Acidos carboxílicos 1

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Acidos organicos : Se caracterizan por la

presencia en la molécula de un grupo

distintivo de átomos llamado : GRUPO

CARBOXILO.

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A temperatura ambiente los miembros

inferiores de los ácidos alifáticos son

líquidos; aquellos con 12 o más átomos

de carbono y todos los ácidos

aromáticos son sólidos.

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Asociación molecular:

El fenómeno de la asociación molecular

mediante el enlace de hidrógeno no

solo es posible en alcoholes, sino

también en los ácidos carboxílicos en

una forma más amplia (2 átomos de

oxígeno permiten la asociación de tipo

cíclico).

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Molécula doble: llamada

“DÍMERO”

Hidrógeno atrae (PUENTE DE

HIDRÓGENO)

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Los dos átomos de oxígeno son

electronegativos y tienden a atraer a los

electrones del átomo de hidrógeno del

grupo hidroxilo con lo que se debilita el

enlace, produciéndose en ciertas

condiciones, una ruptura heterolítica

cediendo el correspondiente protón o

hidrón, H+, y quedando el resto de la

molécula con carga -1

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El grupo carboxilo es fuertemente polar,

debido al doble enlace carbono-

oxígeno, que es polarizable, y al

hidroxilo, que forma puentes de

hidrógeno con otras moléculas

polarizadas como agua, alcoholes u

otros ácidos carboxílicos, estos ácidos

son completamente solubles en agua.

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Los ácidos carboxílicos, especialmente

los de peso molecular relativamente

bajo y por tanto volátiles presentan

olores fuertes

Por ejemplo, el olor característico de

muchos quesos es debido a la presencia

del ácido butanoico

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Reacciones del hidrógeno ionizable:

› Los ácidos carboxílicos forman sales por

reacción con los metales o con las bases.

› ACCIÓN SOBRE LOS METALES: La acción de un ácido con un metal origina la oxidación

del metal (reducción del ion hidrógeno a

hidrógeno libre)

› Reacción transcurre lentamente

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› FORMAS DE SALES CON LAS BASES: Son

neutralizados por las bases formando sales.

Sustitución del grupo oxhidrilo: Conduce

a la formación de ésteres y amidas.

› Producción de ésteres: Los ésteres se

obtienen calentando los ácidos con

alcoholes

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Ácido Fórmico: Se utiliza industrialmente

en el curtido de cueros y en el látex

Ácido oléico: Se obtiene por hidrólisis de

las grasas, componente principal del

jabón

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Ácido benzoico: Se encuentra en varias

resinas

Ácidos aminobenzoicos: La reducción

de los ácidos nitrobenzoico produce

aminoácidos.

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Contienen dos grupos carboxilos por

molécula

Ácidos dibásicos: Son sólidos a

temperatura ambiente

› Ácido oxálico: HOOC-COOH

› Ácido malónico: CH2(COOH)2.