
¿Por qué?
11. Cis
(Cys)
Polar
Su cadena lateral
presenta:__________
Es: Polar /Apolar
¿Por qué?
12. Serina
Polar Su cadena lateral
presenta:
13. Tre
( Thr)
Es: Polar /Apolar
¿Por qué?
144
No. NOMBRE
Símbolo,
Esencial/
No
esencial
ESTRUCTUR
A
DE IÓN
DIPOLAR
CLASIFICACION
-No polar
-Polar
-Ácido
- Básico
Responda lo que se le
pregunta de cada
aminoácido.
14. Gln
¿Por qué se considera
una Amida del ácido
glutámico?
15.
¿Por qué se considera
una Amida del ácido
aspártico?
16.
Asp
La cadena lateral
presenta:
17.
Acido
Glutámico
La cadena lateral
presenta:
18.
His La cadena lateral
presenta:
19. Arginina
La cadena lateral
presenta:
20.
Es: Polar /Apolar
¿Por qué?
145
11. La selenocisteína (“aminoácido # 21”, descubierto en 1986) Posee su propio codón y se ha
encontrado en proteínas humanas. Es similar a la cisteína, pero posee Se en lugar de S.
Elabore la estructura del aminoácido.
12. La Treonina posee dos carbonos quirales: en la estructura señale con un asterisco cuáles
son:
13. Escriba el nombre y estructura del aminoácido que corresponda a cada descripción:
13.1 Presenta su carbono alfa dentro de una estructura cíclica:_____________
13.2 Posee dos grupos carboxilo y su radical tiene dos carbonos
secundarios________________.
13.3 Puede formar puentes disulfuro en las cadenas peptídicas: ___________________
IONIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS
El punto isoeléctrico (pI) es el pH al cual un aminoácido existe como zwitterión es decir con una
carga neta cero.
146
14. Complete el siguiente cuadro escribiendo lo que haga falta:
No.
Nombre del
Aminoácido/
pI
Estructura en Medio
ácido
(pH menor a su pI)
Forma catiónica
Estructura de
Zwitterion
Estructura en Medio
básico
(pH mayor a su pI)
Forma aniónica
1. Leucina / 6.0
2.
3.
Cisteína/ 5.1
PÉPTIDOS
Los péptidos se forman por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico, enlace
covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del
siguiente (enlace amida), dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua.
147
Formación del enlace peptídico
15. Nombre y elabore lo que se le indica en los siguientes incisos. Siga el ejemplo.
15.1 El Dipéptido: Gly-Ala
- Nombre: Glisilalanina
-Número de enlaces peptídicos: 1
-Cuántas moléculas de agua se liberan en su formación: 1
-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color azul el aminoácido N-
terminal y en un círculo de color rojo el aminoácido C- terminal.
15.2 El Tetrapéptido: Met-Tre-Tyr-Gln
- Nombre:_____________________________________________
-Número de enlaces peptídicos: __________________
148
-Cuántas moléculas de agua se liberaron: _________________
-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color azul el aminoácido N-
terminal y en un círculo de color rojo el aminoácido C- terminal.
15.3 El Hexapéptido: Ser-Pro-Trp-His-Ile-Met
- Nombre: _____________________________________________
-Número de enlaces peptídicos: ____________________
-Cuántas moléculas de agua se liberaron: ___________________
-Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color rojo el aminoácido N-
terminal y en un círculo de color azul el aminoácido C- terminal.
16. Observe cada una de las siguientes estructuras y luego responda las preguntas
correspondientes.
No. Estructura del Péptido
16.1
a. ¿Cuántos aminoácidos tiene? __________________
b. Identifique con un círculo rojo los aminoácidos polares.
c. Identifique con un círculo verde los aminoácidos apolares.
d. Identifique con un círculo azul los aminoácidos azufrados.
e. ¿Se encuentra en su pI? SI____NO_____
¿Por qué
149
16.2
a. ¿Cuántos aminoácidos aromáticos posee?_____________
b. ¿El aminoácido C- terminal es polar? SI__NO__ ¿Por qué?
c. ¿Cuántos aminoácidos básicos posee?______
d. 16. ¿Cuántos aminoácidos ácidos posee?______
e. En total hay _______ enlaces peptídicos.
