acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

download acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

of 31

Transcript of acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    1/31

    ACIDO ACETICO

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    2/31

    PROPIEDADES FSICO-QUMICAS

    1. Temperatura de ebullicin (C):118.30 2. Temperatura de fusin (C): 16

    3. Temperatura de inflamacin (C): 40-43 4.. Temperatura de autoignicin (C):465.00

    5. ensidad relati!a:1.05 ". ensidad de !apor (aire#1):2.07

    $. %eso molecular:60.05 &. 'stado fsico color * olor:Lquido incoloro, con fuerte olor a vinagre

    +. ,elocidad de e!aporacin (butil-acetato#1):0.7

    1. /olubilidad en agua (0):100.00

    11. %resin de !apor (mmg 2C):15.70 12. 0 de ,olatilidad:100.00 13. mites de inflamabilidad o eplosi!idad (0 !ol)

    nferior: 5.30 /uperior: 16.60 14.,iscosidad (c%):1.22

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    3/31

    METODOS DE PRODUCCIN

    cido ac6tico por oidacin deacetalde7do

    cido ac6tico por oidacin dealcanos * al8uenos

    cido 9c6tico por carbonilacin de

    metanol

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    4/31

    cido actico por carboniaci!n d" #"tano

    La tran!for"aci#n cataltica de $% & '2 fueron(re(aradora! del ca"ino a un nuevo (roce!o deo)tenci#n del *cido ac+tico. 'acia 113 !e de!cu)ri# queel "etanol, (roducto (ri"ario de la reacci#n del ga! de!nte!i!, !e (oda car)onilar a *cido ac+tico. !te (roce!o

    !e vovi# intere!ante a (artir de 120 cuando !e di!(u!ode "etanol en cantidade! indu!triale!. (artir deentonce! !e ocu(aron del (ro)le"a otra! e"(re!a!, (oree"(lo la /riti! $elane!e a (artir de 125, lacar)onilaci#n tran!curre !egn la ecuaci#n !iguiente

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    5/31

    Lo! (ro)le"a! de corro!i#n que de!de el (rinci(io !e

    (lantearon, !#lo !e (udieron re!olver a finale! de lo! ao!

    cincuenta con el e"(leo de nueva! aleacione! re!i!tente! de

    "oli)deno-nquel 'a!tello&. n el (roce!o indu!trial / el"etanol !olo o "eclado con di"etil+ter & (oca agua a 2509$ &

    680 )ar! !e ace reaccionar con $% en (re!encia de $o:2 en

    fa!e lquida. n e!ta for"a, cati#n & ani#n actan con funcione!

    diferente! en el "ecani!"o de reacci#n; (ri"era"ente el ioduro

    de co)alto !e tran!for"a en idruro de co)alto tetracar)onilo &ioduro de idr#geno, que con el "etanol da ioduro de "etilo

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    6/31

    l idruro de co)alto tetracar)onilo & el ioduro de "etilo reaccionan (ara dar el

    i"(ortante inter"ediario $'3$o$%4que (or inclu!i#n de $% & (o!terior idr#li!i!

    !e convierte en ac+tico & !e recu(era el idruro de co)alto tetracar)onilo

    n el (roce!o indu!trial, tanto el co)alto, co"o el iodo !e (ueden recu(erar ca!i

    co"(leta"ente. La !electividad al *cido ac+tico alcana el 0< $'3%' & el 70g. de *cido ac+tico !e o)tienen 4 >g. de !u)(roducto!, que

    e!t*n con!tituido! (or "lti(le! e!(ecie! qu"ica!. l $%2 de)e !er con!iderado

    co"o co(roducto. =or de!tilaci#n del (roducto )ruto en cinco colu"na! !e o)tiene

    *cido ac+tico del .8< (e!o. n 176 a)a en funci#n do! in!talacione! !egn

    el (roce!o /, una en la ?e()lica ederal le"ana con ca(acidad anual de 35

    000 tonelada! & otra en /orden, en .@@., con ca(acidad anual de 52 000

    tonelada!.

