2.1.3 hidrocarburos que contienen oxigeno

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN 2.1.3 HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN OXÍGENO.

QUÍMICA ORGÁNICA.

INGENIERÍA QUÍMICA.

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2.1.3 HIDROCARBUROS QUE CONTIENEN OXÍGENO.

ELABORÓ: Irvin de Jesús Rodríguez Martínez y Erika Cristel

López Flores. Grupo: 3M.

Materia: Química Orgánica I. Docente: Imelda Tenorio Prieto.

Carrera: Ingeniería Química.

Minatitlán, Ver. A 18-Feb.-2015.


QUÍMICA ORGÁNICA.


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INDICE.

Tema. Pág.

Introducción. 3

2.1.3.1. Éteres. 4

2.1.3.2. Alcoholes. 7

2.1.3.3. Fenoles. 10

2.1.3.4. Aldehídos. 12

2.1.3.5. Cetonas. 14

2.1.3.6. Ácidos Carboxílicos. 16

2.1.3.7. Heterocíclicos. 19

Bibliografía. 20


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INTRODUCCIÓN: La química orgánica es la rama de la química que estudia todos los compuestos que

contienen carbono en su estructura., estos compuestos que contienen carbono son

llamados compuestos orgánicos y existe una gran variedad de ellos que se forman

gracias a la facilidad que tiene el carbono (C), con su tetravalencia, para formar enlaces

simples, dobles e incluso triples con otros átomos de carbono (C) y otros elementos

(como el H,O, N, F, I, S, P, Cl, B r) y grupos funcionales (como –OH, -CHO, -COR, -O-,

-COOH, -COX, -COOR, CONH2, -COOOC-, -CN, -COOM y –NH2).

Existe una gran cantidad de compuestos orgánicos, que incluso llegan a ser millones de

compuestos; esto se debe gracias la facilidad del carbono de formar enlaces con otros

átomos, ya sean de carbono u otro elemento. Existen moléculas formadas por miles de

átomos de carbono, llamadas macromoléculas, y por otra parte existen otras moléculas

que tienen la misma cantidad de carbonos pero son compuestos diferentes dependiendo

si están unidos a otro elemento o el orden que tienen, haciendo así que tengan diferentes

propiedades físicas y químicas.

El mundo de la química del carbono es muy extenso y por ello es necesario conocer cómo se clasifican los compuestos orgánicos, cuáles son sus estructuras y como se les da nombre, al igual que sus propiedades físicas y químicas; en este caso nos enfocaremos a los hidrocarburos que contienen oxígeno tales como los alcoholes, éteres, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y heterocíclicos.


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2.1.3.1 ÉTERES. Compuestos orgánicos que se consideran como derivados de los alcoholes por

eliminación de una molécula de agua en dos moléculas de alcohol, también se puede

considerar como el resultado de sustituir el hidrógeno de un alcohol por un grupo radical.

Fórmula General.

Los éteres presentan la siguiente fórmula general:

Donde R puede ser alifático o aromático.

Obtención de los Éteres. Los éteres se pueden obtener ya sea de manera industrial (deshidratación de alcoholes) y en el laboratorio (Síntesis de Williamson). Deshidratación de los alcoholes. Se deshidratan los alcoholes por medio de ácido sulfúrico (H2SO4) y el calor, mediante la reacción que presenta la siguiente imagen (FIG. 2.1.3.1.1).

FIG. 2.1.3.1.1. Deshidratación de los alcoholes.

R – O – R


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Síntesis de Williamson. En el laboratorio se pueden obtener éteres mediante la síntesis de Williamson y a partir de un halogenuro de alquilo con un alcóxido de sodio (NaR) o fenóxido se sodio mediante el siguiente mecanismo (FIG. 2.1.3.1.2.): Clasificación de los Éteres. Los éteres se clasifican en: a) Simétricos: Cuando los grupos R son iguales. b) Asimétricos: Cuando los grupos R son diferentes. Propiedades Físicas y Químicas de los Éteres. Propiedades Físicas: Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores. Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

FIG. 2.1.3.1.2. Mecanismo de reacción de la síntesis de Williamson.

FIG. 2.1.3.1.3. Clasificación de éteres.


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Propiedades Químicas: No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales. Nomenclatura. La nomenclatura de los éteres, según la IUPAC, sigue las siguientes reglas:

1. REGLA 1. Se considera el hidrocarburo con constituyente RO- que es llamado grupo

alcoxi, el cual deriva de la raíz “” de la palabra alcano y “” de la raíz de la palabra

oxígeno.