16.3
a. En total hay _______ enlaces peptídicos.
b. ¿Cuántos aminoácidos polares posee?_______
c. ¿Cuántos aminoácidos apolares posee?________
d. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.
150
16.4
a. En total hay _______aminoácidos y enlaces peptídicos________.
b. El nombre del aminoácido N- terminal es:____________________
c. El nombre del aminoácido C- terminal es:____________________
d. Identifique con un círculo azul el o los aminoácidos básicos.
f. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.
17. Construya con la abreviatura de cada aminoácido la estructura del siguiente péptido según la
información que se le proporciona.
-El aminoácido N-terminal es aromático con un grupo hidroxilo.
-El 2do tiene como grupo R un isopropil
-El Tercero NO posee carbono asimétrico.
-El Cuarto tiene como grupo R un sec-butil
-El aminoácido C-terminal es azufrado y esencial.
18. Construya con la estructura de cada aminoácido el siguiente péptido según la información
que se le proporciona.
-El aminoácido N-terminal posee un grupo imidazol.
-El segundo es un di carboxílico cuyo radical es un grupo aceto.
-El tercero es un aminoácido esencial y aromático de un anillo.
-El cuarto es un aminoácido básico con un grupo amino en posición épsilon.
-El aminoácido C- terminal es el responsable de formar puentes disulfuro dentro de las
cadenas peptídicas.
151
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Nombre Secuencia Descripciòn
Glutatión
(GSH)
Glu-Cis-Gli
Tripéptido.
-Principal antioxidante
endógeno.
-Protege células contra
radicales libres y peróxidos.
-Mantiene activos antioxidantes
exógenos.
-Es esencial en el
mantenimiento del sistema
inmunológico.
-Participa en desintoxicación de
xenobióticos y carcinógenos.
(orgánicos e inorgánicos).
-El sulfhidrilo (tiol), grupo (SH)
de la cisteína, sirve como
donador de protones y es
responsable de su actividad
biológica.
Vasopresina
Nonapéptido.
-Hormona anti diurética, reduce
la reabsorción de agua en el
riñón.
- Regula presión arterial.
Oxitocina
Nonapéptido.
-Estimula la contracción uterina
y la secreción de leche por la
glándula mamaria.
Responda según se refiera a glutatión, vasopresina u oxitocina.
19. Hormona que tiene en su secuencia fenilalanina y arginina, su función es reducir la absorción
de agua por el riñón:_________________________________________
20. Es el principal antioxidante endógeno, el grupo sulfhidrilo de uno de los grupo R de sus
aminoácidos es el responsable de su actividad biológica:____________________________
21. Es un Nonapéptido que estimula la secreción de leche por la glándula
mamaria:________________________
152
APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE
22. Lea la química en la salud “AMINOÁCIDOS ESENCIALES”
a. ¿De los 20 aminoácidos presentes en las proteínas humanas, cuántos y cuáles son los
que se metabolizan?
b. ¿A qué se le llama proteína completa? Escriba 3 ejemplos
c. Qué aminoácidos no están presentes en el maíz: _______________, _______________
y en el frijol: _______________ y ___________________.
d. ¿Cuáles son los aminoácidos esenciales?
e. ¿Cuál sería una buena combinación de alimentos vegetales para obtener todos los
aminoácidos esenciales?
23. Lea la química en la salud “POLIPÉPTIDOS EN EL CUERPO”
a. ¿Qué función tienen las endorfinas y encefalinas dentro del cuerpo? ¿Cómo actúan?
b. Las moléculas más pequeñas con actividad opiácea son:_________________ y
encuentran en:______________________.
c. Elabore la secuencia del péptido "met-encefalina" (con abreviatura de los aminoácidos).
d. Enumere los cuatro grupos de endorfinas que se han identificado:
e. ¿Cómo producen las endorfinas los efectos sedantes?
f. ¿Qué polipéptido libera la célula al ser dañada y cuál es su función?
g. ¿Cuáles son los aminoácidos que diferencian a oxitocina de vasopresina?
Elabore un mapa conceptual acerca de aminoácidos y péptidos.