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    7/31

    "itad de lo! ao! !e!enta, encontr# la Aon!anto que el rodio

    co")inado con iodo (ro(orciona)a un cataliador "uco "*!

    activo (ara la car)onilaci#n del "etanol que el ioduro de

    co)alto. :gual que con +!te, !e !u(one que el co"(leo de

    rodiocar)onilo que !e for"a de!e"(ea con el "etil ligando enfor"a de B$'3-?$%2:3C- la e!(ecie activa. =or inter(o!ici#n

    de $% en el enlace $'3-? !e for"a un co"(leo de acetil-

    rodio, que, (or ee"(lo, (or "etan#li!i!, (uede volver a

    reaccionar (ara dar *cido ac+tico & el co"(leo de (artida

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    8/31

    n 170 !e (u!o en "arca una (ri"era in!talaci#n indu!trial en DeEa! $it&

    con ca(acidad anual de 150 000 tonelada! de *cido ac+tico.

    =o!terior"ente !e an con!truido otra! in!talacione! de *cido ac+tico, con(referencia !egn el (roce!o Aon!anto, de "odo que, (or ee"(lo en lo!

    .@@., &a en 178 !e o)tenan (or e!te (roce!o el 17< de la (roducci#n de

    *cido ac+tico.

    n e!te (roce!o Aon!anto

    n el (roce!o indu!trial, reaccionan continua"ente "etanol & $% en la fa!e

    lquida a 150-200 9 $ & a ligera !o)re (re!i#n, for"ando *cido ac+tico conconver!ione! del < $'3%' & !u(erior al 0< $%. Lo! (rinci(ale!

    !u)(roducto! de la reacci#n de conver!i#n !on $%2 & '2. n una (lanta

    grande "oderna el control del (roce!o total"ente auto"atiado co"(rende

    ta")i+n la (roducci#n & regeneraci#n del !i!te"a de cataliador, &a que (ara

    la econo"a del (roce!o e! un factor deter"inante el reciclado del rodio con

    (oca! (+rdida!.

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    9/31

    USOS $ AP%ICACIONES

    .%roduccin de:

    9cetato de !inilo (plstico %,9). ;

    9n7drido ac6tico * cloruro de !inilo (sntesis orgnica).

    F 9cetato de celulosa (fibras tetiles artificiales)

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    10/31

    cido ntrico

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    11/31

    Propiedades qumicas: La reaccin del cido pueden clasi!icarse en " #rupos:

    $. reacciones como cido% &!ormacin de nitratos or#nicos'(. reacciones como o)idante". *eacciones como a#ente de nitracin.

    El cido ntrico es un o)idante en+r#ico , relati-amente arato% los metales cone)cepcin del platino% rodio% oro no son atacados por el cido ntrico.

    /aricacin:

    Anteriormente se otena tratando el nitrato de sodio &nitro de C0ile' con cido sul!1rico.Actualmente el 234 de la produccin de cido ntrico se !arica por o)idacin cataltica

    del amoniaco. 5n nue-o m+todo 0a sido proado en escala industrial% se !undamentaen la !ormacin de )ido ntrico a partir del aire en un 0orno re#enerador.

    Los procesos para la manu!actura del cido ntrico por o)idacin del amoniacocomprenden todos las mismas reacciones qumicas% pero se e!ect1an en di!erentes

    condiciones de operacin. Condiciones tpicas para este proceso sin emar#o son:

    cido n&trico

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    12/31

    O'idaci!n d" a#oniaco

    6+ e!ect1a a una presin de 7 8#9cm( % en este proceso se 0ace pasar aire con uncontenido apro)imado del $3 4 de amoniaco en -olumen% sore un

    cataliador de platino a unos $333 ;C. La reaccin se presenta a continuacin: 4 NH3+ 5 O2 4 NO + 6 H2O H298 = -216,600 cal

    Por medio de esta ecuacin podemos oser-ar que el rendimiento &ma,or al23 4' no esta #randemente in!luido por la presin.

