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1091Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida

CAP. 22.2 Función Amida

Las amidas derivadas de alcanolaminas son sólidos céreos o blandos, dependiendo de los materiales de partida. Se obtienen por conden-sación y se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes. Las amidas conden-sadas se usan a veces como emulsificantes o como acondicionadores del cabello.

La amida más importante es la úrea o carbodia-mida que procede del ácido carbónico H2CO3 y del amoniaco. Es un sólido cristalino que se encuentra en la orina de los mamíferos y que por acción bacteriana se descompone en amoniaco.

22.2.1. Función Amida

22.2.1A. DefiniciónLa función amida es una función nitrogenada que presenta al grupo funcional amida en su estructura molecular.

22.2.1B. Definición de AmidaSe denominan amidas a aquellos compuestos orgánicos nitrogenados que están formados por el grupo amida y un radical.

La fórmula general de la familia de las amidas es: R – CONH2

22.2.1C. Tipos de Amidas

TIPO DE AMIDA PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

Ejemplo CH3CH2CONH2

1092 Química 1093Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida

NOMBRE Propanamida N-metilpropanamida N,N-dimetilpropanamida

Fórmula general R – CONH2

Podemos considerar el grupo funcional amida como derivado de un ácido carboxílico en el cual un grupo NR2 sustituye al OH del ácido.

22.2.1D. NomenclaturaPara nombrar una amida se cambia la terminación «ILO» del radical acilo por «AMIDA». Si hay sustituyentes en el átomo de nitrógeno, su posición se indica con la letra «N» (por cada átomo de hidrógeno sustituido), y se enuncian al comienzo.

Ejemplos.-

H CONH2

Metanoamida Etanoamida

Decanoamida N-metil pentanoamida

N-etil-N-metil-butanoamida N-metil-3,3-dimetil butanoamida

N-bromo benzoamida Metanodiamida o carbodiamida (úrea)

También se suelen nombrar las amidas cambiando la terminación «OILO» del radical acilo por «AMIDA».

CH3 – (CH2)3 – CONH2

Pentanamida Benzamida

HCO – N(CH3)2

N,N-dimetilmetanamida

Observación.- El enlace amida mostrado, donde R y R’ son grupos orgánicos, es el grupo funcional clave en la estructura de las proteínas.

22.2.1E. Propiedades de las Amidas

E1. Propiedades Físicas

a) Estado Físico.- A 25 ºC y 1 atm, las amidas se encuentran en fase sólida a excepción de la metanamida y la N,N-dimetil-metanamida que se presenta en fase líquida.

b) Solubilidad.- Las amidas no son solubles en agua excepto la metanamida y la etanamida.

c) Temperatura de ebullición.- Ésta varía directamente con la masa molar de las sustancias.

NOMBRE FÓRMULA Te (ºC) SOLUBILIDAD

Metanamida HCONH2 211 Miscible

Etanamida CH3CONH2 222 Miscible

Propanamida CH3CH2CONH2 213 No

Butanamida CH3CH2CH2CONH2 216 No

Pentanamida CH3CH2CH2CH2CONH2 232 No

Principales propiedades: [Cours of Chimie Organique, G. Dupuis, Lycée Faidherbe, 2005]

E2. Propiedades Químicas

a) Las amidas poseen propiedades básicas al disolverse en el agua.

CH CH CONH H O CH CH CONH OH3+

3 2 2 2 3 2+ → + −


b) Las amidas pueden hidrolizarse en medio ácido o básico presentando propiedades anfotéricas.

CH CH CONH H O CH CH COOH NHH+4+

3 2 2 2 3 2+ → +

CH CH CONH H O CH CH COONa NH OHNaOH43 2 2 2 3 2+ → +

c) Las amidas pueden transformarse en aminas, mediante la denominada degradación de Hofmann, según:

CH CH CONH KOBr CH CH NH CO23 2 2 3 2 32+ → + −

22.2.1F. Obtención de Amidas

I. Mediante hidrólisis incompleta de nitrilos.

II. Mediante amonólisis de los cloruros de acilo.

R CO Cl NH R CO NH HClCloruro de acilo Amoniaco Amida

−− −− −− −−+ → +3 2

III. Mediante amonólisis de anhidridos orgánicos.

IV. Mediante calentamiento de las sales de amonio.

R COONH R CONH H O4

P2O

2Sal de amonio Amida

−− −−52

( ) → +

22.2.1G. Compuestos Importantes

G1. Anilina.- Fórmula: C6H5NH2 o

Se conoce como fenilamina o amino benceno. Se obtiene por reducción del nitrobenceno. Se emplea en la obtención de colorantes, preparados medicinales, vulcanizadores y estabiliza-dores de resinas, plásticos y reveladores fotográficos.

