3- Seminario N 2 Nomenclatura de Los Compuestos Organicos

FAC. REG. RESISTENCIA - U.T.N. QUIMICA ORGANICA - INGENIERIA QUIMICA - 2014

1

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos de composicin ms sencilla,

formados solamente por carbono e hidrgeno.

ALCANOS

Responden a la frmula general CnH2n+2.

Para nombrar a los distintos miembros de esta familia se utiliza la terminacin

ano. Los nombres de los alcanos con menos de 4 tomos de Carbono derivan de los

nombres comunes de los alcoholes con el mismo nmero de tomos de carbono

(metanol, etanol, propanol y butanol). Por encima de 4 tomos de carbono los nombres

se forman usando el prefijo griego para indicar el nmero de los mismos presentes en la

molcula y la terminacin general de la familia.

Ejemplos:

N de C Nombre

5 Pentano

6 Hexano

7 Heptano

8 Octano

9 Nonano

10 Decano

11 Undecano

12 Dodecano

20 Eicosano

21 Heneicosano

22 Docosanos

30 Triacontano

31 Heneitriacontanos

40 Tetracontanos

100 Hectano

Todos estos miembros forman una serie de trminos consecutivos en la cual

cada miembro difiere del adyacente en CH2 formando as una serie homloga.

La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a travs del

concepto de isomera. En los compuestos orgnicos, la capacidad del tomo de carbono

para formar enlaces sencillos y mltiples consigo mismo y con otros tomos conduce a

diversas estructuras para molculas de igual frmula molecular. A estas estructuras se

les denomina ismeros, del griego isos = igual y meros = parte.

Una clase de ismeros son los ismeros estructurales (o constitucionales), los

cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus tomos en la molcula y en sus

propiedades fsicas y qumicas.


2

Isomera estructural de los alcanos (Isomera de cadena)

Son aquellos que tienen la misma frmula pero difieren en su estructura y por lo

tanto tambin difieren en sus propiedades (las cadenas hidrocarbonadas se ramifican en

modo diferente).

En el sistema trivial, los alcanos ismeros se distinguen mediante los prefijos n-,

iso- y neo-.

n-alcanos: Alcanos de cadena recta.

iso-alcanos: Alcanos de cadena ramificada con un grupo -CH3 como cadena lateral

unido al penltimo carbono de la cadena recta.

neo-alcano: Alcano de cadena ramificada con dos grupos -CH3 como cadena

lateral unido al penltimo carbono de la cadena recta.

Es de esperar que el nmero de ismeros estructurales potenciales se incremente a

medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la cadena hidrocarbonada. Por ejemplo en la familia de los alanos existen dos compuestos con frmula C

4H

10, seis con la

formula C6H

14, setenta y cinco con C

10H

22, etc.


3

Grupo alqulicos derivados de los alcanos

Se forman por sustraccin de un H de un alcano.

Se nombran como radicales reemplazando la terminacin ano del alcano

correspondiente por la terminacin ilo.

Para nombrar a los alcanos ms complejos, se utilizan las siguientes reglas:

1- El nombre principal es el nombre del alcano con la cadena continua de carbono ms

larga de la molcula.

2- Los carbonos de la cadena principal se enumeran a partir del extremo que permita dar

el nmero ms bajo posible a los carbonos que llevan un grupo o tomo sustituyendo a

un H de la cadena principal.

3- Se nombran los sustituyentes y se indican sus posiciones sobre la cadena de

referencia mediante nmeros antepuestos al nombre de los mismos.

4- El nombre del compuesto se escribe como una sola palabra. Los nombres de los

sustituyentes deben separarse con guiones de sus nmeros de posicin. Los

sustituyentes alqulicos se nombran en orden alfabtico o en orden de complejidad

creciente.

Alcano Grupo alqulico Nombre

Metano - CH3 Metilo

Etano - CH2 - CH3 Etilo

Propano - CH2 - CH2 - CH3 n-propilo

- CH - CH3 iso-propilo

CH3

Butano - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n-butilo

- CH2 - CH - CH3 iso-butilo

CH3

- CH - CH2 - CH3 sec-butilo

CH3

CH3

- C - CH3 ter-butilo

CH3


4

5- Si el mismo sustituyente aparece ms de una vez como cadena lateral se usan los

prefijos di, tri, etc. separando con comas los nmeros que indican la posicin de los

mismos.