2. REGLA 2. El nombre deriva del hidrocarburo base, usando como prefijo el nombre del

grupo alcoxi e indicando su posición mediante un número.

3. REGLA 3. Cuando el éter es más complejo se emplea el prefijo “oxa” para indicar la

presencia del oxígeno, el cual pasa a ser parte de la cadena más larga y se le asigna

un número como si fuera un carbono más. La posición del oxígeno se indica con un

número, seguido del prefijo “oxa” unido al nombre del alcano base dándole al oxigeno

los números más pequeños.

Ejemplos de éteres.

FIG. 2.1.3.1.4. Grupos alcoxi.

FIG. 2.1.3.1.5. Ejemplos de éteres.


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2.1.3.2. ALCOHOLES. Los alcoholes son compuestos orgánicos en los que se ha sustituido un H por un hidroxilo (-OH). Los alcoholes se pueden considerar como derivado de un hidrocarburo alifático por sustitución de un átomo de hidrogeno por un radical alquilo. Fórmula general. Los alcoholes tienen la siguiente fórmula general: Obtención de los alcoholes. Los alcoholes se puede obtener mediante la hidratación de alquenos, proceso “oxo” de alquenos o por fermentación de carbohidratos; a continuación se describe cada uno de los procesos: Hidratación de alquenos. El ácido sulfúrico se adiciona al doble enlace y posteriormente se le agrega el agua para formar el alcohol, dicha reacción se presenta en la siguiente imagen (FIG. 2.1.3.2.1):

R-OH

FIG. 2.1.3.2.1. Mecanismo de reacción de hidratación de alquenos.


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Proceso “oxo” para alquenos. Este proceso se realiza en dos etapas: la primera es la formación de un aldehído por medio de un catalizador y la segunda es la adición de hidrogeno. Por fermentación. Consiste en fermentar con levadura la melasa de la caña de azúcar para producir alcohol etílico; también se puede fermentar el almidón que se obtiene de granos para producir alcohol etílico y otros alcoholes (alcohol isopentílico, propílico, entre otros). Clasificación de alcoholes. Los alcoholes se clasifican en: a) Alcohol primario: Cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono, el cual a su

vez, está unido a hidrógenos y otro grupo funcional. b) Alcohol secundario: El oxidrilo está unido a un carbono, que a su vez, esta unido a

dos grupos funcionales y un hidrogeno. c) Alcohol terciario: El grupo OH está unido a un átomo de carbono, que a su vez, está

enlazado a tres grupos funcionales y un hidrogeno. Propiedades físicas y químicas de los alcoholes. Propiedades físicas. Los alcoholes son compuestos líquidos incoloros y con cierto olor característico, además solubles en agua y tienen poca densidad cuando están en solución acuosa. Los alcoholes tienen bajos puntos de ebullición respecto al agua.

FIG. 2.1.3.2.2. Mecanismo de reacción “oxo” para alquenos.


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Propiedades químicas. Los alcoholes se pueden comportar como ácido o base, ya que cuentan con el radical OH; además son utilizados para la obtención de otros compuestos orgánicos. Nomenclatura. Nomenclatura IUPAC. La nomenclatura de los alcoholes (nombre), según la IUPAC, se establece en las siguientes reglas: 1. REGLA 1. Se busca la cadena más larga que contenga el o los grupos hidroxilo (OH)

y ésta será el hidrocarburo base.

2. REGLA 2. Se nombra cambiando la terminación “ano” del hidrocarburo base por

“anol”.

3. REGLA 3. Los grupos sustituyentes se nombran igual que los alcanos, es decir, se

numera la cadena del hidrocarburo base, la posición del sustituyente se denota con un

número, el cual indica en qué posición se encuentra el radical.

4. REGLA 4. La presencia de otros hidroxilos se indica cambiando la terminación “ol”,

“diol”, “triol”, dependiendo la cantidad de oxidrilos (OH) que se encuentren en la

cadena.

5. REGLA 5. La posición de cada oxidrilo se indica con un número que se antepone al

nombre base.

6. REGLA 6. Los grupos hidroxilo deben de tener los números más pequeños.

7. REGLA 7. Los alcoholes NO saturados se nombran de tal forma que el grupo oxidrilo

tenga el número menor y no la posición del enlace múltiple.