G2. Metilamina.- Fórmula: CH3NH2

Se encuentra en el organismo de los peces en descomposición, en la melaza de la remolacha, etc. La ecuación de este proceso de obtención es:

CH3 – CONH2 + Ca(OH)2 + NaClO → CH3NH2 + NaCl + H2O + CaCO3

La metilamina es un gas incoloro de olor amoniacal, es soluble en agua y arde con llama amarilla. Se usa para fabricar colorantes, explosivos, etc.

G3. Úrea.- Llamada también carbodiamida, carbamida o diamida carbónica. Su fórmula correspondiente es:

NH2 – CO – NH2 o CO(NH2)2Es una sustancia cristalina que funde a 133 ºC. Se disuelve bien en el agua, pero con dificultad en el alcohol. No es soluble en éter ni en hidrocarburos. Es un producto del metabolismo de los organismos de los animales.

En la descomposición de las proteínas aproximadamente un 80% del nitrógeno se desprende en forma de úrea. La orina humana contiene cerca de un 2% de úrea. Bajo la acción del micro cocus ureae, fija agua del medio ambiente transformándose en carbono de amonio.

Se descompone por el calor (150 -170 ºC) transformándose en amoniaco y biuret. Este biuret se reconoce por su color violeta que toma al contacto con CuSO4 y KOH. También hay úrea en las bilis, el sudor, la linfa, etc. Se usa en la industria para obtener polímeros, sustancias medi-cinales, herbicidas, estabilización de explosivos, etc. En la agricultura se usa como fertilizante y como aditivo en la comida del ganado.

G4. Nailon.- Es la poliamida más conocida. Se prepara por calentamiento de hexametilenedia-mina anhidra con ácido adípico anhidro, un ácido dicarboxílico, así:

El nailon fundido puede moldearse en hilos, tras enfriarse a temperatura ambiente, y se carac-terizan porque se pueden estirar hasta cuatro veces su longitud original.

Se forman puentes de hidrógeno N – H ... O, que forman enlaces cruzados entre las cadenas adyacentes y dan resistencia a la fibra.

El petróleo es la fuente tanto de ácido adípico como de hexametilenediamina, el precio del petróleo es un factor muy importante en la economía, ya que de él se derivan diferentes productos de gran aplicación.


01.- La úrea o carbodiamida es:

a. CH3NH2 b. CH3CONH2

c. CO(NH2)2 d. CH3CONH2

e. (CO)2NH

02.- Completar el cuadro.

Metanamida

Etanamida

Butanamida

03.- El compuesto:

es una amida:

a. Primaria b. Secundaria

c. Terciaria d. Cuaternaria

04.- Las proteínas son secuencias de aminoácidos.

es decir, resultan de la condensación de grupos ácidos y grupos amino eliminando agua, también se consideran:

a. Poliaminas b. Poliácidos

c. Poliamidas d. Polibásicos

05.- La masa molecular de la úrea:

es: C = 12; H = 1; O = 16; N = 14

a. 40 b. 50 c. 60 d. 70 e. 80

06.- Al analizar un compuesto orgánico se llega a C2H5ON, que es muy soluble en agua, con sosa caliente (soda cáustica) desprende amoniaco, su nombre es:

a. Metilamina b. Úrea

c. Acetamida d. Trimetilamina

07.- Completar:

CH3–CO –Cl + NH3 → CH3–CO –NH2 + HCl

CH3–CH2–CO –Cl + NH3 → ________ + HCl

CH3–CH2–CH2–CO –Cl + NH3 → ___ + HCl

Prob. 01.- Determinar el nombre correcto de la siguiente amida:

En primer lugar se enumera la cadena principal a partir del carbono del grupo funcional – CONH2:

Luego seleccionamos los sustituyentes:

CH3 – (metil) N,N-dimetil butanamida

Prob. 02.- Determinar la nomenclatura en el sistema IUPAC.