153
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUM- UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUIA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 30
PROTEÍNAS Elaborada por Lic. Pedro Jayes
Estudie el tema en el libro de texto, apóyese en más bibliografía y conteste: 1. ¿Qué son las proteínas?
2. ¿Qué criterios se aplican para clasificar a las proteínas? 2.1 ___________________________________________________________
2.2 ___________________________________________________________
2.3 ___________________________________________________________
3. Por su composición química las proteínas se clasifican en: 3.1 Proteínas ____________, al hidrolizarse forman únicamente_____________________
3.2 Proteínas ____________, al hidrolizarse forman ____________ y _________________
4. Por su forma las proteínas se clasifican en: 4.1 Proteínas ______________, se caracterizan por: ______________________________
_____________________________________________________________________
4.2 Proteínas _________________, sus características son: ________________________ ______________________________________________________________________
5. ¿En las proteínas humanas, cuántos y cuáles son los aminoácidos que las conforman?
154
6. Relacione la clase de proteína que se encuentra en la columna de la izquierda con la función de esta que se encuentra en la columna de la derecha, de un ejemplo de cada una.
CLASE DE PROTEINA FUNCION
A HORMONAL
Reconoce y destruye sustancias extrañas.
Ejemplo:
B ENZIMAS
Transporta sustancias esenciales por todo el
cuerpo.
Ejemplos:
C CONTRACTIL
Almacena nutrientes
Ejemplos:
D ESTRUCTURAL
Regula el metabolismo y el sistema nervioso
Ejemplos:
155
E PROTECCIÓN
Cataliza reacciones bioquímicas en las células.
Ejemplos:
F ALMACENAMIENTO
Permite el movimiento de los músculos.
Ejemplos:
G TRANSPORTE
Proporciona componentes estructurales.
Ejemplos:
7. Indique que nivel estructural representa cada imagen y relaciónela con la
descripción que se encuentra en la columna de la derecha colocando el inciso, guíese con el ejemplo
ESTRUCTURA
NIVEL
ESTRUCTUAL
REPRENTADO
(1ª., 2ª.3ª. 4ª.)
LETRA
DE LA
ESTRUC-
TURA
LA SIGUIENTE DESCRPCIÓN
CORRESPONDE A LA
ESTRUCTUA (letra).
A.
2ª.
Presente en todas las proteínas. Todas las proteínas
tienen una secuencia exclusiva, es diferente incluso
en la misma proteína de especies diferentes.
156
B.
A
Se forma cuando se alinean
de lado a lado dos o más
segmentos de cadenas
polipeptídicas o cuando dentro
de la misma cadena se forma
un pliegue.
C.
La cadena polipeptídica se
enrolla sobre sí misma
formando una espiral
D.
Tres cadenas peptídicas alfa-
hélices, enrolladas sobre sí
mismas como trenza.
E.
Resulta de la unión de varias
cadenas polipeptídicas
llamadas subunidades para
formar un complejo más
grande.
F.
Resulta de las atracciones y
repulsiones entre los grupos R
de los aminoácidos en la
cadena polipeptídica.
157
8. Llene el siguiente cuadro indicando los tipos de enlaces e interacciones que estabilizan los distintos niveles estructurales de las proteínas
9. Responda en base a la siguiente estructura:
9.1 ¿Cuántas Hojas plegadas beta hay? ____________________________
9.2 ¿Cuántos enlaces disulfuro hay presentes: _______________________
9.3 ¿Qué tipo de interacción señala A:________________________
9.4 ¿Qué tipo de interacción señala B:________________________
9.5 ¿Qué tipo de interacción señala C:________________________
9.6 ¿Qué tipo de interacción señala D:________________________
9.7 ¿Cuál es nombre del tipo de estructura secundaria que señala E?:_______________
NIVEL
ESTRUCTURAL
ENLACES Y/ O INTERACIONES QUE ESTABILIZAN LA
ESTRUCTURA
1ª.
2ª.
3ª.
4ª.
A
B
C
D
E
158
10. ¿Condición que provoca que en la proteína se alteren las interacciones de los radicales de los aminoácidos que las conforman, sin alterar su estructura primaria?