6- Si las cadenas de igual longitud compiten para la seleccin como cadena principal en

un hidrocarburo lineal saturado, la eleccin se hace de acuerdo a las siguientes reglas:

a- A igual nmero de carbonos se considera cadena principal a aquella que

contenga un mayor nmero de cadenas laterales (la ms sustituida).

b- A igual nmero de cadenas laterales se considera cadena principal a aquella

que asigne a las mismas los nmeros de posicin ms bajos.

7- Si dos o ms cadenas laterales estn en posiciones equivalentes podrn nombrarse

segn el orden de complejidad creciente o el orden alfabtico (adoptaremos el orden de

complejidad creciente).

ALQUENOS Y ALQUINOS

Responden a la frmula general CnH2n

Los hidrocarburos lineales no saturados que poseen un doble enlace C = C, se

nombran reemplazando la terminacin ano por eno, si en la cadena hidrocarbonada hay

dos o ms dobles enlaces ser dieno, trieno, etc.. La cadena se nombra dando prioridad

al doble enlace (el nmero ms pequeo).

Los hidrocarburos lineales no saturados que poseen un triple enlace C C, se nombran reemplazando la terminacin ano por ino, si en la cadena hidrocarbonada hay

dos o ms triples enlaces ser diino, triino, etc.. La cadena se nombra dando prioridad al

triple enlace (el nmero ms pequeo).

Los hidrocarburos lineales no saturados que contengan dobles y triples enlaces

carbono-carbono, se nombran reemplazando la terminacin ano por enino, dienino,

endiino, etc.. La cadena se nombra dando al doble y triple enlace el nmero ms bajo

que sea posible, pero si estn los dos y se puede elegir, se toma al doble enlace con el

nmero ms bajo.

Nombres no sistemticos para Alquenos y Alquinos

CH2 = CH2 Etileno

CH2 = C = CH2 Aleno

CH CH Acetileno

Isomera estructural de Alquenos y Alquinos (isomera de posicin)

Son aquellos que tienen la misma frmula molecular pero difieren en la posicin

de una funcin qumica (por ej.: doble o triple enlace).

Ej.

Formula molecular Ismeros

C4H8 CH3 - CH = CH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH3

buteno

C6H11 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C CH CH3 - CH2 - CH2 - C C - CH3 hexino

CH3 - CH2 - C C - CH2 - CH3


5

Grupos Alqulicos derivados de los Alquenos y Alquinos

Se forman por sustraccin de un H de un alqueno o un alquino.

Se nombran considerando al C con la valencia libre como nmero 1.

CH C - Etinil

CH C - CH2 - 2-propinil CH3 - CH = CH - 1-propenil

CH2 = CH - CH = CH - 1,3-butadienil

CH2 = metileno

CH3 - CH = etilideno

CH3 - CH2 - CH = propilideno

CH3 - C = isopropilideno

CH3 CH metilidino

CH3 - C etilidino

Nombres no sistemticos para radicales alqulicos derivados de alquenos y alquinos

CH2 = CH - vinil

CH2 = CH - CH2 - alil

CH2 = C = vinilideno

Para nombrar a los Alquenos y Alquinos ms complejos se tendr en cuenta las

siguientes reglas:

1- La cadena principal ser aquella que contenga el mximo nmero de insaturaciones.

2- Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones se considera cadena

principal a la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono.

3- Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones, que contengan el

mismo nmero de tomos de carbono, se considera cadena principal a la que contenga

el mayor nmero de dobles enlaces.

4- La cadena principal se numerar dndole prioridad a los dobles y triples enlaces (el

nmero ms bajo).

CICLOALCANOS

Tambin los llamados cicloalcanos de frmula general CnH2n son hidrocarburos

saturados que constituyen una serie homloga. Se nombran colocando el prefijo ciclo al

nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual nmero de carbonos. A

continuacin se dan ejemplos de los cicloalcanos ms comunes, representados en

frmulas poligonales


6

Los sustituyentes se identifican nombrndolos como prefijos al nombre del

cicloalcano. Donde hay ms de un sustituyente, la posicin de cada uno debe indicarse

numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra primero. Siempre

se escoge la combinacin de nmeros ms bajos.