    La reaccin anterior es mu, rpida% -a se#uida por: 2 NO + O2 2 NO2 H298 = -27,100 cal

    Esta reaccin es mu, lenta% trimolecular , tiene un coe!iciente de temperatura ne#ati-o.Las altas presiones , las a

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    13/31

    El di)ido de nitr#eno% =O(% se disuel-e en a#ua , produce cido ntrico diluido ,=O:

    3 NO2+ H2O 2 HNO3+ NO H298 = -32,200 cal

    el di)ido de nitr#eno se disuel-e en el a#ua lentamente% , la -elocidad de esta

    reaccin determina el orden de produccin del cido. El rendimiento me

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    14/31

    Proceso Du Pont.

    6e opera a una presin de 7?2 8#9cm(en la ona de reaccin del con-ertidor ,apro)imadamente de @ 8#9cm( en el asoredor.

    El amoniaco liquido se -aporia , !iltra. El -apor se mecla con aire para lle-ar alcon-ertidor una mecla de la si#uiente composicin , temperatura:

    =( 73.@ 4

    O( $B.B 4

    (O $.( 4 =" 2.@ 4

    La composicin de la mecla se re#ula automticamente para e-itar !luctuaciones. Lasmeclas que contienen mas de $3.B4 de = " son e)plosi-as a mas de 7 8#9cm(

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    15/31

    La parte ms importante del con-ertidor es la que esta dispuesta 0oriontalmente%compuesta de #asa de platino &cataliador'% el elemento calentador para comenar la

    reaccin , una re

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    16/31

    Receptor de aire

    filtro

    filtro

    Compresorde recuperacin

    de energa

    aire

    Compresorelctrico

    aire

    Aireal

    quemador

    Columna deblanqueo

    Agua condensada

    Deposito deamoniaco

    Vaporiadorde

    amoniaco

    filtro

    !cido ntrico a almacn

    Reguladorde gas

    "eparadorde niebla

    Calentador de aire

    Cambiador de calor

    Refrigerantecondensador

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    17/31

    $

    (

    "

    >

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    18/31

    Prod(cci!n ) (*o*

    Los usos mas #randes de cido ntrico 0an camiado en el transcurso de unad+cada:

    $2"7 .?@4 se empleo en la manu!actura de e)plosi-os $2>7 .?$B4 se empleo en la manu!actura de e)plosi-os% 2 4 se destino a la

    produccin de nitrato de amonio la ma,or parte de este !ue materia!ertiliante

    $2@$.? B@4 !ueron con-ertidos en !ertiliantes el nitrato amnico slido se aplica directamente al suelo en tanto que la

    solucin acuosa de nitrato de amonio que contiene e)ceso de amoniacollamada solucin de nitr#eno se emplea en la !aricacin de aonosmi)tos. Al#1n nitrato amnico se emplea toda-a para e)plosi-os

    en la !aricacin de compuestos nitro#enados para e)plosi-os , otros usos

    se emplea cido del $33 4 o una mecla sul!onitrica !uerte .

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    19/31

    O)idante. Celulosa. E)plosi-os. =itracin.

    =itroalco0oles. =itroenceno. =itrotoluenos. =itroalcanos.

    El cido ntrico se usa

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    20/31

    Acetato De Celulosa

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    21/31

    I=T*OD5CCIO=.

    El acetato de celulosa adquiri importancia en laindustria como sustituto de la nitrocelulosa en la

    preparacin de arnices para aeroplanos para dar ri#idea la tela de las alas &F'.

    otro !actor importante en su desarrollo !ue la aplicacindel moldeado por in,eccin para !aricar artculos de

    plstico.

    /ue uno de los primeros materiales plsticos quetu-ieron aplicacin comercial en el moldeado porin,eccin.

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    22/31

    Prolemas que se presentan en la

    esteri!icacin de la celulosa. Los #rupos 0idro)ilos reaccionan como los

    de otros alco0oles% en circunstancias

    !a-orales reaccionan con. cidos % cloruros de cidos% , an0dridos en

    presencia de cataliadores apropiados.