Enumerando la cadena principal:

N-etil butanamida

Prob. 03.- Nombrar:

La estrategia es seleccionar la cadena principal y luego la enumeramos:

Reconociendo los sustituyentes:

CH3 – CH2 (etil)

CH3 – CH2 – CH2 (propil) 3-etil-N-propil pentanamida


Prob. 04.- ¿Cuál es el nombre de la siguiente estructura orgánica?

En primer lugar seleccionamos la cadena principal a partir del grupo acilo y enumeramos la cadena principal:

Reconociendo a los radicales tenemos: CH3 – (metil) CH3 – CH2 – (etil) N,3-dietil-5-metilhexanamida

Prob. 05.- Determinar el nombre de la siguiente amida:

Enumeramos la cadena principal:

N,etil-N,4-dimetil hexanamida

Prob. 06.- ¿Cuál es el nombre de la siguiente estructura orgánica?

Se trata de la amida no sustituida o primaria. Enumerando la cadena principal se tiene:

3,3-dimetil pentanamida

Prob. 07.- Determinar el nombre en nomencla-tura IUPAC de la siguiente estructura orgánica:

Se trata de una amida sustituida. Enume-rando la cadena principal:

(Ciclo butil) CH3 – (metil)CH3 – CH2 – (etil)

N-ciclo butil-3-etil hexanamida

Prob. 08Calcular la masa molecular de la siguiente amida:

La estrategia es desarrollar la estructura en forma desarrollada, así:

Fórmula global: C8H9NO2

La masa molecular es:M = 8(12) + 9(1) + 1(14) + 2(16) = 151 uma

Prob. 09Identifique una amida secundaria en las si-guientes alternativas.

A)

B) CH3 – CH2 – CO – NH2

C)

D)

E)

A las amidas con un grupo alquilo en el ni-trógeno (R – CO – NHR’) del grupo amida se denominan amidas secundarias.De las alternativas el único compuesto que cumple con dicha fórmula es:

CH3 – CO – NH – CH3

(N-metiletanamida) Rpta. E

Prob. 10Determinar las proposiciones correctas.I. La benzamida es una amida primaria.II. La úrea es conocida como carbodiamida.III. Las amidas y las aminas pueden formar

isómeros.

A) Sólo I B) Sólo II C) I y IID) Sólo III E) I y III

I. Verdadero.- La benzamida es:

Donde la fórmula general es R – CONH2, típico de las amidas primarias.

II. Verdadero.- La úrea es una diamida de as-pecto blanco, este sólido es el producto final del metabolismo de proteínas en los mamífe-ros y se encuentra en la orina. La úrea es cono-cida como carbodiamida: NH2 – CO – NH2.


III. Falso.- La fórmula general de las aminas es: R – NH2, mientras que de las amidas es R – CONH2; al diferir en el oxígeno, ambas no pueden formar isómeros.

\ Las proposiciones correctas son: I y II Rpta. C

Prob. 11.- Nombrar la siguiente amida:

A) 5-hidroxi-4-etil -N-metiloctanamida B) N-metil -4-etil -5-hidroxioctanamidaC) 4-etil -N-metil -5-hidroxioctanamida D) 5-hidroxi-N-metil -4-etiloctanamidaE) 4-etil -5-hidroxi-N-metiloctanamida

La estructura dada la convertimos en su fórmula semidesarrollada, donde luego, según las reglas de la IUPAC, procederemos a nombrarla:

Su nombre es: 4-etil-5-hidroxi-N-metiloctanamida Rpta. E

Prob. 12.- Muchos de los anestésicos locales son amidas. La lidocaína, prototipo de este tipo de drogas, es el que se utiliza más. Su fórmula es:

Determinar (en g/mol) su masa molar.