11. ¿Por qué metabólicamente es muy importante que las proteínas mantengan su estructura nativa?
12. ¿Qué factores pueden provocar que la proteína pierda su estructura nativa, sin alterar el orden y secuencia de los aminoácidos que la conforman?
12.1 __________________________________
12.2 __________________________________
12.3 __________________________________
12.4 __________________________________
12.5 __________________________________
13. ¿Al ser cocinados los alimentos, sus proteínas se desnaturalizan, esta condición hace que estas sigan siendo nutritivas? Si __________ No _______________ ¿Explique por qué?
14. ¿Defina qué son las enzimas?
15. ¿Cuál es la relevancia de las enzimas en el metabolismo celular?
159
16. Indique el inciso que corresponda a la enzima que cataliza la reacción de la derecha
CLASE DE ENZIMA REACCION CATALIZADA
A
HIDROLASAS
Catalizan reacciones de
hidrólisis, agregan H2O, dividen
un compuesto en dos
productos.
B
LIGASAS
Catalizan la unión de dos
moléculas usando
energía del ATP
C
TRANSFERASAS
Catalizan la transferencia
de un grupo funcional
entre dos compuestos
D
LIASAS
Catalizan la adición o
eliminación de un grupo
sin hidrólisis
160
E OXIDOREDUCTASA
Catalizan reacciones
oxidación reducción
F
ISOMERASAS
Catalizan el reordenamiento de
átomos dentro de una molécula
para formar un isómero
161
17. Lea La Química en la Salud “Priones y las Vacas Locas” y responda:
17.1. ¿Qué son los priones y cuál es su relevancia frente a la salud humana? 17.2 ¿Qué significa EEB y en qué consiste?
17.3 ¿Cuál es la diferencia entre PrPc y PrP
s?
17.4 ¿Qué circunstancias provocan que el ganado se contagie de EEB? 17.5 ¿Cuál es el nombre de la mencionada enfermedad en humanos? 17.6 ¿Qué provocó que los miembros de la tribu Fore se contagiaran de ECJ?
18. Lea La Química en la Salud “ La Anemia Drepanocítica o de Células Falciforme”
y responda:
18.1 ¿Qué causa el desarrollo de drepanocitosis?
18.2 En la drepanocitosis, en la cadena β: ¿Cómo se llama el sexto aminoácido y por
cuál es sustituido?
18.3 ¿Qué cambio morfológico sufre el eritrocito por efecto de la sustitución en los
aminoácidos antes mencionados?
18.4 Además del cambio morfológico en los eritrocitos, ¿qué otro problema provoca
esta enfermedad?
162
18.5 ¿Genéticamente qué condición debe presentarse para que se manifieste la
drepanocitosis?
19. Lea la química en la Salud: “Las Isoenzimas como Recurso para Establecer un
Diagnóstico”
19.1 ¿Qué son las isoenzimas?
19.2 ¿En qué consisten las isoenzimas?
19.3 ¿Qué significa el hecho de detectar alterado los niveles normales de las
isoenzimas en el suero sanguíneo?
19.4 ¿Qué condición puede aumentar el nivel normal de LDH5 (M4) en el suero
sanguíneo?
19.5 ¿Qué se espera en los niveles de CK2 de un paciente que ha sufrido infarto al
miocardio?
Elabore un mapa conceptual de tema “Las Proteínas”
163
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 31
NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto
I. NUCLEÓSIDOS 1. Defina que es un
Nucleósido______________________________________________
2. Complete el siguiente cuadro:
BASES NITROGENADAS
Derivados de Pirimidina
PIRIMIDINA URACILO (U) TIMINA (T)
CITOSINA (C)
Derivados de Purina
PURINA ADENINA ( A ) GUANINA ( G )
3. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ADN:
Púricas ________________________ + _____________________________ Pirimidínicas ____________________ + ______________________________
4. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ARN: Púricas ________________________ + _____________________________
5. Pirimídica _______________________ + _____________________________
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6. Complete el siguiente cuadro:
NOMBRE
DEL
AZÚCAR
ESTRUCTURA DEL AZÚCAR (numere los carbonos)
CLASIFICACIÓN
Forma lineal Forma cíclica Por el # de
carbonos
Por la
estructura cíclica
ARN
ADN
7. Los componentes de un Nucleósido son: __________________ + ______________
8. Unidos por enlaces en el azúcar:_________________ + _____________________
9. En qué se diferencian los nucleósidos de ADN y de ARN: ________________________________________________________________________________________
NOMENCLATURA DE NUCLEÓSIDOS:
Los NUCLEÓSIDOS se nombran según el azúcar y la base nitrogenada que posean:
AZUCAR+BASE NOMBRE EJEMPLO
Ribosa + Base Púrica
Se nombra cambiando la
terminación–INA-del
nombre de la base por –
OSINA-.
