PRUEBA FINAL

QUIMICA ORGANICA100416_21

INDIRA RAFAELA ROAYANETH SALAMANCAEMY JUNCA RODRGUEZCOD. 53118621HEIDY MARLEY GOMEZ ALVAREZ COD. 53114266

PRESENTADO AFREY JARAMILLO HERNANDEZ Tutor

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIAUNAD2014Problema final del curso: Cmo la qumica orgnica explica la reactividad, estructura y propiedades de compuestos derivados del carbono, naturales y sintetizados artificialmente?

El carbono, C, elemento fundamental en los compuestos orgnicos, pertenece al grupo IV A y tiene cuatro electrones de valencia, los que, segn la representacin de puntos de Lewis, se configuran de la siguiente manera: El hidrgeno, de nmero atmico 1, tiene un electrn de valencia, y su representacin segn la teora de Lewis ser: Otro elemento que comnmente forma parte de los compuestos orgnicos es el oxgeno, elemento perteneciente al grupo de los anfgenos o calcgenos que tiene seis electrones de valencia. Su representacin segn la teora de Lewis ser: En el caso de los hidrocarburos saturados, como los alcanos, para que los tomos estn lo ms separados posible deben tener una estructura tetradrica, donde los ngulos de enlace sean todos iguales a 109,5. La figura muestra la estructura de la molcula de metano, CH4.

La electronegatividad del carbono es 2,5, mientras que la del hidrgeno es 2,1, por lo que los cuatro enlaces son covalentes y poco polares, donde la polaridad del enlace apunta hacia el carbono. En el caso del metano, en tanto, por ser una molcula simtrica, la suma de los vectores correspondientes a los cuatro enlaces se anular y darn como resultado una molcula apolar. Los alcanos reaccionan por sustitucin, dado que en la reaccin es necesario que se sustituya un tomo de hidrgeno por otro elemento. En los alquenos, como por ejemplo el eteno o etileno, compuesto insaturado. Existe un doble enlace entre carbono y carbono, por lo que ahora la molcula es plana y los ngulos de enlace son de 120. La molcula de eteno es apolar. El doble enlace es un enlace sigma y uno pi, y dado que el enlace pi es menos energtico que el sigma, este compuesto reacciona por adicin; es decir, se rompe el doble enlace, lo que permite la adicin de otros elementos.

En los alquinos, como por ejemplo el acetileno o etino, compuesto insaturado. El ngulo de enlace es de 180, la molcula es plana y apolar. La existencia del triple enlace hace que esta sustancia reaccione por adicin, es decir, se produce el rompimiento de un enlace pi para permitir la adicin.

Tipos de reacciones en compuestos orgnicosLas reacciones orgnicas ms importantes son:-Reacciones de sustitucin o desplazamiento, (en la que un tomo o grupo de tomos es remplazado por otro).CH3OH + HBr CH3 - Br + H2O-Reacciones de eliminacin, en las que la molcula pierde dos tomos o grupos de tomos que estn en carbonos vecinos, formndose un enlace-.

CH3 - CH2 OHCH2 = CH2 + H2O-Reacciones de adicin. En ellas, una molcula se agrega a un enlace mltiple. Como consecuencia, desaparece el enlace- y se forman dos enlaces- .CH2 = CH2 +HICH2I CH3

Ruptura y formacin de enlaces covalentes.Las reacciones qumicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formacin de otros nuevos. Existe un instante en el transcurso de la reaccin en el que se rompe el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto. La sustancia en este estado se denomina intermediario de la reaccin. Generalmente son muy inestables, de existencia muy breve. Estn presentes en la reaccin durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:Homoltica: Cada tomo se separa conservando un electrn. Las especies resultantes tienen un electrn desapareado, carecen de carga y se denominan "radical libre" o simplemente "radical".

Heteroltica: uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos electrones. Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Tipos de reactivosEn una reaccin, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de producir la trasformacin qumica del sustrato. Los reactivos se caracterizan por ser molculas muy activas y, segn el tipo de atraccin, por diferencia de carga que tienen con el sustrato, se clasifican en:Reactivos nucleoflicos: Se definen como especies que poseen una alta densidad electrnica, dada por una carga negativa (Nu-) o por un par de electrones no enlazantes (Nu) y por consiguiente son bases de Lewis.Reactivos electroflicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo tanto, son cidos de Lewis.Factores que afectan la reactividad de compuestos orgnicosEfecto estrico. Los diferentes compuestos orgnicos que hemos visto hasta ahora, pueden parecerte estructuras tridimensionales planas, pero esto no es as, cada tomo dentro de una molcula ocupa una determinada cantidad de espacio y por lo tanto, pueden producirse giros en ciertas partes de las molculas.La capacidad de rotacin que tiene una molcula depende del volumen que ocupen los tomos que la componen.