CICLOALQUENOS

Los cicloalquenos son hidrocarburos cclicos con dobles enlaces. Cuando estn

sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los nmeros 1 y 2. La numeracin de los

sustituyentes debe corresponder a los nmeros ms bajos.

Grupos Alqulicos derivados de los Cicloalcanos y Cicloalquenos

Cuando un anillo est unido a una cadena aliftica con un nmero grande de

carbonos, los anillos se nombran como sustituyentes alqulicos y a travs de los mismos

principios empleados para los radicales alqulicos derivados de los alcanos, alquenos y

alquinos.


7

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Los hidrocarburos aromticos constituyen un tipo de polienos claramente

diferenciados del resto de los alquenos, siendo la molcula del benceno (C6H6) la ms

simple de ellas. El benceno consta de seis tomos de carbono con hibridacin sp2,

conectados en un ciclo que puede representarse a travs de las estructuras de Lewis

equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura nica III:

La estructura III hace nfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos, sino de

una deslocalizacin completa de los 6 electrones aportados por los 6 orbitales atmicos p perpendiculares al plano de los orbitales hbridos sp2.

Le siguen en orden de complejidad los Arenos, que son derivados del benceno y

estn constituidos por una fraccin aliftica y otra aromtica. Los arenos se nombran como

derivados del benceno o de estructuras relacionadas. Basta con anteponer el nombre del

grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la palabra benceno como, por ejemplo:

Cuando en un anillo bencnico existen dos sustituyentes, sus posiciones se indican

mediante los prefijos orto (o) , meta (m), o para (p). El prefijo orto indica que los

sustituyentes se encuentran en posiciones relativas 1,2; meta y para representan posiciones

1,3 y 1,4 respectivamente.

Si hay ms de dos sustituyentes en el anillo se nombran numerando las posiciones, asignando el nmero ms bajo a la funcin prioritaria.


8

FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS

Se denomina Grupo funcional al tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos y determina sus propiedades. As, cada clase de compuestos exhibe propiedades qumicas semejantes como resultado de tener un grupo

funcional comn. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que

caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) a la familia de los

alquenos, el carboxilo (-COOH) a los cidos carboxlicos, etc.

ALCOHOLES

Grupo funcional: OH (oxidrilo)

Frmula general: R - OH

Los alcoholes sencillos se nombran indicando el grupo alqulico precedido de la

palabra alcohol.

Para los alcoholes ms complejos se utiliza el sistema de nomenclatura

internacional:

1- Se debe tener en cuenta la cadena ms larga a la cual est unido el oxidrilo

directamente.

2- Se sustituye la terminacin del correspondiente hidrocarburo saturado por la

terminacin ol.

3- Se enumera la cadena carbonada a partir del extremo que atribuye al oxidrilo el

nmero ms bajo posible.

4- Se indican los nombres de las cadenas laterales y se da su posicin mediante los

nmeros correspondientes.

5- Los grupos oxidrilos se indican con el sufijo hidroxicuando un grupo tiene prioridad para citarlo, o cuando el mismo se encuentra presente en la cadena lateral.

Segn las posiciones del grupo funcional en la cadena, hablamos de alcoholes

primarios, secundarios o terciarios.

CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH3 CH3 - C - OH

OH CH3

1-butanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

(ol 1rio

) (ol 2rio

) (ol 3rio

)

Cuando el grupo funcional aparece dos o tres veces en la cadena sern dioles,

trioles, etc..

Ej.:

CH2 - OH CH2 - OH

CH2 - OH CH - OH

1,2-etanodiol CH2 - OH

1,2,3-propanotriol


9

Alcoholes no saturados

El grupo funcional tendr prioridad en la numeracin a los dobles o triples

enlaces:

Ej.:

CH3 - CH - CH = CH2 3-buten, 2-ol

OH

Derivados de Alcoholes

Eteres: Grupo funcional: - O -

Frmula general: R1 - O - R2

Son compuestos en los cuales el hidrgeno del OH del alcohol es reemplazado

por otro grupo alquilo.

Se clasifican en teres simples (R1 = R2) y mixtos (R1 R2). Se nombran anteponiendo la palabra ter al nombre del grupo alquilo o de los

grupos alquilos de los cuales derivan.