GUANINA + RIBOSA =
GUANOSINA
Ribosa + Base
pirimídica
Se nombra cambiando la
terminación de la base por
IDINA.
URACILO + RIBOSA
=URIDINA
Desoxirribosa + Base
Púrica o Pirimídica
Se coloca el prefijo
DESOXI + el nombre del
Nucleósido
ADENINA +
DESOXIRRIBOSA =
DESOXIADENOSINA.
165
10. Complete el siguiente cuadro, colocando el nombre del nucleòsido, estructura, y el enlace que presenta. Siga el ejemplo.
Base Nitrogenada
Base nitrogenada + Ribosa (indique el enlace)
Base nitrogenada+Desoxirribosa (indique el enlace)
¿Base Púrica o Pirimídica?
Adenina
Adenosina
Desoxiadenosina
Púrica
Guanina
Citosina
Uracilo
Timina
Enlace
-N 1,9 glicosídico
Enlace
-N1-9-glicosídico
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II. NUCLEÓTIDOS
11. Escriba una definición de Nucleòtido:
__________________________________________________________________
12. Los componentes de un NUCLEÓTIDO son: ____________________________,
____________________________y ____________________________________.
13. En las siguientes estructuras:
a) Numere los carbonos del azúcar (recuerde usar el número con prima ´) b) Escriba el nombre de los enlaces señalados.
NOMENCLATURA DE NUCLEÓTIDOS Los nucleótidos se pueden nombrar de cuatro formas, las cuáles se indican en el cuadro siguiente.
167
14. Complete el siguiente cuadro colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.
Nucleótidos presentes en ARN Azúcar (Ribosa) + Base Nitrogenada + Fosfato
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES
a) -N-glicosídico 1´- 9
b) 5´-fosfoester
a) Adenosina monofosfato (AMP)
b) Nucleótido de adenosina
c) Ácido adenílico
d) 5’- fosfato de adenosina
a)
b) 5´-fosfoester
a)
b) Nucleótido de guanosina
c)
d) 5’- fosfato de guanosina
a)
b)
a) Citidinamonofosfato (CMP)
b)
c) Ácido citidílico
d)
a) -N-glicosídico 1´- 1
b)
a) Uridinamonofosfato (UMP)
b)
c)
d) 5’- fosfato de uridina
a)
b)
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15. Complete el siguiente cuadro, colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.
Nucleótidos presentes en ADN Azúcar (Desoxirribosa) +Base Nitrogenada+ Fosfato
ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES
a) -N-glicosídico 1´- 9
b) 5´-fosfoester
a) Desoxiadenosinamonofosfato(dAMP)
b) Nucleótido de desoxiadenosina
c) Ácido desoxiadenílico
d) 5’- fosfato de desoxiadenosina
a)
b)
a) (dGMP)
b)
c)
d) 5’- fosfato de desoxiguanosina
a)
b)
a)
b) Nucleótido de desoxicitidina
c)
d)
a)
b)
a)
b)
c)
d) 5’- fosfato dedesoxitimidina
b)
a)
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III. NUCLEOTIDOS LIBRES
A. AMPc
Adenosínmonofosfato cíclico, es un segundo mensajero. AMPc y sus quinasas
asociadas funcionan en varios procesos bioquímicos, incluyendo la regulación
del glucógeno, azúcar,y metabolismo de los lípidos.