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    23/31

    Preparacin

    Tratamiento pre-io.G 6e seca la celulosa 0asta que ten#a determinada0umedad. El secado e)cesi-o reduce la reacti-idad. Elreacti-o con que se 0ace este tratamiento pre-io escido ac+tico% solo o con parte de cataliador disuelto.6e cree que en esta operacin se 0inc0a la celulosa , sedestru,e parcialmente la orientacin de cadena aldesinte#rarse enlaces de 0idro#eno lo cual permite quese di!unda rpidamente el reacti-o de acetilacin en la

    !ira. Este tratamiento dura de una a -arias 0oras.

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    24/31

    Acetilacin Consta de an0drido ac+tico% cido ac+tico , cido

    sul!1rico &cataliador'. El cido ac+tico sir-e dedisol-ente del acetato de celulosa. El an0dridoac+tico se usa en e)ceso% para la reaccin con la0umedad en la celulosa. La Acetilacin es

    !uertemente e)ot+rmica% la celulosa se de#rada ,esteri!ica. La de#radacin se re#ula con laconcentracin del cataliador , la temperatura%. Latemperatura de reaccin -aria desde @HC 0asta >@HC.

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    25/31

    idrlisis

    Terminada la Acetilacin se aade su!icientea#ua para con-ertir el an0drido ac+tico

    remanente a cido ac+tico. Es necesariomantener la ran entre cido , a#ua a menosde cierto ni-el para e-itar la de#radacin .Para ello se aumenta el contenido de a#ua o sedisminu,e la cantidad de cataliador.&=eutraliandolo con acetato de sodio'

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    26/31

    Precipitacin , puri!icacin

    La pasta otenida de la 0idrlisis se dilu,e , semecla con solucin de cido ac+tico% a#itando-i#orosamente. 6e otiene el acetato de celulosaen partculas de te)tura aierta% de las que see)pulsan !cilmente los cidos por la-ado. El

    producto precipitado se puri!ica la-andolo cona#ua 0asta eliminar el cido. Las impureas del

    a#ua a!ectan la estailidad% claridad , el color dela pelcula , del plstico preparados con el acetato

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    27/31

    Estailiacin. La inestailidad se mani!iesta en el camio de color , la

    de#radacin por la accin del calor o de la lu. Esocasionada principalmente por una pequea cantidad decido sul!1rico que se !orma por 0idrlisis del +stercelulsico del cido sul!1rico. Este cido catalia la

    de#radacin , la 0idrlisis del acetato de celulosa. Durantela Acetilacin se introducen #rupos sul!atos que sonsustitutidos por #rupos acetilos durante la reaccin deestailiacin , el resto es eliminado por 0idrlisis ,puri!icacin. Lue#o de estailiar el producto se centri!u#a, se seca.

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    28/31

    *ecuperacin del cido ac+tico

    El cido es un producto secundarioimportante de la !aricacin de acetato de

    celulosa. Los lquidos de la-ado contienenuna cantidad apreciale de cido ac+ticoque se re1ne para !ormar una solucin del

    $B al (34 en peso del cido. Para produciracetato a precio raonalemente a

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    29/31

    Tratamientopre-io

    Acetilacion

    0idrlisis

    *ecuperacin de

    cido ac+tico

    Precipitacin, puri!icacin

    estailiacin

    Celulosa

    a#ua

    Acido ac+tico

    An0drido ac+ticoAcido sul!1rico

    a#uaAcetato de sodio

    secado

    Producto !inal

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    30/31

    Propiedades

    6lido lanco inodoro inspido , no t)ico

    e)celente estailidad

    Puede 0ilarse !inamente

    uena resistencia en pelcula , plsticoGen relacin con su alto promedio de lon#itud de

    cadena

    solule en acetona

  • 7/25/2019 acido nitrico, acetico y acetato de celulosa.ppt

    31/31

    5sos.

    /aricacin de ra,n.

    Elaoracin de estron &!iras sint+ticas de

    esteres de celulosa Jprincipalmente acetatoK /aricacin de pelculas cinemato#r!icas.

    Laminas para -entanillas de a-iones.

    En materiales plsticos por in,eccin.

    nimo uso en la preparacin de lacas