Ej.:

CH3 - O - CH3 ter metlico

CH3 - O - CH2 - CH3 ter metiletlico

ALDEHDOS Y CETONAS (COMPUESTOS CARBONILICOS)

Grupo funcional: C = O (carbonilo)

Aldehdos: H

Frmula general, R - C = O, R puede ser un hidrgeno o una cadena

hidrocarbonada. El carbono del grupo funcional siempre toma el nmero 1 de la

numeracin. Se nombran con la terminacin al.

Ej.:

H H

H - C = O CH3 - CH2 - C = O

metanal propanal

Cetonas: O

Frmula general, R1 - C - R2


10

El grupo carbonilo siempre est unido a dos tomos de carbono. Se los nombra

con la terminacin ona.

Ej.:

O

CH3 - C - CH3

propanona

Cuando se encuentra otro grupo funcional en la cadena u otro de mayor

jerarqua, el grupo se denomina oxo.

Ej.: O

CH3 - C - CH2 - CH2 - C - H O

4-oxopentanal

CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS DE ACIDOS

Grupo funcional: OH

C = O, carboxilo Frmula general :

OH

R C = O

R puede ser un hidrgeno o una cadena lateral hidrocarbonada. El carbono del

grupo funcional siempre toma el nmero 1 de la numeracin. Se los nombra con la

terminacin oico precedido de la palabra cido.

Ej.: OH

CH3 - C = O

cido etanoico

Los compuestos que en ambos extremos poseen al grupo carboxilo se consideran

cidos dicarboxlicos y se nombran anteponiendo a la terminacin oico el prefijo di.

Ej.: O O

HO - C - CH2 - C - OH

cido propanodioico


11

Derivados de cidos carboxlicos X

Haluros de cidos: Grupo funcional, R C = O

Son los compuestos en los cuales el OH del carboxilo es reemplazado por un halgeno.

Ej.: Cl

CH3 - C = O

Cloruro de acetilo

O

Esteres: Grupo funcional:

C O

Frmula general:

O

R1 - C - O - R2

Se nombran como si fueran sales de alquilo de los cidos orgnicos.

Ej.: R1 = R2 , steres simples R1 R2 , steres mixtos

O

CH3 - C - O - CH2 - CH3

etanoato de etilo

Anhdridos: Grupo funcional O O

C - O - C

Frmula general: O O

R1 - C - O - C - R2

Se clasifican en anhdridos simples R1 = R2 y mixtos R1 R2. Se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre del cido (anh. simple)

o cidos (anh. mixtos) de los cuales derivan. El orden en que se nombran los cidos

orgnicos puede ser alfabtico o de complejidad creciente.

Ej.:

O O

CH3 - C - O - C - CH2 - CH3

anhdrido etanoico propanoico


12

FUNCIONES ORGNICAS NITROGENADAS

AMINAS

Son derivados alqulicos del NH3. Uno, dos o tres H del NH3 pueden ser

reemplazados por grupos alqulicos.

Se clasifican en aminas primarias (un solo H es reemplazado por un grupo

alquilo), secundarias y terciarias (dos y tres H son reemplazados por grupos alquilos, los

cuales pueden ser iguales o distintos).

Las aminas alifticas se nombran dando el nombre del grupo alquilo seguido del

trmino amina.

Ej.: CH3 - CH2 - NH2 etilamina

CH3 - NH - CH3 dimetil amina

AMIDAS

Son derivados de cidos carboxlicos, en los cuales se reemplaza el OH del

mismo por el grupo amino NH2.

Se clasifican en amidas primarias, secundarias y terciarias segn tenga uno, dos

o tres grupos C= O unidos al N.

Se nombran con el nombre del grupo carboxlico seguido del trmino amida. Si

estn presentes sustituyentes en el N, se designan anteponiendo una N mayscula antes

del nombre del sustituyente.

Ej.: O

CH3 - C - NH - CH2 - CH3 N-etil-acetamida

NITRILOS O CIANUROS DE ALQUILO

Grupo funcional: - C N

Frmula general: R - C N Se nombran como derivados del cianuro de hidrgeno o como derivados de los

cidos carboxlicos correspondientes.