A) 189 B) 197 C) 216 D) 234 E) 281

La estructura de la lidocaína la convertimos en su fórmula global:

Fórmula global: C14H22N2O

Calculando la masa molar:

M = 14(12) + 22(1) + 2(14) + 16

\ M = 234 g /mol Rpta. D

Prob. 13Identifique la alternativa incorrecta respecto a las amidas.

A) Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y amoniaco.

B) La metanamida es la amida más sencilla.

C) Las amidas contienen C, H y O solamente.

D) La atomicidad de la benzamida es mayor que la atomicidad de la anilina.

E) Una amida logra hidrolizarse cuando es calentada con ácidos o bases acuosas.

Las alternativas A, B, D y E son verdaderas, y utilizando sus argumentos determinare-mos que la alternativa (C) es falsa.

Toda amida primaria tiene por fórmula ge-neral R – CO – NH2, donde «R» es un radical alquilo, arilo o el hidrógeno. Por ejemplo:

H – CO – NH2

metanamida(amida más simple) benzamida

Fórmula global:C7H7NO

Por tanto las amidas siempre presentan car-bono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Rpta. C

Prob. 14Identifica la sustancia que no es una amida.

A) CH3 – CH2 – CO – NH2

B) CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH – CH3

C)

D)

E) NH2 – CO – NH2

Todas las amidas presentan el grupo fun-cional amida, donde existe esta unión de átomos:

Esto se observa en los compuestos de las al-ternativas A, B, E y D. Esta última es una amida cíclica. Pero en la alternativa (C) no está presente el grupo amida sino los gru-pos funcionales amino (– NH2) y formil (– CHO), por tanto la clave (C) no corres-ponde con una amida. Rpta. C

Prob. 15Determinar la atomicidad del compuesto:

N-ciclopentil -benzamida

A) 21 B) 25 C) 29 D) 31 E) 32

El compuesto orgánico cuyo nombre es: N-ciclopentil benzamida, se estructura así (fórmula topológica):

Su fórmula simplificada es:

C6H5 – CONH – C5H9

La atomicidad del compuesto es: 29

Rpta. C


Prob. 16.- Determinar (en gramos) la masa de 2,5 mol de N,N-dimetiletanamida.

A) 210,5 B) 217,5 C) 228 D) 231,5 E) 234

Elaboramos primero la fórmula de: N,N-dimetiletanamida (una amida terciaria).

Fórmula global: C4H9NO

Luego calculamos su masa molar: M = 4(12) + 9(1) + 1(14) + 1(16) = 87 g/mol

Finalmente la masa de 2,5 mol del compuesto es: m = ⋅2,5 mol 87 gmol

\ m = 217,5 g Rpta. B

Prob. 17.- Habitualmente a las amidas de la anilina se les conoce como anilidas. Un ejemplo de ello es la acetanilida.

Determinar (en gramos) la masa de nitrógeno contenida en 945 g de dicho compuesto.

A) 81 B) 84 C) 90 D) 98 E) 102

La acetanilida (C6H5 – NH – CO – CH3) presenta la siguiente masa molar:

M = 6(12) + 5 + 14 + 1 + 12 + 16 + 12 + 3

→ M = 135 g/mol . . . (La cual contiene 14 g de N)

Ahora calcularemos la masa de nitrógeno contenida en 945 g de acetanilida.

m = ⋅945 g acetanilida 14 g nitrógeno135 g acetanilida

\ m = 98 g de nitrógeno Rpta. D

Prob. 18.- Determinar la fórmula global del 3-metoxipentanamida.

A) C6H13O2N B) C6H16O2N C) C6H10O2N

D) C6H13ON E) C7H13O2N

En primer lugar elaboramos la fórmula del 3-metoxipentanamida.

Esta fórmula semidesarrollada la transformaremos en su fórmula global:

C6H13O2N Rpta. A

Prob. 19.- Completar la reacción de hidrólisis de la amida en medio ácido y dé como respuesta el nombre del compuesto oxigenado producido.