11. Indique los componentes y enlaces señalados del AMPc
B. ATP
Adenosíntrifosfato es un nucleótido fundamental en la obtención de energía
celular. Es la principal fuente de energía para la mayoría de las funciones celulares.
12. Señale con un circulo y ponga el nombre de las partes del ATP.
A._________________________
B._________________________
C._________________________
D._________________________
E._________________________
A
B
C
D
E
AMPc
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C. NAD+ Nicotinamida Adenina Dinucleótido se encuentra en todas las células vivas. Es un dinucleótido, ya que consta de dos nucleótidos unidos a través de sus grupos fosfato: adenosina y el otro es nicotinamida. 13. Identifique los componentes del Nucleòtido (NAD+)
En el metabolismo, el NAD+ participa en las reacciones redox, llevando los electrones de una reacción a otra. NAD+ es un agente oxidante, acepta electrones de otras moléculas y pasa a ser reducido, formándose NADH, que puede ser utilizado como agente reductor para donar electrones.
14. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.
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GUÍA DE ESTUDIO 2020
SEMANA 32
ÁCIDOS NUCLÉICOS Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto
1. Defina qué son los ácidos nucléicos:
2. Cuáles son los tipos de ácidos nucléicos:
3. Complete el siguiente cuadro de los componentes del ARN
Estructuras
de
bases
Nitrogenadas
URACILO
CITOSINA ADENINA GUANINA
Estructuras
Azúcar
Estructura
Ácido
Fosfórico
4. ¿Cómo se llaman los enlaces presentes entre: a) Azúcar y bases: ______________________y ____________________________
b) azúcar y fosfato: ___________________________________________________
c) Unión de Nucleótidos _______________________________________________
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5. Complete el siguiente cuadro sobre el de moléculas de ARN en los seres humanos
Tipo Abreviatura Porcentaje de
ARN total Función en la célula
6. Indique extremos, enlaces y bases del siguiente segmento de ARN:
Enlace:
Extremo ___
fosforilo
Enlace:
Enlace:
Extremo ___ hidroxilo
BASE:
BASE:
BASE:
BASE:
Enlace:
Enlace:
Enlace:
Enlace:______________
_____
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5. En el siguiente cuadro coloque el nombre y estructura de los componentes del ADN:
6. Escriba la secuencia de bases complementarias para el siguiente segmento
de ADN
5´-A-A-A-G-T-C-T-G-A-C-3´
7. Utilice la figura de su libro de texto.
a) Dibuje los pares de bases complementarias. b) Señale con una flecha la fuerza intermolecular que las mantiene unidas
Pares de bases complementarias
A – T G - C
Nombre del enlace
Cuantos enlaces presenta
8.¿Qué es antiparalelismo?
Estructuras de
Bases
Nitrogenadas
a)
b) c) d)
Estructura del
Azúcar
Estructura de
Ácido
Fosfórico
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9. Utilice la imagen del segmento de Ácido Nucleico para completar los ejercicios
a y b.
a. Indique nombres de bases, enlaces y extremos que se le solicitan.
Extremo
____fosforilo
Extremo _____hidroxilo
Enlace:
……………………
……………………
……….
……………………
……………………
……………………
……………………
……………………
……………………
……………………
…………………0
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
00000000000
0000000000.
0
Extremo___fosforilo Extremo____hidroxilo
Nombre de las Bases:
Enlace:
Enlace: Enlace:
Enlace:
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b. Complete el siguiente cuadro con el segmento de ADN anterior:
i. Total de bases encontradas en el segmento:
ii. Total de puentes de hidrógeno en el segmento:
iii. Las bases complementarias que se encuentran de la parte superior a la inferior son:
iv. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 9
v. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 1´
10.Escriba cuatro diferencias entre ADN Y ARN:
a. _______________________________________________ b. _______________________________________________
c. ___________________________________________ d. ___________________________________________
11. Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente Lea en su libro de texto La química en la salud: CANCER y complete lo siguiente:
A. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha, colocándoles el número correspondiente.
a. Virus de Hepatitis B (VHB) ( )
Cualquier substancia que aumenta
la posibilidad de inducir un tumor.
b. Tumor ( ) Se presenta cuando el efecto del
tumor es limitado.
c. Virus de Papiloma ( ) Causante de cáncer de hígado.
d. Tumor cancerígeno ( ) Presentan una división celular
ordenada y controlada.
e. Células normales ( ) Se presenta cuando las células del
cuerpo comienzan a crecer y a
multiplicarse de manera
descontrolada.
f. Cancerígeno
( ) Causante de cáncer cervical, de
colon
g. Tumor benigno ( ) Se produce cuando se invaden otros
tejidos y se interfiere en las
funciones normales del cuerpo.