Ej.:

CH3 - C N cianuro de metilo o ecetonitrilo

FAC. REG. RESISTENCIA - U.T.N. - QUIMICA ORGANICA - INGENIERIA QUIMICA

13

FUNCIONES ORGNICAS HALOGENADAS

HALUROS DE ALQUILO O HALOGENUROS DE ALQUILO

Son derivados de los hidrocarburos en los cuales uno o ms H de la cadena

hidrocarbonada es reemplazado por un halgeno (X).

Frmula general: R - X , X = Cl, Br, I o F

Cuando son derivados monohalogenados se designan como halogenuros del

correspondiente grupo alquilo.

Ej.: CH3 - Br Bromuro de metilo o Bromo metano

Cuando hay dos o ms H reemplazados por halgenos se nombran como simples

sustituyentes de la cadena hidrocarbonada.

Ej.:

CH3 - CH- CH2 - CH3 2-Cloro butano

Cl

Grupos en orden decreciente de prioridad para nombrarlos como grupo principal

1- Iones carbonios y cationes similares C, N, etc.

2- cidos: carboxlicos, sulfnicos, sulfnicos, etc.

3- Derivados de cidos: anhdridos, esteres, haluros de cido, amidas, hidracinas,

imidas, amidinas, etc.

4- Nitrilos, isocianuros.

5- Aldehdos y sus derivados.

6- Cetonas, sus anlogos y derivados.

7- Alcoholes, fenoles, steres de alcoholes con cidos inorgnicos.

8- Hidroperxiodos.

9- Eteres.

10-Perxidos.

Nombres de la Funciones Orgnicas cuando deben identificarse como sustituyentes

de la cadena principal

1- Alcoholes: -OH (hidroxi)

2- Aldehdos y Cetonas: -COH -CO- (oxo)

3- Nitrilos: -CN (ciano carbonitrilo)

4- Amidas: -CONH2 (carboxiamida)

5- Haluro de cido: -COX (halocarbonil Ej. Clorocarbonil, bromo carbonil)

6- steres: -COOR (carboxilato de alquilo Ej. Caboxilato de metilo)

FAC. REG. RESISTENCIA - U.T.N. - QUIMICA ORGANICA - INGENIERIA QUIMICA

14

Cmo nombrar a un compuesto?

Siguiendo la prioridad anterior:

1- Eleccin de la cadena principal:

a) Se toma como cadena principal a la cadena ms larga que contenga el grupo

funcional.

b) Si hay insaturaciones, se tomar la cadena que contenga el grupo funcional y

al mayor nmero de insaturaciones.

c) A igualdad de nmero de insaturaciones, se tomar la cadena ms larga. Si

ambas son iguales, se tomar la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces.

d) A igualdad de todo lo anterior se elige la que tenga mayor nmero de cadenas

laterales (la ms sustituida)

e) A igualdad de todo lo anterior se elige la cadena que asigne el nmero ms

bajo a los sustituyentes.

2- Numeracin de la cadena principal:

a) Al grupo carbonilo y carboxilo siempre se le d el nmero 1.

b) Las dems funciones tendrn el nmero ms bajo posible segn su prioridad.

c) Las insaturaciones se nombrarn dando el nmero ms pequeo a las mismas

(despus de considerar a las funciones). A igualdad de condiciones entre dobles y

triples enlaces, tiene prioridad el doble.

d) A igualdad de todo lo anterior o en hidrocarburos saturados la numeracin se

har de manera de dar el nmero ms bajo a los sustituyentes.

BIBLIOGRAFA

Morrison, T.M. y Boyd, N.B. "Qumica Orgnica", 4a. Ed. , Fondo Educativo

Interamericano, 1985.

Solomons, T.W.G., "Qumica Orgnica", Editorial Limusa, Mxico, 1985.

Pine, S.H. , Hendrickson, J.B., Cram, D.J. y Hammond, G.S., "Qumica Orgnica",

4a. Ed., Mc Graw-Hill, Mxico, S.A., 1982.

Allinger, N.L., Cava, M. P., De Jongh, D.C., Johnson, C.R., Lebel, N.A. y Stevens,

C.L., "Qumica Orgnica", Editorial Revert, S.A., Barcelona, 1976.

Las recomendaciones de la nomenclatura de IUPAC se pueden encontrar en:

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

3- Seminario N 2 Nomenclatura de Los Compuestos Organicos

Documents

Transcript of 3- Seminario N 2 Nomenclatura de Los Compuestos Organicos