A) butanamida B) butanamina C) butanonitrilo

D) ácido butanoico E) butanona

La hidrólisis de una amida en medio ácido produce un ácido carboxílico y el NH4+

(amonio); por tanto la reacción química del problema se completa así:

Nos piden el nombre del producto orgánico oxigenado: CH3CH2CH2COOH

\ Ácido butanoico Rpta. D

Prob. 20.- Calcular la atomicidad de cierta amida aromática conocida como:

N-metil -2-feniletanamida

A) 17 B) 18 C) 20 D) 22 E) 28

La fórmula de esta amida secundaria es la siguiente:

Su fórmula global es: C9H11NO

La atomicidad del compuesto es: 22 Rpta. D


01.- Determinar la proposición falsa para las amidas.

A) Son derivados de los ácidos carboxílicos.

B) Son resultantes de la sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco por radicales acilos.

C) Las amidas pueden ser primarias, secunda-rias o terciarias, según que uno, dos o tres radicales acilo se encuentren unidos al ni-trógeno del amoniaco.

D) La etanamida, es una amida secundaria porque tiene dos carbonos en su molécula.

E) El acetato de amonio calentado (110 ºC a 120 ºC) durante varias horas pierde agua y se transforma en acetamida.

02.- La siguiente representación general co-rresponde a la familia de:

A) Cetonas B) Amidas C) Iminas

D) Aminas E) Aldehídos

03.- Determinar el nombre de la siguiente molécula:

CH3 – CH2 – CO – NH2

A) Etanamida B) Propanamida

C) Metanamida D) N-etil-propanamida

E) N-metil propanamida

04.- ¿Cuál de las alternativas es falsa con respecto a la úrea?

A) Se trata de una diamida obtenida con el ácido carboxílico.

B) Fue sintetizado en 1828 por Wöhler.

C) Trató de obtener el cianato de amonio (NH4CNO).

D) La úrea no se emplea en la preparación de los fertilizantes, en medicina como diurético.

E) En la industria se obtiene por la combi-nación del amoniaco con el anhidrido carbónico.

05.- Determinar la alternativa falsa con res-pecto a las amidas.

A) Para nombrarlos se le da la terminación amida.

B) Se le obtiene al sustituir uno o más hidró-genos del amoniaco por radicales acilos.

C) De acuerdo a la cantidad de hidrógenos sustituidos en el amoniaco por radicales acilos se obtiene amida primaria, secunda-ria o terciaria.

D) Las amidas tienen carácter ácido por la pre-sencia de los hidrógenos en su molécula.

E) Las amidas se obtienen principalmente de la deshidratación de las sales amoniacales de los ácidos carboxílicos.

06.- Determinar el nombre de la siguiente molécula:

CH3 – CH2 – CO – NH – CO – CH3

22.2. Función Amida

A) Etanopropanamida

B) Metanopropanamida

C) Metanamida

D) N-etil propanamida

E) N-etil metanamida

07.- Según la nomenclatura IUPAC indicar el nombre correcto de la siguiente molécula:

A) N-etil -3-hidroxi-2-propil butanamida

B) N-metil -4-hidroxi-3-propil hexanamida

C) N-etil -2-hidroxi-4-propil butanamida

D) N-metil -5-hidroxi-3-etil pentanamida

E) N-etil -4-hidroxi-3-butil butanamida

08.- Analice e indique cuál de las alternativas es falsa.

A) Amida primaria: CH3 – CH2 – CO – NH2

B) CH3 – COONH4 → CH3 – CONH2 + H2O

etanoato de amonio etanamida

C) Amida cuaternaria:

CH2 – CO – CH2 – CO – NH2

D) Amida secundaria:

CH3 – CO – NH – CO – CH2 – CH3

E) Amida terciaria: (CH3 – CO)3N

09.- Determinar la relación correcta.

I. HCONH2 a. Metanamida

II. CO(NH2)2 b. Etanamida

III. CH3 – CH2 – CONH2 c. Propanamida

IV. CH3 – CO – NH2 d. Úrea

A) Ia, IIb, IIIc, IVd B) Id, IIc, IIIb, IVa

C) Ic, IId, IIIb, IVa D) Ib, IId, IIIa, IVc

E) Ia, IId, IIIc, IVb

10.- ¿Cuál de las siguientes alternativas tiene una mayor cantidad de átomos de carbono?