8. REGLA 8. La posición del doble enlace se indica colocando el número antes del

nombre del alqueno o alquino.

9. REGLA 9. La posición de los grupos hidroxilo de un alcohol NO saturado se indica

intercalando entre el número y el nombre las terminaciones “ol”, “diol”, etc.

10. REGLA 10. Cuando el grupo oxidrilo NO es el grupo funcional principal (en ácidos,

aldehídos y cetonas) se emplea el prefijo “hidroxi” para indicar su presencia y NO le

corresponde el número menor.

Nomenclatura común. Los alcoholes que tienen 6 átomos de carbono o menos se nombran de manera trivial, se

forman uniendo la palabra alcohol, seguido del nombre del radical con terminación “ico”.

FIG. 2.1.3.2.3. Nombre

trivial de los 6 primeros

alcoholes.


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Ejemplos:

2.1.3.3. FENOLES. Los fenoles son compuestos que tienen unido un grupo oxidrilo (OH) a un radical arilo (benceno), siendo su estructura básica de los fenoles, pero estos pueden estar unidos a otros grupos funcionales o halógenos. Fórmula general. La fórmula general de los fenoles es:

FIG. 2.1.3.2.4. Ejemplos de alcoholes.

Ar-OH


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Obtención de fenoles. El átomo de hidrógeno de la función fenol es débilmente ácido y ésta propiedad puede ponerse en evidencia frente a soluciones diluidas de hidróxido de sodio, pues los fenoles se salifican, formándose los fenóxidos de sodio que resultan solubles en agua: Una forma de verificar que se había formado el fenóxido es realizar la posterior acidificación de la solución, con lo cual se produce la reaparición del fenol insoluble. Propiedades físicas y químicas de los fenoles. Propiedades físicas: Por lo general los fenoles son sólidos cristalinos con bajos puntos de fusión, son poco densos y tienen puntos de congelación por arriba de los 0º C. Propiedades químicas: Los fenoles están compuestos por el benceno y un oxidrilo, los cuales pueden unirse a otros grupos funcionales o halogenuros. Los fenoles reaccionan con bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos. Nomenclatura. Para nombrar los fenoles se siguen las siguientes reglas: 1. REGLA 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "ol" añadida al nombre

del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi" acompañado del nombre del hidrocarburo.

2. REGLA 2. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

Ejemplos.

FIG. 2.1.3.3.1 Ejemplos de fenoles.


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2.1.3.4. ALDEHÍDOS. Los aldehídos son compuestos orgánicos que contiene el grupo funcional carbonilo (CHO) unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo de carbonos. Fórmula general. Los aldehídos presentan la siguiente formula general: Obtención de aldehídos. Los aldehídos se pueden obtener mediante la oxidación de alcoholes o la deshidrogenación. Oxidación de alcoholes. El alcohol primario se oxida con percromato potásico (K2Cr2O7) con el permanganato potásico (KMnO4), mediante la reacción que indica la figura 2.1.3.4.1. Deshidrogenación. El proceso de deshidrogenación sucede en presencia de cromito de cobre como catalizador con una temperatura de 300º C, esto se representa en la figura 2.1.3.4.2: Propiedades físicas y químicas de los aldehídos. Propiedades físicas. Son compuestos con puntos de ebullición más altos respecto a ciertos alcanos (con igual número de carbonos), son poco solubles en agua (su solubilidad depende de la cantidad de carbonos que contenga la cadena). Los aldehídos tienen olores muy fuertes y penetrantes.

R-CH=O

FIG. 2.1.3.4.1 Reacción de oxidación de alcohol primario.

FIG. 2.1.3.4.2. Reacción de deshidrogenación.


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Propiedades químicas. Los aldehídos son muy reactivos y por ello son utilizados en diversas reacciones de transformación tales como la reducción de alcoholes, reducción de hidrocarburos y polimerización, por mencionar algunas. Nomenclatura. La manera de nombrar los aldehídos, según la IUPAC, es la siguiente:

1. REGLA 1. Se escoge como nombre base el hidrocarburo que tiene la cadena más

larga que contenga el grupo carbonilo y la terminación “o” se cambia por “al”.

2. REGLA 2. Como el grupo carbonilo siempre es terminal, aparece al inicio o final de la

cadena, no es necesario especificar su posición con un número ya que se le considera

con el número 1.

3. REGLA 3. En el caso de los dialdehídos se emplea el sufijo “dial” unido al nombre

base; en este caso se especifica la posición del carbonilo con un número si el

compuesto tiene sustituyentes.

4. REGLA 4. Cuando existe otro grupo más importante se utiliza el prefijo “formil” para

indicar la presencia del aldehído.

5. REGLA 5. Para aldehídos insaturados se cambia la terminación “eno”, del

hidrocarburo base, por “enal” o la terminación “ino” por “inal”; se indica la posición del

enlace múltiple (doble o triple) con el número menor y empezando la numeración con

el carbono del grupo aldehído.

6. REGLA 6. Cuando hay sustituyentes se nombra de la misma forma que en los

alcanos.

Ejemplos.

FIG. 2.1.3.4.3. Ejemplos de aldehídos.


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2.1.3.5. CETONAS. Las cetonas son compuestos que contienen como grupo funcional el grupo carbonilo (al igual que los aldehídos) unido a dos grupos de carbono. Fórmula general. Las cetonas tienen la formula general: Obtención de cetonas. Las cetonas se pueden obtener mediante los métodos de Oxidación de alcoholes secundarios o Acilación de Friedel-Crafts. Oxidación de alcoholes secundarios. Se oxida un alcohol secundario con Cr2O3 o con K2Cr2O7, siguiendo la siguiente reacción (FIG. 2.1.3.5.1): Acilación de Friedel-Crafts. Se hace reaccionar el benceno con un halogenuro de acilo, utilizando el cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador, produciendo una cetona aromática, mediante la siguiente reacción:

O ||

R-C-R

FIG. 2.1.3.5.1. Reacción de oxidación de alcohol secundario.

FIG. 2.1.3.5.2. Reacción de la Acilación de Friedel-Crafts.


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Propiedades físicas y químicas de las cetonas. Propiedades físicas: Las cetonas presentan puntos de ebullición bajos similares al de los alcoholes, además algunas son solubles en agua (cetonas de cadena corta) pues a medida que aumenta su cadena disminuye su solubilidad. Propiedades químicas: Son menos reactivas comparándolas con los aldehídos, se comportan como ácidos, además sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes. Las cetonas producen alcoholes secundarios al reducirse. Nomenclatura. La nomenclatura para las cetonas, según la IUPAC, se basa en las siguientes reglas:

1. REGLA 1. Se obtiene combinando la terminación “o” del hidrocarburo por “ona” y para

una dicetona (con dos grupos carbonilos) se realiza anteponiendo el número de la

posición del carbonilo, el nombre del hidrocarburo base con terminación “diona”.

2. REGLA 2. La posición del grupo carbonilo y los sustituyentes en la cadena se indican

mediante números que se escogen de manera que el grupo carbonilo le corresponda

el número menor posible.

3. REGLA 3. Cuando existe otro grupo más importante, se emplea el prefijo “oxo” para

indicar la presencia de la cetona.

4. REGLA 4. Cuando hay sustituyentes se nombra en forma habitual.

5. REGLA 5. En el caso de cetonas NO saturadas, la cadena se numera de tal forma

que al grupo carbonilo se le da el número menor posible, escribiendo primero la

posición de la insaturación acompañado de la raíz del nombre base, sustituyendo la

terminación “o” por “ona” o “diona” e intercalando las posiciones del grupo carbonilo.

Ejemplos.

FIG. 2.1.3.5.3. Ejemplos de cetonas.


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2.1.3.6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Compuestos que contienen el grupo funcional carboxilo o carboxílico (COOH).

Fórmula general. Los ácidos carboxílicos presentan la siguiente fórmula: Donde R es un radical alifático, alicíclico o aromático. Obtención de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos se pueden obtener mediante diversos métodos o síntesis, a continuación se describe cada una de las maneras de obtener un ácido carboxílico. Por medio de las grasas. Las grasas son ésteres carboxílicos del glicerol que son llamados glicérido. Las grasas permiten obtener ácidos carboxílicos, se hace reaccionar los glicéridos con metanol en presencia de un catalizador ácido o básico, la mezcla resultante de metilésteres se separa mediante destilación fraccionada y los ésteres individuales obtenidos se hidrolizan. Todo este proceso se representa en la figura 2.1.3.6.1:

R-COOH

FIG. 2.1.3.6.1. Reacción de obtención de ácidos mediante grasas.


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Por oxidación de alquilbencenos. Se oxida cualquier alquilbenceno para producir ácido benzoico. Dicha reacción se ilustra en la figura 2.1.3.6.2. Por oxidación de alcohol primario. Se oxida un alcohol primario ya sea mediante permanganato de potasio (KMnO4) o ácido sulfúrico (H2SO4). Clasificación de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos se clasifican, según la cantidad de grupos carboxílicos que contengan, en: a) Monocarboxílicos o Monoácidos: Son aquellos que contienen un grupo carboxílico

en su estructura. b) Policarboxílicos o Poliácidos: Aquellos que contienen dos o más grupos

carboxílicos en su estructura.

FIG. 2.1.3.6.2. Reacción de obtención de ácidos por oxidación de alquilbencenos.

FIG. 2.1.3.6.3. Reacción de obtención de ácidos por oxidación de alcohol primario.

FIG. 2.1.3.6.4. Clasificación de los ácidos carboxílicos.


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Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos. Propiedades físicas: Son compuestos en estado líquido que tienen olores fuertes e irritantes (principalmente ácidos inferiores) mientras que los ácidos superiores tienen muy poco olor. La solubilidad de los ácidos va variando dependiendo los carbonos que contengan ya que los primeros cuatro son miscibles en agua, el quinto ácido es parcialmente soluble y ácidos con más de 5 carbonos son inmiscibles en agua. Los ácidos tienen puntos de ebullición altos comparados con los alcoholes y el agua. Propiedades químicas: Los ácidos carboxílicos tienen carácter ácido y básico ya que en su estructura existe hidrogeno y el radical hidroxilo. Nomenclatura. La nomenclatura de los ácidos carboxílicos, según la UIPAC, se realiza mediante las

siguientes reglas:

1. REGLA 1. Se nombra tomando como base la cadena más larga que contenga el

grupo carboxilo, agregando la terminación “ico” y anteponiendo la palabra ácido.

2. REGLA 2. Para indicar la posición de los sustituyentes o de otros grupos funcionales

se usan números; el átomo de carbono del grupo carboxilo siempre lleva el número 1.

3. REGLA 3. La presencia de un doble o triple enlace en el ácido se nombra tomando

como base el alqueno o alquino, agregando la terminación “ico” y poniendo el número

de la posición de la insaturación antes del nombre base.

4. REGLA 4. Para el caso de los ácidos dicarboxílicos terminales se emplea el sufijo

“dioico” en lugar de “ico”.

5. REGLA 5. Si tiene sustituyentes se nombra en forma habitual.

Ejemplos.

FIG. 2.1.3.6.5. Ejemplos de ácidos carboxílicos.


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2.1.3.7. HETEROCÍCLICOS. Los heterociclos son anillos con 2 o más átomos de carbono y uno o más eslabones de un heteroátomo que generalmente es O, S, o N. Muchos productos naturales y sintéticos de importancia bioquímica o con aplicaciones industriales, agrícolas y medicas son heterocíclicos: la uxina regulador del crecimiento vegetal: la citosina, componente de los ácidos nucleicos; el ácido nicotínico, la penicilina, etc. La química y la industria de los heterocíclos han alcanzado una importancia y un desarrollo extraordinario y su extensión excede los límites de un libro de texto. Clasificación de los heterocíclicos. Los heterociclos se clasifican según el heteroátomo (principalmente oxígeno, nitrógeno o azufre) y según el tamaño de los anillos (principalmente pentagonales y hexagonales). También hay heterociclos con más de un heteroátomo (2 o más nitrógenos oxígeno y nitrógeno, azufre y nitrógeno, etc.), en otros casos el anillo heterociclo esta acoplado a uno o más anillos bencénicos o alicíclicos; también se acoplan dos o más anillos heterocíclicos más importantes. Ejemplos.

FIG. 2.1.3.7.1. Ejemplos de heterocíclicos.


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BIBLIOGRAFÍA.

Hernández Martínez Ma. del Consuelo, López Carballo Martín. (2012). Nomenclatura y Obtención de Funciones Químicas. En Química II(266-290). México D.F.: DGETI.

Carey Francis A. (2006). Química Orgánica, Sexta Edición. Ed. Mc Graw-Hill. México D.F., 1422 PP.

Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1; Eduardo Primo Yúfera.

Robert Thornton Morrison, Introducción a la química orgánica, Ed. Pearson

Educación, México D.F. (1474 PP).

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