El efecto ejercido por el volumen de los tomos se denomina efecto estrico y en general a mayor efecto estrico (mayor volumen), menor es la probabilidad de reactividad y ms estable es la molcula.Efecto electrnico. Estos son otros efectos que influyen en la reactividad qumica de los compuestos orgnicos, son el inductivo, la resonancia y la hiperconjugacin.El efecto inductivo, es la polarizacin de un enlace por influencia de un tomo o grupo de tomos polares. El efecto inductivo, se representa mediante un vector que va desde el tomo que entrega su densidad electrnica () hacia el que la acepta.

El efecto resonancia: El efecto resonancia es una teora que postula que en las reacciones en que participa una especie qumica que tiene enlaces dobles, los orbitales que poseen estos enlaces ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el nmero de enlaces dobles alternados, mayor ser la estabilidad de la especie qumica por resonancia. El efecto hiperconjugacin: Es una teora que postula que, a mayor cantidad de enlaces simples C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a un enlace doble, tambin contribuyen a estabilizarla por la interaccin de sus orbitales moleculares. Ejemplo CH3 A) CH3-- C CH = CH2 CH3B) CH3- CH = CH CH3

Al comparar ambos compuestos, contamos el nmero de interacciones de hiperconjugacin (enlace C-H adyacentes a los dobles enlaces) en cada uno de los alquenos. Observa que para mayor claridad el enlace doble esta ennegrecido.El alqueno A, no tiene enlaces C-H adyacentes al doble enlace.El alqueno B, posee 6 enlaces C-H adyacentes al doble enlace, es decir, 6 efectos de hiperconjugacin.Entonces el compuesto ms estable es B. Esta informacin es importante puesto que mientras ms estable es una molcula, mayor ser su rendimiento y ms rpida su obtencin.De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgnicos que puede formar el carbono es necesario estudiar su clasificacin y la definicin de ciertos conceptos. Los hidrocarburos son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan nicamente de la unin de tomos de carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces mltiples. De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena y el tipo de enlace. Segn la cadena se clasifican en alifticos que corresponden a los compuestos de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual los tomos de carbono son de color gris y los de hidrgeno de color blanco.Los hidrocarburos de cadena cerrada, se caracterizan por que tienen una forma geomtrica determinada en la cual en cada vrtice existe un tomo de carbono e hidrgeno. En estos compuestos se encuentran los alicclicos y los aromticos.El nmero de compuestos de carbono es enorme. La sntesis de un nuevo compuesto orgnico es una tarea fcil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el nmero de compuestos inorgnicos conocidos apenas s sobrepasa el medio milln, el nmero de compuestos orgnicos conocidos es de varios millones en la actualidad, a pesar de ser tan pocos los elementos que los componen.Tipos de tomos de carbonoLa ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C-. Pueden se identificados tomos de carbono diferentes con respecto al nmero de otros tomos de carbono vecinos: tomos de carbono primario: un tomo de carbono vecino tomo de carbono secundario: dos tomos de carbono vecinos tomo de carbono terciario: tres tomos de carbono vecinos tomos de carbono cuaternario: cuatro tomos de carbono vecinos

Enlaces carbono-carbono y Geometra molecularEl tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y dado que las propiedades qumicas de los elementos y compuestos son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico. Las formas caractersticas de enlace del tomo de carbono en los compuesto orgnicos se describe frecuentemente de acuerdo con el modelo de hibridacin de orbitales (Linus Pauling, 1930) y los resultados obtenidos con la aplicacin de este modelo concuerdan con la informacin experimental obtenida. La hibridacin de orbitales, en trminos simples, es un procedimiento matemtico que implica la combinacin de las funciones de onda individuales para los orbitales atmicos (puros) s y p a fin de obtener funciones de onda para los nuevos orbitales atmicos hbridos con diferentes formas y orientaciones. La geometra de las molculas en general y la de los compuestos del carbono en particular, puede explicarse recurriendo a la idea de hibridacin de orbitales. El tomo de carbono, con configuracin electrnica 1s22s2 2p2 en el estado fundamental, se convierte, por efecto de la excitacin, en 1s22s12p3 con cuatro electrones desapareados, cuyos orbitales respectivos se hibridan para dar lugar a los orbitales hbridos correspondientes. Las geometras posibles que se presentan alrededor de un tomo de carbono central: lineal, planar y tetradrica. Segn las caractersticas particulares de los tomos que forman a la molcula, estas geometras presentan cambios o deformaciones especficamente en sus ngulos de enlace, a objeto de que se reduzcan interacciones desfavorables y se aumente la estabilidad del sistema o que sta aumente por el establecimiento de interacciones favorables. As se trata de explicar por qu se deforma el arreglo tetradrico de los orbitales sp3 del oxgeno en el agua y del nitrgeno en el amonaco (tanto el oxgeno como el nitrgeno tienen pares de electrones no-enlazantes).

Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:Corresponden a las realizadas en los trabajos previos de cada unidadEn qu consiste la qumica de los hidrocarburos y sus derivados?Los hidrocarburos son compuestos orgnicos del carbono que presentan nicamente enlaces simples y reciben el nombre de Alcanos. El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, de frmula CH4, el cual es un combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural. Adems, se incluyen en esta serie el etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10). La frmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2, donde n corresponde al nmero de tomos de carbono que forman parte del compuesto. Para los compuestos formados con ms de cuatro tomos de carbono, se usan los prefijos numricos griegos penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc y el sufijo-ano.Propiedades fsicas de los hidrocarburosLos hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano normales son gases a temperatura ambiente; desde el pentano (C5H12) al hexadecano (C16H34) son lquidos; desde el C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son slidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos compuestos superiores poseen un ligeroolor). Son prcticamente insolubles en agua. Los puntos de ebullicin, y de fusin, la viscosidad y la densidad, en general aumentan cuando se incrementa la masa molar del compuesto (recuerdas la unidad 2?).b) propiedades qumicas de los hidrocarburos Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo dixido de carbono y agua. Por ejemplo, Alejandro Volta, fsico italiano (1745-1827), descubri el metano en 1778 y Berthelot lo sintetiz a partir de acetileno e hidrgeno en caliente y posteriormente hizo pasar esta mezcla a travs de otra mezcla compuesta de sulfuro de hidrgeno y sulfuro de carbono sobre cobre al rojo.Hidrocarburos aromticosLos compuestos que contienen, por lo general, anillos cerrados de tomos de carbono, se llaman hidrocarburos aromticos. Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero actualmente incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos. Antiguamente, el alquitrn de hulla era la nica fuente para la obtencin de hidrocarburos aromticos. Sin embargo, durante la Segunda Guerra Mundial, Alemania se enfrent al corte de los suministros de las fuentes de petrleo y de gas natural. Debido a ello su industria qumica creci enormemente pues al no disponer de petrleo, tuvo que desarrollar sus procesos a partir de etino (acetileno).CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Se llaman hidrocarburos alifticos a los compuestos por tomos de Hidrgeno y Carbono pero que se caracterizan porque los tomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifticos se clasifican en Alcanos, Alquenos o Alquinos.

En qu consiste la qumica de las principales funciones con oxgeno como heterotomo?Se llama compuestos heterocclicos a aquellos que, adems de carbono e hidrgeno, poseen al menos un tomo de otro elemento (denominado heterotomo) formando parte del anillo. Los ms comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 tomos y donde uno o ms tomos de carbono estn sustitudos por tomos de nitrgeno, oxgeno o azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos estn casi libres de tensin.Se clasifican en dos grupos: alifticos y aromticos. Los compuestos alifticos poseen las propiedades fsicas y qumicas tpicas del heterotomo especfico que incorporan. Por ejemploTetrahidrofurano (es un ter) Pirrolidina Piperidina (son aminas secundarias)

En los heterociclos aromticos un orbital p del heterotomo contiene uno o dos (segn el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p de los tomos de carbono formando una nube de 6 electrones por encima y debajo del anillo. Ejemplos:

Pirrol Furano Tiofeno PiridinaHeterociclos aromticos de 5 tomosEn estos compuestos, al existir seis electrones en el sistema aromtico, pues el heterotomo contribuye con un par de electrones al sistema, y al estar formado el ciclo por un total de 5 tomos, se obtiene en los tomos de carbono una cantidad promedio de electrones mayor que la correspondiente al benceno (al que le corresponde uno). Estos heterociclos son ricos en electrones y por ello son ms reactivos que el benceno frente a la SEA.Pirrol: Su tomo de nitrgeno, al igual que los tomos de carbono, posee una hibridacin sp2 con dos electrones en el orbital p, los cuales forman un sexteto aromtico con los cuatro electrones p de los carbonos. Debido a que el par de electrones del nitrgeno interviene en el anillo aromtico, no estn disponibles para intervenir las reacciones qumicas y tambin por eso el pirrol es una base extremadamente dbil.Los compuestos del pirrol son comunes en los sistemas biolgicos. Uno de los ms importantes es una estructura cclica en la que cuatro unidades de pirrol se unen por puentes ( = CH ). Tales sustancias se denominan porfirinas y son importantes pues se relacionan con el grupo hemo de la sangre y la clorofila de las plantas. Las porfirinas son derivados de la porfina:

Estructura de la porfinaFurano: Es el anlogo oxigenado del pirrol. En este caso el oxgeno posee un segundo par de electrones no compartido que ocupa un orbital sp2, perpendicular al sistema del anillo. El anillo del furano aparece en compuestos naturales, como las furoquinolinas (una clase de alcaloides de rutceas) y las furocumarinas. A compuestos de este ltimo tipo se debe la toxicidad del perejil para los conejos.El derivado ms importante del furano es el furfural. Este aldehdo se obtiene por la deshidratacin con H2SO4 de las pentosas (presentes en el salvado, la cscara de avena o el marlo del maz, constitudos en gran medida por pentosanos).

H2SO4H2O / H+

Pentosanos Pentosa Furfural

Heterociclos aromticos de 6 tomosEstos heterociclos tienen los seis electrones del sistema , deslocalizados en los 6 tomos del ciclo, pero como el heterotomo es ms electronegativo que el carbono, deja en los mismos una densidad electrnica menor que en la correspondiente a los carbonos del benceno. Estos compuestos heterociclos son pobres en electrones respecto del benceno y por ello son menos reactivos que l en una reaccin de SEA.Piridina: Es un anlogo del benceno en el que uno de los tomos de carbono se sustituye por un nitrgeno. Este tomo tiene hibridacin sp2, por lo que posee un electrn en un orbital p, que conforma el sexteto aromtico con los cinco electrones de los orbitales p de los carbonos. Pero el nitrgeno posee adems un par de electrones ubicados en un orbital sp2 (que no participa del sistema ), lo que le confiere a la piridina propiedades bsicas comparables a la anilina.

Entre los compuestos ms importantes relacionados a piridina se encuentran la pirimidina y algunas bases llamadas pirimdicas, que forman parte de los cidos nucleicos: citosina, timina y uracilo.

Pirimidina Citosina Uracilo TiminaHeterociclos bicclicosTambin existen compuestos heterocclicos bicclicos, que resultan de la condensacin de un heterociclo con otro anillo (posea heterotomo o no). Los ejemplos ms comunes son:

Indol BenzofuranoQuinolinaIsoquinolinaOtro compuesto muy importante que posee dos heterociclos condensados es la purina:

PurinaEntre los compuestos purnicos ms relevantes se encuentran las bases (llamadas "pricas") adenina y guanina (presentes en los cidos nucleicos).

Adenina GuaninaOtros compuestos purnicos de inters son el cido rico (presente en la sangre y orina) y los alcaloides cafena, teobromina y teofilina.

Otros compuestos heterocclicos que presentan un anillo de 6 tomos, con oxgeno como heterotomo, son las antocianinas, presentes en los ptalos de flores rojas, violetas o azules y en el pericarpio coloreado de varios frutos (cerezas, uvas). Son colorantes naturales vegetales derivados de la flavona:

Flavona Antocianina (glc = glucosilo)Otros ejemplos de compuestos heterocclicos oxigenados son algunos colorantes que se encuentran en las cortezas; como la quercitrina, presente en la corteza del roble y el nogal, que es un glucsido cuya aglicona es la quercetina.

Quercetina3. Preguntas que se generen de la bsqueda de la informacin (aspectos que no se comprenden).

Qu caractersticas qumicas hacen la diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos?La principal diferencia se debe al contenido de carbono en los compuestos orgnicos.

De cunta reserva dispone el planeta tierra para proveernos de hidrocarburos fsiles como el petrleo, gas y carbn?Datos sobre el petrleo se estima que para unos 53 aos ms nos quedan reservas

CONCLUSIONES

La reactividad de los compuestos orgnicos se debe principalmente a las caractersticas del carbono, su capacidad de combinarse con otros carbonos en largas cadenas y con uno, dos y tres enlaces, le ha permitido la formacin de innumerables compuestos, lo mismo que la capacidad de unirse con otros elementos ha incrementado la cantidad de compuestos hasta llevarlo a una cifra de millones.

La misma reactividad del carbono ha permitido tambin que se sinteticen nuevos y cada da en ms cantidad de compuestos, por lo que podemos decir que la cantidad de compuestos que se pueden crear seria innumerable.

BIBLIOGRAFIA

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