A) Metanamida B) N-metil etanamida

C) Butanamida D) Propanamida

E) Úrea

11.- Determinar como verdadero (V) o falso (F) las siguientes proposiciones.

I. La etanamida tiene un enlace pi.

II. El N-etil etanamida tiene dos carbonos secundarios.

III. El N-etil-N-metil propanamida tiene tres carbonos primarios.

A) FFV B) VVF C) VFV

D) FVF E) FVV

12.- ¿Qué alternativa es incorrecta?

A) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 : Éter

B) CH3 – CH2 – COO – CH3 : Éster

C) OHC – CH2 – CH2 – CH3 : Aldehído

D) (CH3)2NCH2COCH3 : Amida

E) HO – CH2 – CH2 – CH3 : Alcohol

13.- La úrea es:

A) Un alcohol B) Una amina

C) Una amida D) Una imina

E) Un éter


14.- ¿Qué compuesto no es una amida?

A)

B)

C) CH3 – CH2 – O – CH2 – NH2

D) (CH3)2CHCONHCH2CH3

E) CH3CH2CONH2

15.- Completar la reacción de hidrólisis de la etanamida y dar como respuesta el nombre del compuesto oxigenado resultante.

CH CONH H O H3 2 2+ → +

+_____ _____

A) Ácido etanoico B) Etanol

C) Etanal D) Éter etílico

E) Etanonitrilo

16.- Determinar la atomicidad del analgésico conocido como acetaminofeno.

A) 24

B) 20

C) 16

D) 22

E) 18

17.- ¿Cuál de las siguientes alternativas co-rresponde a una amida primaria?

A)

B)

C)

D)

E) CH3 – CH2 – N(CH3)2

18.- Determinar la fórmula global de la si-guiente amida cíclica.

A) C7H15ON

B) C8H17ON

C) C8H15ON

D) C7H12ON

E) C6H14ON

19.- Identificar la alternativa que muestra una amida.

A) B)

C) D)

E)

20.- Determinar verdadero (V) o falso (F) en cada proposición, según corresponda.

I. La fórmula CH3CH2CONH2 aplica a la propanamina.

II. La fórmula CH3CH2NH – CH3 corres-ponde a una amida secundaria.

III. La benzamida es un isómero de la anilina.

A) VVF B) VFF C) FVV

D) FVF E) FFF

21.- Determinar (en g/mol) la masa molar de la siguiente amida:

(2-formilciclohexanocarboxamida)

A) 144 B) 155 C) 163

D) 143 E) 147

22.- Nombrar el siguiente compuesto:

A) 2-metoxi-3-hidroxipentanamida

B) 3-hidroxi-hexanamida

C) 2-metoxi-3-hidroxipentanamina

D) 3-hidroxi-2-metoxipentanamida

E) 3-metoxi-2-hidroxipentanamida

23.- Determinar el grupo funcional nombrado incorrectamente.

A) R – O – R’ : Éter

B) R – CHO : Aldehído

C) R – COOH : Ácido carboxílico

D) R – CO – NH2 : Amida

E) R – NH2 : Amina secundaria

24.- ¿Qué nombre le corresponde al siguiente compuesto?

A) Acetamida B) Fenilamina

C) Benzamida D) Úrea

E) Etanamida

25.- Acerca de las estructuras y nomenclatura de amidas, no se puede afirmar que:

A) CH3 – CH2 – CO – NH2 es propanamida.

B) es benzamida.

C) NH2 – CO – NH2 es etanodiamida.

D) CH3 – CO – NH2 es acetamida.

E) H – CO – NH2 es formiamida.

26.- Respecto a las amidas, indique la propo-sición incorrecta.

A) Se obtienen a partir de un ácido orgánico con el amoniaco o una amina.

B) Poseen el grupo carbonilo.

C) Su grupo funcional es –COONH2.

D) Su fórmula global es RCONH2.

E) La úrea es una amida.

01 02 03 04 05D B B D D

06 07 08 09 10 11 12 13A A C E C C D C

14 15 16 17 18 19 20 21C A B D C D E B

22 23 24 25 26D E C C C

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