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B. Responda:
a. Algunos carcinógenos conocidos son: ___________________________ __________________________________________________________
b. ¿Cómo se desarrolla el cáncer de piel: ___________________________ __________________________________________________________
c. Según las investigaciones ¿Quién es el responsable del cáncer de mama? ___________________________________________________
• Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.
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DOCUMENTO DE APOYO 1. ESTRUCTURA DEL ADN : A. Organización Estructural del ADN: El ADN presenta cuatro estructuras (en eucariotas):
➢ PRIMARIA ➢ SECUNDARIA ➢ TERCIARIA ➢ CUATERNARIA y niveles de empaquetamiento superiores.
Estructura primaria: es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena o hebra, que puede presentarse como un simple filamento extendido o bien algo doblado en sí mismo. Los nucleótidos se unen entre sí mediante el grupo fosfato del siguiente nucleótido, que sirve de puente de unión entre el carbono 5’ del primer nucleótido y el carbono 3’ del siguiente nucleótido. (Ver siguiente estructura).
Estructura secundaria: es el modelo de doble hélice de J. Watson y F. Crick; está formado por dos hebras de polinucleótidos, situadas de forma antiparalela (una con dirección 5’ a 3’ y la otra de 3’ a 5’) una al lado de la otra; formando puentes de hidrógeno entre las bases enfrentadas. Siendo las bases complementarias: A……T formando entre ellas dos puentes de hidrógeno G……C Entre ellas se forman tres puentes de hidrógeno. Las dos hebras están enrolladas en torno a Um eje imaginario, que gira en contra del sentido de las agujas de un reloj.
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Estructura terciaria: consiste en que la fibra de 20Å se halla retorcida sobre sí misma, formando una especie de superhélice. Esta disposición se denomina ADN Superenrrollado. Este enrollamiento da estabilidad a la molécula y reduce su longitud. El ADN es una molécula muy larga en algunas especies y, sin embargo, en las células eucariotas se encuentra alojado dentro del núcleo. Cuando el ADN se une a proteínas básicas, la estructura se compacta mucho.
Estructura cuaternaria: La cromatina en el núcleo tiene un grosor de 300°A. La fibra de cromatina de 100°A se empaqueta formando una fibra de cromatina de 300°A. El enrollamiento que sufre el conjunto de nucleosomas recibe el nombre de solenoide. Los solenoides se enrollan formando la cromatina del núcleo interfásico de la célula eucariota. Cuando la célula entra en división, el ADN se compacta más, formando los cromosomas.
2. ALGUNAS MODIFICACIONES QUÍMICAS EN EL ADN:
Epigenética: hace referencia al estudio de los factores diferentes de la genética
clásica que juegan un papel importante en la genética moderna. La información epigénética modula por lo tanto la expresión de los genes sin alterar la secuencia de ADN. Los patrones de metilación son los más estudiados y entendidos como marcadores de fenómenos epigéneticos. En la actualidad se han podido discernir mecanismos epigenéticos en una gran variedad de procesos fisiológicos y patológicos que incluyen varios tipos de cáncer, patologías cardiovasculares, neurológicas, reproductivas e inmunes.
Metilación: Es la introducción de un grupo metilo dentro de una base nitrogenada que generalmente es la citosina. En muchos casos promueve o acelera el proceso tumoral. También puede ser utilizado como un marcador de teratogénesis. El grado de hipermetilación puede utilizarse como un indicador del cáncer de próstata.
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Dimerización: La luz UV puede dañar al ADN produciendo dímeros de timina, que se forman por ligamiento cruzado entre bases pirimidínicas. Estas causan un impedimento físico a la replicación y transcripción. Reacción de dimerización de la timina: